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1、 一、有機高分子化合物的合成一、有機高分子化合物的合成 1有機高分子化合物的概念 (1)通常把相對分子質(zhì)量很大的化合物稱為高分子化合物，相對分子質(zhì)量一般從幾萬到幾百萬，甚至更大。簡稱高分子，也稱為聚合物或高聚物。 (2)單體是能合成高分子化合物的 小分子物質(zhì)。如乙烯(CH2=CH2)是合成 聚乙烯 ( )的單體。 (3)高分子化合物中的結構單元叫鏈節(jié)，如聚乙烯中的CH2CH2就是鏈節(jié)。 (4)每個高分子化合物里鏈節(jié)的重復次數(shù)，叫聚合度，用“n”表示。 問題：高分子材料是純凈物還是混合物？為什么？ 答：高分子材料是混合物，高分子材料是由許多相同或不同聚合度形成的長鏈構成的混合物。 2有機高分子化

2、合物的分類 3三大合成材料 我們通常所說的三大合成材料是塑料、合成纖維、合成橡膠。 (1)塑料 塑料的主要成分是合成樹脂，根據(jù)需要，在塑料中加入適當?shù)奶砑觿?，如為了提高塑料的可塑性，使塑料柔軟，需加入增塑劑；為防止塑料的老化，需加入防老化劑等?根據(jù)塑料的性質(zhì)分為熱塑性塑料和熱固性塑料兩類。像聚乙烯、聚氯乙烯等屬于熱塑性塑料；酚醛塑料等屬于熱固性塑料。 (2)合成纖維 纖維分為天然纖維和化學纖維，化學纖維又分為人造纖維和合成纖維。 (3)合成橡膠 根據(jù)來源不同，橡膠可以分為天然橡膠和合成橡膠。 合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子。 二、有機高分子化合物合成的基

3、本反應類型二、有機高分子化合物合成的基本反應類型 高分子化合物大部分是由小分子通過聚合反應制得的。由相對分子質(zhì)量小的化合物互相結合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應稱為聚合反應，其可分如下兩種： 1加聚反應(只有高分子化合物生成，沒有小分子物質(zhì)生成。)如： 2縮聚反應(既有高分子化合物生成，又有小分子物質(zhì)(如H2O、NH3等)生成。)如： 三、推斷合成有機高分子化合物的單體基本方法三、推斷合成有機高分子化合物的單體基本方法 1判斷聚合類型 若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是加聚反應得到的產(chǎn)物，若鏈節(jié)上含 、 等基團，通常是縮聚反應的產(chǎn)物。 2若是加聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物其

4、合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可。如(甲基丙烯酸甲酯) 3若是縮聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)是 或 結構的高聚物，其合成高聚物的單體必為一種。在氧原子或亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結構或肽鍵結構的高聚物，從酯鍵或肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結構的，其單體必為兩種；在氧原子或亞氨基上加氫，羰基上加羥基即得高聚物單體?？键c一 有機合成反應分析B 例例1 已知RX+H2O ROH+HX 由1丙醇(CH3CH2CH2OH)制取 最簡便的流程需要下列反應的順序應是() a氧化b還原c取代d加成 e消去 f中和g縮聚h酯化 Abdfgh Bedcah Ca

5、edch Dbaecf 【方法技巧點撥】這題考查有機物反應的基本類型有關的概念，同時要求能充分利用題中鹵代烴水解的信息，采用逆推和順推結合來解決該題。 考點二 高分子化合物概念 例例2 下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是() A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而得到的 B有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，因而其結構很復雜 C對于高分子材料來說，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類BC 【解析】有機高分子化合物雖然相對分子質(zhì)量很大，但在通常情況下，結構并不復雜，是由簡單的結構單元重復

6、連接而成的；對于高分子材料來說，它是由許多聚合度相同或不同的高分子聚合起來的。因而n是一個平均值，也就是說它的相對分子質(zhì)量只能是一個平均值。 【方法技巧點撥】這題考查有機高分子化合物的概念，有的學生會想當然地認為有機高分子化合物分子式中n很大，相對分子質(zhì)量很大，而其結構也非常復雜，只有跳出這個誤區(qū)，才能解好這題。要求學生有很強的發(fā)散思維和靈活運用基本概念的能力?？键c三 高分子材料的單體推斷 例例3 有4種有機物： 的高分子材料的正確組合為() A B C D其中可用于合成結構簡式為B 【解析】本題考查了加聚產(chǎn)物單體的判斷。由加聚產(chǎn)物可推知其鏈節(jié)為 ，將鏈節(jié)端點的一個價鍵(半鍵)，相鄰碳原子的價

7、鍵斷裂成兩個半鍵，相互之間結合成一根鍵，形成單體，斷裂的另一根半鍵與另一相鄰碳原子所斷半鍵結合，形成單體，若是雙鍵只斷其中一根。 ，得到單體為 【方法技巧點撥】該題主要考查高分子化合物、鏈節(jié)、單體的基本概念和碳的4價鍵規(guī)則，特別是鏈節(jié)中雙鍵的處理。考點四 有機合成 例例4 在標準狀況下，某氣態(tài)烴A的密度為1.25 gL1，A在一定條件下能發(fā)生右圖所示的變化：有的無機產(chǎn)物如水等已省略；已知2CH3CHO+O2 2CH3COOH(催化劑)，M=r(gcm3) 22.4(Lmol1) 根據(jù)上圖變化關系 (1)推斷A、B、C、D、E的結構簡式： A_，B._， C_，D._， E_。(2)寫出下列反應

