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專題41 有機推斷與有機合成 （滿分60分 時間25分鐘） 姓名：_______________ 班級：_______________ 得分：_______________ 1．2016年諾貝爾化學獎授予借助某些金屬離子制造出復雜新分子，從而合成分子機器的三位科學家，合成新分子過程模擬如下： 下列有關(guān)信息錯誤的是 A． 圖中新月形分子和環(huán)狀分子“組合”在一起，銅離子起關(guān)鍵作用 B． 利用此方式可以合成新分子，同時也可能創(chuàng)造一種全新 “機械鍵” C． 在創(chuàng)造新分子技術(shù)中，銅離子是唯一可以借助的金屬離子 D． 此技術(shù)可以 “互鎖”合成 分子，甚至成更復雜的分子 【答案】C 【解析】 【詳解】 【點睛】本題以科學界的最新研究成果為知識背景，考查了學生的分析能力和閱讀、應(yīng)用信息的能力，注意把握題目中包含的信息，審題要細心，由題干信息可以知道，科學家借助某些金屬離子制造出復雜新分子，銅離子不是唯一可以借助的金屬離子。 2．關(guān)于下列三種常見高分子材料的說法正確的是 A． 順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于天然高分子材料 B． 順丁橡膠的單體與反-2-丁烯互為同分異構(gòu)體 C． 滌綸是對苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到的 D． 酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醇 【答案】C 【解析】 試題分析：A．順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂是人工合成的，不屬于天然高分子材料，A錯誤；B．順丁橡膠 考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3．工業(yè)上可用甲苯合成苯甲醛： ， 下列說法正確的是 A． 甲苯分子中所有原子都在同一平面內(nèi) B． 反應(yīng)①②③的反應(yīng)類型相同 C． 一氯甲苯的同分異構(gòu)體有3種 D． 苯甲醇可與金屬鈉反應(yīng) 【答案】D 【解析】 分析：A.甲苯中甲基為四面體結(jié)構(gòu)；B.水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，醇變?nèi)檠趸磻?yīng)；C. Cl可在甲基或苯環(huán)上,在苯環(huán)上有鄰、間、對位置，同分異構(gòu)體有4種；D.醇都能夠與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣；據(jù)此解答。 詳解：A.甲苯中甲基為四面體結(jié)構(gòu),則所有原子不可能共面,A錯誤；B．由合成流程可以知道,①為甲苯光照下的取代反應(yīng),②為鹵代烴的水解反應(yīng),③為醇的氧化反應(yīng)，B錯誤；C.Cl可在甲基或苯環(huán)上,在苯環(huán)上有鄰、間、對位置，同分異構(gòu)體有4種,C錯誤；D.苯甲醇含有醇羥基，能夠與鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，D正確；正確選項D。 4．工業(yè)制備苯乙烯的原理：。下列關(guān)于a、b的說法錯誤的是 A． 均屬于苯的同系物 B． 所有碳原子均可能共平面 C． 一氯代物均有5種 D． 均可發(fā)生加成、取代反應(yīng) 【答案】A 【解析】 苯乙烯含有碳碳雙鍵，不屬于苯的同系物，故A錯誤；乙苯、苯乙烯中所有碳原子均可能共平面，故B正確；a、b分子中都有5種等效氫，所以一氯代物均有5種，故C正確；a、b分子中都有苯環(huán)，所以均可發(fā)生加成、取代反應(yīng)，故D正確。 5．藥用有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是 A． 根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B． 上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G C． G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有2種 D． 1molA能與lmolNaOH反應(yīng) 【答案】C 【解析】 詳解：A、苯酚和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀三溴苯酚，可推知D為苯酚，故A錯誤； B、能夠水解的物質(zhì)有A和G（酯類）、B（酚鈉），D為苯酚不能水解，則B錯誤； C、屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的為甲酸酯，所以符合要求的G的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種，故C正確； D、A與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)生成苯酚鈉和乙酸鈉，所以1molA能與2molNaOH反應(yīng)，故D錯誤。本題答案為C。 6．阿托酸甲酯能用于治療腸道疾病，它可由阿托酸經(jīng)過下列反應(yīng)合成: 下列說法正確的是 A． 阿托酸甲酯的分子式為C9H11O2 B． 阿托酸可用于合成高分子化合物，阿托酸甲酯不能用于合成高分子化合物 C． 阿托酸在燒堿溶液中變質(zhì)，而阿托酸甲酯在燒堿溶液中不會變質(zhì) D． 阿托酸分子中所有原子均可能共平面 【答案】D 【解析】 【詳解】 7．甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物，下列說法不正確的是 A． 甲、乙、丙三種有機化合物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B． 乙分子中所有碳原子可能位于同一個平面 C． 甲分子苯環(huán)上的一氯代物有兩種 D． 乙、丙均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) 【答案】A 【解析】 8．A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。 已知：＋‖；R—C≡NR—COOH 回答下列問題： （1）A的名稱是______________，B含有的官能團的名稱是________________(寫名稱)。 （2）C的結(jié)構(gòu)簡式為________________，D→E的反應(yīng)類型為_____________。 （3）E→F的化學方程式為_____________________________________________________。 （4）中最多有________個原子共平面。 （5）B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是_____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 （6）結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計合成路線(其他試劑任選) ______。合成路線流程圖示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 【答案】丙烯碳碳雙鍵、酯基取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))108CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 【解析】 【分析】 【詳解】 B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，A發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到聚合物C，C結(jié)構(gòu)簡式為；A發(fā)生反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應(yīng)，結(jié)合E分子式知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH、D結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到，則G結(jié)構(gòu)簡式為； 8；； （6）CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線為：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH，故答案為：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。 【點睛】本題考查有機物推斷和合成，側(cè)重考查學生分析推斷及知識綜合運用、知識遷移能力，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型、反應(yīng)條件及題給信息是解本題關(guān)鍵，難點是有機物合成路線設(shè)計，需要學生靈活運用知識解答問題能力。