《高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第1節(jié) 有機化學反應類型 第1課時 有機化學反應的主要類型同步備課課件 魯科版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第1節(jié) 有機化學反應類型 第1課時 有機化學反應的主要類型同步備課課件 魯科版選修5（49頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、第2章 第1節(jié) 有機化學反應類型1.能根據(jù)有機化合物的組成結構特點，認識加成、取代和消去反應。2.能從增(減)氧、減(增)氫的角度認識氧化、還原反應。3.能夠從試劑、條件、產物等不同角度判斷有機反應類型。目標導航基礎知識導學重點難點探究隨堂達標檢測欄目索引一、有機反應中三大基本反應類型1.加成反應(1)定義：有機化合物分子中的 的原子與其他結合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應。(2)能發(fā)生加成反應的不飽和鍵： 、 、苯環(huán)、或醛、酮中的 。(3)發(fā)生加成反應的試劑： 、 、 、 、 等。 基礎知識導學不飽和鍵兩端原子或原子團碳碳雙鍵答案碳碳叁鍵碳氧雙鍵氫氣鹵素單質氫鹵酸氫氰酸(HCN)水

2、(4)完成下列反應方程式：CH3CH=CH2H2 ；CH3CH=CH2Br2 。2.取代反應(1)定義：有機化合物分子中的某些 被其他原子或原子團代替的反應。(2)烷烴、芳香烴發(fā)生取代反應時主要是這些烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所代替。例如烷烴在光照條件下與 發(fā)生取代反應；苯環(huán)上的氫原子可以被 、 等取代。CH3CH2CH3CH3CHBrCH2Br原子或原子團答案氯氣硝基磺酸基(3)完成下列反應方程式：答案HOSO3H(濃)H2O ； ；HBr。CH3ClHCl3.消去反應(1)定義：在一定條件下，有機化合物 ，叫做消去反應。(2)常見的消去反應：乙醇的消去反應： ；溴乙烷的消去反應：

3、。脫去小分子物質(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應答案相關視頻議一議1.不飽和鍵的類型不同，發(fā)生加成反應的試劑不同。能與分子中含碳碳雙鍵的有機化合物發(fā)生加成反應的試劑有哪些？能與分子中含碳碳叁鍵的有機化合物發(fā)生加成反應的試劑有哪些？能與分子中含碳氧雙鍵的有機化合物發(fā)生加成反應的試劑有哪些？答案答案能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應的試劑有鹵素單質、氫鹵酸、氫氣、水等。能與碳碳叁鍵發(fā)生加成反應的試劑有鹵素單質、氫鹵酸、氫氰酸。能與碳氧雙鍵發(fā)生加成反應的試劑有H2、氫氰酸。答案2.消去反應的實質和規(guī)律各是什么？答案答案答案(1)實質：官能團(X或OH)與連接該官能團的碳原子的相鄰碳上

4、的氫原子(即-H)結合成小分子(HX或H2O)而脫去，這兩個碳原子再相互結合成一個共價鍵，從而形成碳碳雙鍵或叁鍵。(2)規(guī)律：分子中至少有兩個相鄰碳原子。如甲烷的鹵代物(CH3X，CH2X2，CHX3，CX4)、甲醇等均不能發(fā)生消去反應。必須含有-H，否則也不能發(fā)生消去反應。如：答案(R1R6等代表烴基)都不能發(fā)生消去反應；同樣，將上述結構中的氯原子換成羥基就是醇類，得到的醇也不能發(fā)生消去反應。消去反應的產物可能不止一種，通常消去反應的原則是：“讓少的更少”，即讓含氫原子少的碳原子上的氫原子更少。也就是說符合這一原則的消去產物所占的比例較大。例如，CH3CH(OH)CH2CH3的消去產物有兩種

