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2019-2020年魯科版高中化學(xué)選修5《合成高分子化合物》學(xué)案 達(dá)標(biāo)指要 1、考點(diǎn)要求 （1） 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。 （2） 理解由單體進(jìn)行加聚和縮聚合成樹脂的簡單原理。 2、基本知識 (1)有機(jī)高分子化合物 含義：（1）相對分子質(zhì)量很大，幾萬到幾十萬。（2）分子中由結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。 如：高分子化合物 其中：結(jié)構(gòu)單元（即鏈節(jié)）為 ，聚合度 ，單體 。 高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 線型高分子 體型（網(wǎng)狀）高分子 溶解性 能緩慢溶解于適當(dāng)溶劑 很難溶，但往往有一定程度的膨脹 性能 具熱塑性，無固定熔點(diǎn) 具熱固性，受熱不熔化 特性 強(qiáng)度大，可拉絲，吹薄膜，絕緣性好 強(qiáng)度大，絕緣性好，有可塑性 （2）合成材料的分類 合成材料 三、高分子的合成反應(yīng)： 高分子的合成反應(yīng)有兩類，即加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，其比較見表 類別 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 反應(yīng)物特征 含不飽和鍵 （如C=C） 含特征官能團(tuán)（如 —OH、—COOH等） 產(chǎn)物特征 高聚物與單體具有相同的組成 高聚物和單體有不同的組成 產(chǎn)物種類 只產(chǎn)生高聚物 高聚物和小分子 反應(yīng)種類 單烯、雙烯加聚 酚醛、酯、肽鍵類 【考題1】某高分子鏈為： 可用于合成該鏈的單體為（ ） A.甘氨酸 B.丙氨酸 C.苯丙氨酸 D.谷氨酸 【解析】該題考查了學(xué)生對高分子化合物單體的理解，解題時注意該高分子化合物的斷鍵部位。答案為AC 【考題2】某種ABS工程樹脂，由丙烯腈（CH2＝CHCN，符號A）、1，3－丁二烯（CH2＝CHCH＝CH2，符號B）和苯乙烯（，符號S）按一定配比共聚而得。 （1）A、B和S三種單體，碳?xì)浔龋–：H）值最小的單位體是 。 （2）經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc（a、 b、 c為正整數(shù)），則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是 。 （用a、b、c表示）。 (考查了加聚反應(yīng)的本質(zhì)，解題時要單體和聚合物之間量的關(guān)系) 【解析】第（1）小問的答案顯然是丁二烯?；卮鸬冢?）小問時3種單體中，只有丙烯腈（C3H3N）含N，只有丁二烯C4H6的碳?xì)浔刃∮?，因此，b比a每多出2即為1個丁二烯分子。答案為（1）1，3－丁二烯（寫B(tài)或?qū)懡Y(jié)構(gòu)簡式也可） （2）c:(b-a/2)〔或2c:(b-a)〕 【考題3】有機(jī)物和可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑。它們的分子量相等，可用以下方法合成： 請寫出：有機(jī)物的名稱：A 、B 化學(xué)方程式： A+D→E ； B+G→F 。 X反應(yīng)的類型及條件：類型 ，條件 。E和F的相互關(guān)系屬 (①同系物 ②同分異構(gòu) ③同一物質(zhì) ④同一類物質(zhì))。 【解析】A:對苯二甲醇 B: 對苯二甲酸 X：取代 ；光 ； ②　④ 誤區(qū)點(diǎn)撥 【考題4】羧酸酯RCOORˊ在催化劑存在時可跟醇R″OH發(fā)生如下反應(yīng)（Rˊ、R″是兩種不同的烴基）： RCOORˊ+R″OH RCOOR″+RˊOH，此反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，常用于有機(jī)合成中。在合成維綸的過程中，有一個步驟是把聚乙酸乙烯酯 轉(zhuǎn)化為聚乙烯醇，這一步驟是用過量的甲醇進(jìn)行酯交換反 應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的。 （1）反應(yīng)中甲醇為什么要過量： 。 （2）寫出聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡式： 。 （3）寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 【解析】本題屬信息遷移題，考查學(xué)生的自學(xué)能力，培養(yǎng)學(xué)生知識遷移和信息遷移的能力。解題時將酯的水解（酯的水交換）遷移到酯的醇解反應(yīng)（酯的醇交換）中，有利于將陌生知識轉(zhuǎn)化為較熟悉的知識，便于抓住反應(yīng)的本質(zhì)。