《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第3課時學(xué)案 魯科版選修5.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第3課時學(xué)案 魯科版選修5.doc（16頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

第3課時　有機化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.理解鹵代烴的制備方法。2.掌握鹵代烴的性質(zhì)，知道鹵代烴在有機合成中的作用。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 一、鹵代烴 1．概念：烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。 2．結(jié)構(gòu)：鹵代烴可用R—X表示(X表示鹵素原子)，—X是鹵代烴的官能團。 3．鹵代烴的生成 (1)利用烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)，但得到的鹵代烴不純。 (2)利用烯烴與鹵素單質(zhì)或氫鹵酸的加成反應(yīng)，是制備鹵代烴最常用的方法。 4．化學(xué)性質(zhì) (1)溴乙烷取代(水解)反應(yīng)：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)溴乙烷消去反應(yīng)：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 1．鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較 水解反應(yīng) 消去反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特點 鹵代烴碳原子上連有—X β位碳原子上必須有氫原子 反應(yīng)實質(zhì) 反應(yīng)條件 NaOH的水溶液，常溫或加熱 NaOH的醇溶液，加熱 反應(yīng)特點 有機物碳架結(jié)構(gòu)不變，—X變?yōu)椤狾H，無其他副反應(yīng) 有機物碳架結(jié)構(gòu)不變，生成或—C≡C—，可能有其他副反應(yīng) 2.鹵代烴中鹵素原子檢驗方法 R—X 例1　(2017長沙高二期末)某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見到白色沉淀生成，其主要原因是(　　) A．加熱時間太短 B．不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D．加AgNO3溶液前未加稀HNO3 答案　D 解析　1-氯丙烷在堿性溶液中水解后溶液顯堿性，不能直接加AgNO3溶液，否則Ag＋與OH－反應(yīng)生成Ag2O黑色沉淀，影響氯的檢驗，所以應(yīng)加入足量稀硝酸酸化后，再加AgNO3溶液檢驗，故選D。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴的水解反應(yīng)及鹵素的檢驗 例2　下列反應(yīng)：(Ⅰ)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱；(Ⅱ)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，關(guān)于反應(yīng)中生成的有機物的說法中正確的是(　　) A．(Ⅰ)和(Ⅱ)產(chǎn)物均不同 B．(Ⅰ)和(Ⅱ)產(chǎn)物均相同 C．(Ⅰ)產(chǎn)物相同，(Ⅱ)產(chǎn)物不同 D．(Ⅰ)產(chǎn)物不同，(Ⅱ)產(chǎn)物相同 答案　C 解析　1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱，均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH3CH===CH2；1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，均發(fā)生取代反應(yīng)，分別生成1-丙醇和2-丙醇，故選C。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴水解與消去反應(yīng)的比較 易錯警示　(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)都需要強堿(如NaOH)參與，不同的是二者在反應(yīng)時所處的溶劑環(huán)境不同。鹵代烴的水解反應(yīng)是在強堿的水溶液中進行；而消去反應(yīng)是在強堿的醇溶液中進行。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)還要求在分子結(jié)構(gòu)上與鹵素原子相連碳的鄰位碳上有氫原子，而水解反應(yīng)則沒有這樣的結(jié)構(gòu)要求。 二、鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 1．利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。 如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為： 乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。 反應(yīng)①的化學(xué)方程式為CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br。 2．利用鹵代烴的消去反應(yīng)，可實現(xiàn)烴的衍生物中官能團的種類和數(shù)量發(fā)生變化。 如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為： 乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。 反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 ＋2NaOH＋2NaBr。 3．利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實現(xiàn)官能團位置的變化。 如 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。 例3　(2017桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(　　) A．消去、加成、取代 B．加成、消去、取代 C．取代、消去、加成 D．消去、加成、消去 答案　A 解析　由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判斷：CH3CHOHCH2OH―→ CH3CHBrCH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHClCH3，則2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH===CH2，CH3CH===CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))可生成1,2-丙二醇，故選A。