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第三章烴的含氧衍生物 專題有機(jī)合成 有機(jī)合成的方法1 正合成分析法是從已知的原料入手 找出合成所需要的直接或間接的 逐步推向合成的目標(biāo)化合物 其合成示意圖是 中間體 有機(jī)合成的方法2 逆合成分析法是在設(shè)計復(fù)雜化合物的合成路線時常用的方法 它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體 該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物 而這個中間體 又可以由上一步的中間體得到 依次類推 最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線 如下圖所示 一 有機(jī)合成題的解題思路 二 有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團(tuán)的引入 二 有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團(tuán)的引入 二 有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團(tuán)的引入 二 有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法1 官能團(tuán)的引入 2 官能團(tuán)的消去 1 通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵 2 通過消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基 OH 3 通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基 CHO 4 通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子 二 有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法 3 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 1 利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán) 如鹵代烴伯醇 RCH2OH 醛羧酸 2 通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個數(shù) 如 3 通過不同的反應(yīng) 改變官能團(tuán)的位置 如 二 有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入 消除和轉(zhuǎn)化方法 工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯 其過程如下 例題一 據(jù)合成路線填寫下列空白 1 有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式 B的結(jié)構(gòu)簡式 2 反應(yīng) 屬于 反應(yīng) 反應(yīng) 屬于 反應(yīng) 3 和 的目的是 4 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 例題一 此題可采用 順推法 和 逆推法 相結(jié)合的方式 反應(yīng) 是甲苯與Cl2的取代反應(yīng) 可知A是鹵代烴 從反應(yīng) 的產(chǎn)物可知反應(yīng) 是一個鹵代烴的水解反應(yīng) 這樣我們就可直接推出有機(jī)物A B C兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來 反應(yīng) 是B與C2H5OH的反應(yīng) 而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯 說明反應(yīng) 是酯化反應(yīng) 那么反應(yīng) 是引入 COOH的反應(yīng) 這樣我們就推出有機(jī)物B和C 從 是氧化反應(yīng)知 反應(yīng) 和 的目的是保護(hù)酚羥基 防止被氧化 例題一 解析 例題一 答案 三 有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建1 有機(jī)成環(huán)反應(yīng) 1 有機(jī)成環(huán) 一種是通過加成反應(yīng) 聚合反應(yīng)來實現(xiàn)的 另一種是通過至少含有兩個相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)來實現(xiàn)的 如多元醇 羥基酸 氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán) 如 2 成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定 2 碳鏈的增長有機(jī)合成題中碳鏈的增長 一般會以信息形式給出 常見的方式如下所示 1 與HCN的加成反應(yīng) 2 加聚或縮聚反應(yīng) 如 3 酯化反應(yīng) 三 有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建 3 碳鏈的減短 1 脫羧反應(yīng) R COONa NaOHR H Na2CO3 2 氧化反應(yīng) 3 水解反應(yīng) 主要包括酯的水解 蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解 4 烴的裂化或裂解反應(yīng) C16H34C8H18 C8H16 C8H18C4H10 C4H8 三 有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建 乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中 受反應(yīng)條件的影響 可發(fā)生兩類不同的反應(yīng)類型 1 4 二氧六環(huán)是一種常見的溶劑 它可以通過下列合成路線制得 其中的A可能是 A 乙烯B 乙醇C 乙二醇D 乙酸 例題二 根據(jù)題示信息 可以得出1 4 二氧六環(huán)是由乙二醇通過分子間脫水反應(yīng)的方式合成的 結(jié)合官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點 各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助于逆向思維的方式得以推知 A 例題二 答案 解析 四 合成路線的選擇1 中學(xué)常見的有機(jī)合成路線 1 一元合成路線 2 二元合成路線 四 合成路線的選擇1 中學(xué)常見的有機(jī)合成路線 3 芳香化合物合成路線 2 有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù) 1 酚羥基的保護(hù) 因酚羥基易被氧化 所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng) 把 OH變?yōu)?ONa 或 OCH3 將其保護(hù)起來 待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)?OH 2 碳碳雙鍵的保護(hù) 碳碳雙鍵也容易被氧化 在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來 待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵 3 氨基 NH2 的保護(hù) 如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把 CH3氧化成 COOH之后 再把 NO2還原為 NH2 防止當(dāng)KMnO4氧化 CH3時 NH2 具有還原性 也被氧化 四 合成路線的選擇 由乙烯合成草酸二乙酯 C2H5OOC COOC2H5 請寫出各步合成反應(yīng)的化學(xué)方程式 本題可用逆合成分析法解答 其思維過程概括如下 由此可確定可按以上6步合成草酸二乙酯 例題三 解析 例題三 答案 肉桂酸甲酯M 常用作調(diào)制具有草莓 葡萄 櫻桃等香味的食用香精 M屬于芳香化合物 苯環(huán)上只含一個直支鏈 能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng) 測得M的摩爾質(zhì)量為162g mol 1 只含碳 氫 氧三種元素 且原子個數(shù)之比為5 5 1 1 肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是 2 