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高三有機(jī)復(fù)習(xí)學(xué)案2 同系物 同分異構(gòu)體

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1、2012屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)物復(fù)習(xí) 學(xué)案2 同系物 同分異構(gòu)體 【復(fù)習(xí)目標(biāo)】 1、掌握同系物、同分異構(gòu)體的概念,能準(zhǔn)確判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體; 2、能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。 3、掌握常見(jiàn)有機(jī)化合物同分異構(gòu)的基本類型及書寫方法。 【復(fù)習(xí)過(guò)程】 一、“四同”概念辨析 同位素 同素異形體 同系物 同分異構(gòu)體 研究對(duì)象 相 似 相 異 【例1】下列各組物

2、質(zhì)的相互關(guān)系正確的是 A.同位素:1H+、2H-、2H2、2H、3H B.同素異形體:C60、C70、C(金剛石)、C(石墨) C.同系物:CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2 D.同分異構(gòu)體:乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯 二、同系物 概念: 【例2】下列各組中的兩種有機(jī)物,一定是同系物的是 ?、俜肿邮椒贤ㄊ降奶荚訑?shù)不同的兩種有機(jī)物  ②分子式符合通式的碳原子數(shù)不同的兩種有機(jī)物 ?、鄯肿邮椒贤ㄊ降奶荚?/p>

3、數(shù)不同的兩種有機(jī)物 ?、芊肿邮椒贤ㄊ降奶荚訑?shù)不同,但都含有苯環(huán)的兩種有機(jī)物   A、只有①   B、只有①②   C、只有①④   D、①②③④ 三、同分異構(gòu)體 需要熟記 CnH2n 烯烴和環(huán)烷烴 CnH2n-2 炔烴和二烯 CnH2n+2O 飽和一元醇和醚 CnH2nO 飽和一元醛和酮 CnH2nO2 飽和一元羧酸和酯 同分異構(gòu)體 書寫的序 碳鏈異構(gòu) 碳鏈由長(zhǎng)到短、支鏈由小到大 位置由心到邊、排布由鄰到間 位置異構(gòu) 異類異構(gòu) 常用

4、技巧 1、插入法 ①寫出碳架結(jié)構(gòu) ②在各類C-C鍵之間或C-H之間插入-O-、-CO-、-COO- 2、轉(zhuǎn)化法 ①-COOH→-CHO+-OH,-COOH→HCOO- ②R-NO2→R'-COOH+-NH2 【例3】 1、寫出C6H14的同分異構(gòu)體 2、寫出C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體 3、寫出C4H9OH的同分異構(gòu)體 4、分別寫C4H8O屬于醛、C4H8O2屬于酸的同分異構(gòu)體 5、寫出C8H8O2屬于芳香酯的同分異構(gòu)體 6、寫出C4H8O2含有羥基和醛基的同分異構(gòu)體 【例4】的一氯代物有

5、 種 變式1、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可以是 A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的有 種 【例5】 已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種,可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體 種。 【例6】八氯蒽有 種同分異構(gòu)體 【例7】C6H12O的醛有 種; 【例8】有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,在相同的溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量

6、的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則甲的可能結(jié)構(gòu)有 A. 8種 B. 14種 C. 16種 D. 18種 【例9】 某化合物A化學(xué)式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中有2個(gè)—CH3,2個(gè)—CH2—,1個(gè)—CH—和1個(gè)—Cl。則A可能結(jié)構(gòu)有 種,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 變式1、C11H16 的苯的同系物中, 只含有一個(gè)支鏈, 且支鏈上含有兩個(gè)“—CH3”的結(jié)構(gòu)有四種, 寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. 變式2、四種原子基團(tuán):一個(gè) -C6H4-,一個(gè) -C6H5,一個(gè) -CH2-,一個(gè) -OH 。由這四種

7、基團(tuán)一起組成的屬于酚類物質(zhì)的有 種 【例10 】某烯烴與H2加成的產(chǎn)物是(CH3)2CHCH2C(CH3)3,則該烯烴可能結(jié)構(gòu)有 種。 變式1: 某有機(jī)物與H2按1:1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為:則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有(???? )種(說(shuō)明 羥基與碳碳雙雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。 變式2:一定條件下跟H2發(fā)生加成反應(yīng)后,得到2—甲基戊烷的的烯烴有(?? )種,?炔烴有(? )種  A、5????????? B、4????????????? C、3????????????? D、2 【例11】(1)具有支鏈的化合物A的分子式為C

8、4H6O2,A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (2)化合物B含有C、H、O三種元素,分子量為60,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (3)D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng),可生成A的鈉鹽和B,相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)

9、方程式是 【課后精練】 1. 下列說(shuō)法正確的是 A.通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物 B.碳元素的化合物都是有機(jī)物 C.完全燃燒某有機(jī)物,生成CO2 和 H2O 的物質(zhì)的量之比為1 :1,該有機(jī)物只可能是烯烴或環(huán)烷烴 D.分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物一定互為同分異構(gòu)體 2.下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴有兩種的是   A

10、.2-丁醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.1-丁醇 D.2-甲基-2-丁醇 3.含有一個(gè)叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3,此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 A.1種   B.2種   C.3種   D.4種 4. 分子式為C8H16O2的有機(jī)物A,它能在酸性條件下水解生成B和C,且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則有機(jī)物A的可能結(jié)構(gòu)有  A.1種?????????? B.2種???????????? C.3種??????????? D.4種 5.在C3H9N中,N原子以三個(gè)單鍵與其他原子相連接,它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目