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　有機物轉(zhuǎn)化過程中反應(yīng)類型的判斷 例4　(2017石家莊高二期中)根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空： AD (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________________， 名稱是________。 (2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型： ①____________；②____________；③____________。 (3)反應(yīng)④的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件：_________________________________________。 (4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_________________________________________________； B水解的化學(xué)方程式為___________________________________________________。 答案　(1) 　環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)　加成反應(yīng) (3)NaOH的醇溶液、加熱 (4) ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O　＋NaOH＋NaCl 解析　由反應(yīng)①A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得，從而推知A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)②是在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)③應(yīng)是在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成D：；反應(yīng)④是在NaOH、乙醇、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，脫去2個HBr分子得到。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　有機物轉(zhuǎn)化過程中反應(yīng)類型的判斷  1．(2017唐山一中月考)下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是(　　) A．CH2ClCH2Cl B． C．氯乙烯 D．四氯化碳 答案　B 解析　根據(jù)鹵代烴的定義可知，鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。 【考點】　鹵代烴的概念與判斷 【題點】　鹵代烴的概念與判斷 2．(2017河南信陽高中高二月考)溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，下列說法正確的是(　　) A．生成乙烯的條件是氫氧化鉀的水溶液 B．生成乙醇條件是氫氧化鉀的水溶液 C．生成乙烯的條件是在170 ℃下進行 D．生成乙醇的條件是氫氧化鉀的醇溶液 答案　B 解析　溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯，A項錯誤；溴乙烷與氫氧化鉀的水溶液共熱反應(yīng)生成乙醇，B項正確，D項錯誤；乙醇與濃硫酸在170 ℃下反應(yīng)生成乙烯，C項錯誤。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴水解與消去反應(yīng)的比較 3．(2017河北正定中學(xué)高二月考)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法正確的是(　　) 　CH3Cl　　　　　　　 甲　　　　　　　　 　　乙 　　　　　　　　 　 丙　　　　　　　　　　 　　　丁 A．丁屬于芳香烴 B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴 答案　B 解析　烴只含有C、H兩種元素，丁不屬于芳香烴，故A錯誤；甲和丙中加入NaOH溶液共熱，水解生成氯化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共熱，水解生成溴化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成，故B正確；甲只含有1個碳原子，加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成溴化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成；丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成；丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成，故C錯誤；乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子，故乙發(fā)生消去反應(yīng)，只能生成1種烯烴，故D錯誤。 【考點】　鹵烴的性質(zhì) 【題點】　鹵烴水解與消去反應(yīng)的比較 4．由1-氯環(huán)己烷()制備1,2-環(huán)己二醇()時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(　　) A．加成→消去→取代　　　　 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 答案　B 解析　正確的途徑是，即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 5．4-溴環(huán)己烯主要用于有機合成，它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，下列敘述錯誤的是(　　) A．反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團 B．反應(yīng)②為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團 C．反應(yīng)③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團 D．反應(yīng)④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團 答案　C 解析　反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團；反應(yīng)②為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團；反應(yīng)③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團；反應(yīng)④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　多官能團有機物反應(yīng)類型的判斷 6．