G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體 其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示 圖中球與球之間連線表示單鏈或雙鍵 G的結(jié)構(gòu)簡式 例題四 3 以芳香烴A為原料合成G的路線如下 例題四 化合物E中的含氧官能團(tuán)有 填名稱 E F的反應(yīng)類型是 F G的化學(xué)方程式為 寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 只寫一種 分子內(nèi)含苯環(huán) 且苯環(huán)上只有一個支鏈 在催化劑作用下 1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng) 消耗5molH2 它不能發(fā)生水解反應(yīng) 例題四 1 由題意知肉桂酸甲酯的最簡式為C5H5O 設(shè)它的分子式為 C5H5O n 因M 162g mol 1 則有 60 5 16 n 162 n 2 故它的分子式為C10H10O2 結(jié)合題意知 肉桂酸甲酯分子中含有苯環(huán) 酯基 COO 和碳碳雙鍵 因為苯環(huán)上只含一個直支鏈 故苯環(huán)上的直支鏈為 CH CH COOCH3 2 根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知 黑球表示碳原子 白球表示氫原子 花球表示氧原子 根據(jù)碳原子形成四個共價鍵 一個雙鍵視為兩個共價鍵 氧原子形成兩個共價鍵 氫原子形成一個共價鍵可推知G的結(jié)構(gòu)簡式 例題四 解析 3 根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件 分子式和結(jié)構(gòu)簡式知 A到B發(fā)生加成反應(yīng) B到C發(fā)生水解反應(yīng) C到D是醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng) D到E是醛基發(fā)生催化氧化反應(yīng) E到F發(fā)生消去反應(yīng) F到G發(fā)生酯化反應(yīng) A B C E F的結(jié)構(gòu)簡式分別為 例題四 解析 例題四 答案 四招 突破有機(jī)合成題 1 全面獲取有效信息 題干中 轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu) 轉(zhuǎn)化路徑均是解決問題必不可少的信息 在審題階段必須弄清楚 2 確定官能團(tuán)的變化 有機(jī)合成題目一般會給出產(chǎn)物 反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等 在解題過程中應(yīng)抓住這些信息 對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化 位置變化等 掌握其反應(yīng)實質(zhì) 四招 突破有機(jī)合成題 3 熟練掌握經(jīng)典合成路線 在合成某一種產(chǎn)物時 可能會存在多種不同的方法和途徑 應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料 產(chǎn)率高的前提下 選擇最合理 最簡單的方法和途徑 4 規(guī)范表述 即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來 力求避免書寫官能團(tuán)名稱時出現(xiàn)錯別字 書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況 確保答題正確 習(xí)題一 由1 3 丁二烯合成2 氯 1 3 丁二烯的路線如下 A 加成反應(yīng) 水解反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)B 取代反應(yīng) 水解反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)C 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)D 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 習(xí)題一 根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡式變化得 中碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I 發(fā)生加成反應(yīng) 官能團(tuán) Cl變?yōu)?OH 發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 反應(yīng)物中碳碳雙鍵變?yōu)樯晌镏刑继紗捂I 發(fā)生加成反應(yīng) 反應(yīng)物中碳碳單鍵變?yōu)樯晌镏刑继茧p鍵且生成2個H2O 屬于消去反應(yīng) 所以 反應(yīng)類型分別是A A 答案 解析 習(xí)題二 已知有機(jī)物A為茉莉香型香料下列推斷中正確的是 A 有機(jī)物A的分子式為C14H16OB 只利用溴水就能鑒別有機(jī)物A和BC 有機(jī)物A中只含一種官能團(tuán)D 有機(jī)物C可以發(fā)生水解反應(yīng) 習(xí)題二 D 由C可知B應(yīng)含有C C 由C的分子式可知B的分子式為C14H18O2 B由A氧化生成 則B應(yīng)含有 COOH 則A中含有醛基和碳碳雙鍵 由此可知A的分子式應(yīng)為C14H18O A 由以上分析可知A的分子式為C14H18O 故A錯誤 B A和B中都含有碳碳雙鍵 用溴水不能鑒別 故B錯誤 C 由以上分析可知A中含有醛基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán) 故C錯誤 D C中含有 Br官能團(tuán) 在堿性條件下可發(fā)生水解 故D正確 故選D 答案 解析 習(xí)題三 傘形酮可用作熒光指示劑和酸堿指示劑 其合成方法為 下列有關(guān)這三種物質(zhì)的說法正確的是 A 每個雷瑣苯乙酮 蘋果酸和傘形酮分子中均含有1個手性碳原子B 雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C 1mol雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng) 最多消耗3molH2D 1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng) 最多消耗3molNaOH 習(xí)題三 A 若碳原子連有不同的四個基團(tuán) 則具有手性 顯然只有蘋果酸中與 OH相連的碳原子為手性碳原子 故A錯誤 B 因苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色 雷瑣苯乙酮和傘形酮都含有苯酚結(jié)構(gòu) 則都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 故B正確 C 雷瑣苯乙酮含有苯環(huán) 羰基 均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 1mol雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng) 最多消耗4molH2 故C錯誤 D 苯酚 羧酸都能與NaOH溶液反應(yīng) 水解后生成2mol酚羥基和1mol羧基 則1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng) 最多消耗3molNaOH 故D正確 故選BD BD 答案 解析 習(xí)題四 觀察下列化合物A H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖 圖中副產(chǎn)物均未寫出 請?zhí)顚?習(xí)題四 1 寫出反應(yīng)類型 反應(yīng) 反應(yīng) 2 寫出結(jié)構(gòu)簡式 B H 3 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 習(xí)題四 1 由題中反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知 A既能和濃氫氧化鈉的醇溶液加熱反應(yīng)又能和稀氫氧化鈉加熱反應(yīng) A為鹵代烴 E F G連續(xù)被氧化 E為醇類 G為羧酸 G和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng) 所以E為 A為 A B發(fā)生消去反應(yīng) B為 B C發(fā)生加成反應(yīng) C為 D為 解析 習(xí)題四 1 消去反應(yīng)氧化反應(yīng) 答案 再見