11、為 A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 6.已知醇A(C5H12O)可以被氧化為醛B(C5H10O),則醇A的結(jié)構(gòu)可能有   A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 7.用濃H2SO4分別跟分子式為C2H6O和C3H8O的醇組成的混合液反應(yīng),可能得到的醚的 種類有   A.四種 B.五種 C.六種 D.七種 8.分子式為C5H12O2的二元醇,有多種同分異構(gòu)體,其中主鏈上碳原子數(shù)為3的同分異構(gòu)體數(shù)目為m,主鏈上碳原子數(shù)目為4的同分異構(gòu)體數(shù)目為n,則m、n均正確的是(一個(gè)C上不能連兩個(gè)-OH)   A.1,

12、6 B.2,7 C.2,6 D.1,7 9.已知???????? 有兩種一氯取代物,則?????的一氯取代物有(??? ) A.3種?????? B.5種?????? C.6種?????? D.8種 10.有3種不同取代基—X、—Y,-Z,當(dāng)它們同時(shí)取代苯分子中的3個(gè)氫原子,且每種取代產(chǎn)物中只有兩個(gè)取代基相鄰時(shí),取代產(chǎn)物有 A.3種  B.4種  C.5種  D.6種 11.聯(lián)四苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是: ,其一氯代物的同分異構(gòu)體的種數(shù)是 A、5 B、9 C、8 D、10 12.下列各組有機(jī)物中,其一氯代物的數(shù)目不相

13、等的是 A、正戊烷和正己烷 B、苯和乙烷 C、對(duì)二甲苯和2,2-二甲基丙烷 D、甲苯和2-甲基丙烷 13. 某苯的同系物分子式為C8H10,若苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代,生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體,是該苯的同系物可能有 A 4種 B 3種 C 2種 D 1種 14.醫(yī)學(xué)上在對(duì)抗癌物質(zhì)的研究發(fā)現(xiàn): 具有抗癌作用,而 沒(méi)有抗癌作用,對(duì)此下列有關(guān) 敘述正確的是 A、兩者互為同分異構(gòu)體,都是以Pt原子為

14、中心的四面體結(jié)構(gòu) B、兩者互為同分異構(gòu)體,都是以Pt原子為中心的平面結(jié)構(gòu) C、兩者為同一物質(zhì),都是以Pt原子為中心的四面體結(jié)構(gòu) D、兩者為同一物質(zhì),都是以Pt原子為中心的平面結(jié)構(gòu) 15.(1)下列有機(jī)物與溴(Br2)發(fā)生 1 : 1 的加成反應(yīng),加成產(chǎn)物各有 、 種. (2) 與H2 發(fā)生 1 : 4 加成反應(yīng)時(shí), 其產(chǎn)物有______ 種. (3)具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2,A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

15、 。寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (4)化合物B含有C、H、O三種元素,分子量為60,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (5)D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng),可生成A的鈉鹽和B,相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 16.化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,A的同分異構(gòu)體中: (1)屬于酚類,同時(shí)還屬于酯類的化合物有______________________種,

16、其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是 ___________________________________; (2)屬于酚類,但不屬于酯類,也不屬于羧酸類的化合物必定含__________________基。 17.有機(jī)物A的碳架結(jié)構(gòu)如圖所示:。已知立方烷(C8H8)與互為同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出與有機(jī)物A互為同分異構(gòu)體、且屬于酚類的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (1)_____ (2) _____(3) _____(4) _____。 18、某化合物A的分子式為C10H10O4,A不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),在稀酸中加熱水解能生成B、C、D三種化合物。化合物B能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),化合物C含碳的質(zhì)

17、量分?jǐn)?shù)為40.0%,化合物D含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50.0%。 (1)寫出化合物C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (2)寫出化合物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 19、液晶是一類新型材料.MBBA是一種研究得較多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物. (1)對(duì)位上有-C4H9的苯胺可能有4個(gè)異構(gòu)體,它們是: (2)醛A的異構(gòu)體甚多.其中屬于酯類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有6個(gè),它們是: 20、已知四種丁醇在催化劑存在下跟空氣反應(yīng)的情況如下: 羧酸 醛 CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2C

18、OOH 羧酸 醛 (CH3) 2CHCH2OH(CH3) 2CHCHO(CH3) 2CHCOOH 不反應(yīng) 酮 (CH3) 3COH 不反應(yīng) (1)各種戊醇在這樣的情況下,可能得到多少種酮,請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (2)各種戊醇在這樣的情況下,可能得到多少種醛,請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (3)始終不反應(yīng)的戊醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 21. A為芳香烴的衍生物,只含有C、H、O三種元素,

19、苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,A的相對(duì)分子質(zhì)量為164。A不能使FeCl3溶液變色,但可被銀氨溶液氧化為B;B能在濃H2SO4存在和加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成C,C分子中除苯環(huán)外還有一個(gè)含氧原子的六元環(huán)(與苯環(huán)共用2個(gè)碳原子)。 ①B分子中的含氧官能團(tuán)是__________(寫名稱)。 ②若A在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是 __________________________ ③若A不能發(fā)生消去反應(yīng),則A所對(duì)應(yīng)的B生成C的化學(xué)方程式是 _________________________________________________ ④若C分子中除苯環(huán)外還有一個(gè)包括氧原子在內(nèi)的七元環(huán)(與苯環(huán)共用2個(gè)碳原子),則A的結(jié)構(gòu)可能有__________種。 【感受高考】 1、(11-15)β—月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有 A.2種 B.3種 C.4種 D.6種 9

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