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1、徐壽昌編《有機化學》第二版習題參考答案 第二章 烷烴 1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-異丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、試寫出下列化合物的結構式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (

2、CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系統(tǒng)命名對嗎？如有錯，指出錯在哪里？試正確命名之。 均有錯，正確命名如下： （1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-異丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷

3、5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用紐曼投影式寫出1，2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構象，并寫出該構象的名稱。 8、構象異構（1），（3） 構造異構（4），（5） 等同）2），（6） 9、分子量為72的烷烴是戊烷及其異構體 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、 分子量為86的烷烴是己烷及其異構體 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CC

4、H2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章 烯烴 1、略 2、（1）CH2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2— 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯

5、(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、 7、活性中間體分別為：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 穩(wěn)定性: CH3CH2+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+ 反應速度: 異丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8、略 9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有順、反兩種) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反兩種) 用

6、KMnO4氧化的產(chǎn)物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、（1）HBr，無過氧化物 （2）HBr，有過氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3 （6）① NH3，O2 ② 聚合，引發(fā)劑 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH 11、烯烴的結構式為：（CH3）2C=CHCH3

7、 。各步反應式略 12、該烯烴可能的結構是為： 13、該化合物可能的結構式為： 14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它們的順反異構體. 15、① Cl2，500℃ ② Br2， 第四章 炔烴 二烯烴 1、略 2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)

8、-1,3,5-己三烯 3、 （7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3 4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3 5、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反應 6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+

9、 (2) ① H2,林德拉催化劑 ② HBr (3) 2HBr (4) ① H2,林德拉催化劑 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化劑;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔鈉(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、 8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN (2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl (3) 可用1-丁炔 + H

10、2,林德拉催化劑,再加HBr + ROOH 10、 11、(1) ① Br2/CCl4 ② 銀氨溶液 (2) 銀氨溶液 12、(1) 通入硝酸銀的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔銀沉淀而除去. (2) 用林德拉催化劑使乙炔氫化為乙烯. 13、(1) 1,2-加成快,因為1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能. (2) 1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物的能量低,更穩(wěn)定. 14、可利用”動力學控制”和”熱力學控制”理論解釋. 15、此烴為: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有順反異構體) 第五章 脂環(huán)烴 1、（1）1-甲基-3-異丙基

11、環(huán)己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-環(huán)己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷 （4）3，7，7-三甲基雙環(huán)[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-環(huán)庚三烯 （6）5-甲基雙環(huán)[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯 3、略 4、（1）、）2）、（3）無 （4）順、反兩種 （5）環(huán)上順反兩種，雙鍵處順反兩種，共四種 （6）全順、反-1、反-2、反-4 共四種 5、 6、 7、該二聚體的結構為：（反應式略） 8、

12、9、 第六章 單環(huán)芳烴 1、略 2、 3、（1）叔丁苯 （2）對氯甲烷 （3）對硝基乙苯 （4）芐醇 （5）苯磺酰氯 （6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）對十二烷基苯磺酸鈉 （8）1-對甲基苯-1-丙烯 4、（1）① Br2/CCl4 ② 加濃硫酸（或HNO3+H2SO4） （2）① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4 6、（1）AlCl3 ClSO3H 7、（1）A錯，應得異丙苯；B錯，應為氯取代α-H 。 （2）A錯，硝基苯部發(fā)生烷基化反應；B錯，氧化應得間硝基苯甲酸。 （3）A錯

13、，-COCH3為間位定位基；B錯，應取代環(huán)上的氫。 8、（1）間二甲苯 ＞ 對二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯 （3）對二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 對甲苯甲酸 ＞ 對苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 對氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯 9、只給出提示（反應式略）： （1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（環(huán)上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（環(huán)上） ② 氧化 ③ 硝化 （2）① 溴代（環(huán)上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（環(huán)上） （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基

14、化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只給出提示（反應式略）： （1）以甲苯為原料：① Cl2/Fe ② Cl2，光 （2）以苯為原料： ① CH2=CH2 ，AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯，AlCl3 （3）以甲苯為原料：① Cl2 ,光 ② CH3Cl ，AlCl3 ③ 甲苯，AlCl3 （4）以苯為原料： ① CH3CH2COCl ，AlC3 ② Zn-Hg+ HCl 11、（1）乙苯 （2）間二甲苯 （3）對二甲苯 （4）異丙苯或正丙苯 （5）間甲乙苯 （6）均三甲苯 12、兩種：連三溴苯 ；三種：偏三溴苯 ；一種一元

15、硝基化合物：均三溴苯。 13、 14、15、略 第七章 立體化學 1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3 2、略 3、（1）（4）（5）為手性分子 4、對映體（1）（5） 相同（2）（6） 非對映體（3）（4） 5、 7、（4）為內消旋體 8、 （1）（2）；（5）（6）；（7）（8）為對映體 （5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）為非對映體 9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3