8、的化學方程式，并指明屬于何種有機反應類型：AB：_；_；B+DE：_；_。CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反應 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反應 【解析】由題目已知，某氣態(tài)烴A的密度為1.25 gL1，利用M=r22.4=28，確定A為乙烯。 【方法技巧點撥】應認真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物質(zhì)和其他有機物的聯(lián)系，以特征點為解題的突破口，結合信息和相關知識進行推理、計算。排除干擾，最后作出推斷。 解有機推斷題首先必須較為全

9、面地掌握有機物的性質(zhì)以及有機物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡，推斷過程中經(jīng)常使用到的一些典型信息和性質(zhì)有： 結構信息：(碳架、官能團位置、異構等)； 組成信息：(相對分子質(zhì)量、組成基團、元素質(zhì)量分數(shù)等)； 反應信息：(燃燒、官能團轉(zhuǎn)變、結構轉(zhuǎn)變等)。 有機推斷題的解析過程通常采用正向推導、逆向推導或正、逆向相結合的推導方式。運用合理的推導過程是優(yōu)化解題過程，提高解題效率的有效方法。 1.1.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是()B 【解析】A、C、D均不易溶于水，且A、C是乙烯鹵代物的高聚物，D是一種聚酯，三者都不溶于水，也不吸水。而B中的OH易與水形成氫鍵，能吸水，具有

10、多元醇(如丙三醇)的性質(zhì)，被采用的可能性大。 2.2.下面是生產(chǎn)生活中的常見有機物的分子式、結構簡式或名稱： CH3COOH 硬脂酸甘油脂 蛋白質(zhì) 聚乙烯 A能使溴的四氯化碳發(fā)生加成反應并使之褪色的有 B投入鈉能產(chǎn)生H2的 C屬于高分子材料的是 D含碳量最高、有毒、常溫下為液體且點燃時有濃的黑煙的是【解析】能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應的，說明分子中含有C=C或CC等不飽和鍵，能與Na反應生成H2的說明分子中含有OH(或COOH)。含碳量最高，有毒的液體點燃有黑煙的是苯?！敬鸢浮緿 3.(2009浙江浙江)下列說法正確的是() A蛋白質(zhì)、纖維素、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化學物 B氫鍵在形

11、成蛋白質(zhì)二級結構和DNA雙螺旋結構中起關鍵作用 C使用太陽能熱水器、沼氣的利用、玉米制乙醇都涉及到生物質(zhì)能的利用 D石油、煤、天然氣、可燃冰、植物油都屬于化石染料B 【解析】A項，蔗糖不屬于高分子，故錯。C項，生物質(zhì)能就是太陽能以化學能形式貯存在生物質(zhì)中的能量形式，它直接或間接地來源于綠色植物的光合作用，顯然太陽能熱水器不屬于生物質(zhì)能的范疇，故錯。D項，植物油屬于酯類，不屬于化石燃料，故錯。 4.(2010全國全國)下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是() BA B C D 【解析】易知發(fā)生四個反應得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團，即可！

12、5.(2010浙江浙江)下列說法中正確的是() A光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質(zhì) B開發(fā)核能、太陽能等新能源，推廣基礎甲醇汽油，使用無磷洗滌劑都可直接降低碳排放 C紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機化合物結構的分析 D陰極射線、a粒子散射現(xiàn)象及布朗運動的發(fā)現(xiàn)都對原子結構模型的建立作出了貢獻C 【解析】A.光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂來自高中化學課本體系的不同位置，但，都是所在部分的重點識記的知識內(nèi)容。光導纖維主要成分是SiO2。棉花是天然纖維，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有機高分子，ABS樹脂是合成有機高分子。B.核能、太陽能、甲醇汽油、無磷洗

13、滌劑分據(jù)不同章節(jié)，和社會生活熱點息息相關。但低碳經(jīng)濟，低碳生活并不是書本知識。要了解低碳的含義，更要明確化學知識對低碳的實際意義。其中無磷洗滌劑不能直接降低碳排放。 C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀是研究有機物結構的基本實驗儀器，課本集中在選修模塊中。D.陰極射線、a粒子散射現(xiàn)象、布朗運動同樣是實驗方法，但，分別出現(xiàn)在課本的不同單元和模塊中。陰極射線在物理中出現(xiàn)，a粒子散射實驗研究和提出原子的核式結構模型，布朗運動設計分散系知識，是懸濁液特有現(xiàn)象。 6.聚丙烯酸的廢棄物是白色污染物中的一種。國際上最新采用熱聚門冬酸的鹽(TPA)來降解聚丙烯酸的廢棄物，它有效、廉價，且自身可被生物降解，從而減

14、少對環(huán)境的污染。TPA是由單體 縮 聚 而 成 ， 請 寫 出TPA的結構簡式_。 【解析】從熱聚門冬酸的鹽(TPA)的單體上分析，該單體生成TPA時發(fā)生的是縮聚反應，因而類似于 與OH生成 和H2O，可知該單體發(fā)生縮聚反應的部位是(用虛線表示) ，而生成的高分子化合物為： 。 【答案】 7.某種ABS工程樹脂，由丙烯腈(CH2=CHCN，符號A)、1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2，符號B)和苯乙烯( ，符號S)按一定配比共聚而得。 (1)A、B和S三種單體中，碳氫比(C、H原子個數(shù)之比)值最小的單體是_。 (2)經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc(a、b、c為正整數(shù))，則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是_(用a、b、c表示)。1,3丁二烯 :2bac