已知：不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時，H原子常常加在含氫較多的碳原子上：R—CH===CH2＋HCl。若以正丙醇為原料經(jīng)三步合成異丙醇，試寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件、反應(yīng)類型。 (1)________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； (2)________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； (3)________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，消去反應(yīng) (2)CH3CH===CH2＋HCl，加成反應(yīng) (3) ＋NaOH＋NaCl，取代反應(yīng) 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 7．按下圖所示步驟可由經(jīng)過一系列變化合成 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去)。 (1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B__________________________________________________、 D________________________________。 (2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是________(填序號)。 (3)根據(jù)反應(yīng)＋Br2，寫出在同樣條件下CH2===CH—CH===CH2與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式___________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出C→的化學(xué)方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，注明反應(yīng)條件)______________________。 答案　(1) 　　(2)②④ (3)CH2===CH—CH===CH2＋Br2CH2BrCH===CHCH2Br (4) ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 解析　苯酚發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)锳()，A發(fā)生消去反應(yīng)得到B()，B發(fā)生加成反應(yīng)得到C()。C發(fā)生消去反應(yīng)生成，在一定條件下，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成。與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D()，D發(fā)生取代反應(yīng)即得到目標(biāo)產(chǎn)物。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用  [對點訓(xùn)練] 題組1　鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 1．(2017銀川二中高二期中)有機物大多易揮發(fā)，因此許多有機物保存時為避免揮發(fā)損失，可加一層水，即“水封”，下列有機物可以用“水封法”保存的是(　　) A．乙醇 B．氯仿 C．乙醛 D．乙酸乙酯 答案　B 解析　乙醇、乙醛與水混溶，則不能用“水封法”保存；而乙酸乙酯的密度比水小，與水混合后在水的上層，不能用“水封法”保存；氯仿不溶于水，且密度比水大，則可用“水封法”保存，故選B。 【考點】　鹵代烴的物理性質(zhì) 【題點】　鹵代烴的物理性質(zhì) 2．(2017陜西西安鐵一中高二期末)一氟一氯丙烷是對臭氧層有嚴重破壞的一類氟氯代烴，其分子式為C3H6FCl，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　C 解析　丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH2—CH3，先固定F在—CH3上，則Cl的位置有3種：CHClF—CH2—CH3、CH2F—CHCl—CH3、CH2F—CH2—CH2Cl；再固定F在—CH2—上，則Cl的位置有2種：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3，共有5種同分異構(gòu)體，故選C。 【考點】　鹵代烴的結(jié)構(gòu) 【題點】　鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 題組2　鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 3．(2017湖北沙市中學(xué)高二期中)下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機物只有一種的是(　　) A． B． C．CH3Cl D． 答案　B 解析　分子中與—Cl相連碳的相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯誤；能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的烯烴只有一種，故B正確；CH3Cl分子中只含有1個C原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，故D錯誤。 【考點】　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 【題點】　鹵代烴的消去反應(yīng) 4．(2017江西金溪一中高二期初)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．(CH3)2C(OH)CH2CH3 C．(CH3)2CHCH2CH2OH D．(CH3)3CCH2OH 答案　B 解析　根據(jù)能跟H2加成生成2-甲基丁烷，結(jié)合題意，說明Y和Z均為分子式為C5H10的烯烴，其碳骨架為，氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴和烯烴加氫生成烷烴，碳骨架不變，故所得有機產(chǎn)物的碳骨架有一個支鏈甲基。CH3CH2CH2CH2CH2OH沒有支鏈，A項錯誤；對應(yīng)的X為，發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴有2種，符合題目要求，B項正確；對應(yīng)的X為，發(fā)生消去反應(yīng)只能生成一種烯烴，C項錯誤；對應(yīng)的X為，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項錯誤。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴的水解反應(yīng) 5．