5、，分別是CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3，通常情況下，后者的產量較多。當然，如果改變反應條件，也可使前者的產量較多。3.完成下列反應的化學方程式(1)CH3CH=CH2HCl _。(2)CH2=CH2H2O _， (反應的用途：_)。答案CH3CH2CH2Cl或CH3CH2OH工業(yè)制乙醇(3)CHCHHCN _，(反應的用途：_)。(4) HCN_(產物名稱為-羥基丙腈)。CH2=CHCN工業(yè)制人造羊毛的原料答案(5)CH3CH2CH2BrNaOH _。(6)CH3CH2OHHBr _。(7)CH3CH=CH2Cl2 _。(8)CH3CH2ClNH3 _。(9)CH3CH2Br

6、NaCN _。CH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2BrH2OCH2ClCH=CH2HCl答案CH3CH2NH2HClCH3CH2CNNaBr二、有機反應的氧化反應與還原反應1.氧化反應(1)定義：有機化學中，通常將有機化合物分子中 或 的反應稱為氧化反應。(2)氧化劑：O2、酸性KMnO4溶液、O3、 和 等。 (3)常見氧化反應：2CH3CH2OHO2 ；2CH3CHOO2。增加氧原子減少氫原子答案銀氨溶液新制氫氧化銅懸濁液2CH3CHO2H2O2CH3COOH2.還原反應(1)定義：有機化學中，將有機化合物分子中 或的反應稱為還原反應。(2)還原劑：H2、 、 等。 (3)常見還原反

7、應：CH3CHOH2。增加氫原子減少氧原子答案LiAlH4NaBH4CH3CH2OH議一議1.有機化學中的氧化還原反應與無機化學中的氧化還原反應概念是否矛盾？答案答案無機化學與有機化學中的氧化還原反應是一致的，不矛盾，有機化學中的氧化反應往往是指有機物中碳元素化合價升高(有時也可能是其他元素)。答案2.如何理解有機化學中的氧化反應和還原反應？答案答案對于有機化合物來講，若被氧化，則該反應就稱為氧化反應，如乙烯使KMnO4(H，aq)退色，就是因為乙烯發(fā)生了氧化反應；若被還原，則該反應就稱為還原反應，如CH3CHOH2CH3CH2OH，稱為CH3CHO的還原反應。答案3.氧化反應、還原反應的主要

8、類型有哪些？答案返回答案答案(1)氧化反應的主要類型：烴或烴的含氧衍生物在空氣或氧氣中燃燒。烴或烴的含氧衍生物在催化劑存在時被氧氣氧化。有機物被某些非O2的氧化劑氧化。如：答案含 CC、CHO及部分含OH的物質能被酸性KMnO4溶液氧化，包括：烯、炔、二烯、不飽和油脂、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。(2)還原反應的主要類型：含 CC、CHO、羰基、苯環(huán)的物質與H2的加成反應，包括：烯、二烯、炔、芳香族化合物、不飽和油脂、醛、甲酸及其鹽和酯、酮、葡萄糖、麥芽糖等。例如： 3 F e 6HCl 2H2O3FeCl2。返回 重點難點探究一、官能團與有機反應類型的突破1.加成反應 (1)反應實

9、質與特點： 實質：有機物分子中的雙鍵或叁鍵斷開一個或二個，加上其他原子或原子團。特點：只加不減。 (2)官能團(原子團)與對應的試劑： 官能團(原子團) 試劑 H2、X2、HX、H2SO4、H2O CCH2、X2、HX、HCN、NH3、H2SO4 H2、Cl2 H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含-H的醛或酮 CNH2、HCN、NH3 注意：氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機化合物發(fā)生加成反應，但一般不能直接與羧基或酯基發(fā)生加成反應。2.取代反應(1)反應實質與特點： 實質：有機化合物分子中的某些極性單鍵打開，其中的一部分原子或原子團被其他原子或原子團代替。特點：有加有減，取而代之

