2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第2節(jié) 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定學(xué)業(yè)分層測評18 魯科版選修5.doc
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第2節(jié) 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定 學(xué)業(yè)分層測評(十八) (建議用時:45分鐘) [學(xué)業(yè)達標(biāo)] 1.某烴充分燃燒產(chǎn)生22.4L CO2(標(biāo)況)和9 g H2O,則該烴的實驗式為( ) A.CH B.CH2 C.CH3 D.CH4 【解析】 n(CO2)==1 mol,n(H2O)==0.5 mol,則n(C)∶n(H)=1∶1,即該烴分子的實驗式為CH。 【答案】 A 2.某烴的結(jié)構(gòu)可表示為 ,則其不飽和度為( ) 【導(dǎo)學(xué)號:04290057】 A.12 B.13 C.14 D.15 【解析】 該烴分子式為C20H14,不飽和度=n(C)+1-=20+1-7=14。 【答案】 C 3.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是 ( ) 【解析】 因為在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,說明該有機物分子中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有兩種,且根據(jù)題意這兩種氫原子個數(shù)之比為3∶2,分析四個選項:A項中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有2種,其個數(shù)比為6∶2,不合題意;B項如圖所示:,氫原子有3種,其個數(shù)比為3∶1∶1,不合題意;C項如圖所示:,氫原子有3種,其個數(shù)比為6∶2∶8,不合題意;D項如圖所示:氫原子有2種,其個數(shù)比為3∶2,符合題意。 【答案】 D 4.已知某化學(xué)式為C3H6O2的有機物的核磁共振氫譜有三個峰,其強度比為3∶2∶1,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式不可能是( ) A.CH3CH2COOH B.CH3COOCH3 C.HCOOCH2CH3 D.CH3COCH2OH 【解析】 分析四種有機物中不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及比例,A、C、D中都有3種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子,且其個數(shù)比為3∶2∶1,而B中只有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子,其個數(shù)比為3∶3。 【答案】 B 5.某有機化合物只含碳、氫、氧元素,其中w(C)=60%,w(H)=13.33%,0.2 mol 該有機物的質(zhì)量為12 g,則它的分子式為( ) A.CH4 B.C3H8O C.C2H4O2 D.CH2O 【解析】 方法一 先求12 g有機物中含C、H的質(zhì)量,進而確定含O的質(zhì)量,再求實驗式和相對分子質(zhì)量,最后求分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)=[w(C)/12]∶[w(H)/1]∶[w(O)/16]=(60%/12)∶(13.33%/1)∶(26.67%/16)≈3∶8∶1。 設(shè)其分子式為(C3H8O)n,則n=60/60=1。所以其分子式為C3H8O。 方法二 先求相對分子質(zhì)量,再求1 mol該有機物中分別含C、H、O三種元素的物質(zhì)的量,進而確定分子式。 【答案】 B 6.把1 mol飽和醇分成兩等份,其中一份充分燃燒生成1.5 mol CO2,另一份與金屬鈉充分作用,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成11.2 L H2,該醇可能是( ) A.CH3CH2OH C.(CH3)2CHOH D.CH3OH 【解析】 由生成的CO2的物質(zhì)的量可推知一個醇分子中含有3個碳原子,由生成的氫氣的體積可推算出一個醇分子中含有兩個—OH。 【答案】 B 7.科學(xué)家最近在-100℃的低溫下合成了一種烴X,紅外光譜和核磁共振氫譜表明其分子中的氫原子的化學(xué)環(huán)境沒 有區(qū)別,根據(jù)分析,繪制了分子的球棍模型如右圖。下列說法中不正確的是( ) A.該分子的分子式為C5H4 B.分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境有2種 C.分子中的氫原子分布在兩個相互垂直的平面上 D.分子中只有C-C單鍵,沒有C=C雙鍵 【解析】 據(jù)所給烴X的球棍模型知X的結(jié)構(gòu)簡式為其分子中含C-C單鍵和C=C雙鍵。 【答案】 D 8.鯊魚是世界上唯一不患癌癥的動物,科學(xué)研究表明,鯊魚體內(nèi)含有一種角鯊烯,具有抗癌性。已知角鯊烯分子中含有30個碳原子,其中有6個碳碳雙鍵且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),則其分子式為( ) A.C30H60 B.C30H56 C.C30H52 D.C30H50 【解析】 由題意知角鯊烯分子的不飽和度為6,分子中的氫原子數(shù)應(yīng)該比C30H62少12個。 【答案】 D 9.質(zhì)譜圖顯示,某化合物的相對分子質(zhì)量為74,燃燒實驗發(fā)現(xiàn)其分子內(nèi)碳、氫原子個數(shù)之比為2∶5,核磁共振氫譜圖顯示,該物質(zhì)中只有2種類型的氫原子。下列關(guān)于該化合物的描述中正確的是( ) A.該化合物可能為1丁醇 B.該化合物可能為2丁醇的同分異構(gòu)體 C.該化合物為乙醚 D.該化合物為乙醚的同系物 【解析】 1丁醇的結(jié)構(gòu)簡式為,有5種類型的氫原子,A錯誤;CH3CH2OCH2CH3和都符合題意,故C、D錯誤,B正確。 【答案】 B 10.2.9 g烴A在足量O2中燃燒生成0.2 mol CO2,且其核磁共振氫譜圖中含有兩類峰,其面積之比為2∶3,則該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為( ) A.CH3CH3 B.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2CH3 【解析】 由烴的質(zhì)量和CO2的質(zhì)量求出含氫的質(zhì)量,可以確定出該烴分子中n(C)∶n(H)=2∶5,且核磁共振氫譜圖中的峰面積之比為2∶3,只有B符合。 【答案】 B 11.標(biāo)準(zhǔn)狀況下1 mol烴完全燃燒時,生成89.6 L CO2,又知0.1 mol此烴能與標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48 L H2加成,則此烴的結(jié)構(gòu)簡式是( ) 【解析】 由題意知,1 mol烴完全燃燒生成4 mol CO2,即1個烴分子中含4個碳原子,又因0.1 mol烴可與0.2 mol H2加成,故該分子的不飽和度為2,分子中可能含有2個 【答案】 B 12.某烴的衍生物分子中含C、H、O,若將其分子式寫成(CH2)m(CO2)n(H2O)p,當(dāng)它完全燃燒時,生成的CO2與消耗的O2在同溫同壓下體積比為1∶1,則m、n的比為( ) A.1∶1 B.2∶3 C.1∶2 D.2∶1 【解析】 1 mol該烴的衍生物燃燒生成CO2為(m+n)mol,消耗O2為mol,由題意知(m+n)∶m=1∶1,m=2n,故選D。 【答案】 D 13.某有機物蒸氣對H2的相對密度為23,其中C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為52.17%、13.05%、34.78%。 (1)該有機物實驗式為________,分子式為________,可能的結(jié)構(gòu)簡式為________和__________。 (2)實驗測得4.6 g該有機物和足量鈉反應(yīng),標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出氣體1.12 L,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。 【解析】 (1)n(C)∶n(H)∶n(O)= ∶∶≈2∶6∶1,故實驗式為C2H6O,Mr=232=46,分子式也為C2H6O,可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH3CH2OH和CH3OCH3。