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習題參考答案 第一章 1. 略；2. 略； 3. 液NH3既是酸又是堿；因在此反應中液NH3既是質子的接受體又是質子的給予體；NH3中氮原子上電子云密度高，接受質子的能力強。 4. 略。 5. （1）雙鍵，烯烴，sp3，sp2；（2）羥基，酚；（3）羥基，醇；（4）叁鍵，炔，sp。 第二章 1.（1）2, 2-二甲基丁烷 （2）2, 3, 5-三甲基庚烷 （3）2,4-二甲基-5-異丙基壬烷 （4）3,4-二甲基-5-乙基辛烷（5）2- 乙基-1 -丁烯 （6）3, 5 -二甲基- 3- 庚烯 （7）4 –-乙基 - 2 – 己炔 （8）3,3-二甲基-1-戊炔 （9）4-甲基-1-庚烯-5-炔 2. （9種） 3. （6種） 第三章 1. （1）螺[2.5]辛烷 （2）5,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]-2-庚烯 （3）2-甲基-4-環(huán)丙基己烷 （4）4-甲基異丙苯 （5）3-環(huán)己基甲苯 （6）4-溴乙苯 （7）2-氯苯磺酸 （8）4-硝基-2-氯甲苯 （9）5-硝基-2-萘磺酸 （10）9-溴蒽 （11）2-甲基-2’-溴聯(lián)苯 （12）1-甲基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷 第四章 1.略 2.（1）（2）（3）（5）相同，（4）旋光方向相反，比旋光度相等。 3. +173 4.（1）3個；（2）3個；（3）1個 5. （3）（5）是手性分子；（6）是內消旋化合物；（1）（2）（4）是非手性分子 6. 7.（1）與（2）、（3）與（4）互為相同構型 8.（1）和（3） 9. (1) －Br > －CH2CH2OH > －CH2CH3 > －H (2) －OH > －CO2CH3 > －COOH > －CH2OH (3) －NH2 > －CN > －CH2NHCH3 > －CH2NH2 (4) －Br > －Cl > －CH2Br > －CH2Cl 10. (1)S;(2);S(3)R 11. (1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S (1)和(2)、(3)和(4)互為對映體；(1)與(3)(4)及(2)與(3)(4)互為非對映體 12. （1）對映體；（2）相同化合物；（3）非對映體 第五章 1.(1)2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 (2)氯仿 (3) 2-甲基-2-溴-5-碘己烷 (4)對-溴芐基氯 (5)2-甲基-1-碘-3-戊烯 2. 3.略 4.略 5. 6.（1）SN2；（2）SN1；（3）SN2；（4）SN1；（5）SN2 7. 8.（1）和（2）室溫或加熱均不反應；（3）和（4）室溫下反應；（5）加熱反應。 9. 10. （1）(CH3)3CBr>CH3CH2CH(CH3)Br>CH3CH2CH2CH2Br （2）C6H5CH(CH3)Br>C6H5CH2Br>C6H5CH2CH2Br （3）CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br （4）CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CH(CH3)Br>(CH3)3CBr 第六章 1 （1）2-苯基乙醇；（2）2-丙烯醇；（3）巰基乙醇；（4）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚； （5）反-1, 2-環(huán)戊二烯；（6）甲基異丙基醚；（7）間-硝基苯乙醚；（8）二烯丙醚； （9）2-乙基環(huán)氧乙烷；（10）對-溴芐基苯醚 2. 