10、。 (2)有機物或官能團與對應的試劑及其取代位置： 有機物或官能團常見試劑取代基團或位置飽和烴X2碳氫鍵上的氫原子苯環(huán)X2、HNO3、H2SO4鹵代烴(X)H2O、NaCN鹵素原子醇(OH)HX、RCOOH羥基上的氫或OH羧酸(COOH)ROH羧基中的OH酯(COO)H2O、NaOH酯基中的碳氧單鍵烯、炔、醛、酮、羧酸X2-H注意：飽和烴、苯與鹵素單質的水溶液不反應，但可與純鹵素單質發(fā)生取代反應。 3.消去反應 (1)反應特點： 分子內脫去小分子； 產物中含不飽和鍵。(2)能發(fā)生消去反應的官能團：OH(醇)、X(鹵代烴)等。 (3)典型反應： 醇與鹵代烴的消去反應。醇的消去反應與鹵代烴的消去反

11、應對比 CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件NaOH、乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱到170 化學鍵的斷裂CBr、CHCO、CH化學鍵的生成反應產物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O(4) 反應條件：有-H的鹵代烴或醇可發(fā)生消去反應有兩個-C，且兩個碳原子上均有氫原子的鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應可能生成不同的產物，例如： CH2=CHCH2CH3NaClH2O或CH3CH=CHCH3NaClH2O。沒有-C或-C上無氫原子的鹵代烴或醇不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl、CH3OH、等。注意、的含義：在含有官能團的有機物分子中，與官能團直接相連的碳原子稱為-C，其上的氫原子稱為-H

12、；與-C相連的碳原子稱為-C，其上的氫原子稱為-H。例1官能團是對有機化合物的性質有重要影響的原子或原子團，現(xiàn)有如下4種物質，均含有一定的官能團，請根據(jù)所學知識判斷它們中能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應的是()C.CH3CH=CHCHO解析答案解析解析B的分子結構中只有OH，不能發(fā)生還原反應和加成反應；C的分子結構中既沒有OH，也沒有COOH，故不能發(fā)生酯化反應；D的分子結構中有CHO，可以發(fā)生還原、加成反應，有OH，可以發(fā)生酯化反應，但是與OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應；A的分子結構中有CHO，可以發(fā)生還原、加成反應，有OH，可以發(fā)生消去、酯化反應。 答案答案

13、A變式訓練1有機物與水發(fā)生的反應不可能是()A.取代反應 B.加成反應C.水解反應 D.消去反應解析解析A項，有機物與水發(fā)生的反應可以是取代反應，例如鹵代烴或酯類水解；B項，有機物與水發(fā)生的反應也可以是加成反應，例如乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇；C項，有機物與水發(fā)生的反應可以是水解反應，例如鹵代烴或酯類水解；D項有機化合物在一定條件下，從1個分子中脫去一個或幾個小分子，而生成不飽和鍵化合物的反應是消去反應，所以有機物與水發(fā)生的反應不可能是消去反應，答案選D。D解析答案二、正確理解有機化學中的氧化反應、還原反應1.有機化學反應中常見的氧化反應(1)醇的氧化去氫式，如：反應機理：醇分子脫去羥基上氫

14、原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后，原羥基氧原子和該碳原子有多余電子而再形成新的共價鍵。(2)醛的氧化加氧式，如：反應機理：醛的氧化是在醛基的CH鍵的兩個原子間插入氧原子。(3)有機物的燃燒。(4)烯烴、炔烴、酚、醛等有機物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的有機化合物與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應。2.有機化學反應中常見的還原反應烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。 例2判斷下列反應類型是氧化反應還是還原反應：(1) 2H2O_。(2)_。CO2H2O_。(4)RCHO_。解析答案解析解析(1)、(2)、(3)、(4)這4個反應可根據(jù)有機化學中氧化反應和

