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第36講 烴 鹵代烴 考綱導(dǎo)視 1 鹵代烴的制備有多種方法 下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是 C 基礎(chǔ)反饋 1 判斷正誤 正確的畫(huà) 錯(cuò)誤的畫(huà) 1 甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代 所得產(chǎn)物有6種 2 與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 3 含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴 其一氯代物可能有3種 4 菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 它與硝酸反應(yīng) 可生成5 種一硝基取代物 答案 1 2 3 4 2 苯的同系物鹵代時(shí) 條件不同 取代位置不同 試舉例 說(shuō)明 答案 1 在光照條件下 鹵代反應(yīng)發(fā)生在側(cè)鏈烷基上 記 作 烷代光 如 2 在鐵的催化作用下 鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上 記作 苯 代鐵 如 3 鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎 答案 不會(huì) 鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相 結(jié)合 屬于非電解質(zhì) 不能電離出鹵素離子 考點(diǎn)一 烷烴 烯烴 炔烴 單鍵 知識(shí)梳理 一 烷烴 烯烴 炔烴的組成 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 CnH2n 2 n 1 CnH2n n 2 CnH2n 2 n 2 二 烯烴 碳碳雙鍵 2 4 增大 1 分子中含有 的烴類叫烯烴 含 個(gè)碳原子的烯烴常溫下呈氣態(tài) 烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增 其沸點(diǎn)和密度都 2 組成和結(jié)構(gòu) CnH2n 含一個(gè)碳碳雙鍵 乙烯的同系物通式可以表示為 n 2 其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中 為鏈烴 3 化學(xué)性質(zhì) 乙烯 氧化 加成 加聚反應(yīng) 能 烯烴的化學(xué)性質(zhì)與 類似 可以發(fā)生 和 等 烯烴 使酸性KMnO4溶液褪色 也能使溴水 或溴的CCl4溶液 褪色 C2H2 H C C H HC CH 同一直線 三 乙炔與炔烴1 乙炔 1 乙炔的組成與結(jié)構(gòu) 分子式為 結(jié)構(gòu)式為 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 乙炔分子中所有原子位于 上 2 乙炔的物理性質(zhì) 乙炔俗稱電石氣 是無(wú)色無(wú)味的氣體 微溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 3 乙炔的化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng) 乙炔具有可燃性 在空氣中燃燒的化學(xué)方程式為 燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃煙 注意乙炔點(diǎn)燃前需要 氧炔焰溫度可達(dá) 以上 可用來(lái)焊接或切割金屬 檢驗(yàn)純度 乙炔也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 其通入酸性高錳酸鉀 溶液中的現(xiàn)象是 3000 紫色褪去 褪色 CH3CH3 CH2 CHCl 加成反應(yīng) 乙炔能使溴的四氯化碳溶液 反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH CH 2Br2 CHBr2 CHBr2 乙炔也能與 H2 HCl等發(fā)生加成反應(yīng) CH CH 2H2 CH CH HCl 電石 飽和食鹽水 CaC2 2H2O HC CH Ca OH 2 排水集氣法 H2S PH3 CuSO4或NaOH 4 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 藥品 和水 常用 代替水 反應(yīng)原理 收集方法 由電石制得的乙炔中往往含有 等雜質(zhì) 使混合氣體通過(guò)盛有 溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去 酸性KMnO4溶液 2 炔烴 1 定義 分子中含有碳碳三鍵的一類脂肪烴叫做炔烴 乙炔同系物的通式是 2 物理性質(zhì) 同烷烴 烯烴類似 炔烴隨著碳原子數(shù)的增加 沸點(diǎn)升高 密度增大 但都小于水 3 化學(xué)性質(zhì) 同乙炔類似 炔烴容易發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng) 能使溴的四氯化碳溶液和 褪色 CnH2n 2 n 2 考點(diǎn)集訓(xùn) 例1 2015年江西崇義中學(xué)檢測(cè) 檸檬烯是一種食用香料 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列有關(guān)檸檬烯的 分析正確的是 A 檸檬烯的一氯代物有6種 B 檸檬烯和丁基苯 互為同分異 構(gòu)體 C 檸檬烯的分子中所有碳原子一定在同一個(gè)平面內(nèi)D 一定條件下 檸檬烯可以分別發(fā)生加成 取代和氧化 反應(yīng) 答案 D 例2 某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 1 用系統(tǒng)命名法命名該烴 2 若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的 則原烯烴的 結(jié)構(gòu)有 種 不包括立體異構(gòu) 下同 3 若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的 