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浙江省高考化學一輪復習導航 第8單元第32講 常見的烴課件 新課標

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1、 一、烴的分類一、烴的分類 1根據分子中是否含有苯環(huán) (1)脂肪烴:分子中不含苯環(huán)的烴。 (2)芳香烴:分子中含有苯環(huán)的烴,簡稱芳烴。 2脂肪烴的分類 (1)不飽和脂肪烴:含有雙鍵或叁鍵等不飽和鍵的脂肪烴,簡稱不飽和烴,包括烯烴和炔烴。 (2)飽和脂肪烴:不含不飽和鍵的脂肪烴,簡稱飽和烴,包括烷烴。 二、脂肪烴性質二、脂肪烴性質 1烷烴的物理性質烷烴的熔點、沸點都較低,密度較小。 2烷烴的化學性質 (1)通常狀況下,烷烴很穩(wěn)定,不與強酸、強堿或強氧化劑起反應。 (2)烷烴在空氣中都能燃燒,完全燃燒的產物是CO2和H2O。 CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O 。點燃312n (3

2、)在光照下與Cl2、Br2等鹵素單質的氣體發(fā)生取代反應,生成種類更多的鹵代烴和鹵化氫氣體: CnH2n+2+X2 CnH2n+1X+HX (4)分解反應:烷烴在隔絕空氣條件下加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解。反應后長鏈、相對分子質量大的烴生成相對分子質量小的烴。如: C8H18 C4H10+C4H8, C4H10 CH4+C3H6, CH4 C+2H2光 三、苯的同系物三、苯的同系物 1概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產物。苯環(huán)上可以連接16個烷基,如乙苯( )、對二甲苯( )。 2苯的同系物中,如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子,該苯的同系物能夠使高錳酸鉀酸性溶液褪色,用方程式可表示為

3、3甲苯等物質也能發(fā)生鹵代、硝化等取代反應。 甲苯與硝酸發(fā)生取代反應生成2,4,6三硝基甲基的化學方程式為 三硝基甲苯是一種黃色烈性炸藥,俗稱TNT,常用于國防和民用爆破。 4苯與乙烯在催化劑作用下可生成乙苯,化學方程式為 5多環(huán)芳烴 (1)概念:含有多個苯環(huán)的芳香烴 (2)分類 多苯代脂烴:苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起。 聯(lián)苯或聯(lián)多苯:苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。 稠環(huán)芳烴:由共用苯環(huán)的若干條邊形成的。 四、芳香烴的來源與應用四、芳香烴的來源與應用 芳香烴最初來源于煤焦油,現(xiàn)代主要來源于石油化學工業(yè)中的催化重整和裂化。苯、乙苯和對二甲苯是應用最多的基本有機原料??键c一 苯的有關實驗探究 例例1

4、 實驗室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應制取硝基苯的裝置圖如右圖所示?;卮鹣铝袉栴}: (1)反應需在50 60 的溫度下進行,圖中給反應物加熱方法的優(yōu)點是_和_; ( 2 ) 在 配 制 混 合 酸 時 應 將_加入到_中去; ( 3 ) 該 反 應 的 化 學 方 程 式 是_; (4)由于裝置的缺陷,該實驗可能會導致的不良后果是_; (5)反應完畢后,除去混合酸,所得粗產品用如下操作精制: 蒸 鎦 水 洗 用 干 燥 劑 干 燥10%NaOH溶液洗水洗 正確的操作順序是_。 A B C D 【解析】本題以苯的硝化反應為載體,考查了一些基本實驗知識。水浴加熱法的優(yōu)點應是考生熟知的;配制混合酸時應

5、將密度大的濃硫酸加入到密度小的濃硝酸中去;由于苯和硝酸都是易揮發(fā)且有毒的物質,設計實驗裝置時應該考慮它們可能產生的污染和由揮發(fā)導致的利用率降低;所的粗產品中可能還混有少量酸,若直接用NaOH溶液洗則太浪費,因此應在用NaOH溶液洗之前用水洗。 【答案】 (1)便于控制溫度受熱均勻 (2)濃硫酸濃硝酸 (3) (4)苯、硝酸等揮發(fā)到空氣中,造成污染 (5)B 【方法技巧點撥】用水浴控制溫度、均勻加熱(防止局部溫度過高)的目的是防止苯環(huán)上發(fā)生二硝化、三硝化等副反應,水浴加熱只能控制室溫以上、100 以下的溫度,若要控制100 以上的反應溫度,則需用油浴。中學階段涉及到濃硫酸與其他物質混合的問題一般