16、10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3 （C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3 11、 第九章 鹵代烴 1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）對氯溴苯 （6）3-氯環(huán)己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-環(huán)己烯 2、（1） CH2=CHC

17、H2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl （6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 （7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓ （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）C

18、lCH=CHCH2OCOCH3 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl 4、（只給出主要產(chǎn)物，反應式略） （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 （9）CH3（CH2）6CH3 （10）

19、CH3CH2CH2CH2N（CH3）2 5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反應速度： CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （幾乎不反應） （2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反應速度：芐氯 ＞ 氯代環(huán)己烷 ＞ 氯苯（不反應） （3）加AgNO3（醇），分別有白色、蛋黃色、黃色沉淀生成 （4）試劑、現(xiàn)象同（2），反應速度：芐氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反應） 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br （2）a：CH3CH2CH

20、2Br ＞ （CH3）2CHCH2Br ＞ （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3 ＞ （CH3）3CBr 7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 ＞ （CH3）2CHCHBrCH3 ＞ （CH3）2CHCH2CH2Br 8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反應較快。因為甲基支鏈的空間阻礙降低了SN2反應速度。 （2）（CH3）3CBr反應較快，為SN1反應。（CH3）2CHBr 首先進行SN2 反應，但誰為弱的親核試劑，故反應較慢。 （3）-SH 反應快于-OH ，因為S的親核性大于O。 （4）（CH

21、3）2CHCH2Br快，因為Br比Cl 易離去。 9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 10、（1）（A）錯，溴應加在第一個碳原子上。（B）錯，-OH中活潑H會與格氏試劑反應。 （2）（A）錯，HCl無過氧化物效應。（B）錯，叔鹵烷遇-CN易消除。 （3）（B）錯，與苯環(huán)相連的溴不活潑，不易水解。 （4）錯，應消除與苯環(huán)相鄰碳上的氫。 11、只給出提示（反應式略）： （1）① KOH（醇） ② HBr 過氧化物 （2）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ [H] （3）

22、① KOH（醇） ② Cl2 ③ 2KOH（醇） ④ 2HCl （4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2 （5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃ （6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O ⑤ KOH（醇） （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2 （9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN （10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇） 三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（

23、醇） （11）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O （12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O （13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 12、略 13、（反應式略） 14、（反應式略） A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （無旋光性） 15、（反應式略） A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2

24、D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章 醇和醚 1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-環(huán)己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1° 2、（2）＞（3）＞（1） 3、按形成氫鍵多少

25、和可否形成氫鍵排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5） 4、（1）① Br2 ② AgNO3 (醇) （2）用盧卡試劑（ZnCl+HCl），反應速度：3°＞2°＞1° （3）用盧卡試劑（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反應快。 5、分別生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只給出主要產(chǎn)物 （1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、（1）對甲基芐醇 ＞ 芐醇 ＞對硝基芐

26、醇 （2）α-苯基乙醇 ＞ 芐醇 ＞β-苯基乙醇 8、提示：在反應過程中，形成烯丙基正離子，因而生成兩種產(chǎn)物。 9、略 10、（反應式略） （1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3 （3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3 （5）① Cl

27、2 ，500℃ ② H2O，NaOH ③ HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3 12、只給出提示（反應式略）： （1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或間接水合 （3）① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇 13、只給出提示（反應式略）： （1）① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 環(huán)氧乙烷 ④ H2O （2）① CH3CH2CH2Mg，干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+，△ ④ 硼氫化氧化 （3）① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlC

28、l3 ⑤ LiAlH4 （4）選1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 雙烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14、該醇的結構式為：(CH3)2CHCH(OH)CH3 15、原化合物的結構式為: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反應式略） 16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3 （反應式略） 18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH

29、(CH3)2 D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3 （各步反應式略） 19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷） CH3OCH(CH3)2 甲異丙醚（2-甲氧基丙烷） （2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2 甲異丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷) CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷)

30、 CH3CH2OCH(CH3)2 乙異丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金屬鈉，乙醇鈉在乙醚中是固體，可分離。 （2）① 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分離，再加稀硝酸可還原為炔。 ② 加金屬鈉,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇鈉(固體)，分離，再加水可還原為原化合物。 21、（只給出主要產(chǎn)物，反應式略） （1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl

31、 22、只給出提示（反應式略）： （1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② 2CH3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② H2O，H+ ③ 環(huán)氧乙烷 ④環(huán)氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4，△ （2）① O2/Ag，△ ② NH3 ③ 環(huán)氧乙烷 （3）① O2/ Cu， 加壓、△ 制得甲醇 ② –H2O （4）① 直接或間接水合制異丙醇 ② –H2O （5）從苯出發(fā)：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br 其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

