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1、生物化學華東理工大學生物化學精品課程組上海市精品課程系列2.1 前言2.2 單糖2.3 寡糖2.4 多糖2.5 糖復合物2.1 前言p常用單詞、前綴和后綴p糖類化合物的定義p糖的通式p糖的分類p糖的生物功能返回常用單詞、前綴和后綴 單詞 sugar, carbohydrate, saccharides 前綴(gly-) Glycobiology, Glycoconjugate, Glycoprotein, Glycolipid 后綴(-ose, -saccharide or glycan) Glucose(葡萄糖), Fructose(果糖), Galactose(半乳糖), Sucrose(

2、蔗糖)返回D-核糖核糖D-阿拉伯糖阿拉伯糖D-木糖木糖D-甘油醛甘油醛D-赤蘚糖赤蘚糖D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖D-半乳糖半乳糖D-酮糖二羥丙酮二羥丙酮赤蘚酮糖赤蘚酮糖核酮糖核酮糖木酮糖木酮糖果糖果糖糖類化合物的定義 糖類化合物是多羥基醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。 根據分子能否水解，以及水解產物組成情況，可將糖類化合物分為：單糖、寡糖、多糖、糖的衍生物和復合糖。返回糖的通式 Cn(H2O)n: 例外：脫氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸(C3H6O3),脫氧核糖等返回NameFormula三碳糖(Triose)C3H6O3四碳糖(Tetrose)C4H8

3、O4五碳糖(Pentose)C5H10O5六碳糖(Hexose)C6H12O6七碳糖(Heptose)C7H14O7八碳糖(Octose)C8H16O8糖的分類 根據分子能否水解，以及水解產物組成情況，可將糖類化合物分為：1. 單糖 僅包含一個多羥基醛或多羥基酮單位。2. 寡糖 由2-10個相同或不同的單糖分子縮合而成，水解時可獲得相應數目和種類的單糖分子。3. 多糖 含10個以上單糖結構的縮合物。4. 糖的衍生物 指糖的還原產物、氧化產物、氨基取代物以及糖苷化合物等。5. 糖復合物 指糖與非糖物質共價結合而成的復合物，包括蛋白聚糖、糖蛋白、糖脂等。返回糖的生物功能 能量儲備 結構組分植物細胞

4、壁中的纖維素細菌細胞壁的肽聚糖節(jié)肢動物外骨骼幾丁質動物軟骨中的蛋白聚糖 碳源物質 特殊生理功能作為信息分子，是人的血型、細胞和許多微生物分型的分子基礎作為受體、細胞標記、抗原決定簇等，參與細胞粘著、細胞識別、免疫活性等多種生理活性功能返回2.2 單糖返回p單糖的分子結構p單糖的理化性質p重要的單糖及重要的單糖衍生物u單糖的構型u單糖的環(huán)狀結構u單糖的構象u單糖的物理性質u單糖的化學性質u重要的單糖u重要的單糖衍生物縮略詞單糖的分子結構 單糖含有一個羰基和多個羥基。 根據羰基在碳鏈上的位置可分為，醛糖(Aldoses) 和酮糖 (Ketoses)。 最簡單的醛糖是甘油醛 (Glyceraldeh

5、yde) 最簡單的酮糖是二羥丙酮 (Dihydroxyacetone) 含有不同碳原子數的單糖都有其醛糖和酮糖形式。醛糖和酮糖返回單糖的構型 構型是指一個分子由于不對稱碳原子上各原子或原子團特定的空間排列，而形成的特定立體化學結構。 除了二羥丙酮以外的其他單糖都具有一個或多個不對稱(手性)碳原子。 醛糖與酮糖的構型是由分子中離羰基最遠的不對稱碳原子上的羥基方向來決定的。該羥基在費歇爾投影式右側的稱為D-型，在左側的稱為L-型。 D-葡萄糖與L-葡萄糖互為對映體(enantiomers)。一對對映體，旋光方向相反，旋光度數、熔點、沸點等都一樣。對映體D/L-甘油醛D-醛糖D-核糖核糖D-阿拉伯糖

