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2019-2020年魯科版高中化學(xué)選修5 第3章第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成 教案 授課日期 課題名稱(chēng) 《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第3章 第1節(jié)第1課時(shí) 課型 新授 教學(xué)模式 自主學(xué)習(xí)、誘思探究、 先學(xué)后教、反饋糾正 教學(xué)手段 多媒體 電腦、實(shí)物投影 教學(xué)目標(biāo) 知識(shí)與技能 1、會(huì)用所學(xué)反應(yīng)對(duì)碳鏈進(jìn)行增長(zhǎng)、縮短。 2、會(huì)使用常見(jiàn)官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化的方法 過(guò)程與方法 通過(guò)學(xué)習(xí)本課鞏固一種學(xué)習(xí)方法—?dú)w納法 情感態(tài)度與價(jià)值觀 認(rèn)識(shí)有機(jī)合成對(duì)人類(lèi)生產(chǎn)生活的重要影響，贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟?lèi)社會(huì)所做出的重要貢獻(xiàn)，培養(yǎng)學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。 內(nèi)容 分析 本章內(nèi)容是前兩章有機(jī)內(nèi)容在社會(huì)生產(chǎn)和生活中的具體應(yīng)用，是前兩章有機(jī)知識(shí)的延伸、深化和綜合。讓學(xué)生能夠初步了解有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本思路；知道有機(jī)合成設(shè)計(jì)的一般程序，能對(duì)給出的合成路線進(jìn)行簡(jiǎn)單的分析和評(píng)價(jià)；能夠運(yùn)用逆推法設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單有機(jī)分子的合成路線；了解使碳鏈增長(zhǎng)、縮短的反應(yīng)類(lèi)型；綜合各類(lèi)有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，知道在碳鏈上引入特定的官能團(tuán)的反應(yīng)途徑；通過(guò)碳骨架的構(gòu)建的學(xué)習(xí)喚起學(xué)生對(duì)已有知識(shí)的回憶，為有機(jī)合成做基礎(chǔ)知識(shí)鋪墊，同時(shí)也是在烴和烴的衍生物知識(shí)學(xué)習(xí)結(jié)束后，引導(dǎo)學(xué)生從增長(zhǎng)碳鏈和縮短碳鏈的視角對(duì)學(xué)習(xí)過(guò)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行復(fù)習(xí)和整合。通過(guò)學(xué)生交流研討幫助學(xué)生整理有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)引入的方法。從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的視角認(rèn)識(shí)和應(yīng)用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，進(jìn)一步體現(xiàn)了前面學(xué)習(xí)中建立起來(lái)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)分析框架對(duì)學(xué)習(xí)的重要作用。最后總結(jié)了重要官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。使鹵代烴、醇、醛、酸、酯等各類(lèi)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系更加明確。形成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)框架。 教學(xué)過(guò)程 教學(xué)環(huán)節(jié) 教師活動(dòng) 學(xué)生活動(dòng) 設(shè)計(jì) 意圖 課堂引入 [引入]多媒體播放翟志剛出倉(cāng)的圖片 宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。有機(jī)合成與我們的生活密不可分，世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。諾貝爾獎(jiǎng)獲得者、學(xué)術(shù)界公認(rèn)的有機(jī)合成之父、美國(guó)著名化學(xué)家伍德沃德說(shuō)過(guò)：在上帝創(chuàng)造的自然界的旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個(gè)世界。 觀看視頻 創(chuàng)設(shè)前沿科技與有機(jī)合成密切關(guān)聯(lián)的情景引入新課,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣； 講述 有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中最令人關(guān)注的領(lǐng)域之一，我們這節(jié)課就學(xué)習(xí)有機(jī)合成的相關(guān)知識(shí)。請(qǐng)大家自學(xué)P97頁(yè)及P98頁(yè)圖3-1-2有機(jī)合成流程示意圖。完成1、合成有機(jī)化合物的關(guān)鍵問(wèn)題是什么？2、有機(jī)合成的流程有哪些？ 