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1、 第二章 鹵代烴 一、教學(xué)目標(biāo) 1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。 2.掌握鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 3.知道鹵代烴在有機合成和有機化工中的重要作用。 二、考點梳理 一、鹵代烴 1.概念：烴分子里的氫原子被_________取代后生成的產(chǎn)物。官能團為____， 飽和一元烴的通式為_______。 2、物理性質(zhì)： 狀態(tài)：通常情況下，除 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點要 。 同系物沸點，隨碳原子數(shù)

2、增加而 。 溶解性：鹵代烴 溶于水， 溶于有機溶劑。 密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水 ，其余比水 。 3、化學(xué)性質(zhì)： (1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))。 ①反應(yīng)條件：_____________________。 ②C2H5Br在堿性條件下水解的方程式為 _____________________________________________ 。 ③用R—X表示鹵代烴，堿性條件下水解方程式為 __________________________________________________。 (2

3、)消去反應(yīng)。 ①消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分 子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。 ②鹵代烴消去反應(yīng)的條件：_______________________。 ③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________。 ④用R—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的方程式為 ____________________________________________。 ？判斷下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請寫出各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

4、 （1）CH3CH2CH2Cl （2） CH3—CH=CHBr （3）CH3—CHBr—CH2—CH3 （4）C(CH3)3—CH2Br 三、考點突破 鹵代烴的水解和消去反應(yīng) 1. 鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較： 反應(yīng) 類型 取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng) 條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱 斷鍵 方式 反應(yīng) 本質(zhì) 和通 式 鹵代烴分子中—X被溶液中的—OH所取代， R—CH2—X+NaOH → R—CH2OH+NaX 相鄰的兩個碳

5、原子間脫去小分子HX 產(chǎn)物 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 2.反應(yīng)規(guī)律： (1)水解反應(yīng)。 ①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。 ②多鹵代烴水解可生成多元醇，如 (2)消去反應(yīng)。 ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。 結(jié)構(gòu)特點 實　例 與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如： 四、真題再現(xiàn)

6、 已知(X代表鹵素原子，R代表烴基)： 請回答下列問題： (1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B________、D________。 (2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是________。(填數(shù)字代號) (3)試寫出C生成D化學(xué)反應(yīng)方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件)______________________________。 五、隨堂練習(xí) 1、2-氯丁烷常用于有機合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是(　　) A.分子式為C4H8Cl2 B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機溶劑

7、 D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機產(chǎn)物只有一種 2.下列鹵代烴中能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯烴的是(　　) A.CH3CH2CH2Cl　　　　　 B.CH3CH2Cl 3、能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是（ ） A、CH3—CHBr—CH3 B、CH3—CH2—C(CH3)2Br —CH2—Cl —CH2 C、 D、CH3Cl H2O NaCN 4、已知溴乙烷跟氫化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br

8、 CH3CH2CN CH3CH2COOH 產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)如下框圖回答問題： 稀NaOH溶液 ②應(yīng)② Br2 ①應(yīng)① B D A（C3H6） NaCN 反應(yīng)③ F 酸催化 H2O E C A的分子式為C3H6,F分子中環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含有8個原子。 （1）反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是 （填反應(yīng)代號）。 （2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：E ； F 。