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專題44 有機物反應(yīng)類型及機理 （滿分42分 時間20分鐘） 姓名：_______________ 班級：_______________ 得分：_______________ 1．下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ①甲酸甲酯?、谡崽恰、燮咸烟恰、茺溠刻? A． ①④ B． ②③ C． ①③ D． ③④ 【答案】A 【解析】 【詳解】 【點睛】 掌握常見有機物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是解答的關(guān)鍵，但需要注意的是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)中必含有－CHO，但不一定屬于醛類。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。 2．下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是(　 　) ①CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ②2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O ③CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2↑＋HBr ④2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ⑤CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr ⑥ ⑦CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ⑧CH3CH2OH＋HCOOHHCOOCH2CH3＋H2O A． ⑤⑦⑧ B． ②③ C． ③④⑤ D． ③⑦ 【答案】D 【解析】 【詳解】 【點睛】 消去反應(yīng)的定義從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O或HX），生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)，消去反應(yīng)類似無機反應(yīng)中的分解反應(yīng)，按照這一特點進(jìn)行判斷，特別注意鹵代烴的消去反應(yīng)，如CH3CH2Br→CH2=CH2＋HBr，反應(yīng)環(huán)境是堿性條件下進(jìn)行，HBr與NaOH發(fā)生反應(yīng)，因此總反應(yīng)是CH3CH2Br＋NaOH→CH2=CH2＋NaBr＋H2O。 3．由2 - 氯丙烷制取少量的1,2 - 丙二醇時,需要經(jīng)過的反應(yīng)類型為 A． 加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→取代反應(yīng) B． 消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→水解反應(yīng) C． 取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng) D． 消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→消去反應(yīng) 【答案】B 【解析】 【分析】 可用逆推法判斷：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，以此判斷合成時所發(fā)生的反應(yīng)類型． 【詳解】 由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，可用逆推法判斷：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，則2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)可生成1，2-丙二醇。即消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→水解反應(yīng)，故選B。 4．下列說法正確的是 A． 苯和甲烷均不能發(fā)生氧化反應(yīng) B． 甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng),屬于同一類型的反應(yīng) C． 水煤氣可用來合成液態(tài)烴及甲醇等含氧有機物 D． 乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同 【答案】C 【解析】A.苯和甲烷均可以在空氣中與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，故A錯誤；B.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯 點睛：水煤氣的主要成分為CO、氫氣，可在一定條件下合成烴、甲醇等。 5．環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到結(jié)構(gòu)和理論化學(xué)家的注意，根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法正確的是 A． b的所有原子都在一個平面內(nèi) B． p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴 C． m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種 D． 反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是消去反應(yīng) 【答案】C 【解析】 b中含有單鍵碳，所以不可能所有原子都在一個平面內(nèi)，故A錯誤；p分子β-C原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯誤；m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有、、、、，共5種，故C正確。b中雙鍵斷裂，兩個碳原子上共結(jié)合一個基團(tuán)，所以反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，物質(zhì)p為鹵代烴，鹵代烴要發(fā)生水解，生成醇，根據(jù)同一個碳上連有兩個羥基時要脫水，最終生成物質(zhì)m，故反應(yīng)的類型先是取代反應(yīng)后為消去反應(yīng)，故D錯誤。 6．下列涉及的有機物及有機反應(yīng)類型錯誤的是 A． 乙烯分子與苯分子中碳碳鍵不同，但二者都能發(fā)生加成反應(yīng) B． 酯、蛋白質(zhì)、纖維素都能發(fā)生水解反應(yīng) C． 葡萄糖能氧化氫氧化銅生成磚紅色的氧化亞銅(Cu2O) D． 乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，二者反應(yīng)原理不同 【答案】C 【解析】 【詳解】 7．化合物 （a）、 （b）、 （c）同屬于薄荷系有機物，下列說法正確的是 A． a、b、c 都屬于芳香族化合物 B． a、b、c都能使溴水褪色 C． 由a生成c的反應(yīng)是氧化反應(yīng) D． b、c互為同分異構(gòu)體 【答案】D 【解析】 A、芳香族化合物含有苯環(huán)，這三種化合物不含有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故A錯誤；B、a、c含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，b不含有碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，故B錯誤；C、對比a和c結(jié)構(gòu)簡式，a生成c發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；D、b和c的分子式為C10H18O，結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，故D正確。 8．下列關(guān)于有機物的說法正確的是 A． 