《化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴 第1節(jié) 有機化學反應類型 第3課時 魯科版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴 第1節(jié) 有機化學反應類型 第3課時 魯科版選修5（35頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、第3課時有機化學反應的應用第2章第1節(jié)有機化學反應類型學習目標定位1.理解鹵代烴的制備方法。2.掌握鹵代烴的性質，知道鹵代烴在有機合成中的作用。新知導學達標檢測內容索引新知導學1.概念：烴分子中的一個或多個氫原子被 取代后所生成的化合物。2.結構：鹵代烴可用RX表示(X表示鹵素原子)， 是鹵代烴的官能團。3.鹵代烴的生成(1)利用烷烴與鹵素單質的 反應，但得到的鹵代烴不純。(2)利用烯烴與鹵素單質或 的加成反應，是制備鹵代烴最常用的方法。鹵素原子一、鹵代烴X取代氫鹵酸4.化學性質(1)溴乙烷取代(水解)反應： 。(2)溴乙烷消去反應： 。1.鹵代烴的水解反應與消去反應的比較鹵代烴的水解反應與消

2、去反應的比較 水解反應消去反應結構特點鹵代烴碳原子上連有X位碳原子上必須有氫原子反應實質歸納總結歸納總結反應條件 NaOH的水溶液，常溫或加熱NaOH的醇溶液，加熱反應特點有機物碳架結構不變，X變?yōu)镺H，無其他副反應有機物碳架結構不變，生成 或CC，可能有其他副反應2.鹵代烴中鹵素原子檢驗方法鹵代烴中鹵素原子檢驗方法若產生白色沉淀，則X為氯原子若產生淺黃色沉淀，則X為溴原子若產生黃色沉淀，則X為碘原子例例1(2017長沙高二期末)某學生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結果未見到白色沉淀生成，其主要原因是 A.加熱時間太短B.不應冷卻后再滴入AgNO3溶液C

3、.加AgNO3溶液后未加稀HNO3D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3解析解析1-氯丙烷在堿性溶液中水解后溶液顯堿性，不能直接加AgNO3溶液，否則Ag與OH反應生成Ag2O黑色沉淀，影響氯的檢驗，所以應加入足量稀硝酸酸化后，再加AgNO3溶液檢驗，故選D。答案解析例例2下列反應：()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱；()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，關于反應中生成的有機物的說法中正確的是 A.()和()產物均不同B.()和()產物均相同C.()產物相同，()產物不同D.()產物不同，()產物相同解析解析1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱

4、，均發(fā)生消去反應生成丙烯CH3CH=CH2；1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，均發(fā)生取代反應，分別生成1-丙醇和2-丙醇，故選C。答案解析易錯警示(1)鹵代烴的水解和消去反應都需要強堿(如NaOH)參與，不同的是二者在反應時所處的溶劑環(huán)境不同。鹵代烴的水解反應是在強堿的水溶液中進行；而消去反應是在強堿的醇溶液中進行。(2)鹵代烴的消去反應還要求在分子結構上與鹵素原子相連碳的鄰位碳上有氫原子，而水解反應則沒有這樣的結構要求。1.利用鹵代烴的取代反應可實現烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉化。如乙烯轉化為乙酸的轉化途徑為：二、鹵代烴在有機合成中的橋梁作用反應的化學方程式為。2.利用鹵代

5、烴的消去反應，可實現烴的衍生物中官能團的種類和數量發(fā)生變化。如乙醇轉化為乙二醇的轉化途徑為：反應的化學方程式為 。2NaBr3.利用鹵代烴的消去反應與水解反應還可以實現官能團位置的變化。如反應的化學方程式為 。2NaBr2H2O例例3(2017桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 時，需要經過下列哪幾步反應 A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去答案解析解析解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判斷：CH3CHOHCH2OH CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2 CH3CHClCH3，則2-氯丙烷應首先發(fā)生消去

6、反應生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2發(fā)生加成反應生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(或取代反應)可生成1,2-丙二醇，故選A。例例4(2017石家莊高二期中)根據下面的反應路線填空：答案解析(1)A的結構簡式是_，名稱是_。環(huán)己烷B C E解析解析由反應A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應得 ，從而推知A的結構簡式為 ；反應是 在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成；反應應是 在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應生成D： ；反應是 在NaOH、乙醇、加熱的條件下發(fā)生消去反應，脫去2個HBr分子得到 。(2)填寫以下反應的反應類型：_；_；_。(3)反應