(2)該有機物能和鈉反應(yīng)放出氫氣,故結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。 【答案】 (1)C2H6O C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 (2)CH3CH2OH 14.(1)有機物A()遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的同分異構(gòu)體有________種,試分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式________。 (2)A的化學(xué)式為C4H9Cl,已知A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;則A的化學(xué)名稱為________。 (3)寫出同時滿足下列條件的C6H10O4的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①只含一種官能團;②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—;③核磁共振氫譜只有2種峰。 (4)某化合物是結(jié)構(gòu)簡式為的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式:________(任寫一種)。 【解析】 (1)遇FeCl3溶液顯色,說明A分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,A中醛基是不飽和的,故結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有-CH===CH2,在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體。 (2)A的分子式為C4H9Cl,核磁共振氫譜表明只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl,名稱為2甲基2氯丙烷。 (3)分子式C6H10O4,其中10個氫原子只有2種吸收峰,那么必含有—CH2—、—CH3,且要連接在對稱位置上,只含有一種官能團且有4個氧原子,即有2個酯基,可寫出:CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3、CH3CH2COO—OOCCH2CH3, 但是不含—O—O—鍵,即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。 (4)化合物的分子式為C7H14O,它的同分異構(gòu)體中要求有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則該物質(zhì)具有對稱結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡式為: 【答案】 (1)3 (2)2甲基2氯丙烷 (3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3 15.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) ④R1CHO+R2CH2CHO (1)根據(jù)信息①確定A的分子式為________,結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)G的化學(xué)名稱是________,所含官能團名稱為________。 (3)G的同分異構(gòu)體中,能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)化合物C的核磁共振氫譜中有________組峰。 (5)既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有________種。 【解析】 設(shè)烴A的分子式為CxHy,則有12x+y=70,討論分析當(dāng)x=5時y=10,則分子式為C5H10,由信息①中“只有一種化學(xué)環(huán)境的氫”知結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)合框圖信息知B為、C為、D為HOOCCH2CH2CH2COOH、E為CH3CHO、F為HCHO、G為HOCH2CH2CHO、H為HOCH2CH2CH2OH、PPG為 HO-CH2CH2CH2O 【答案】 (1)C5H10 (2)3羥基丙醛 羥基、醛基 (3)CH3CH2COOH (4)3 (5)1 [能力提升] 16.某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的化學(xué)名稱是________,A→B新生成的官能團是________。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。 (3)D→E的化學(xué)方程式為__________________________________________。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ____________________________________________________________ ____________________________________________________________。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+NaC CR2―→ R1CH2CCR2+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 則T的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________________。 【解析】 (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式H2C===CHCH3知,其化學(xué)名稱是丙烯;比較A、B兩分子的結(jié)構(gòu)簡式,可以看出B分子比A分子多的官能團為—Br。 (2)D分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜應(yīng)顯示2組峰。 (3)D生成E為溴代烴在氫氧化鈉醇溶液作用下的消去反應(yīng),其反應(yīng)方程式為CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。 (6)由題給信息知,炔能與鈉、液氨發(fā)生反應(yīng),三鍵變雙鍵,生成反式結(jié)構(gòu)因此T的結(jié)構(gòu)簡式為 【答案】 (1)丙烯 —Br (2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa (5)CH3CH2CH2CCCHO 17.有機物G是一種醫(yī)藥中間體,可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8。 請回答以下問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (2)H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________,B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________。 (3)C→D的反應(yīng)類型是________,I→J的反應(yīng)類型是________。 (4)兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________________________________。 (5)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體(含F(xiàn))共有________(填數(shù)字)種。 ①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②紅外光譜等方法檢測分子中有結(jié)構(gòu) ③苯環(huán)上有兩個取代基 其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 【答案】 (1)CH2===CH2 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (3)取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)- 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