《高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第3課時(shí)課件 魯科版選修5》由會(huì)員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第3課時(shí)課件 魯科版選修5(35頁珍藏版)》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、第3課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.理解鹵代烴的制備方法。2.掌握鹵代烴的性質(zhì),知道鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.概念:烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被 取代后所生成的化合物。2.結(jié)構(gòu):鹵代烴可用RX表示(X表示鹵素原子), 是鹵代烴的官能團(tuán)。3.鹵代烴的生成(1)利用烷烴與鹵素單質(zhì)的 反應(yīng),但得到的鹵代烴不純。(2)利用烯烴與鹵素單質(zhì)或 的加成反應(yīng),是制備鹵代烴最常用的方法。鹵素原子一、鹵代烴X取代氫鹵酸4.化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷取代(水解)反應(yīng): 。(2)溴乙烷消去反應(yīng): 。1.鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較鹵代烴的水解反應(yīng)與消
2、去反應(yīng)的比較 水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鹵代烴碳原子上連有X位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)歸納總結(jié)歸納總結(jié)反應(yīng)條件 NaOH的水溶液,常溫或加熱NaOH的醇溶液,加熱反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變,X變?yōu)镺H,無其他副反應(yīng)有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變,生成 或CC,可能有其他副反應(yīng)2.鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)方法鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)方法若產(chǎn)生白色沉淀,則X為氯原子若產(chǎn)生淺黃色沉淀,則X為溴原子若產(chǎn)生黃色沉淀,則X為碘原子例例1(2017長沙高二期末)某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到白色沉淀生成,其主要原因是 A.加熱時(shí)間太短B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C
3、.加AgNO3溶液后未加稀HNO3D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3解析解析1-氯丙烷在堿性溶液中水解后溶液顯堿性,不能直接加AgNO3溶液,否則Ag與OH反應(yīng)生成Ag2O黑色沉淀,影響氯的檢驗(yàn),所以應(yīng)加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗(yàn),故選D。答案解析例例2下列反應(yīng):()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱;()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱,關(guān)于反應(yīng)中生成的有機(jī)物的說法中正確的是 A.()和()產(chǎn)物均不同B.()和()產(chǎn)物均相同C.()產(chǎn)物相同,()產(chǎn)物不同D.()產(chǎn)物不同,()產(chǎn)物相同解析解析1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱
4、,均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH3CH=CH2;1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱,均發(fā)生取代反應(yīng),分別生成1-丙醇和2-丙醇,故選C。答案解析易錯(cuò)警示(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)都需要強(qiáng)堿(如NaOH)參與,不同的是二者在反應(yīng)時(shí)所處的溶劑環(huán)境不同。鹵代烴的水解反應(yīng)是在強(qiáng)堿的水溶液中進(jìn)行;而消去反應(yīng)是在強(qiáng)堿的醇溶液中進(jìn)行。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)還要求在分子結(jié)構(gòu)上與鹵素原子相連碳的鄰位碳上有氫原子,而水解反應(yīng)則沒有這樣的結(jié)構(gòu)要求。1.利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為:二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用反應(yīng)的化學(xué)方程式為。2.利用鹵代
5、烴的消去反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化。如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為:反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。2NaBr3.利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化。如反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。2NaBr2H2O例例3(2017桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 時(shí),需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去答案解析解析解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判斷:CH3CHOHCH2OH CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2 CH3CHClCH3,則2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去
6、反應(yīng)生成CH3CH=CH2,CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))可生成1,2-丙二醇,故選A。例例4(2017石家莊高二期中)根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空:答案解析(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_,名稱是_。環(huán)己烷B C E解析解析由反應(yīng)A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得 ,從而推知A的結(jié)構(gòu)簡式為 ;反應(yīng)是 在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成;反應(yīng)應(yīng)是 在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成D: ;反應(yīng)是 在NaOH、乙醇、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng),脫去2個(gè)HBr分子得到 。(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型:_;_;_。(3)反應(yīng)