15、還原反應的概念來判斷：(1)脫去氫原子為氧化反應，(3)、(4)加入氧原子為氧化反應，(2)加入氫原子為還原反應。答案答案(1)氧化反應(2)還原反應(3)氧化反應(4)氧化反應不飽和鍵與H2的加成反應均為還原反應。解題反思解析答案變式訓練2下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是()B.CH3CH2CH2OHC.CH3C(CH3)2CH2OH 解析解析 D返回1.下列反應屬于取代反應的是()A.乙醇與濃硫酸混合加熱至170 B.由苯制取環(huán)己烷C.甲苯與濃H2SO4、濃HNO3混合D.2-甲基-1,3-丁二烯與溴水混合C 隨堂達標檢測解析答案解析解析A為消去反應；B從分子式比較分析應屬于加成反應；C為取代

16、反應；D為加成反應。氨基酸生成多肽的反應油脂在酸性環(huán)境下的水解反應A B C D解析答案2下列反應屬于取代反應的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O解析解析CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br是加成反應，不是取代反應，故錯誤；CH3COOHCH3CH2OH的反應機理是乙醇中的OCH2CH3取代了乙酸中的羧基中的OH，屬于取代反應，故正確； 濃硫酸NO2H2O的反應原理是用硝基取代了苯環(huán)上的H原子，故屬于取代反應，故正確；是將氫原子加成到苯環(huán)上的碳原子上，屬于加成反應，故錯誤；解析答案2CH3CH2OHO

17、2 2CH3CHO2H2O的反應機理是氧氣將乙醇中的CH2OH氧化為CHO，屬于氧化反應，故錯誤；氨基酸生成多肽的反應機理是用COOH中的COO取代了NH2中的H，屬于取代反應，故正確；油脂在酸性環(huán)境下的水解反應的反應機理是用H取代了油脂中的高級脂肪酸根，屬于取代反應，故正確。答答案案C解析答案3.如圖，有機化合物轉化為的反應類型是()C解析解析對比、結構簡式的變化，可知由轉化為為加氫的反應，即為還原反應。A.氧化反應 B.取代反應C.還原反應 D.水解反應4“綠色化學”對化學反應提出了“原子經濟性”(原子節(jié)約)的新概念及要求，理想原子經濟性反應是原料分子中的原子全部轉化成所需要的產物，不產生

18、副產物，實現(xiàn)零排放下列反應類型一定符合這一要求的是( A )取代反應加成反應消去反應水解反應加聚反應縮聚反應酯化反應A B C D解析答案解析解析取代反應過程中，有機物中的原子或原子團被其它原子或原子團所取代，反應產物不是一種，原子利用率不是100%，不符合原子經濟的概念，故錯誤；加成反應中，反應物完全轉化成生成物，實現(xiàn)了零排放，符合綠色化學理念，故正確；消去反應中生成了小分子，反應物中的原子沒有完全轉化成生成物，不符合原子經濟性概念，故錯誤；水解反應中生成產物不是一種，原料分子中的原子沒有全部轉化成所需要的產物，不滿足原子經濟性理念，故錯誤；加聚反應中原料分子中的原子全部轉化成所需要的產物，

19、滿足原子經濟性理念，故正確；縮聚反應中有小分子生成，原料分子中的原子沒有全部轉化成所需要的產物，故錯誤；酯化反應中有水分子生成，原料分子中的原子沒有全部轉化成所需要的產物，故錯誤。解析答案5.有機物CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應有()取代反應加成反應消去反應使溴水褪色 使酸性高錳酸鉀溶液退色與AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反應A.以上反應均可發(fā)生 B.只有不能發(fā)生C.只有不能發(fā)生 D.只有不能發(fā)生解析解析分子中含有CC和Cl兩種官能團，前者能發(fā)生反應，后者能發(fā)生反應。由于該有機物為非電解質，不能電離出Cl，故不能發(fā)生。C解析答案返回6.2-丁烯(CH3CH=CHCH3)和2-甲基丙烯( )均能與氯化氫發(fā)生加成反應，請嘗試寫出相關反應的化學方程式。解析答案解析解析本題反應的斷鍵部位和加成情況分析如下：CH3CH2CHClCH3返回答案答案CH3CH=CHCH3HCl