32、 （6）① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 環(huán)氧乙烷 ③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O 23、因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多，沸點越高。乙二醇二甲醚不能形成分子間的氫鍵，因而沸點是三者中最低的。 24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3 （3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I 25、該化合物的結構式為：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有關反應式略） 26、此化合物為：CH3(CH2)4-O-C

33、H2CH3 27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相對分子質量為339， 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I) 第十一章 酚和醌 1、（1）間甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚 （4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）鄰甲氧基苯酚 （6）對羥基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚 （10）5-甲基-2-異丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌

34、 4、① FeCl3 ② Na 5、（1）用氫氧化鈉水溶液，苯酚成酚鈉溶于水，然后用分液漏斗分離，再酸化。 （2）、（3）、（4）同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應得酚分離出來。 6、在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強，其中鄰、對位的酸性大于間位，所以酸性由大到小的順序為：2，4-二硝基苯酚 ＞ 對硝基苯酚 ＞ 間硝基苯酚 ＞ 苯酚 7、水楊醇不溶于碳酸氫鈉溶液而容于氫氧化鈉溶液，酸化后又可析出，且與三氯化鐵溶液反應顯藍紫色，故可證明分子中含有酚羥基。當用氫溴酸處理，分子中羥基被溴原子取代，有分層現(xiàn)象出現(xiàn)，證明分子中有醇羥基。 8、（2）、（4）能形成分

35、子內氫鍵 ，（1）、（3）能形成分子間氫鍵。 9、（1）以苯為原料：① 濃硫酸（磺化）生成間苯三磺酸 ② NaOH，△（堿熔）③ H+ （2）以苯為原料：① C2H5Cl，AlCl3 ② 濃硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸 ③ NaOH，△（堿熔）④ H+ （3）苯：①磺化， ② NaOH，△（堿熔） ③ H+ ④ HNO2 （4）由上制得苯酚鈉，再加C2H5I即可。 （5）① 由上得苯酚 ② Cl2，△ ③ Cl2，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚鈉 ② CH3I ③硝化 （9）① 制取苯酚 ②

36、 磺化→ 對羥基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ，H+ ，△ （10）① 制取苯酚 ② C2H5Cl ，AlCl3 ③ Br2，F(xiàn)eCl3 10、 11、（1）① 磺化，堿熔 → 間苯二酚鈉 ② CH3I （3）①磺化，NaOH，△（堿熔），H+ →對甲苯酚 ② CH3COCl ， AlCl3 12、該化合物結構式為： 第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基環(huán)戊基甲酮 （4）間甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮

37、 （8）丙醛縮二乙醇 （9）環(huán)己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 3、略 4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5 （3）CH3CH2CH2OH （4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN （6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO 7、（1）（3）（6）（7）能發(fā)生碘仿反應 ；（1）（2）（4）能與NaHSO3發(fā)生加成反應， 8、（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH

38、3COCH3 ＞ CH3COCH=CH2 （2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托倫試劑 （3）碘仿反應 （4）飽和NaHSO3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反應 10、只給出主要產(chǎn)物，反應式略： 也可通過格氏試劑增碳、水解、氧化得到。 紅外光譜1690 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2（3H）三重峰是—CH3；δ3.0（2H）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H）多重峰為一取代苯環(huán)。 紅外光譜1705 cm-1

39、 為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0（3H）單峰是 —CH3；δ3.5（2H）單峰是—CH2—；δ7.1（5H）多重峰為一取代苯環(huán)。 14、該化合物結構式為: (CH3)2COCH2CH3 (反應式略) 15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B：CH3COCH2CH2CHO 紅外光譜1710 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1（3H）單峰是—CH3；δ3.2（2H）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H）三重峰是甲氧基中的—CH3。 （反應式略） 19、紅外光譜1712 cm-1 為羰基吸收峰

40、，1383、1376為C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52 是 CH。 A：(CH3)2CHCOCH2CH3 B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3 C：(CH3)2C=CHCH2CH3 D： CH3COCH3 E：CH3CH2CHO (反應式略) 第十三章 羧酸及其衍生物 1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 環(huán)己烷羧酸 (7) 對甲基苯甲酸甲酯 (8) 對苯二甲酸

41、 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 鄰苯二甲酰亞胺 (15) 2-甲基-3-羥基丁酸 (16) 1-羥基環(huán)戊烷羧酸 2、 3、略 4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚 （2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH （3）對硝基苯甲酸 ＞ 間硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 環(huán)己醇 5、（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （

42、或NaHCO3） （2）① Ag(NH3)2OH ② △ （3）① Br2 ② KMnO4 （4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3 （5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO3/C2H5OH 6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl (4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr (6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2

43、 7、 9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5，△ E：NH3 ，△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4 （3）2NH3 ，H2NCONHCONH2 10、 12、 (1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3 ＞ CH3COOC2H5 ＞ CH3COOCH(CH3)2 ＞ CH3COOC(CH3)3 14、從氯到兩個羧基的距離不同，誘導效應也不同來解釋。