烴與鹵素單質(zhì)之間的反應(yīng)均為加成反應(yīng) B． 乙烯、苯、乙酸在一定條件下均可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C． 油脂都不能使溴水褪色 D． 有機物C4H8ClBr的同分異構(gòu)體(不含立體異構(gòu))有12種 【答案】D 【解析】A項，烴與鹵素單質(zhì)之間的反應(yīng)可能是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，如烷烴與鹵素單質(zhì)光照下發(fā)生取代 點睛：本題的難點是同分異構(gòu)體數(shù)目的確定。確定一鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目采用等效氫法：同一個碳原子上的氫原子等效，同一個碳原子上所連甲基上氫原子等效，處于對稱位置的氫原子等效；二鹵代物種類的確定常用“定一移二”法（如D項中先定Cl原子，再移動Br原子）。 9．2017年8月3日，中國科學(xué)家在《Nature》雜志發(fā)表論文，合成了一種代號為ICM-101的高能量密度材料。合成該高能物質(zhì)的主要原料為草酰二肼，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)草酰二肼的說法正確的是 A． 可由草酸(HOOC-COOH)和肼(H2N-NH2)發(fā)生酯化反應(yīng)制備 B． 不能發(fā)生水解反應(yīng) C． 與聯(lián)二脲(H2NCONHNHCONH2)互為同分異構(gòu)體 D． 分子中最多有12個原子處于同一平面(已知NH3分子構(gòu)型為三角錐) 【答案】C 【解析】分析：A項，草酰二肼中不含酯基，草酸與肼發(fā)生取代反應(yīng)生成草酰二肼和H2O；B項，草酰二肼能發(fā)生水解反應(yīng)；C項，草酰二肼與聯(lián)二脲互為同分異構(gòu)體；D項，草酰二肼中C原子都為sp2雜化，N原子都為sp3雜化，草酰二肼分子中最多有10個原子處于同一平面上。 詳解：A項，草酰二肼中不含酯基，草酸與肼發(fā)生取代反應(yīng)生成草酰二肼和H2O，A項錯誤；B項，草酰二肼中含，能發(fā)生水解反應(yīng)，B項錯誤；C項，草酰二肼和聯(lián)二脲的分子式都是C2H6N4O2，兩者結(jié)構(gòu)不同，草酰二肼和聯(lián)二脲互為同分異構(gòu)體，C項正確；D項，草酰二肼中C原子都為sp2雜化，N原子都為sp3雜化，聯(lián)想HCHO和NH3的結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，草酰二肼分子中最多有10個原子處于同一平面上（如圖所示的10個原子），D項錯誤；答案選C。 點睛：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體、分子中共面原子個數(shù)的判斷。難點是分子中共面原子個數(shù)的判斷，分子中共面原子個數(shù)判斷的技巧：①任意三個原子一定共平面；②由CH4、CH2=CH2、CHCH、苯、HCHO、NH3等分子結(jié)構(gòu)遷移應(yīng)用；③單鍵可以旋轉(zhuǎn)；④注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。 10．下列說法正確的是 A． 乙烯和丁烷都能發(fā)生加成反應(yīng) B． 乙醇和乙酸都能與NaHCO3反應(yīng) C． 糖類和蛋白質(zhì)都屬于生物高分子 D． 油脂和乙酸乙酯都能發(fā)生水解反應(yīng) 【答案】D 【解析】A項，丁烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，故A項錯誤；B項，乙醇與NaHCO3不反應(yīng)，故B項錯誤；C項， 點睛：糖類中的單糖和低聚糖不屬于高分子化合物。 11．下列有關(guān)有機物的說法錯誤的是 A． 溴水能鑒別苯、乙醇溶液和四氯化碳 B． 甲烷和苯均可在光照的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) C． 分子式為C5H12O且能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機物，其同分異構(gòu)體共有8種 D． 蛋白質(zhì)、油脂、淀粉均可在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng) 【答案】B 【解析】A. 溴水能鑒別苯、乙醇溶液和四氯化碳，現(xiàn)象分別是分層下層無色、互溶不分層、分層上層無色，A正確；B. 苯在光照的條件下與氯氣不能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯誤；C. 分子式為C5H12O且能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機物屬于醇類，即為戊醇，戊基是8種，則其醇類同分異構(gòu)體共有8種，C正確；D. 蛋白質(zhì)、油脂、淀粉均可在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)，D正確，答案選B。 點睛：C中同分異構(gòu)體的判斷是解答的難點，注意一取代物同分異構(gòu)體的判斷方法：基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體；替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；等效氫法，該法的關(guān)鍵是準(zhǔn)確判斷出分子中氫原子的種類。 12．下列關(guān)于有機物的說法中正確的是 A． 糖類、油脂和蛋白質(zhì)都可水解 B． 苯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C． 以苯甲醇為原料可制取苯甲酸 D． 分子式為C4H9Br的有機物共有5種結(jié)構(gòu) 【答案】C 【解析】A、油脂和蛋白質(zhì)一定條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，但是糖類中的單糖結(jié)構(gòu)簡單，不能夠發(fā)生水解反 13．下列關(guān)于有機化合物的說法不正確的是（ ） A． 聚丙烯酸甲酯中含碳碳雙鍵 B． 以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C． 己烷有5種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同 D． 在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) 【答案】A 【解析】丙烯酸甲酯中含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)后，碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，A錯誤；淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下變?yōu)榫凭凭罱K氧化為乙酸，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯，B正確；同分異構(gòu)體中，支鏈越多，熔沸點越低，所以己烷有5種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同，C正確；在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，D正確；答案選A。 點睛：苯與溴水不反應(yīng)，苯與純溴、鐵作催化劑發(fā)生環(huán)上一取代反應(yīng)，生成溴苯。而甲苯與純溴，若是光照條件，發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)；若是鐵作催化劑，發(fā)生環(huán)上的取代反應(yīng)。 14．下列反應(yīng)類型不能引入醇羥基的是 A． 加聚反應(yīng) B． 取代反應(yīng) C． 加成反應(yīng) D． 水解反應(yīng) 【答案】A 【解析】A、加聚反應(yīng)為加成聚合反應(yīng)，不會引進(jìn)羥基，選項A選；B、鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)可以引入羥基，