學(xué)生自學(xué) 然后回答問(wèn)題 培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí) 學(xué)生回答 1、碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入 2、學(xué)生簡(jiǎn)述有機(jī)合成流程 多媒體展示 學(xué)生聆聽(tīng)記錄 讓學(xué)生從全局把握本章節(jié)內(nèi)容 板書(shū) 一、有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入 遷移應(yīng)用 在前面所學(xué)的反應(yīng)中，醛、酮的加成反應(yīng)、炔烴的加成反應(yīng)也可以是增長(zhǎng)碳鏈的有效途徑，還有一些縮短碳鏈的方式1、請(qǐng)大家根據(jù)所學(xué)知識(shí)舉例說(shuō)明并寫(xiě)出增長(zhǎng)和縮短碳鏈的化學(xué)方程式。2、交流討論：這些反應(yīng)是如何實(shí)現(xiàn)碳鏈增長(zhǎng)的？ 學(xué)生思考后，請(qǐng)同學(xué)到黑板上書(shū)寫(xiě)。自主糾錯(cuò) 由舊知識(shí)引出新知識(shí) 多媒體展示 增長(zhǎng)碳鏈 ⑴醛酮加成 ⑵炔烴加成 縮短碳鏈 C18H38 C9H20＋C9H18 學(xué)生對(duì)照自己的書(shū)寫(xiě)。 規(guī)范化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě) 設(shè)問(wèn) 除此之外還有那些增長(zhǎng)和縮短碳鏈的方法呢？請(qǐng)大家閱讀課本P98——P99頁(yè)。 學(xué)生自學(xué)后請(qǐng)同學(xué)到到黑板上書(shū)寫(xiě) 培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)能力 多媒體展示 增長(zhǎng)碳鏈 縮短碳鏈 當(dāng)堂檢測(cè) 1、 請(qǐng)同學(xué)們書(shū)寫(xiě)出乙醛和丙醛反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式 2、 書(shū)寫(xiě)苯甲酸鈉和堿石灰反應(yīng)的化學(xué)方程式 3、思考醋酸鈉和堿石灰反應(yīng)時(shí)能否有水？ 學(xué)生到黑板書(shū)寫(xiě) 檢測(cè)學(xué)生的學(xué)習(xí)成果 小結(jié) 1、碳骨架的構(gòu)建 ⑴增長(zhǎng)碳鏈的方法 a醛酮加成 b炔烴加成 ⑵縮短碳鏈的方法 a裂化、裂解 b高錳酸鉀氧化 c脫羧反應(yīng) 講述 有機(jī)合成的另一個(gè)關(guān)鍵是官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化，這在前面的有關(guān)章節(jié)中已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)，請(qǐng)同學(xué)們整理一下以下幾個(gè)方面： 1、碳碳雙鍵的引入方法 2、在碳鏈上引入鹵素原子的方法 3、在碳鏈上引入羥基的方法 4、在碳鏈上引入羰基的方法 5、在碳鏈上引入羧基的方法 完成P99-P100交流研討內(nèi)容 溫馨提示：時(shí)間10min 學(xué)生回顧已學(xué)內(nèi)容 培養(yǎng)學(xué)生總結(jié)歸納能力 學(xué)生回答 1、碳碳雙鍵的引入方法 鹵代烴和醇的消去反應(yīng) 一個(gè)學(xué)生回答其他學(xué)生聆聽(tīng)記錄 設(shè)問(wèn) 鹵代烴和醇的消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件和反應(yīng)條件是什么？ 學(xué)生思考后回答 引導(dǎo)學(xué)生總結(jié) 學(xué)生回答 分子結(jié)構(gòu)上要有-H、鹵代烴的消去反應(yīng)需要醇的氫氧化鈉溶液，醇的消去反應(yīng)需要濃硫酸加熱。 學(xué)生回答 2、引入鹵素原子的方法有 a、烷烴的取代 b、苯及其同系物的取代 c、烯烴的ａ-H的取代 d、羧酸的ａ-H的取代 e、烯烴的加成 f、醇和氫鹵酸的取代 3、羥基的引入方法 a、鹵代烴的水解 b、烯烴的水化 c、醛、酮的還原 d、醛與醛的反應(yīng) e、醛、酮與氫氰酸的加成 f、酯的水解 g、羧酸的還原 4、引入羧基的方法 a、含氰基有機(jī)物的水解 b、酯酸性條件下的水解 c、醛的氧化 e、高錳酸鉀酸性條件下的氧化 f、苯的同系物的氧化 5、羰基引入的方法 a、醇的氧化 b、烯烴高錳酸鉀酸性條件下的氧化 分別由不同的學(xué)生學(xué)生總結(jié)，其他學(xué)生補(bǔ)充 培養(yǎng)學(xué)生歸納總結(jié)能力 設(shè)問(wèn) 請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出以上各種官能團(tuán)引入的典型反應(yīng) 聽(tīng)清四名學(xué)生上黑板完成，其他學(xué)生自主糾錯(cuò) 讓學(xué)生更加直觀的認(rèn)識(shí)各種官能團(tuán)的引入方法 小結(jié) 板書(shū) 2、官能團(tuán)的引入 ⑴碳碳雙鍵的引入方法 鹵代烴和醇的消去反應(yīng) ⑵引入鹵素原子的方法有 ①烴與X2取代(烷基、苯環(huán)上的H) ②烯烴、炔烴與HX、X2的加成 ③醇與濃HX的取代 ④烯烴、羧酸α-H的取代 ⑶羥基的引入方法 ①烯烴與水加成 ②鹵代烴在堿性條件下水解 ③醛、酮與H2或HCN加成 ④酯的水解 ⑤羧酸還原 ⑷引入羧基的方法 ①醛的氧化 ②烯烴、苯的同系物(有β-H)的氧化反應(yīng) ③含氰基有機(jī)物的水解 ④酯的水解 ⑸羰基引入的方法 ① 醇的催化氧化； ②烯烴的氧化(KMnO4) 學(xué)生總結(jié)教師板書(shū) 學(xué)生記筆記完善交流研討 設(shè)問(wèn) 那么這些化合物之間又是怎么轉(zhuǎn)化呢？