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1、第二單元第二單元常見的烴常見的烴選修有機化學基礎選修有機化學基礎2017高考導航高考導航選修有機化學基礎選修有機化學基礎考綱要求考綱要求真題統(tǒng)計真題統(tǒng)計命題趨勢命題趨勢1.以烷、烯、炔和芳香烴的以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例代表物為例,比較它們在組比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2了解天然氣、液化石油了解天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應氣和汽油的主要成分及其應用。用。3能舉例說明烴類物質(zhì)在能舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重有機合成和有機化工中的重要作用。要作用。2015,卷卷38T(4)(5);2015,卷卷38T(1);2014,卷卷38T(2

2、)(5);2014,卷卷7T(C);2013,卷卷8T、38T(4)預計預計2017年高考中年高考中對本單元內(nèi)容的考查對本單元內(nèi)容的考查依然以常見烴的性質(zhì)依然以常見烴的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)為主。單獨考與結(jié)構(gòu)為主。單獨考查可能性小查可能性小,多在非多在非選擇題中某一小問中選擇題中某一小問中出現(xiàn)出現(xiàn),考查常見烴的考查常見烴的反應類型。反應類型?？键c一脂肪烴考點一脂肪烴單鍵單鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)二、脂肪烴的物理性質(zhì)二、脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律變化規(guī)律狀態(tài)狀態(tài)常溫下含有常溫下含有_個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著個碳原子的烴都是氣態(tài)，

3、隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到_、_沸點沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸_；同；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點_相對密相對密度度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，但密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，但密度均比水小均比水小水溶性水溶性 均難溶于水均難溶于水14液態(tài)液態(tài)固態(tài)固態(tài)升高升高越低越低褪色褪色氧化氧化褪色褪色CO2CH3CH3CH2=CH22乙烯：乙烯：，平面形結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu)，分子中的分子中的 6 個原子處個原子處于同一平面內(nèi)。于同一平面內(nèi)。 四、幾種簡單有機物分子的空間構(gòu)型四、幾種簡單有機物分子

4、的空間構(gòu)型 1甲烷：甲烷：，正四面體結(jié)構(gòu)正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體碳原子位于正四面體中心中心，分子中的分子中的 5 個原子中沒有個原子中沒有 4 個原子處于同一平面內(nèi)。個原子處于同一平面內(nèi)。其中任意其中任意 3 個原子在同一平面內(nèi)個原子在同一平面內(nèi)，任意任意 2 個原子在同一條直個原子在同一條直線上。線上。 4苯：苯：，平面形結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu)，分子中的分子中的 12 個原子都處個原子都處于同一平面內(nèi)。于同一平面內(nèi)。 3乙炔：乙炔：HCCH，直線形結(jié)構(gòu)直線形結(jié)構(gòu)，分子中分子中 4 個原子處個原子處于同一條直線上于同一條直線上，同一條直線上的原子肯定在同一平面內(nèi)。同一條直線上的原子肯定在同一平

5、面內(nèi)。 6)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點特點苯環(huán)上的碳碳鍵是介于苯環(huán)上的碳碳鍵是介于_和和_之之間的一種獨特的化學鍵間的一種獨特的化學鍵(1)分子中含有一個分子中含有一個_(2)與苯環(huán)相連的是與苯環(huán)相連的是_碳碳單鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵苯環(huán)苯環(huán)烷基烷基苯苯苯的同系物苯的同系物主主要要化化學學性性質(zhì)質(zhì)(1)取代反應取代反應(1)取代反應取代反應 苯苯苯的同系物苯的同系物主要化學主要化學性質(zhì)性質(zhì)(2)加成反應加成反應: (3)難被氧化難被氧化,可燃燒可燃燒,不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色(3)易被氧化易被氧化,可燃燒可燃燒,能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色:2有下列物質(zhì)：有下列物質(zhì)：

6、甲烷甲烷 苯苯 環(huán)己烷環(huán)己烷 丙炔丙炔 聚聚苯乙烯苯乙烯 環(huán)己烯環(huán)己烯 鄰二甲苯。鄰二甲苯。 (1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的又能使溴的 CCl4溶液褪溶液褪色的是色的是_(填序號填序號)。 (2)寫出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應的化學方程式：寫出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應的化學方程式： _。 對比對比芳香族化合物芳香族化合物芳香烴芳香烴苯的同系物苯的同系物定義定義含有苯環(huán)的化合含有苯環(huán)的化合物，組成元素為物，組成元素為任意種任意種含一個或多個苯含一個或多個苯環(huán)，組成元素僅環(huán)，組成元素僅含含C、H兩種兩種僅含一個苯環(huán)，僅含一個苯環(huán)，且分子組成必須且分子組

7、成必須滿足通式滿足通式CnH2n6(n6)聯(lián)系聯(lián)系它們之間的關系為下圖所示的包含關系：它們之間的關系為下圖所示的包含關系： 三個概念的辨別三個概念的辨別 6種一溴二甲苯的熔點種一溴二甲苯的熔點()243 206 213.8 204 214.5 205 對應還原的二甲苯的熔點對應還原的二甲苯的熔點() 13 54 27 54 27 54 由此推斷熔點為由此推斷熔點為 243 的分子的結(jié)構(gòu)簡式為的分子的結(jié)構(gòu)簡式為_， 熔點為熔點為54 的分子的結(jié)構(gòu)簡式為的分子的結(jié)構(gòu)簡式為_。 解析解析 二甲苯的同分異構(gòu)體有二甲苯的同分異構(gòu)體有 3 種：種：， 苯環(huán)上一溴代苯環(huán)上一溴代物種數(shù)分別為物種數(shù)分別為 2