3. 4. （1）丙醇>異丙醇>叔丁醇 （2）甲醇>乙醇>正丙醇>異丙醇 （3）乙酸>水>丙醇>丙烷>氨 5. 編號 化合物 方法 現(xiàn)象 （1） 溴乙烷 K2CrO7/硫酸 （－） 1-丁醇 橙紅色轉為綠色 （2） 苯酚 FeCl3水溶液 暗綠色 苯甲醇 （－） （3） 1-丁醇 KMnO4溶液，加熱 MnO2沉淀 叔丁醇 （－） （4） 1，2-丙二醇 新制Cu (OH)2溶液 降藍色溶液 1，3-丙二醇 （－） （5） 水楊酸 FeCl3水溶液 紫色 乙酰水楊酸 （－） （6） 正丁醚 Na （－） 正丁醇 有氣體放出 （7） 茴香醚 KMnO4溶液 （－） 甲苯 紫色消失 （8） 乙烯基醚 Br2/CCl4 紅棕色消失 乙醚 （－） 6. 7. 8. 有關反應式為： 9. 10. 11. 12. 13. HI水溶液中，水的極性大，有利于SN1反應，生成叔丁基正碳離子，叔丁基正碳離子與碘負離子結合生成叔丁基碘。在乙醚溶劑中，乙醚極性低，有利于SN2反應，親核試劑I―進攻CH3,生成碘甲烷和叔丁醇。 第七章 1． (1) 2, 3-二甲基丁醛；（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮；（3）1,4-戊二烯-3-酮； （4）4-羥基-3-甲氧基-苯甲醛；（5）5-甲基-2-異丁基-環(huán)己酮；（6）3-己烯-2, 5-二酮 2． 3． 4． (3); (6); (8) 5． 6. 7． 8． 第八章 1． (1) 2-甲基戊酸；（2）反-3-己烯酸；（3）反-丁烯二酸；（4）Z-3-羥基-3-戊烯酸；（5）乙酰水楊酸；（6）順-3-氯環(huán)己甲酸； 2． 3. 4． (1) (a) > (b) > (c) > (d); (2) (a) > (c) > (d) > (b); (3) (a) > (b) > (c) > (d); 5. 6． 7． 第九章 1.(1) 2-甲基-3-溴丁酸；（2）乙基丁二酸酐；（3）對甲氧基苯甲酸甲酯； （4）苯甲酸芐酯；（5）N-甲基苯甲酰胺；（6）苯乙酰氯；（7）4-甲基-4-丁內酯；（ 8）鄰苯二甲酸苷 2. 3. 4. 1). (3) > (1) > (2) > (4); 2). (2) > (4) > (3) > (1); 3). (2) > (3) > (4) > (1); 5. 6. 第十章 1.（1）三乙胺；（2）N-乙基苯胺；（3）鄰-甲苯胺；（4）溴化二甲基二乙基銨； （5）對-二乙氨基偶氮苯；（6）3-異丙基氯化重氮苯 2. 3. 4. 5. 6. 將下列化合物按其堿性由強到弱排序 (1) 氫氧化四甲銨>苯胺>乙酰苯胺>鄰-苯二甲酰亞胺、 (2)對-甲基苯胺>苯胺>間-硝基苯胺>對-硝基苯胺 7.略 8. 9. 10. 11. 第十一章 1.（1）1-甲基吡咯；（2）2, 4-二溴咪唑；（3）4-甲基-2-乙基噻唑；（4）3-吡啶甲酸；（5）5-羥基嘧啶；（6）8-羥基喹啉；（7）2,6-二羥基嘌呤（黃嘌呤）；（8）3-吲哚乙酸。 2. 3. （3）>（2）>（4）>（1） 4. （1）吡啶；（2）吡咯；（3）嘌呤；（4）嘧啶 5. （1）（c）>（a）>（b）；（2）（c）>（a）>（b）；（3）（c）>（b）>（a） 6. （1）、（3）、（4）、（5）有芳香性 7. 親電取代活性：吡咯 > 苯 > 吡啶 8. 第十二章 1． 2．略 3． D-甘露糖在堿性溶液能形成烯二醇，然后轉化成D-葡萄糖和D-果糖 4．（1）分別與Tollens試劑作用，產生Ag沉淀的為D-葡萄糖。 （2）分別與溴水作用，使溴水褪色的為乳糖。 （3）分別與Tollens試劑作用，產生Ag沉淀的為麥芽糖；使I2顯藍色的為淀粉。 5．（1）（2） 6．（1）D-核糖（2）D-阿拉伯糖（3）L-核糖（4）D-木糖 （1）與（3）為對映體；（1）與（4）、（1）與（2）、（2）與（3）互為差向異構體 7． 