從形式上看，酯交換反應(yīng)是酯跟醇反應(yīng)生成新醇和新酯；反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是醇中的烴基（--R″）代替了酯中屬于醇部分的烴基 （-- Rˊ）。從酯的水解可類推酯的醇交換也是可逆過程，也存在化學(xué)平衡，加入過量的甲醇顯然是為了增大某一反應(yīng)物的濃度，使平衡向右移動，提高另一反應(yīng)物酯的利用率。 （1）因?yàn)樵摲磻?yīng)為可逆反應(yīng)，增加甲醇的濃度有利于反應(yīng)向聚乙烯醇方向進(jìn)行。 （2） （3） 【考題5】A是烴的含氧衍生物，還原A生成出B，氧化A生成羧酸C。由B、C發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成高分子化合物D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：試回答： （1）D屬于 型高分子化合物（填“體”或“線”）。它一般 導(dǎo)電（填“易”或“不易”）。 （2）B的名稱 ； （3）C的分子式 ； （4）寫出由B、C制取D的化學(xué)方程式 。 【解析】本題是在理解醇、醛、羧酸、高聚物的知識和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的基礎(chǔ)上，用已經(jīng)掌握的一元醇和一元酸進(jìn)行酯化反應(yīng)的原理解決多元醇和多元酸進(jìn)行酯化反應(yīng)的問題。 （1）線 不易 （2）乙二醇 （3）H2C2O4或C2H2O4 （4） 【考題6】a molb mol經(jīng)加聚反應(yīng)生成高聚物X，X在適量氧氣中恰好完全燃燒生成CO2（g）N2（g）和H2O（g），其中CO2（g）的體積分?jǐn)?shù)為57.14%，則a∶b約為 （ ） A.2∶3 B.3∶2 C.1∶2 D.1∶1 【解析】本題要求理解加聚反應(yīng)的特點(diǎn)（即在加聚反應(yīng)前后，單體與高聚物中的各原子守恒），培養(yǎng)學(xué)生的分析歸納能力以及解題技巧和計(jì)算能力。 根據(jù)題意有如下方程式： 6a+3b=57.14%（11a+5b） a=4.77mol、b=9.51mol即a∶b=1∶2 答案為C 益智演練 1. DAP電器和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為 合成它的單體可能有：①鄰苯二甲酸 ②丙烯醇 ③丙烯 ④乙烯 ⑤鄰苯二甲酸甲酯，正確的一組是（ ） （ ） A．僅①② B．僅④⑤ C．僅①③ D．僅③④ 2.合成DAP的反應(yīng)是（ ） A．加聚反應(yīng) B．縮聚反應(yīng) C．開環(huán)聚合反應(yīng) D．加聚和縮聚反應(yīng) 3. 下列對于高分子化合物的敘述不正確的是（ ） （ ） A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而制得的 B．有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，但通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，它是單體通過加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)生成的 C．對于一塊高分子材料，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 4．設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)，下列敘述中不正確的是（ ） A. 在28g聚乙烯中，含有的碳原子個數(shù)為2NA B. 在合成28g聚乙烯的單體中，含有NA個碳碳雙鍵 C. 在28g聚乙烯中，含有的C—H的數(shù)目為4NA D. 28g聚乙烯完全燃燒時，轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為3 NA 5.由兩分子乙炔反應(yīng)可制得CH2=CH—C≡CH，繼續(xù)和HCl反應(yīng)可得CH2=CH—C(Cl)=CH2，再聚合得354g 需乙炔（ ） A.208g B.624g C.416g D.312g 6.下列高分子化合物中，可以溶解在一般有機(jī)溶劑中的是（ ） A.橡膠粉末 B聚乙烯 C.體型的酚醛樹脂 D.纖維素 7. 高分子分離膜可以讓某些物質(zhì)有 選擇的通過而將物質(zhì)分離，下列應(yīng)用不屬于高分子分離膜的應(yīng)用范圍的是：（ ） A. 分離工業(yè)廢水，回收廢液中的有用成分 B. 食品工業(yè)中，濃縮天然果汁、乳制品加工和釀酒 C. 將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成為電能，將熱力學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能 D. 海水淡化 8.下列有關(guān)天然橡膠的說法中，不正確的是（ ） A. 硫化后的天然橡膠遇汽油能發(fā)生溶脹 B. 天然橡膠日久后會老化，實(shí)質(zhì)上是發(fā)生的氧化反應(yīng) C. 天然橡膠加工時要進(jìn)行硫化，實(shí)質(zhì)上是將線型材料轉(zhuǎn)變?yōu)轶w型材料 D. 