(2017河南省實驗中學(xué)月考)下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) A．CH2===CH—CH2CH2Cl B．CH3CH2Cl C．CH3Cl D． 答案　D 解析　四種鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，只有A、D分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，但中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故在與NaOH的醇溶液共熱時，不能發(fā)生消去反應(yīng)。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)綜合 6．(2017江西鷹潭高二期末)化合物Z由如下反應(yīng)得到：C4H9BrYZ，Z的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(　　) A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．CH2BrCBr(CH3)2 答案　B 解析　根據(jù)題意，一溴丁烷先發(fā)生消去反應(yīng)，然后再加成得到Z，兩個溴原子在相鄰的兩個不同的碳原子上，故B項錯誤。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 題組3　鹵代烴中鹵素原子的檢驗 7．欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實驗評價正確的是(　　) A．甲同學(xué)的方案可行 B．乙同學(xué)的方案可行 C．甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性 D．甲、乙兩位同學(xué)的實驗所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣 答案　C 解析　甲同學(xué)讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會與Ag＋作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，會掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實驗有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴的水解反應(yīng)及鹵素檢驗 8．(2017寧夏石嘴山三中高二月考)要檢驗溴乙烷中的溴元素，下列實驗方法正確的是(　　) A．加入新制的氯水振蕩，再加入少量CCl4振蕩，觀察下層是否變?yōu)槌燃t色 B．加入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成 答案　D 解析　溴乙烷、氯氣均溶于CCl4，觀察下層液體顏色不能檢驗，故A錯誤；不存在溴離子，加硝酸銀溶液不反應(yīng)，故B錯誤；加入NaOH溶液共熱，冷卻后的溶液呈堿性，NaOH與硝酸銀反應(yīng)會干擾檢驗，應(yīng)先加酸使溶液呈酸性，故C錯誤；加入NaOH溶液共熱，溴乙烷水解生成溴離子，冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成，可檢驗，故D正確。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴的水解反應(yīng)及鹵素檢驗 題組4　鹵代烴在有機合成中的作用 9．(2017石家莊一中質(zhì)檢)以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 答案　D 解析　A項步驟較多，原子利用率低；B項副產(chǎn)物較多，浪費原料；C項步驟繁瑣，原子利用率低，且副產(chǎn)物較多；D項最合理。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 10．以乙醇為原料，用下述六種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯()，其中正確的順序是(　　) ①氧化?、谙ァ、奂映伞、荃セ、菟狻、藜泳? A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 答案　C 解析　CH3CH2OHCH2===CH2 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 11．(2017河北武邑中學(xué)高二月考)已知：鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是(　　) A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2Br 答案　C 解析　由題給信息可知，要合成環(huán)丁烷，可用兩分子CH2Br—CH2Br與Na反應(yīng)生成；或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br與Na反應(yīng)生成。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 12．(2017河北辛集中學(xué)高二期中)有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙，下列敘述不正確的是(　　) 　　　 甲　　　　　　　　　　　　丙 A．丙中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗是否含甲 B．反應(yīng)(1)的無機試劑是液溴，鐵做催化劑 C．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) D．反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng) 答案　B 解析　甲中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水退色，可用溴水檢驗是否含甲，A項正確；反應(yīng)(1)為碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng)，試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液，不需催化劑，B項錯誤；甲中含有碳碳雙鍵，丙中含有—CH2OH，均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，C項正確；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)(2)為鹵代烴水解生成醇，屬于取代反應(yīng)，D項正確。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 [綜合強化] 13．(2017廣東梅州三校高二聯(lián)考)已知： 根據(jù)圖示回答下列問題： (1)寫出A、E、F的結(jié)構(gòu)簡式： A__________，E__________，F(xiàn)__________。 (2)寫出C的名稱：________。 (3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件)：_________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出①、④的反應(yīng)類型： ①__________，④__________。 答案　(1)CH2===CH2　　HOCH2CH2OH　(2)1,2-二氯乙烷 (3)ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2===CHCl＋NaCl＋H2O (4)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 解析　有機物A的分子式為C2H4，可知A為乙烯，乙烯和B反應(yīng)生成C，結(jié)合D和F的分子式可以推斷反應(yīng)①是乙烯和Cl2的加成反應(yīng)，C是1,2-二氯乙烷，反應(yīng)②是消去反應(yīng)，得到的D為一氯乙烯，E是聚氯乙烯，反應(yīng)④為鹵代烴的水解反應(yīng)，得到的F是乙二醇。 (1)A、E、F分別為乙烯、聚氯乙烯、乙二醇，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2===CH2、、HOCH2CH2OH。 (2)C的名稱是1,2-二氯乙烷。 (3)反應(yīng)②是消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2===CHCl＋NaCl＋H2O。 (4)反應(yīng)①是乙烯和Cl2的加成反應(yīng)；反應(yīng)④為鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 14．現(xiàn)通過以下步驟由制取，其合成流程如下：―→A ―→B―→―→C―→ 請回答下列問題： (1)從左向右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型：____________________(填字母)。 a．取代反應(yīng)　　　b．加成反應(yīng)　　　c．消去反應(yīng) (2)寫出A→B所需的試劑和反應(yīng)條件：________。 (3)寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________ ______________________________________________________________________________。 答案　(1)b、c、b、c、b (2)NaOH的醇溶液，加熱 (3) ＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O、 解析　采用逆向推斷法可知，上述合成的最終產(chǎn)物可由與Cl2加成得到，而是鹵代烴經(jīng)消去反應(yīng)得到的，可由與Cl2加成而得，可由經(jīng)消去反應(yīng)得到， 與H2加成可得。 【考點】　鹵代烴的性質(zhì) 【題點】　鹵代烴在有機合成中的橋梁作用 15．(2017廣東佛山一中高二月考)某學(xué)習(xí)小組探究溴乙烷的消去反應(yīng)并驗證產(chǎn)物。實驗原理： CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 實驗過程：組裝如圖所示裝置，檢查裝置氣密性，向燒瓶中注入10 mL溴乙烷和15 mL飽和氫氧化鈉的乙醇溶液，微熱，觀察實驗現(xiàn)象，一段時間后，觀察到酸性KMnO4溶液顏色退去。 (1)甲同學(xué)認為酸性KMnO4溶液顏色退去說明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)，生成了乙烯；而乙同學(xué)卻認為甲同學(xué)的說法不嚴謹，請說明原因：__________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)丙同學(xué)認為只要對實驗裝置進行適當(dāng)改進，即可避免對乙烯氣體檢驗的干擾，改進方法：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 改進實驗裝置后，再次進行實驗，卻又發(fā)現(xiàn)小試管中溶液顏色退色不明顯。該小組再次查閱資料，對實驗進行進一步的改進。 資料一：溴乙烷于55 ℃時，在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%，而消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為1%。 資料二：溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為90～110 ℃，在該范圍，溫度越高，產(chǎn)生乙烯的速率越快。 資料三：溴乙烷的沸點：38.2 ℃。 (3)結(jié)合資料一、二可知，丙同學(xué)改進實驗裝置后，溶液顏色退色不明顯的原因可能是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 此時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)結(jié)合資料二、三，你認為還應(yīng)該在實驗裝置中增加的兩種儀器是①____________________，②____________。 答案　(1)乙醇易揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液退色 (2)在小試管之前增加一個盛有冷水的洗氣瓶 (3)反應(yīng)溫度較低　CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (4)冷凝管　量程為200 ℃的溫度計 解析　(1)因為乙醇具有揮發(fā)性，所以從反應(yīng)裝置出來的氣體除了生成的乙烯外還有揮發(fā)出來的乙醇，乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液顏色退去，故不能說明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)生成乙烯。 (2)根據(jù)(1)中的分析，只要在通入酸性KMnO4溶液之前除去乙醇就可以證明生成了乙烯，除去乙醇最簡單的方法就是通入水中而且又不影響乙烯的檢驗。 (3)根據(jù)改進實驗裝置后，溶液顏色退色不明顯，說明生成的乙烯量很少，結(jié)合資料一，溴乙烷于55 ℃時，在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%，而消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為1%，所以應(yīng)該是反應(yīng)溫度較低，主要發(fā)生了取代反應(yīng)導(dǎo)致。 (4)根據(jù)資料二：溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為90～110 ℃，在該范圍，溫度越高，產(chǎn)生乙烯的速率越快，說明要產(chǎn)生乙烯需要控制溫度在90～110 ℃，故需要一個量程為200 ℃的溫度計，再根據(jù)資料三：溴乙烷的沸點：38.2 ℃，所以在制得的乙烯中會含有溴乙烷氣體雜質(zhì)，需要冷凝回流，故需要冷凝管。 【考點】　鹵代烴消去反應(yīng) 【題點】　鹵代烴消去反應(yīng)實驗設(shè)計與評價