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1、...
課時(shí)2 乙酸
1.初步掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu)。
2.掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì),理解酯化反應(yīng)的概念和原理。(重難點(diǎn))
3.從官能團(tuán)角度,解釋不同類型有機(jī)物性質(zhì)不同的原因。(重點(diǎn))
乙酸的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
[基礎(chǔ)·初探]
1.乙酸的組成及結(jié)構(gòu)
2.乙酸的物理性質(zhì)
俗名
顏色
狀態(tài)
氣味
溶解性
揮發(fā)性
醋酸
無(wú)色
液體
強(qiáng)烈刺激性
易溶于水和乙醇
易揮發(fā)
3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)
(1)弱酸性
乙酸是一元弱酸,在水中的電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+,其酸性比H2CO3強(qiáng),具有酸的通性。能使紫色石蕊溶液變紅色;與活
2、潑金屬、一些金屬氧化物、堿、一些鹽反應(yīng)。寫(xiě)出乙酸發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
①與Zn反應(yīng):2CH3COOH+Zn―→(CH3COO)2Zn+H2↑。
②與NaOH反應(yīng):CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O。
③與CaCO3反應(yīng):CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
④與CuO反應(yīng):CuO+2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+H2O。
(2)酯化反應(yīng)
①乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)方程式為
②酯化反應(yīng)
a.概念:酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。
b.特點(diǎn):是可逆反應(yīng),反應(yīng)進(jìn)行得比較緩慢。
4.酯類
(1)酯類的一般通式可寫(xiě)
3、為,官能團(tuán)為。
(2)低級(jí)酯:乙酸乙酯,密度比水的小,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑??捎米飨懔虾腿軇?
[探究·升華]
[思考探究]
探究1 乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羥基的活潑性實(shí)驗(yàn)探究
(1)給四種物質(zhì)編號(hào):①HOH,②,
③,④。
(2)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)
操作
現(xiàn)象
結(jié)論(—OH中H
原子活潑性順序)
a.四種物質(zhì)各取少量于試管中,各加入紫色石蕊溶液兩滴
②、④變紅,其他不變
②、④>①、③
b.在②、④試管中,各加入少量碳酸鈉溶液
②中產(chǎn)生氣體
②>④
c.在①、③中各加入少量金屬鈉
①產(chǎn)生氣體,反應(yīng)迅速
③產(chǎn)生氣體,反應(yīng)緩慢
①>③
(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)
4、論:乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫的活潑性依次增強(qiáng)。
探究2 乙酸與乙醇酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究
(1)實(shí)驗(yàn)步驟
①反應(yīng)液的混合:在試管中先加3 mL乙醇,然后邊振蕩試管邊加入2 mL濃H2SO4和2 mL乙酸。
②用酒精燈緩慢加熱,觀察現(xiàn)象。
(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成,且能聞到香味。
(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙酸和乙醇在濃硫酸的催化作用下能發(fā)生酯化反應(yīng),生成乙酸乙酯和水。
(4)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題探究
①酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,濃硫酸的作用是什么?
【提示】 濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用。
②試管中飽和Na2CO3溶液的作用是什么?
【提示】 與揮發(fā)出來(lái)的乙酸反
5、應(yīng),使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉而溶于水;
溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇;
降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到乙酸乙酯。
③豎立試管中的導(dǎo)氣管能否伸入到液面以下,其原因是什么?
【提示】 不能,防止倒吸。
④向試管中加碎瓷片,其作用是什么?