請(qǐng)同學(xué)們畫(huà)出它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。 學(xué)生自己找到各種化合物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 幫助學(xué)生形成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)圖 多媒體展示 學(xué)生對(duì)照完善自己所畫(huà)關(guān)系圖 小結(jié) 請(qǐng)同學(xué)們從知識(shí)和方法上總結(jié)一下我們這節(jié)課的收獲！ 學(xué)生總結(jié) 板書(shū) 一、有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入 1、碳骨架的構(gòu)建 ⑴增長(zhǎng)碳鏈的方法 a醛酮加成 b炔烴加成 ⑵縮短碳鏈的方法 a裂化、裂解 b高錳酸鉀氧化 c脫羧反應(yīng) 2、官能團(tuán)的引入 ⑴碳碳雙鍵的引入方法 鹵代烴和醇的消去反應(yīng) ⑵引入鹵素原子的方法有 ①烴與X2取代(烷基、苯環(huán)上的H) ②烯烴、炔烴與HX、X2的加成 ③醇與濃HX的取代 ④烯烴、羧酸α-H的取代 ⑶羥基的引入方法 ①烯烴與水加成 ②鹵代烴在堿性條件下水解 ③醛、酮與H2或HCN加成 ④酯的水解 ⑤羧酸還原 ⑷引入羧基的方法 ①醛的氧化 ②烯烴、苯的同系物(有β-H)的氧化反應(yīng) ③含氰基有機(jī)物的水解 ④酯的水解 ⑸羰基引入的方法 ① 醇的催化氧化； ②烯烴的氧化(KMnO4) 3、官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化 當(dāng)堂檢測(cè) 1．有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵原子的反應(yīng)是 （ ） A．消去反應(yīng) B．酯化反應(yīng) C．水解反應(yīng) D．取代反應(yīng) 2.用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是（ ） A.硝基苯 B.環(huán)己烷 C.苯酚 D.苯磺酸 3．在有機(jī)物分子中，不能引入羥基的反應(yīng)是( ) A．氧化反應(yīng) B．水解反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．加成反應(yīng) 4由乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（ ） A.先與HBr加成后再與HCl加成 B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代 C.先與HCl加成后再與Br2加成 D.先與Cl2加成后再與HBr加成 5、某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl)；而甲經(jīng)水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得到一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A. HOCH2CH2OH B. ClCH2CH2OH C. HCOOCH2Cl D．CH2ClCHO 6、由1－丙醇制取，最簡(jiǎn)便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是( ) a．氧化 b．還原 c．取代 d．加成 e．消去 f．中和 g．縮聚 h．酯化 A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h C．a(chǎn)、e、d、c、h D．b、a、e、c、f 作業(yè) 1、完成這節(jié)課所涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式 2、畫(huà)出有機(jī)物之間的關(guān)系圖。 3、課本P106頁(yè)第2、3題。 課后反思 通過(guò)太空漫步的視頻，激發(fā)學(xué)生的愛(ài)國(guó)熱情與民族自豪感, ，通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成與生活的密切聯(lián)系，讓學(xué)生感受到化學(xué)是對(duì)人類(lèi)有重大貢獻(xiàn)的學(xué)科。.在有機(jī)物的官能團(tuán)的引入環(huán)節(jié)，開(kāi)放性較好，依靠學(xué)生所學(xué)知識(shí)由學(xué)生自己歸納總結(jié)，學(xué)生活動(dòng)積極。取得了非常好的教學(xué)效果，比我自己想象的要好很多，但是方程式的書(shū)寫(xiě)還不太規(guī)范，體現(xiàn)學(xué)生落實(shí)不夠，學(xué)習(xí)中眼高手低。能夠較好地形成有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，加深對(duì)有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系的認(rèn)識(shí)。本節(jié)課主要靠學(xué)生交流討論，將以前所學(xué)習(xí)的知識(shí)加以歸納整合，對(duì)學(xué)生的歸納學(xué)習(xí)方法起到了很好的培養(yǎng)作用。讓學(xué)生自主學(xué)習(xí)是本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)的初衷，在學(xué)習(xí)過(guò)程中，學(xué)生既體驗(yàn)到活動(dòng)探究的樂(lè)趣，也體會(huì)到對(duì)已有知識(shí)的概括總結(jié)、遷移應(yīng)用的意義，同時(shí)在傾聽(tīng)他人意見(jiàn)的過(guò)程中，真切感受到合作與交流的必要性。