6、有如下四種:濃硫酸的稀釋(與水混合)、硝化反應時濃硫酸與硝酸混合、制乙烯時配制濃硫酸與乙醇的混合液、酯化反應實驗中與乙酸的混合,都是后加濃硫酸。有易揮發(fā)物質參加的反應,往往需要用冷凝回流的方法減少反應物損失、提高利用率,若反應物有毒(如苯、溴、硝酸等)還能減少污染。在進行物質的分離或提純時,往往先用物理方法后用化學方法??键c二 苯及其同系物的結構與性質 例例2 二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構體,這些一溴代物與生成它的對應二甲苯的熔點分別是: 由上述數據可推斷,熔點為234 的一溴代二甲苯結構簡式是_,熔點為25 的二甲苯名稱是_。 【解析】于二甲苯有三種不同結構,苯環(huán)上的一溴代物:鄰二甲

7、苯有2種,對二甲苯只有1種,間二甲苯有3種,所以結合題表中的數據分析可知熔點為25 的二甲苯為鄰二甲苯,熔點為13 的是對二甲苯?!敬鸢浮苦彾妆?【方法技巧點撥】本題通過同分異構體的熔點推斷對應的有機物的結構,這類試題解答的思路是先找出對應的同分異構體,然后找出每種結構對應的一溴代物,再結構表中的數據進行分析。考點三 脂肪烴同分異構體 例例3 (2010上海上海)丁基橡膠可用于制造汽車內胎,合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8,A氫化后得到2甲基丙烷。完成下列填空: (1)A可以聚合,寫出A的兩種聚合方式(以反應方程式表示)。_。 (2)A與某烷發(fā)生烷基化反應生成分子式為C8H18的物

8、質B,B的一鹵代物只有4種,且碳鏈不對稱。寫出B的結構簡式。 (3)寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。 A通入溴水:_ A通入溴的四氯化碳溶液:_ (4)烯烴和NBS作用,烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用,得到的一溴代烯烴有_種。 【解析】(1)根據A氫化后得到2甲基丙烷,故其為2甲基1丙烯 ,其聚合方式有“ABAB”、“ABBA”型二種可能。 (2)B的分子式為:C8H18,應是 與C4H10相當于發(fā)生了加成反應,其產物格式為: 而C4H10的碳的骨架共二種: 在此組合方式中,其“一鹵代物只有4種,且碳鏈不對稱”的只有 (此問有難度,其

9、實是讓寫同分異構體) (3) 通入溴水,與Br2發(fā)生加成反應(紅棕色褪去),生成的 不溶于水,分層,在下層;A通入溴的四氯化碳溶液,也發(fā)生相同的反應,紅棕色褪去,但不分層; (4)C4H8的同分異構體有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 三種,“雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子”,可以形成三種物質。 【答案】 (3)紅棕色褪去且溶液分層紅棕色褪去(4)3種【方法技巧點撥】書寫同分異構體時需注意:價鍵數守恒,包括C原子價鍵為“4”、O原子價鍵數為“2”、H原子價鍵數為“1”,不可不足或超過;注意思維的嚴密性和條理性,特別是同分異構體數量較多時,按什么樣的思維順序去書寫同分異

10、構體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn),而且可保證快速,準確書寫同分異構體。當然有序書寫的順序可以是自己特有的,但必須要有序。 1. 8種物質:甲烷苯聚丙烯聚1,3丁二烯2丁炔乙烷鄰二甲苯裂解氣。能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因反應而褪色的是() A B C DB 【解析】能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因反應而褪色的烴類物質分子內必然存在碳碳不飽和鍵。聚丙烯是丙烯加聚產物,不再存在碳碳雙鍵;苯和鄰二甲苯中苯環(huán)雖然不飽和,但它是介于單鍵和雙鍵之間的獨特鍵,比較穩(wěn)定,不能與溴水發(fā)生反應。 2.2.將甲苯與液溴混合,加入鐵粉,其反應所得的產物可能有() A僅 B僅 C僅