【提示】 防止暴沸。
[認(rèn)知升華]
升華1 羥基化合物中羥基(-OH)的活潑性
乙醇
水
碳酸
乙酸
羥基氫的活潑性
電離程度
難電離
部分電離
部分電離
部分電離
酸堿性
-
中性
弱酸性
弱酸性
與Na
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaOH
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaHCO3
不反應(yīng)
6、
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
升華2 酯化反應(yīng)的深化理解
(1)
(2)試劑的加入順序:先加入乙醇,然后慢慢加入濃硫酸和乙酸。
(3)酯化反應(yīng)的機(jī)理
通常用同位素示蹤原子法來(lái)證明:如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn),生成物乙酸乙酯中含有18O。
可見(jiàn),發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),有機(jī)酸斷C—O鍵,醇分子斷O—H鍵,即“酸去羥基,醇去氫”。
[注]酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。因?yàn)橐宜嵋阴タ梢钥闯墒怯梢掖贾小啊狾C2H5”基團(tuán)取代了乙酸中的羥基而形成的化合物。
[題組·沖關(guān)]
題組1 乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中,錯(cuò)誤的是( )
A.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),所以它可以與
7、碳酸鹽反應(yīng),產(chǎn)生CO2氣體
B.乙酸能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)
C.乙酸分子中含有碳氧雙鍵,所以它能使溴水褪色
D.乙酸在溫度低于16.6 ℃時(shí),就凝結(jié)成冰狀晶體
【答案】 C
2.在同溫同壓下,某有機(jī)物和過(guò)量Na反應(yīng)得到V1 L氫氣,另一份等量的該有機(jī)物和足量的NaHCO3反應(yīng)得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,則該有機(jī)物可能是( )
【解析】 首先否定C項(xiàng),因?yàn)镠OCH2CH2OH與NaHCO3不反應(yīng),再根據(jù)—OH、—COOH與Na反應(yīng)時(shí)均為1 mol—OH或—COOH放出0.5 mol H2,而1 mol —COOH與NaHCO3反應(yīng)時(shí)放出1 mol CO2,故綜合分
8、析比較得出答案為A。
【答案】 A
【題后歸納】 羥基化合物的反應(yīng)規(guī)律
(1)能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物含有—OH或—COOH,反應(yīng)關(guān)系為2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。
(2)能與NaHCO3和Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物一定含有—COOH,反應(yīng)關(guān)系為NaHCO3~—COOH~CO2或Na2CO3~2—COOH~CO2。
(3)與碳酸鹽或酸式鹽反應(yīng)生成CO2的羥基化合物中含有—COOH。
題組2 酯化反應(yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)探究
3.將1 mol乙醇(其中的氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是( )
【導(dǎo)學(xué)號(hào):300320
9、58】
A.生成的乙酸乙酯中含有18O
B.生成的水分子中含有18O
C.可能生成88 g乙酸乙酯
D.不可能生成90 g乙酸乙酯
【解析】 生成的乙酸乙酯中含有18O,該反應(yīng)為可逆反應(yīng),不可能完全反應(yīng),所以不可能生成90 g乙酸乙酯。
【答案】 B
4.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖,下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中,不正確的是( )
A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象
C.實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率
D.采用長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管有導(dǎo)氣兼冷凝
10、的作用
【解析】 A項(xiàng)中,濃硫酸和其他液體混合時(shí),應(yīng)將濃硫酸慢慢加到密度比它小的液體中。應(yīng)先向a中加入乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸和冰醋酸;B項(xiàng)中,加熱過(guò)程中產(chǎn)生乙酸和乙醇蒸氣,二者溶于水易造成溶液倒吸;C項(xiàng),加熱一方面能加快反應(yīng)速率,另一方面能及時(shí)將乙酸乙酯蒸出,有利于提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率;D項(xiàng),長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管既能輸導(dǎo)乙酸乙酯蒸氣,又能冷凝回流揮發(fā)的乙酸和乙醇。
【答案】 A
多官能團(tuán)有機(jī)物的組成和性質(zhì)分析
[核心·升華]
1.
2.醇—OH
3.—COOH
4. (酯基):水解反應(yīng)、取代反應(yīng)
[題組·沖關(guān)]
題組 多官能團(tuán)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析
1.分枝酸
11、可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是( )
A.分子中含有2種官能團(tuán)
B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同
C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同
【解析】 A.分子中含有4種官能團(tuán):羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B.可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C.1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),因?yàn)榉肿又兄挥?個(gè)羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,但反應(yīng)原理不相同,使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)。
【答案】 B
2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它在一定條件下可發(fā)生的反應(yīng)為( )
①酯化反應(yīng)?、谘趸磻?yīng)?、鬯夥磻?yīng)?、芗泳鄯磻?yīng) ⑤取代反應(yīng)
A.②③④ B.①②③
C.①②③⑤ D.③④⑤
【解析】 該有機(jī)物中含有—OH、—COOH和—COO—,故可發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng),但不能發(fā)生加聚反應(yīng)。
【答案】 C
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