則原炔烴的 結(jié)構(gòu)有 種 4 該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng) 生成的一氯代烷最多 有 種 解析 1 該烴中最長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳原子 屬于戊烷 有兩個(gè)取代基 故其名稱為2 3 二甲基戊烷 2 只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H 該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置 除去重復(fù)的結(jié)構(gòu) 該烴分子中這樣的位置一共有5處 3 只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H 該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置 該烴分子中這樣的位置一共有1處 4 該烷烴分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫 故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種 答案 1 2 3 二甲基戊烷 2 5 3 1 4 6 例3 2014年海南卷 鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng) 用 回答下列問(wèn)題 1 多氯代甲烷常作為有機(jī)溶劑 其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是 工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是 2 三氟氯溴乙烷 CF3CHClBr 是一種麻醉劑 寫(xiě)出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 不考慮立體異構(gòu) 3 聚氯乙烯是生活中常用的塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一 種工藝路線如下 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型為 反應(yīng) 的反應(yīng)類型為 解析 1 甲烷屬于正四面體結(jié)構(gòu) 由類推思想可知多氯代甲烷中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是CCl4 多氯代甲烷均是液體且沸點(diǎn)不同 故可以通過(guò)分餾的方法分離這些多氯代物 2 三氟氯溴乙烷 CF3CHClBr 的同分異構(gòu)體還有3種 2個(gè)F原子 1個(gè)H原子連接在同一個(gè)碳原子上 2個(gè)F原子 1個(gè)Cl原子連接在同一個(gè)碳原子上 2個(gè)F原子 1個(gè)Br原子連接在同一個(gè)碳原子上 3 由1 2 二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知1 2 二氯乙烷通過(guò)消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯乙烯 答案 1 四氯化碳 分餾 2 CHFClCF2Br CHBrFCF2Cl CFBrClCF2H 3 H2C CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl 加成反應(yīng) 消去反 應(yīng) 考點(diǎn)二 苯及其同系物 知識(shí)梳理 1 苯的同系物 1 概念 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物 通式為 n 6 2 化學(xué)性質(zhì) 以甲苯為例 酸性KMnO4溶液 氧化反應(yīng) 甲苯能使 褪色 說(shuō)明苯環(huán)對(duì)烷基其影響使其取代基易被氧化 CnH2n 6 取代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 溴代反應(yīng) 有鐵作催化劑時(shí) 光照時(shí) 3H2O 2 芳香烴及其用途 含有一個(gè)或者多個(gè)苯環(huán)的烴類稱為芳香烴 苯是一種很重要的有機(jī)化工原料 常用作有機(jī)溶劑 也用來(lái)生產(chǎn)合成纖維 橡膠 塑料 農(nóng)藥 染料 香料等 說(shuō)法不正確的是 考點(diǎn)集訓(xùn) 例4 對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體 工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián) 2H2 下列 苯的化學(xué)方程式為 A 上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B 對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面C 對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種D 0 2mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5 1molO2 解析 A項(xiàng) 該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被苯基取代 B項(xiàng) 對(duì)三聯(lián)苯分子在同一條直線上的原子有8個(gè) 再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子 所 以至少有16個(gè)原子共平面 C項(xiàng) 對(duì)三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 故其一氯取代物有4種 D項(xiàng) 對(duì)三聯(lián)苯的分子式為C18H14 則0 2mol對(duì)三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物 質(zhì)的量為0 2 mol 4 3mol 答案 D A 