第十三章 1. 2. 3. （1）Gly呈弱酸性，Glu呈酸性，Lys呈堿性 （2）Gly帶負電荷，Glu帶負電荷，Lys帶正電荷 （3）Gly加入少量酸，Glu加入少量酸，Lys加入少量堿 等電點時的結構式： 4. L-Ser D-Ser L-Cys D-Cys S-Ser R-Ser R-Cys S-Cys 5. 6. 7. （1）茚三酮（組氨酸呈藍紫色）（2）茚三酮（絲氨酸呈藍紫色） （3）很稀的堿性硫酸銅溶液（谷胱甘肽與其作用顯紫色，即縮二脲反應） （4）茚三酮（酪氨酸呈藍紫色）；很稀的堿性硫酸銅溶液（酪蛋白與其作用顯紫色，即縮二脲反應） 8.（1）酪氨酰蘇氨酰色氨酸 （2）丙氨酰半胱氨酰半胱氨酰纈氨酸 （3）谷氨酰天冬氨酰異亮氨酰甲硫氨酰甘氨酸 9.在pH=4.9時，血清白蛋白不泳動，卵清蛋白向正極泳動，尿酶向負極泳動 10. RNA：磷酸、β-D-核酸、腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶 DNA：磷酸、β-D-2-脫氧核酸、腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶 11. (1)核糖核酸（RNA）和脫氧核糖核酸（DNA） (2)核蛋白體RNA（rRNA）、信使RNA（mRNA）、轉運RNA（tRNA） (3)核苷酸，磷酸二酯鍵 (4)高能磷酸鍵，ATP是細胞供能和貯能的重要物質 12.（1）A（2）A（3）A（4）B（5）E 第十四章 1. （1）a-亞油酰-b-油酰-a-軟脂酰甘油；（2）Sn-卵砱酯；（3）7-脫氧膽堿。 2. 略。 3. 相同之處是：兩者都是十八碳三烯酸，在w6,9位置上都有碳碳雙鍵。 不同之處是：a-亞麻酸在w3位上有一個碳碳雙鍵，而γ-亞麻酸在w12位有一個碳碳雙鍵。 兩者在人體內不能相互轉化，因為a-亞麻酸屬于w-3族不飽和脂肪酸，而γ-亞麻酸屬于w-6族不飽和脂肪酸，不同族的不飽和脂肪酸在人體內不能相互轉化。 4. 略。 5. 卵砱酯比脂肪易溶于水，因為卵砱酯是極性分子，而脂肪是極性小或非極性分子。 6. 膽甾酸是存在于動物膽汁中的膽酸、脫氧膽酸、鵝脫氧膽酸和石膽酸等5b-系甾族羧酸的總稱。膽汁酸是膽甾酸在膽汁中分別與甘氨酸和牛磺酸通過酰胺鍵結合而形成的各種結合膽甾酸的總稱。 在人體及動物的堿性條件下，膽汁酸以其鹽的形式存在，稱為膽汁酸鹽（簡稱膽鹽），膽鹽分子內部既含有親水性的羥基和羧基，又含有疏水性的甾環(huán)，這種分子結構能降低油/水兩相之間的表面張力，具有乳化劑的作用，使脂類乳化呈細小微粒狀態(tài)，增加消化酶對脂類的接觸面積，使脂類易于消化吸收。 7. 1 g油脂完全皂化是所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為皂化值。根據(jù)皂化值的大小，可以判斷油脂中三酰甘油的平均相對分子質量。皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相對分子質量越小。 100 g油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為碘值。碘值與油脂不飽和程度成正比，碘值越大，三酰甘油中所含的雙鍵數(shù)越多，油脂的不飽和程度也越大。 中和1 g油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為油脂的酸值。酸值大說明油脂中游離脂肪酸的含量較高，即酸敗程度較嚴重。 8． 第十五章 1. （1）4組；二重峰（6H），多重峰（1H），四重峰（1H），二重峰（2H） （2）4組；二重峰（3H），多重峰（1H），五重峰（2H），三重峰（3H） （3）2組；四重峰（2H），三重峰（3H） 2. 3. 4. 5. m/z142為分子離子峰，m/z143為同位素離子峰。 6. CH3COOCH2CH3 7.CH3CHClCH3