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專題十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專題強(qiáng)化練 1．(2018全國(guó)卷Ⅲ)近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在CrNi催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下： 已知：RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是________________。 (2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________ ______________________________________________________。 (3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________、________。 (4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。 (6)E與F在CrNi催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。 解析：A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B→C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應(yīng)該得到CHCCH2COOH，與乙醇酯化得到D，所以D為CHCCH2COOCH2CH3，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。 (1)A的名稱為丙炔。 (2)B為，C為，所以方程式為：。 (3)有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。 (4)D為CHCCH2COOCH2CH3。 (5)Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。 (6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。 (7)D為CHCCH2COOCH2CH3，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3∶3∶2，得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種： CH3COOHCCCH2CH3　CH3CCCOOCH2CH3 CH3COOCH2CCCH3　CH3CCCH2COOCH3 CH3CH2COOHCCCH3　CH3CH2CCCOOCH3 答案：(1) 丙炔　(2)CH2Cl＋NaCNCH2CN＋NaCl (3)取代反應(yīng)　加成反應(yīng)　(4)CH2COOC2H5 (5)羥基、酯基 (6) 2．科學(xué)家研制出合成藥物W對(duì)肝癌的治療，具有很好的效果。其由有機(jī)物A合成藥物W的合成路線如下： 已知：①2HCHO＋NaOH→CH3OH＋HCOONa ② (Diels－Aider反應(yīng)) ③丁烯二酸酐結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ④當(dāng)每個(gè)1，3丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，有兩種產(chǎn)物： CH2ClCH===CHCH2Cl；CH2ClCHClCH===CH2。 請(qǐng)回答下列問題： (1)物質(zhì)A中的含氧官能團(tuán)名稱為________；第①步反應(yīng)中除生成外，還生成另一產(chǎn)物，此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。 (2)寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________；第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類型是____________。 (3)藥物W與N互為同分異構(gòu)體。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體 ③1 mol N能與3 mol NaOH完全反應(yīng) 寫出滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))_________________________。 (4)下面是合成X的路線圖： 則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。 (5)結(jié)合題中有關(guān)信息，寫出由制備丁烯二的合成路線流程圖________________________________________ ______________________________________________________ (無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： 。 解析：由題中信息可知，A在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)生成OH和經(jīng)酸化生成，受熱發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，接著 與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成生成H，H為，最后H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成W。 (1)物質(zhì)A中的含氧官能團(tuán)名稱為醛基、醚鍵；由題中信息①可知，醛在堿性條件下可以發(fā)生歧化反應(yīng)生成羧酸鹽和醇，所以，第①步反應(yīng)中除生成外，還生成。 (2)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 (3)藥物W(分子式為C8H8O4)與N互為同分異構(gòu)體。N滿足下列條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明N分子中有酚羥基；②能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成氣體，說明N分子中有羧基；③N分子中除苯環(huán)外只有2個(gè)C和4個(gè)O，1 mol N能與3 mol NaOH完全反應(yīng)，故N分子中有1個(gè)羧基和2個(gè)酚羥基。滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的N有或。 (4)由合成X的路線圖并結(jié)合題中信息②可知，與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成生成X, 則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)由制備丁烯二酸酐，首先利用題中信息，發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成，接著在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后發(fā)生氧化反應(yīng)生成。具體合成路線如下 ：。 答案：(1)醛基、醚鍵　 (2)　加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) (3) (4) 3．由化合物A 等為原料合成蒽環(huán)酮的中間體G 的合成路線如下： 已知以下信息： ①B中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)； ④(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH。 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是________。 (2)由B生成D和F生成G的反應(yīng)類型分別是________、________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (4)由E生成F的化學(xué)方程式為____________________________ _____________________________________________________。 (5)芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，X分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，X能與Na2CO3溶液反應(yīng)，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶2。寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ______________________________________________________。 (6)寫出以環(huán)戊烯()和丙烯酸乙酯()為原料制備化合物的合成路線：_________________ _____________________________________________ (其他試劑任選)。 解析：由A→B，以及B 中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，可知A為：CH3CH2CH2CH3，B為；由B＋C→D可知D為：，根據(jù)分析可以回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH3，化學(xué)名稱是正丁烷。 (2) 由B()生成D()的反應(yīng)為加成反應(yīng)，由的反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (3)根據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：； (4)Ts為，由E 與Ts發(fā)生取代反應(yīng)生成F 的化學(xué)方程式為： ； (5)X 能與Na2CO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基， 分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4 組峰，峰面積之比為1∶1∶2 ∶2，符合該條件的有： 。 (6)根據(jù)已知條件結(jié)合中間體G 的合成路線圖，的合成路線可以設(shè)計(jì)如下： 答案：(1) 正丁烷　(2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng)　(3) (4) (5) (或其他合理答案) (6) 4．(2017全國(guó)卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (2)B的化學(xué)名稱為________________。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為______________________ ______________________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有________種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________、________________。 解析：A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3，其化學(xué)名稱為2丙醇(或異丙醇)。 (3)C和D發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。 (4) 。 (5)有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4。 (6)L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)甲基，當(dāng)2個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)2個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)2個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案：(1) 　(2)2丙醇(或異丙醇) (4)取代反應(yīng)　(5)C18H31NO4 (6)6　 5．花椒毒素(I)是白芷等中草藥的藥效成分，也可用多酚A為原料制備，合成路線如下： 回答下列問題： (1)①的反應(yīng)類型為____________________；B分子中最多有________個(gè)原子共平面。 (2)C中含氧官能團(tuán)的名稱為______________；③的“條件a”為________________。 (3)④為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為__________________________。 (4)⑤的化學(xué)方程式為__________________________________。 (5)芳香化合物J是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)共有________種，其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(只寫一種即可)。 ①苯環(huán)上只有3個(gè)取代基；②可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2；③1 mol J可中和3 mol NaOH。 (6)參照題圖信息，寫出以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選) ：________________________________________ ______________________________________________________。 解析：根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和生成B的反應(yīng)條件結(jié)合A的化學(xué)式可知，A為；根據(jù)C和D的化學(xué)式間的差別可知，C與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，E為；根據(jù)G生成H的反應(yīng)條件可知，H為。 (1)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①發(fā)生了羥基上氫原子的取代反應(yīng)； B()分子中的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，最多有18個(gè)原子共平面。 (2)C()中含氧官能團(tuán)有羰基、醚鍵；反應(yīng)③為D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，“條件a”為濃硫酸、加熱。 (3)反應(yīng)④為加成反應(yīng)，根據(jù)E和G的化學(xué)式的區(qū)別可知F為甲醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ； (4)反應(yīng)⑤是羥基的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ； (5)芳香化合物J是D()的同分異構(gòu)體，①苯環(huán)上只有3個(gè)取代基；②可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說明結(jié)構(gòu)中含有羧基；③1 mol J可中和3 mol NaOH，說明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基；符合條件的J的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上的3個(gè)取代基為2個(gè)酚羥基和一個(gè)—C3H6COOH，當(dāng)2個(gè)酚羥基位于鄰位時(shí)有2種結(jié)構(gòu)；當(dāng)2個(gè)羥基位于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu)；當(dāng)2個(gè)羥基位于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu)；又因?yàn)椤狢3H6COOH的結(jié)構(gòu)有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH，因此共有(2＋3＋1)5＝30種，其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或。 (6)以為原料制備。根據(jù)流程圖C生成的D可知，可以與氫氣加成生成，羥基消去后生成，與溴化氫加成后水解即可生成，因此合成路線為 。 答案：(1)取代反應(yīng)　18 (2)羰基、醚鍵　濃硫酸、加熱 (3) (4) (5)30　 (6) 6．具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N 的合成路線如下圖所示： 已知：ⅰ.RCH2BrR—HC===CH—R＇ ⅲ.R—HC===CH—R＇ (以上R、R＇、R〞代表氫、烷基或芳基等) 回答下列問題： (1)物質(zhì)B的名稱是________，物質(zhì)D 所含官能團(tuán)的名稱是________ 。 (2)物質(zhì)C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (3)由H 生成M 的化學(xué)方程式為________________________， 反應(yīng)類型為________。 (4) F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有________種(包含順反異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜有6組峰、面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3 的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。 條件：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ②存在順反異構(gòu) ③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2 (5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線_______________________________________________ ______________________________________ (其他試劑任選)。 解析：(1)苯環(huán)上甲基與溴元素為鄰位取代，所以物質(zhì)B鄰溴甲苯或2溴甲苯；物質(zhì)D 所含官能團(tuán)為羧基和溴原子。 (2)C與溴原子發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (3)G自身同時(shí)含有C===C及—COOH，由已知反應(yīng)ⅱ可得，在一定條件下反應(yīng)，C===C被打開，一端與羧基中—O—連接，一端增加I原子，所以H得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：H到M的反應(yīng)為消去反應(yīng)，在—HCO—CH2I中消去1分子HI，生成—CO===CH2，其反應(yīng)方程式為：。 (4)根據(jù)③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2知，結(jié)構(gòu)中含有—COOH，由于存在順反異構(gòu)，則—COOH代替其他H原子，在苯環(huán)上的結(jié)構(gòu)有4種，分別為鄰、間、對(duì)2，結(jié)構(gòu)中除—COOH中外有3種環(huán)境的H原子，則總共有12種同分異構(gòu)體；根據(jù)核磁共振氫譜，分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基，苯環(huán)兩側(cè)的取代基為對(duì)位取代，且碳碳雙鍵中兩個(gè)C僅與一個(gè)H連接，所以結(jié)構(gòu)是可能為或 。 (5)反應(yīng)的過程為：首先將乙烯中C===C打開，采用HBr加成反應(yīng)，由已知反應(yīng)ⅰ和ⅲ即可得到目的產(chǎn)物。 答案：(1)2溴甲苯(或鄰溴甲苯)　溴原子、羧基