7、的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件:_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_;B水解的化學(xué)方程式為_。答案取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)NaOH的醇溶液、加熱2NaBr2H2ONaCl達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.(2017唐山一中月考)下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是 A.CH2ClCH2Cl B. C.氯乙烯 D.四氯化碳答案解析解析根據(jù)鹵代烴的定義可知,鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等,不含有氧元素。解析12345672.(2017河南信陽高中高二月考)溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱,既可生成乙烯又可生成乙醇,下列說法正確的是 A.生成乙烯的條件是氫氧化鉀的水溶液B.生成乙醇條件是氫氧化鉀的水溶液C.生成乙烯的條件是在170
8、下進(jìn)行D.生成乙醇的條件是氫氧化鉀的醇溶液答案解析1234567解析解析溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯,A項(xiàng)錯(cuò)誤;溴乙烷與氫氧化鉀的水溶液共熱反應(yīng)生成乙醇,B項(xiàng)正確,D項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇與濃硫酸在170 下反應(yīng)生成乙烯,C項(xiàng)錯(cuò)誤。12345673.(2017河北正定中學(xué)高二月考)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是 CH3Cl甲乙丙丁1234567答案解析CH3Cl甲乙丙丁A.丁屬于芳香烴B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸至酸性,再滴入 AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱,后加入稀硝酸至酸性,再滴入 AgNO3溶液,均有沉淀生成D.
9、乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴1234567解析解析烴只含有C、H兩種元素,丁不屬于芳香烴,故A錯(cuò)誤;甲和丙中加入NaOH溶液共熱,水解生成氯化鈉,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成;乙和丁中加入NaOH溶液共熱,水解生成溴化鈉,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成,故B正確;1234567甲只含有1個(gè)碳原子,加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,無沉淀生成;乙中加入NaOH的醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),生成溴化鈉,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成;丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原
10、子上沒有氫原子,故加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,無沉淀生成;丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,故加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,無沉淀生成,故C錯(cuò)誤;乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子,故乙發(fā)生消去反應(yīng),只能生成1種烯烴,故D錯(cuò)誤。12345674.由1-氯環(huán)己烷( )制備1,2-環(huán)己二醇( )時(shí),需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A.加成消去取代 B.消去加成取代C.取代消去加成 D.取代加成消去答案解析解析解析正確的途徑是,即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代
11、反應(yīng)。12345675.4-溴環(huán)己烯主要用于有機(jī)合成,它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化,下列敘述錯(cuò)誤的是 A.反應(yīng)為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)B.反應(yīng)為取代反應(yīng),產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)C.反應(yīng)為消去反應(yīng),產(chǎn)物只含碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團(tuán)D.反應(yīng)為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)答案解析1234567解析解析反應(yīng)為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán);反應(yīng)為取代反應(yīng),產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán);反應(yīng)為消去反應(yīng),產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán);反應(yīng)為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。12345676.已知:不對(duì)稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),H原子常常加在含氫較多的碳原子上:RCH
12、=CH2HCl 。若以正丙醇為原料經(jīng)三步合成異丙醇,試寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)條件、反應(yīng)類型。(1)_;(2)_;(3)_。,加成反應(yīng)NaCl,取代反應(yīng)1234567答案7.按下圖所示步驟可由 經(jīng)過一系列變化合成 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去)。(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B_、D_。答案解析1234567解析解析苯酚發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)锳( ),A發(fā)生消去反應(yīng)得到B( ),B發(fā)生加成反應(yīng)得到C( )。C發(fā)生消去反應(yīng)生成 , 在一定條件下, 與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成 。 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D( ),D發(fā)生取代反應(yīng)即得到目標(biāo)產(chǎn)物。1234567(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(3)根據(jù)反應(yīng) Br2 ,寫出在同樣條件下CH2=CHCH=CH2與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出C 的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式,注明反應(yīng)條件)_ 。答案2NaBr2H2O1234567