不飽和烴都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B 苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C 苯和苯的同系物都能與硝酸發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D 甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成一氯甲苯答案 A 述 錯(cuò)誤的是 例6 2015年湖南六校聯(lián)考 下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描 A 將溴水加入苯中 溴水的顏色變淺 這是由于發(fā)生了加成反應(yīng)B 苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同 是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵C 乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol 完全燃燒生成3molH2OD 一定條件下 Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)答案 A 考點(diǎn)三 鹵代烴 知識(shí)梳理 1 組成和結(jié)構(gòu) 鹵素 烴分子中的氫原子被 原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴 可用R X X F Cl Br I 表示 溴乙烷的分子式為C2H5Br 結(jié)構(gòu)式為 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 官能團(tuán)為 CH3CH2Br Br 2 物理性質(zhì) 大 高 升高 大 1 溴乙烷是無(wú)色液體 沸點(diǎn)為38 4 密度比水 難溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 2 鹵代烴均不溶于水 但溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑 有的本身就是良好的有機(jī)溶劑 如CH2Cl2 鹵代烴的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烴 同類鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而 其中氟代甲烷和一氯甲烷是氣體 其他鹵代烴都是液體或固體 3 鹵代烴的密度比同碳原子數(shù)的烴 一氟代烷 一氯代烷的密度小于水 其他鹵代烴的密度大于水 3 化學(xué)性質(zhì) 氫氧化鈉溶液 加熱 C X 1 水解反應(yīng) 反應(yīng)條件是 斷裂 鍵 所有的鹵代烴都能水解 溴乙烷水解的化學(xué)方程式為 2 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件是 同時(shí)斷裂 鍵 只有鹵素原子直接與烴基結(jié)合 且 碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng) 溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 氫氧化鈉的乙醇溶液 共熱 C X鍵與 碳上的C H 乙醇 CH2 NaBr H2O CH3CH2Br NaOH CH2 4 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 1 檢驗(yàn)鹵素原子的實(shí)驗(yàn)步驟 取少量鹵代烴 加入 加熱 冷卻 加入硝酸銀溶液 根據(jù)沉淀 AgX 的顏色 白色 淺黃色 黃色 可確定是哪種鹵族元素 氯 溴 碘 2 實(shí)驗(yàn)說(shuō)明 加快水解反應(yīng)的速率 加熱是為了 因?yàn)椴煌柠u 代烴水解的難易程度不同 中和過(guò)量的NaOH 加入稀硝酸酸化的目的 防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的黑褐色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察 檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸 NaOH溶液 加入稀硝酸酸化 3 量的關(guān)系 據(jù)R X NaX AgX 1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀 F除外 沉淀 常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴分子中鹵原子數(shù)目 5 用途 有些多鹵代烴 如氟氯代烷 氟利昂 因其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 無(wú)毒 不燃燒 易揮發(fā) 易液化等 曾用作制冷劑 滅火劑 溶劑等 但含氯 溴的氟代烷由于對(duì)臭氧層有破壞作用而被禁止或限制使用 鹵代烴常用作有機(jī)溶劑 如CH2Cl2 CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br 考點(diǎn)集訓(xùn) 例7 以溴乙烷為原料制備1 2 二溴乙烷 下列方案中最 合理的是 CH3CH2OH CH2 CH2 A CH3CH2BrBr2 B CH3CH2Br Br2 CH2 CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br C CH3CH2BrBr2D CH3CH2Br HBrBr2 思路指導(dǎo) 1 2 二溴乙烷應(yīng)由乙烯與溴加成才能得到純度較高的產(chǎn)物 而乙烯可由溴乙烷消去得到 解析 A中CH3CH2OH脫水有副產(chǎn)物 B中取代后有多種溴代物生成 C中與B相似 取代過(guò)程有多種溴代物生成 答案 D 例8 2015年甘肅蘭州模擬 下列關(guān)于有機(jī)物的敘述 正確 的是 A 加濃溴水 然后過(guò)濾 可除去苯中混有的少量乙烯B 苯 溴水和鐵粉混合可制成溴苯C 氨基酸 淀粉均屬于高分子化合物D 已知甲苯苯環(huán)上的二氯取代物有6種 