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1、121知道有機化合物中碳的成鍵特征,了解常見有機化合物中的官能團,能正確表示簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)。2認識手性碳原子,了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。3能判斷典型的有機反應(yīng)類型。4掌握烴及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)。5了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì),認識化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。6了解測定有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。3一、有機化學基本概念1基和根的比較(1)“基”指的是非電解質(zhì)(如有機物)分子失去原子或原子團后殘留的部分。45(2)“根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分。如:OH-、C
2、H、NH等。兩者區(qū)別兩者區(qū)別:基中含有孤電子,不顯電性,不能單獨穩(wěn)定存在;根中一般不含孤電子,顯電性,大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。如:OH的電子式為 ;OH-的電子式為 。62官能團:決定有機物化學特性的原子或原子團。73表示有機物的化學式(以乙烯為例)84同系物與同分異構(gòu)體(1)同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個或多個“CH2”原子團的物質(zhì)。它們的通式相同,官能團種類和數(shù)目相同。 9判斷同系物三注意:必為同一類物質(zhì);結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目);同系物間物理性質(zhì)不同化學性質(zhì)相似。因此,具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。(2)同分異構(gòu)體:
3、具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物10同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法。記住常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。丙基、丁烷有兩種異構(gòu)體。戊烷、二甲苯有三種異構(gòu)體。丁基有四種異構(gòu)體。(2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4種,則丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4種(均指同類有機物)。11(3)替代法。例如:二氯苯C6H4Cl2有
4、3種,四氯苯也有3種;又如CH4一鹵代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。(4)判斷有機物發(fā)生取代反應(yīng)后,能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律,可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結(jié)論。 同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時,物與像的關(guān)系)。12考試熱點:考試熱點:限定條件的同分異構(gòu)體的書寫是近幾年考試的熱點,常見的條件包括如遇到三氯化鐵溶液顯色必須含有酚的結(jié)構(gòu)、能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳氣體必須含有羧基的結(jié)構(gòu)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須含有醛基、能發(fā)生堿性水解的物質(zhì)可能含有酯基、能
5、使溴水褪色的物質(zhì)含有的官能團有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等,還有結(jié)構(gòu)上的要求如碳原子在一條直線上的。13二、有機物的命名 有機物的命名方法有習慣命名法(如正戊烷、異戊烷、新戊烷等)、系統(tǒng)命名法,有些有機物還有俗名(如:硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)。1烷烴的系統(tǒng)命名原則:(1)最長的碳鏈作主鏈;(2)支鏈作取代基,取代基的位次最小。2不飽和烴的系統(tǒng)命名原則:(1)含有不飽和鍵的最長碳鍵為主鏈;(2)不飽和鍵的位次最小。143烴的衍生物的系統(tǒng)命名原則:官能團的位次最小151617三、有機物的性質(zhì)主要性質(zhì)123烷烴與Cl2光照下取代燃燒高溫下分解烯烴與H2、Br2、HCN、H2O等加成燃燒被酸性高錳酸
6、鉀氧化加聚反應(yīng)炔烴少數(shù)能加聚苯及同系物能與X2取代(環(huán)上取代,用Fe作催化劑,烴基上取代為光照條件)只掌握與H2加成苯只能燃燒,同系物能被酸性高錳酸鉀氧化1烴類182.烴的衍生物(1)脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團OHOHOH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)與鈉反應(yīng)酯化反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)弱酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色19類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)情況不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常溫下在空氣中被
7、氧化,呈粉紅色溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物C6H5Br鄰、間、對三種溴苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑,易被取代(2)苯、甲苯、苯酚的比較20(3)醛、羧酸、酯(油脂)的比較通式醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR油脂化學性質(zhì)加氫銀鏡反應(yīng)催化氧化成酸酸性酯化反應(yīng)酸性水解堿性水解水解氫化(硬化、還原)代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸軟脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯21(4)OH活潑性的比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH增強
8、中性能不能不能苯酚C6H5OH比H2CO3弱能能能乙酸CH3COOH強于H2CO3能能能22(5)烴基的性質(zhì)比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羰基穩(wěn)定性與H2加成其他性質(zhì)乙醛CH3CHO不穩(wěn)定容易醛基中CH鍵易被氧化(成酸)乙酸CH3COOH穩(wěn)定不易羧基中CO鍵易斷裂(酯化)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3穩(wěn)定不易酯鏈中CO鍵易斷裂(水解)231取代反應(yīng)(不同于置換反應(yīng))四、有機化學基本反應(yīng)類型24252加成反應(yīng)(不同于化合反應(yīng))26273消去反應(yīng)284酯化反應(yīng)295水解反應(yīng) (1) 鹵代烴水解(2) 油脂的水解(3) 酰胺的水解(4) 糖類水解(5) 多肽和蛋白質(zhì)的水解306加聚反應(yīng)7縮聚反應(yīng)318氧化反應(yīng) (在一定條件下,有機物加氧或去氫的反應(yīng)) (1) 烯烴的氧化 (2) 醇的氧化 (3) 醛的氧化 (4) 苯的同系物的氧化9還原反應(yīng) (在一定條件下,有機物加氫或去氧的反應(yīng))(1)烯烴、炔烴、苯的還原(2)醛的還原(3)硝基苯的還原(4)油脂的氫化323310其他(顏色反應(yīng))(1) 苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)得紫色溶液(2) 苯酚被氧化生成粉紅色晶體(3) 蛋白質(zhì)遇濃HNO3呈黃色(4) 碘遇淀粉變藍