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1、第一章 認識有機化合物 知識總結 一、有機物分類： 二、烴基和官能團 　　烴基和官能團不但是有機化學中的重要概念，而且是有機物分類的依據和決定該化合物化學特性的關鍵結構部分。 1、應掌握的烴基除甲基、乙基外還應知道： 2、必須掌握的官能團有： （1）有機物的官能團不同，類別不同，性質不同。 （2）有機物的官能團相同，若連接方式或連接位置不同，類別相同，性質不同 （3）有機物的性質就是官能團的性質，有機反應一般就是官能團的反應，與碳干結構無關。 三、有機化合物的結構特點 1、碳原子的成鍵特點： （1）碳

2、原子價鍵數為四個； （2）碳原子間的成鍵方式有三種：C—C、C=C、C≡C； （3）碳原子的結合方式有二種：碳鏈和碳環(huán) 2、有機物分子里原子共線、共面： 共線、共面其實是分子的構型問題，掌握并會畫出以下分子的構型： H （1）：正四面體，鍵角109о28′，若是則僅是四面體，不是正四面體； （2）：平面型結構，鍵角120о，6個原子在同一平面上； （3）：直線型結構，鍵角180о，4個原子在同一直線上； （4）：平面型結構，鍵角120о，12個原子在同一平面上； （5）1,3-丁二烯分子中，四個碳原子和六個氫原子都在同一平面上，鍵角接近120о。

3、注意：分子中有飽和碳則所有原子不可能共面。 四、同分異構體 凡分子式相同，但分子結構不同，因而性質也不同的幾種化合物互稱同分異構體。同分異構體可以屬于同一類物質，也可以屬于不同類物質。 1．結構不同指：碳鏈骨架不同或官能團在碳鏈上的位置不同或官能團種類、個數不同。 2．同分異構體之間分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物質不一定是同分異構體。如式量為44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量為28的化合物有CO、N2、C2H4但它們不是同分異構體。 3．同分異構體之間各元素的質量分數（最簡式）均相同。但化合物之間各元素質量分數 （最簡式）均相同的物質不一定為同

4、分異構體。如符合最簡式為CH2O的有：HCHO、CH3COOH、CH3CHCOOH、C6H12O6、HOCH2、CHO等。 4．同分異構體不一定是同類物，其物理性質、化學性質可能相似，也可能有較大的差 異（如酸和酯這樣的類型異構）。 5．同分異構體不僅存在于有機物之間，還存在于有機物與無機物之間[如尿素CO(NH)2與氰酸銨NH4CNO]、無機物和無機物之間。 6．書定同分異構體順序可按類型異構 碳鏈異構 位置異構的思維順序。類型異構一般有： 、 炔烴 二 、 炔烴 二 、 炔烴 二 、 炔烴 二 、 炔烴 二

5、 烯烴 炔烴 醇 酚 醛 羧酸 葡萄糖 環(huán)烷烴 二烯烴 醚 芳香醇 酮 酯 果糖 蔗糖 麥芽糖 一定要掌握從已知有機化合物的分子式，寫出可能的同分異構體的結構簡式這一基本技能。通常情況下，寫出異構體結構簡式時應（1）根據分子式先確定可能的官能團異構有幾類；（2）在每一類異構中先確定不同的碳鏈異構；（3）再在每一條碳鏈上考慮位置異構有幾種，這樣考慮思路清晰，思維有序，不會混亂。寫出時還要注意避免出現重復或遺漏現象，還應注意遵循碳原子

6、價數為4，氧原子價數為2，氫原子價數為1的原則。 五、有機物的命名 有機物的種類繁多，命名時總體可分為不含官能團和含有官能團的兩大類。命名的原則是“一長、二多、三近”。命名的關鍵是掌握確定主鏈和編號的原則。 無官能團 有官能團 類 別 烷 烴 烯烴、炔烴 主鏈條件 碳鏈最長 同碳數支鏈最多 含官能團的最長碳鏈 編號原則 (小)取代基最近 官能團最近、兼顧取代基盡量近 名稱寫法 支位一支名母名 支名同，要合并 支名異，簡在前 支位―支名―官位―母名 符號使用 數字與數字間用“，” 數字與中文間用“一”，文字間不用任何符號 六、有機物的分離、

7、提純 有機物分離、提純的基本原則：不增、不減、易分、復原。 1、蒸餾：常用于分離提純液態(tài)有機物。 （1）原理：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾。 （2）條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質、與雜質沸點相差較大（30℃左右）。 2、重結晶 （1）原理：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。 關鍵：選擇適當的溶劑。 （2）選擇溶劑的條件：雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。 （3）重結晶時，為了得到更多的晶體，是不是溫度越低越好呢？

8、 溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。 （4）步驟：粗產品→熱溶解→熱過濾→冷卻結晶→提純產品 3、萃取 （1）原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。 （2）主要儀器：分液漏斗 （3）分類：①液—液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。②固—液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程 。（專用儀器設備） 八、元素分析與相對分子質量的測定 1、

9、元素分析： （1）定性分析：有機物的組成元素分析。 （2）定量分析：分子內各元素原子的質量分數。 李比希氧化產物吸收法 （3）分析方法： 現代元素分析法 2、相對分子質量的測定——質譜法 （1）原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。 質荷比最大的數據表示未知物的相對分子質量 乙醇的質譜圖 CH3CH2OH+ （2）相對豐度：以圖中最強的離子峰（

10、基峰）高為100﹪，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分數表示。 3、分子結構的鑒定 紅外光譜 可用的方法 核磁共振氫譜 X-射線晶體衍射技術 （1）紅外光譜：在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。 （2）核磁共振氫譜：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位移;而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。 [小結]確定有機化合物結構一般過程歸納如下：