則甲苯苯環(huán)上的三氯取代物也有6種 解析 濃溴水會(huì)與乙烯發(fā)生加成反應(yīng) 生成物能溶于苯中 不能分開(kāi) A項(xiàng)錯(cuò)誤 苯與液溴在催化劑條件下發(fā)生反應(yīng) 與溴水不反應(yīng) B項(xiàng)錯(cuò)誤 氨基酸是小分子化合物 C項(xiàng)錯(cuò)誤 甲苯苯環(huán)上的氫原子有5個(gè) 故甲苯的二氯取代物和三氯取代物的種類數(shù)相等 D項(xiàng)正確 答案 D 歸納總結(jié) 1 消去反應(yīng)的發(fā)生條件 必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子 與 OH或 X 相連的碳原子必須含有 H 2 與 OH或 X等官能團(tuán)相連的碳原子定義為 C 與 C相鄰 或直接相連 的所有碳原子都是 C 最多有4個(gè) C 而與 C直接相連的氫原子都是 H 烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是 例9 2015年上海卷 鹵代烴的制備有多種方法 下列鹵代 解析 Cl可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生 A不符合題意 可由2 2 二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生 B不符 合題意 可由 發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生 而 不適合用 發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生 C符合題意 可有2 2 3 3 四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn) 生 D不符合題意 答案 C 例10 2015年湖北七市聯(lián)考 某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84 紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵 核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫 1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 A中的碳原子 填 是 或者 不是 都處于 同一平面 3 在下圖中 D1 D2互為同分異構(gòu)體 E1 E2互為同分異 構(gòu)體 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 C的化學(xué)名稱為 E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 的反應(yīng)類型依次是 答案 1 2NaCl 2H2O 2 是2 3 二甲基 1 3 丁二烯加成反應(yīng)取代反應(yīng) 3 歸納總結(jié) 常見(jiàn)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 1 常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型 有機(jī)反應(yīng)規(guī)律性強(qiáng) 要記住一些常見(jiàn)反應(yīng)的條件 體現(xiàn)性 質(zhì)的官能團(tuán)以及反應(yīng)后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 續(xù)表 續(xù)表 2 消去反應(yīng)的發(fā)生條件及消去規(guī)律 1 消去反應(yīng)的發(fā)生條件 必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子 與 OH或 X 相連的碳原子必須含有 H 由消去反應(yīng)發(fā)生的條件可知 以下三類鹵代烴或醇不能發(fā) 生消去反應(yīng) a 只含一個(gè)碳原子的鹵代烴或醇 甲烷的鹵代烴和甲醇 例如 CH3Cl CH2Cl2 CH3OH等 b 與鹵原子或羥基直接相連的碳原子無(wú) H 例如 c 對(duì)于鹵代芳香烴或酚類 雖然發(fā)生消去反應(yīng)的兩個(gè)條件都具備 但是苯環(huán)本身是一個(gè)穩(wěn)定的結(jié)構(gòu) 因此一般不能發(fā)生 消去反應(yīng) 例如 2 消去反應(yīng)規(guī)律 若與鹵原子直接相連的碳原子有多個(gè) H 則可能生成多種不飽和烴的混合物 例如 CH3CHBrCH2CH2CH3發(fā)生消去反應(yīng)可能生成CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH CHCH2CH3兩種消去產(chǎn)物 NaOH 乙醇 若出現(xiàn)以下結(jié)構(gòu) 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)生 成二烯烴 即 此反應(yīng)常用于有機(jī)合成中由一個(gè)不飽和鍵變成兩個(gè)不飽和鍵 例如 Br2 CCl4 典例 關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型的以下判斷不正確的是 思路指導(dǎo) 有機(jī)反應(yīng)類型要結(jié)合各類反應(yīng)的發(fā)生條件 產(chǎn)物等特點(diǎn)進(jìn)行判斷 解析 苯與H2反應(yīng)生成飽和的環(huán)己烷 屬于加成反應(yīng) A正確 乙醇被氧氣氧化生成乙醛 屬于氧化反應(yīng) B正確 乙烯使溴的CCl4溶液褪色是加成反應(yīng) C錯(cuò)誤 油脂在稀硫酸溶液中加熱 會(huì)發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油 D正確 答案 C 應(yīng)用 已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解 又可發(fā)生消去反應(yīng) 現(xiàn)以2 溴丙烷為主要原料 制取1 2 丙二醇時(shí) 需 要經(jīng)歷的反應(yīng)類型依次是 A 加成 消去 取代B 消去 加成 取代C 取代 消去 加成D 取代 加成 消去 解析 答案 B