8、種、種、3 種、種、1 種種，故對應熔點為故對應熔點為54 的二的二甲苯為間二甲苯甲苯為間二甲苯，對應熔點為對應熔點為 13 的二甲苯為對二甲苯的二甲苯為對二甲苯，因此對二甲苯生成熔點為因此對二甲苯生成熔點為243 的一溴二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為的一溴二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為。 53芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為 ，下列關于這種物質(zhì)的說法中正確的是下列關于這種物質(zhì)的說法中正確的是( ) A與苯的結(jié)構(gòu)相似與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似性質(zhì)也相似 B可使溴的四氯化碳溶液褪色可使溴的四氯化碳溶液褪色 C易發(fā)生取代反應易發(fā)生取代反應，難發(fā)生加成反應難

9、發(fā)生加成反應 D該物質(zhì)極易溶于水該物質(zhì)極易溶于水 B解析：解析：根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于烴檸檬烯屬于烴，故其難溶于故其難溶于水；含有碳碳雙鍵水；含有碳碳雙鍵，故其易與溴發(fā)生加成反應；與苯的結(jié)構(gòu)故其易與溴發(fā)生加成反應；與苯的結(jié)構(gòu)不相似不相似，故其性質(zhì)與苯的性質(zhì)不相似。故其性質(zhì)與苯的性質(zhì)不相似。 2人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。 (1)由于苯的含碳量與乙炔相同由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和人們認為它是一種不飽和烴烴，寫出一種分子式為寫出一種分子式為 C6H6的含兩個叁鍵且無支鏈的鏈烴的含兩個叁鍵

10、且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_。 (2)已知分子式為已知分子式為 C6H6的結(jié)構(gòu)有多種的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為其中的兩種為 () () 這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在： 定性方面定性方面(即化學性質(zhì)方面即化學性質(zhì)方面)： 能能_而而不能不能(選填選填 a、b、c、d)。 CHCCCCH2CH3(其他合理答案也可其他合理答案也可)aba被酸性高錳酸鉀溶液氧化被酸性高錳酸鉀溶液氧化 b能與溴水發(fā)生加成反應能與溴水發(fā)生加成反應 c能與溴發(fā)生取代反應能與溴發(fā)生取代反應 d能與氫氣發(fā)生加成反應能與氫氣發(fā)生加成反應 定量方面定量方面(即消耗反應物的量的方面即消耗反應物的量的方面

11、)：1 mol C6H6 與與 H2加加成時：成時：需需_mol H2，而而需需_mol H2。 今發(fā)現(xiàn)今發(fā)現(xiàn) C6H6還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)，如圖所示：該結(jié)如圖所示：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有構(gòu)的二氯代物有_種。種。 323(3)萘也是一種芳香烴萘也是一種芳香烴，它的分子式是它的分子式是 C10H8，請你判斷請你判斷，它它的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的_(填編號填編號)。 (4)現(xiàn)代化學認為萘分子碳碳之間的鍵是現(xiàn)代化學認為萘分子碳碳之間的鍵是_。 C介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵解析：解析：(1)C6H6分子中含兩個叁

12、鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡分子中含兩個叁鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式為式為 CHCCCCH2CH3、CHCCH2CCCH3、CHCCH2CH2CCH、CH3CCCCCH3。 (2)中含有碳碳雙鍵中含有碳碳雙鍵，故能被酸性高錳酸鉀溶液氧化、能故能被酸性高錳酸鉀溶液氧化、能與溴水發(fā)生加成反應；與溴水發(fā)生加成反應；1 mol C6H6與與 H2加成時加成時需需 3 mol H2，而而需需 2 mol H2。 的二氯代物有的二氯代物有 3 種。種。 芳香烴的同分異構(gòu)體芳香烴的同分異構(gòu)體3某烴的分子式為某烴的分子式為 C10H14，它不能使溴水褪色它不能使溴水褪色，但可使酸但可使酸性性 KMnO4溶液褪色溶

13、液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條符合條件的烴有件的烴有( ) A2 種種 B3 種種 C4 種種 D5 種種 B4下列有關同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是下列有關同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是( ) A甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含 3 個碳原子的烷基取代個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有所得產(chǎn)物有 6 種種 B與與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有 6 種種 C含有含有 5 個碳原子的某飽和鏈烴個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有其一氯取代物可能有 3種種 D菲的結(jié)構(gòu)簡式為菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應它與硝酸反應，

14、可生成可生成 5 種一種一硝基取代物硝基取代物 B解析：解析：含含 3 個碳原子的烷基有個碳原子的烷基有 2 種種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有甲苯苯環(huán)上的氫原子有3 種種， 故產(chǎn)物有故產(chǎn)物有 6 種種， A 正確；正確； B 項中物質(zhì)的分子式為項中物質(zhì)的分子式為 C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有 1 種醇種醇(苯甲醇苯甲醇)、 1種醚種醚(苯甲醚苯甲醚)、3 種酚種酚(鄰甲基鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚酚)，總共有，總共有 5 種種，B 錯；含有錯；含有 5 個碳原子的烷烴有三種同分個碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷即正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯取代物分別為其一氯取代物分別為3、4、1 種種，C 正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有 5種氫原子種氫原子，可生成可生成 5 種一硝基取代物種一硝基取代物，D 正確。正確。