11、D全部 【解析】苯的同系物在Fe催化作用下,只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應,可取代甲基鄰位、間位、對位上的氫原子,也可以將苯環(huán)上多個氫原子同時取代,而在此條件下,甲基上的氫原子不能被取代,因此不可能有。【答案】CD 3.下列關于苯的說法中,正確的是() A苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴 B從苯的凱庫勒式( )看,苯分子中只有碳碳雙鍵,應屬于烯烴 C在催化劑作用下,苯與液溴反應生成溴苯,發(fā)生了加成反應 D苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子之間的價鍵完全相同 【解析】從苯的分子式C6H6看,其氫原子數遠未達飽和,應屬不飽和烴。而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子

12、中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵所致;苯的凱庫勒式( )并未反映出苯的真實結構,只是由于習慣而沿用,不能由其來認定苯分子中含有雙鍵,因而苯也不屬于烯烴,在催化劑的作用下,苯與液溴反應生成了溴苯,發(fā)生的是取代反應而不是加成反應;苯分子為平面正六邊形結構,其分子中6個碳原子之問的價鍵完全相同。 4.下列各組中兩個變化所發(fā)生的反應,屬于同一反應類型的是() 由甲苯制甲基環(huán)己烷、由乙烷制溴乙烷乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色由乙烯制聚乙烯、由丁二烯制順丁橡膠由苯制硝基苯、由苯制溴苯 A只有 B只有 C只有 D只有B 【解析】中前者屬于加成反應,后者屬于取代反應,中前者屬于加成反應,后

13、者屬于氧化反應,中都屬于加聚反應,中都屬于取代反應 5.甲烷中混有乙烯,欲除乙烯得到純凈的甲烷,可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶() A澄清石灰水,濃H2SO4 B溴水,濃H2SO4 C酸性高錳酸鉀溶液,濃H2SO4 D濃H2SO4,酸性高錳酸鉀溶液C 【解析】除去甲烷中的乙烯可以選用溴水,但不能選用酸性高錳酸鉀溶液,因為乙烯會被氧化為CO2而引入新的雜質;通過溴水將乙烯除去后引入了新的雜質水蒸氣,所以需要除去其中的水分,故可選用濃硫酸或其他干燥劑。 6.烷烴 是烯烴R和氫氣發(fā)生加成反應后的產物,則R可能的結構簡式有() A4種 B5種 C6種 D7種C 【解析】用還原法考慮。烷烴是烯烴加氫

14、后的產物,即烷烴中可以減氫的相鄰兩個碳原子可能原來是烯烴雙鍵的位置。只要烷烴中CC鍵兩端都有氫原子就可以減氫。題中C2H5易被忽略,而且相同位置的不要重復計算。 7. 環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑,環(huán)己烷是重要的有機溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結構簡式、鍵線式和某些有機化合物的反應式(其中Pt、Ni是催化劑)。 回答下列問題: (1)環(huán)烷烴與_是同分異構體。 (2)從反應可以看出,最容易發(fā)生開環(huán)加成反應的環(huán)烷烴是_(填名稱)。判斷依據為_。同碳原子數的烯烴 環(huán)丙烷 環(huán)丙烷與H2加成所需溫度最低 (3)環(huán)烷烴還可以與鹵素單質,鹵化氫發(fā)生類似的開環(huán)加成反應,如環(huán)丁烷與HBr在一定條件下反應,其化學方程式為_(不需注明反應條件)。 (4)寫出鑒別環(huán)丙烷和丙烯的一種方法。試劑_;現(xiàn)象與結論_。+HBr CH3CH2CH2CH2Br 能使KMnO4(H+)溶液褪色的為丙烯,不能使KMnO4(H+)溶液褪色的為環(huán) KMnO4(H+) 【解析】 (1)環(huán)烷烴與同碳原子數的烯烴,當n3時通式相同;(2)從反應所需的條件可看出(3)根據前3種環(huán)烷烴的加成反應的特點,環(huán)丁烷和溴化氫加成時應生成1丁烷;(4)根據環(huán)丙烷和丙烯性質的相同點和差別,可用酸化高錳酸鉀進行鑒別。

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