《化學(xué) 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 微型專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 蘇教版選修5》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《化學(xué) 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 微型專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 蘇教版選修5(32頁珍藏版)》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、微型專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類學(xué)習(xí)目標定位1.熟知常見有機物的類別及其結(jié)構(gòu)特點。2.掌握同分異構(gòu)體的概念、類別、書寫及判斷方法。3.掌握有機物命名的方法原則。1.有機化合物的分類有機化合物的分類例例1下列物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是一、有機化合物的分類及結(jié)構(gòu)特點答案解析解析解析苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基,A、B屬于苯的同系物;C分子結(jié)構(gòu)中含有氮原子,不屬于烴類;D分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),但側(cè)鏈含有碳碳雙鍵,屬于芳香烴,但不屬于苯的同系物。特別提示芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系(1)芳香化合物:
2、含有一個或幾個苯環(huán)的化合物,如苯、溴苯、萘等。(2)芳香烴:含有一個或幾個苯環(huán)的烴(只含碳、氫兩種元素),如苯、甲苯、萘等。(3)苯的同系物:只有一個苯環(huán)和烷烴基組成的芳香烴,符合通式CnH2n6(n6),如甲苯、乙苯等。即苯的同系物屬于芳香烴,芳香烴屬于芳香化合物。不同形式的球代表不同的原子,對該物質(zhì)的判斷正確的是A.處的化學(xué)鍵是碳碳雙鍵B.處的原子可能是氯原子C.該分子中的原子不可能均在同一直線上D.該分子不存在鏈狀同分異構(gòu)體2.有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點例例2(2017如東高級中學(xué)高二期中)某種分子的球棍模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線可代表單鍵、雙鍵、
3、叁鍵等):答案解析解析解析由于在碳鏈最左端的碳原子上只結(jié)合了一個氫原子,所以根據(jù)碳原子最外層有四個電子,即碳四價的原則最左端兩個碳原子間為碳碳叁鍵,依次類推該分子的結(jié)構(gòu)簡式為HCCCCCCCCCN或HCCCCCCCCCP,根據(jù)上述推斷,處的化學(xué)鍵是碳碳叁鍵,A項錯誤;處必須是叁鍵,而Cl只能形成單鍵,所以處的原子不可能是氯原子,B項錯誤;因為在該分子中含有多個碳碳叁鍵,乙炔分子是直線型分子,所以這些原子均在同一直線上,不存在鏈狀同分異構(gòu)體,C項錯誤。規(guī)律方法某分子空間結(jié)構(gòu)的判斷某分子空間結(jié)構(gòu)的判斷(1)可根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中鍵角進行判斷,鍵能、鍵長與分子的空間構(gòu)型無關(guān)。(2)可根據(jù)其衍生物的結(jié)構(gòu)進行
4、判斷,如甲烷的空間構(gòu)型可用其二氯代物的種類進行判斷。相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接1.有機化合物分類的注意事項有機化合物分類的注意事項具有多種官能團的復(fù)雜有機物,由于官能團具有各自的獨立性,因此在不同條件下的化學(xué)性質(zhì)可分別從各官能團進行討論。如:結(jié)構(gòu)為 的有機物,具有三種官能團:酚羥基、羧基、醛基,所以該有機化合物具有酚類、羧酸類和醛類物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)。教師用書獨具2.有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的成鍵特點有機物中碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或叁鍵。碳原子與碳原子之間可以結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀。(2)甲烷的特點甲烷分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵,構(gòu)成
5、以碳原子為中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)。所有原子不可能同時共面。1.同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫例例3按要求寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體(1)寫出與CHCCH2CH3互為同分異構(gòu)體的鏈狀烴的結(jié)構(gòu)簡式_。解析解析符合要求的碳架結(jié)構(gòu)只有CCCC,根據(jù)位置異構(gòu)符合要求的有H3CCCCH3,官能團異構(gòu)有H2C=CHCH=CH2。答案解析二、同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷H3CCCCH3、H2C=CHCH=CH2(2)分子式與苯丙氨酸C6H5CH2CH(NH2) COOH相同,且滿足下列兩個條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式有_。苯環(huán)上有兩個取代基硝基直接連在苯環(huán)上答案解析、解析解析解此題首先要明確相同碳原
6、子數(shù)的氨基酸和硝基化合物屬于類別異構(gòu)。當(dāng)苯環(huán)上連有1個硝基以后,余下的取代基只能是正丙基、異丙基兩種,再考慮到苯環(huán)上的二取代物本身有3種位置關(guān)系,其結(jié)構(gòu)簡式如下:誤區(qū)警示在書寫同分異構(gòu)體時容易忽視限定條件,沒有按一定順序列舉,導(dǎo)致漏寫或多寫,故按“類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏惕增。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法例例4分子式為C4H10O,分子結(jié)構(gòu)中含有OH官能團的有機化合物有A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析答案解析解析解題的思路是先確定類別,寫出可能的碳鏈,變換官能團的位置。可以先寫出C4H10的兩種同分異