44、15、（1）CH3CO2— 負離子的負電荷平均分配在兩個碳原子上，而CH3CH2O— 負離子的負電荷定域在一個氧原子上，所以較不穩(wěn)定，與質子作用的傾向較大。 （2）CH3CH2CH2CO2— ＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的誘導作用而較穩(wěn)定） （3）ClCH2CH2CO2— ＞ CH3CH（Cl）CO2— （Cl 靠近—CO2— 中心而較穩(wěn)定） （4）FCH2CO2— ＞ F2CHCO2— （含有兩個氟原子） （5）CH3CH2CH2CO2— ＞ HC≡CCH 2CO2— （HC≡C—吸電子誘導效應） 16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH 1

45、.835千克 17、反應式略 （A）的結構式為：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH （B）的結構式為：HOOCCH2CH(C2H5) COOH 18、（A）的結構式為：CH3COOCH=CH2 （B）的結構式為：CH2=CHCOOCH3 20、（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3 第十四章 β— 二羰基化合物 1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代環(huán)己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸） 2

46、、（1）環(huán)戊酮 （2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH 3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有顏色反應. （2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有顏色反應. 4、（1）互變異構 （2）共振異構 （3）互變異構 5、 (2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 (3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2 8、丙二酸酯合成： 1,

47、2-二溴乙烷合成酮 (3). (5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4). 9、乙酰乙酸乙酯合成: 10、該化合物為：CH3COCH2CH2COOH 反應式略。 11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5 C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3 反應式略。 第十五章 硝基化合物和胺 1、 （1）2-甲基-3-硝基戊烷 （2）丙胺 （3）甲異丙胺 （4）N-乙基間甲苯胺 （5）對氨基二苯胺

48、（6）氫氧化三甲基異丙銨 （7）N-甲基苯磺酰胺 （8）氯化三甲基對溴苯銨 （9）對亞硝基-N，N-二甲基苯胺 （10）丙烯腈 2、 3、(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (異腈反應) ③NaHCO3 溶液 (3) CHCl3/KOH (異腈反應) (4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液，苯胺顯紫色) 4、 5、（1）甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺 （2）芐胺 ＞ 對甲苯胺 ＞ 對硝基苯胺 ＞ 2，4-二硝基苯胺 （3）甲胺 ＞ N-甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺 6、（1）CH3CH2COOH ,

49、 CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N 7、 8、 9、（3）的合成路線最合理。 10、略 11、A：CH2=CHCH2NH2 B：CH3CH2CH2CH2NH2 C：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I – D：CH2=CH—CH=CH2 12、該化合物為： 第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 1、(1) 重氮苯硫酸鹽 (2) 對乙?；氐禁}酸鹽 (3) 4-甲基-4’-羥基偶氮苯

50、 (4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氫化偶氮苯 (6) 二氯碳烯 2、增強。因為苯基重氮鹽是一種弱的親電試劑，故當重氮基鄰位或對位上連有強吸電子基硝基時，增強了重氮鹽的親電性，使偶合反應活性提高。 3、重氮鹽與苯胺偶合在弱酸中有利，重氮鹽與酚偶合在弱堿中有利。 10、該化合物是： 合成方法略。 11、該化合物是： 合成方法略。 第十七章 雜環(huán)化合物 4、從雜原子對芳雜環(huán)上電子云密度影響去解釋。 7

51、、芐胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯 8、具有芳香性的化合物有： 9、六元環(huán)上的兩個N為吡啶型N，五元環(huán)上的兩個N為吡咯型。 11、原來的C5H4O2 的結構是; 第十八章 碳水化合物 1、D-核糖，D木糖，D-阿洛糖和D-半乳糖 2、D-核糖，2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖，2S,3S,4R D-米蘇糖，2S,3S,4R 3、（1）不是對映體，是差向異構體。（2）不是對映體，是差向異構體，異頭物。 4、（1）前者有還原性，可發(fā)生銀鏡反應，后者無還原性。（2）前者無還原性，后者有還原性。 （3）

52、前者有還原性，后者無還原性或者前者無酸性，后者又酸性。 （4）前者有還原性，后者無還原性 （5）前者中性，后者酸性。 5、它們與過量的苯肼能生成相同結構的脎，由此可見它們的C-3,C-4,C-5具有相同的構型。 第十九章 氨基酸、蛋白質和核酸 (3) （b）有明顯酸性；（d）又明顯堿性；余下（a）和（c）其中（c）可與HNO3作用有N2↑。 第二十章 元素有機化合物 1、 略。 2、（1）對甲基苯基鋰 （2）二乙基膦 （3）碘化四乙基鏻 （4）二苯基二氯甲硅烷 （5）三正丙基鋁 - 38 -