7、的反應試劑及反應條件：_。(4)反應的化學方程式為_；B水解的化學方程式為_。答案取代反應消去反應加成反應NaOH的醇溶液、加熱2NaBr2H2ONaCl達標檢測1.(2017唐山一中月考)下列物質不屬于鹵代烴的是 A.CH2ClCH2Cl B. C.氯乙烯 D.四氯化碳答案解析解析根據鹵代烴的定義可知，鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。解析12345672.(2017河南信陽高中高二月考)溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，下列說法正確的是 A.生成乙烯的條件是氫氧化鉀的水溶液B.生成乙醇條件是氫氧化鉀的水溶液C.生成乙烯的條件是在170

8、下進行D.生成乙醇的條件是氫氧化鉀的醇溶液答案解析1234567解析解析溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應生成乙烯，A項錯誤；溴乙烷與氫氧化鉀的水溶液共熱反應生成乙醇，B項正確，D項錯誤；乙醇與濃硫酸在170 下反應生成乙烯，C項錯誤。12345673.(2017河北正定中學高二月考)下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法正確的是 CH3Cl甲乙丙丁1234567答案解析CH3Cl甲乙丙丁A.丁屬于芳香烴B.四種物質中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成C.四種物質中加入NaOH的醇溶液共熱，后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成D.

9、乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴1234567解析解析烴只含有C、H兩種元素，丁不屬于芳香烴，故A錯誤；甲和丙中加入NaOH溶液共熱，水解生成氯化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共熱，水解生成溴化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成，故B正確；1234567甲只含有1個碳原子，加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，生成溴化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成；丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原

10、子上沒有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成；丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成，故C錯誤；乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子，故乙發(fā)生消去反應，只能生成1種烯烴，故D錯誤。12345674.由1-氯環(huán)己烷( )制備1,2-環(huán)己二醇( )時，需要經過下列哪幾步反應 A.加成消去取代 B.消去加成取代C.取代消去加成 D.取代加成消去答案解析解析解析正確的途徑是，即依次發(fā)生消去反應、加成反應、取代

11、反應。12345675.4-溴環(huán)己烯主要用于有機合成，它可發(fā)生如圖所示的轉化，下列敘述錯誤的是 A.反應為氧化反應，產物含有溴原子和羧基兩種官能團B.反應為取代反應，產物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團C.反應為消去反應，產物只含碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團D.反應為加成反應，產物只含溴原子一種官能團答案解析1234567解析解析反應為氧化反應，產物含有溴原子和羧基兩種官能團；反應為取代反應，產物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團；反應為消去反應，產物只含碳碳雙鍵一種官能團；反應為加成反應，產物只含溴原子一種官能團。12345676.已知：不對稱烯烴發(fā)生加成反應時，H原子常常加在含氫較多的碳原子上：RCH

12、=CH2HCl 。若以正丙醇為原料經三步合成異丙醇，試寫出各步反應的化學方程式，并注明反應條件、反應類型。(1)_；(2)_；(3)_。，加成反應NaCl，取代反應1234567答案7.按下圖所示步驟可由 經過一系列變化合成 (部分試劑和反應條件已略去)。(1)寫出B、D的結構簡式：B_、D_。答案解析1234567解析解析苯酚發(fā)生加成反應變?yōu)锳( )，A發(fā)生消去反應得到B( )，B發(fā)生加成反應得到C( )。C發(fā)生消去反應生成 ， 在一定條件下， 與Br2發(fā)生加成反應生成 。 與氫氣發(fā)生加成反應得到D( )，D發(fā)生取代反應即得到目標產物。1234567(2)反應中屬于消去反應的是_(填序號)。(3)根據反應 Br2 ，寫出在同樣條件下CH2=CHCH=CH2與等物質的量的Br2發(fā)生加成反應的化學方程式_。(4)寫出C 的化學方程式(有機物寫結構簡式，注明反應條件)_ 。答案2NaBr2H2O1234567