7、構(gòu)體,然后再用OH取代其中的一個氫原子。符合條件的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2OH、和4種。規(guī)律方法在判斷分子結(jié)構(gòu)中含有OH的C4H10O的同分異構(gòu)體時可將此有機物看做是由OH與丁基結(jié)合而成,只需判斷丁基的同分異構(gòu)即可。如丁基有四種,戊醛(可看作是丁基與醛基連接而成)、戊酸(可看作是丁基與羧基連接而成)也分別有四種。例例5分子式為C4H8Cl2的有機物的同分異構(gòu)體共有(不含立體異構(gòu))A.7種 B.8種 C.9種 D.10種解析答案解析解析由有機物的分子式可知,該分子有兩種碳架結(jié)構(gòu)CCCC和,在碳鏈中引入氯原子,有如下幾種結(jié)構(gòu):共有9種結(jié)構(gòu)。規(guī)律方法在判斷某一有機物有兩個限定的基團的同分
8、異構(gòu)體時可用“定一移一”的方法:(1)先確定此有機物的碳鏈結(jié)構(gòu);(2)把其中的一個基團(如A基團)先固定,移動另一基團(如B基團)的位置,可確定一部分同分異構(gòu)體;(3)再移動A基團的位置,將其固定,移動另一B基團的位置,再一次確定一部分同分異構(gòu)體。相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接1.同分異構(gòu)體的書寫順序同分異構(gòu)體的書寫順序(1)首先考慮官能團異構(gòu),符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物,確定先寫哪一類有機物。(2)在確定另一類具有相同官能團有機物的同分異構(gòu)體時,應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。(3)在同一官能團的基礎(chǔ)上,再考慮位置異構(gòu)。教師用書獨具2.常見官能團異構(gòu)的同分異構(gòu)體常見官能團異構(gòu)的同分異構(gòu)體(1)單烯烴和環(huán)烷烴
9、:通式為CnH2n(n3),如CH2=CHCH3和。(2)二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴:通式為CnH2n2(n4),如CH2=CHCH=CH2,CHCCH2CH3和 。(3)飽和一元醇和飽和一元醚:通式為CnH2n2O(n2),如CH3CH2OH和CH3OCH3。(4)飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚:通式為CnH2nO(n3),如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、(5)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯、飽和一元羥 基 醛 、 飽 和 一 元 羥 基 酮 : 通 式 為 CnH2 nO2( n 3 ) , 如CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH
10、2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。(6)酚、芳香醇和芳香醚:通式為CnH2n6O(n7),如。1.芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名例例6(2017麥積區(qū)校級期中)下列說法正確的是解析答案三、有機化合物的命名A. :2-甲基苯甲酸B. :甲基苯酚C. :間二甲苯D. :1,4-二硝基苯解析解析若用系統(tǒng)命名法給芳香族化合物命名時,如果苯環(huán)上沒有官能團或者有NO2、X官能團時,以苯環(huán)為母體命名;有其他官能團時確保官能團的位次最小。D項應(yīng)為1,3-二硝基苯;若根據(jù)苯環(huán)上取代基的相對位置命名,一定要指出基團之間的相對位置,B項應(yīng)為鄰甲基苯酚,C項應(yīng)為對二甲苯。易錯辨
11、析(1)對于芳香族化合物命名時要注意是以苯環(huán)為母體命名還是以官能團的類別來命名。(2)如果以苯環(huán)為母體應(yīng)該確保取代基的位次之和最小或指明取代基的相對位置;如果以官能團的類別來命名,一定確保官能團的位次最小,其他取代基的位次之和盡可能小。2.含官能團有機物的命名含官能團有機物的命名例例7(2017鹽湖區(qū)校級期末)下列有機物的命名正確的是解析答案A. :2-乙基丙烷B. :2-丁醇C.CH2BrCH2Br:二溴乙烷D. :4-乙基-2-戊烯解析解析A項中烷烴的最長鏈有4個碳原子,應(yīng)為2-甲基丁烷;B項正確;C項官能團的位置沒有標出,應(yīng)為1,2-二溴乙烷;D項含雙鍵的最長鏈有六個碳原子,應(yīng)為4-甲基
12、-2-己烯。誤區(qū)警示由于有機物的命名規(guī)則較多,要求規(guī)范性強,很多學(xué)生在有機物命名中常常出現(xiàn)以下錯誤:(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多);(2)編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁);(4)“-”“,”忘記或用錯。相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接1.有機物命名的有機物命名的“五個五個”必須必須(1)取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4”標明。(2)主鏈上有相同取代基時,必須將這些取代基合并起來,并用中文數(shù)字“二、三、四”表明取代基的個數(shù)。(3)位號之間必須用逗號“,”隔開(不能用頓號“、”或小黑點“”)。(4)阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間,
13、必須用短線“-”相連。(5)若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須先寫簡單的取代基,后寫復(fù)雜的取代基。教師用書獨具2.含官能團化合物的命名含官能團化合物的命名含官能團化合物的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上的延伸,命名原則與烷烴相似,但略有不同。主要不同點:(1)選主鏈選出含有官能團的最長碳鏈作主鏈。(2)編序號從離官能團最近的一端開始編號。(3)定位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標明官能團的位置,雙鍵和叁鍵被兩個碳原子共有,應(yīng)按碳原子編號較小的數(shù)字。(4)并同類相同的官能團要合并(與烷烴命名中的相同支鏈要合并類似)。3.芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(1)苯環(huán)上無官能團時,以苯環(huán)為母體命名。如: 甲苯; 1,2-二甲苯。(2)如果苯環(huán)上有NO2、X官能團時,也以苯環(huán)為母體命名。如:,命名:對硝基甲苯(或4-硝基甲苯)。(3)如果苯環(huán)上有其他官能團,則以官能團所連的碳原子為“1”號碳開始編號。如: ,命名:鄰甲基苯乙烯(或2-甲基苯乙烯)。