天然橡膠是具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高分子化合物 9.丁二烯和苯乙烯在適當(dāng)?shù)臈l件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成丁苯橡膠，下列結(jié)構(gòu)簡式中能正確反映丁苯橡膠結(jié)構(gòu)的是（ ） 10.某藥物的結(jié)構(gòu)為： 使其與含1.2gNaOH的溶液反應(yīng)完全，消耗該藥物的質(zhì)量為（ ） A.2.19n g B.2.19g C.2.92/n g D.2.92g 11. 冬季所用的護(hù)膚品中的有效成份稱為保濕因子，其主要作用是使皮膚附著一層保水和吸水的物質(zhì)，因感覺不到干燥而舒適，下列液態(tài)物質(zhì)中有可能被采用的是：（ ） A.C2H5OH B. C. D.CH3OH 12.某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如右圖： 下列說法中正確的是（ ） A.聚合物的鏈節(jié)是 B.聚合物的分子式是C3H3Cl3 C.聚合物的單體是CHCl=CHCl D.若n為聚合度，則其相對分子質(zhì)量為97n 13.為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)： 試寫出： （l）反應(yīng)類型；a 、b 、 P 。 （2）結(jié)構(gòu)簡式；F 、H 。 （3）化學(xué)方程式： D→E ； E＋K→J 。 14. 藥用有機(jī)化合物A為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如下圖所示的一系列反應(yīng)。試回答：　　 　　 (1)寫出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式： 　　　 A；_ ___B ___ _；C ___ _ (2)用化學(xué)方程式表示如下反應(yīng)： 　　　 ② ； 　　　 ⑤ 。 15.在有機(jī)物分子中，若有一個或幾個碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)，則這種碳原子為“手性碳原子”，這種物質(zhì)具有光學(xué)活性，已知鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中共熱可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和化合物，A有如下特征和轉(zhuǎn)化： 試回答： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式 。 （2）D的結(jié)構(gòu)可能有幾種，請分別寫出，并注明是否有光學(xué)特性。 （3）E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （4）合成F的反應(yīng)方程式為： 。 16.化合物涂在手術(shù)傷口表面，在數(shù)秒內(nèi)發(fā)生固化，并起粘合傷口作用（因發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物），可代替通常的縫合。 （1）該化合物屬于烴的衍生物中的 類。 （2）該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 17.已知： 又知丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為: 試用電石、食鹽、水、1，3—丁二烯為主要原料合成丁苯橡膠（寫出各步反應(yīng)化學(xué)方程式） ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ 學(xué)后反思 1、 高分子化合物不同的組成和結(jié)構(gòu)決定了各自有不同的功能，功能高分子材料又在光、電、磁、化學(xué)、生物、醫(yī)藥等方面滿足了特殊的功能和要求，如感光樹脂、導(dǎo)電塑料、高分子膜、醫(yī)用高分子、高分子藥物等。 2、 近幾年的高考試題中，合成材料的命題大都以合成纖維、橡膠和塑料為背景，和實(shí)際生產(chǎn)相結(jié)合。主要形式是一種或多種單體加聚成高分子化合物或由加聚產(chǎn)物反推其單體；二是由一種或多種單體縮聚成高分子化合物或已知高分子化合物的鏈節(jié)求組成的單體。單體含－OH、－COOH、和－NH2、—COOH的有機(jī)物，或類似酚醛樹脂的合成，以及根據(jù)信息確定失去小分子種類及方式；隨著科技的發(fā)展，對通用有機(jī)高分子材料的改進(jìn)和推廣；與人類自身密切相關(guān)、具有特殊功能新型材料的發(fā)現(xiàn)；合成材料廢棄物的急劇增加帶來環(huán)境污染問題，即“白色污染”與治理等，都將會成為高考命題的特點(diǎn)。 益智演練答案 1.A 2.D 3.C 4.D 5.A 6.B 7.C 8.D 9.AD 10.B 11.C 12.CD 13. （1）加成 消去 水解（或取代） 14. 15. 16. （1）酯（2） 17.