6、阿拉伯糖D-木糖木糖D-甘油醛甘油醛D-赤蘚糖赤蘚糖D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖D-半乳糖半乳糖D-酮糖二羥丙酮二羥丙酮赤蘚酮糖赤蘚酮糖核酮糖核酮糖木酮糖木酮糖果糖果糖差向異構體 兩個單糖僅僅在一個手性碳原子上構型不同的，互稱為差向異構體 (Epimers)。 D-葡萄糖與 D-甘露糖為 C-2差向異構。 D-葡萄糖與 D-半乳糖為 C-4差向異構。返回單糖的環(huán)狀結構 單糖在水溶液中容易形成分子內的半縮醛或半縮酮。對于六碳醛糖來說，C-1上的醛基和C-5上的羥基可以反應形成具有六元吡喃環(huán)狀結構的半縮醛。 C-1上的醛基也可以與C-4上的羥基反應形成具有五元呋喃環(huán)狀結構的半縮醛。 直鏈狀單糖

7、分子上的醛基與分子內的羥基形成半縮醛時，分子成為環(huán)狀結構，同時C1便成為不對稱碳原子，半縮醛羥基可有兩種不同的排列方式，由此產生了型和型兩種異構體異頭體(anomers)。 規(guī)定異頭體的半縮醛羥基和分子末端-CH2OH基鄰近不對稱碳原子的羥基在碳鏈同側的稱為型，在異側的稱為型。-異頭體吡喃葡萄糖（穩(wěn)定）與呋喃葡萄糖（不穩(wěn)定）D-果糖的環(huán)狀結構-D-吡喃果糖-D-呋喃果糖Haworth透視式 在Fischer投影式中形成過長的氧橋是不合理的。1926年Haworth提出透視式表達糖的環(huán)狀結構。 如果氧環(huán)上的碳原子按順時針方向排列，羥甲基在平面之上的為D-型，在平面之下的為L-型。在D-型糖中，半

8、縮醛羥基在平面之下的為型，在平面之上的為型。從Fischer式到Haworth式的轉換返回單糖的構象 構象是指一個分子中，不改變共價鍵結構，僅單鍵周圍的原子旋轉所產生的原子的空間排布。 一種構象改變?yōu)榱硪环N構象時，不要求其共價鍵的斷裂和重新形成。 吡喃糖環(huán)和呋喃糖環(huán)并非平面環(huán)。吡喃糖環(huán)常采取椅式(chair)和船式(boat)構象，其中椅式構象使扭張強度減到最低因而較穩(wěn)定。呋喃環(huán)則有信封式(envelope)和扭曲式(twist)構象。 一般而言，平伏鍵比直立鍵更穩(wěn)定。因此在溶液中，-D-葡萄糖比-D-葡萄糖更占優(yōu)勢。ax: axial (vertical)直立鍵直立鍵eq: equatori

9、al 平伏鍵平伏鍵 (a) -D-葡萄糖的 4C1 和 1C4 椅式構象。 (b) C-2, C-3, C-5和氧原子形成椅式構象的椅平面。(c) 五元呋喃環(huán)的信封式和扭曲式構象。 2-脫氧-D-核糖與DNA的構象B-DNA : 主要的雙螺旋構象形式A-DNA 返回單糖的物理性質 溶解性 甜度 旋光度和比旋光度 注意：D/L立體異構命名與 d/l (dextrorotatory右旋 / levorotatory左旋)(+/-) 旋光方向的區(qū)別。: 測得的旋光度 () l : 旋光管的長度 (dm) c : 糖液濃度(g/mL) cltD返回變旋現象變旋現象D-葡萄糖的變旋，反應由弱酸催化。 一

10、個有旋光性的糖溶液放置后，它的比旋光度會發(fā)生變化，這種現象叫變旋現象。 變旋的原因是糖從一種結構的型變?yōu)樾突蛴尚妥優(yōu)樾汀?變旋現象是可逆的。返回單糖的化學性質返回 氧化反應 還原反應 成脎反應 成苷反應 成酯反應氧化作用 有三種氧化產物：醛糖酸(Aldonic acid),糖醛酸(Uronic acid) 和糖二酸(Aldaric acid)。D-葡萄糖的氧化產物氧化作用 -D-葡萄糖醛酸 D-葡萄糖酸 D-葡萄糖酸-內酯氧化作用 -Fehling反應 單糖開鏈中的自由羰基可以還原Cu2+ 為Cu+，后者可形成磚紅色的氧化亞銅沉淀。 這種顏色反應是Fehling反應的基礎，可用于對還原糖的定量

11、，也用于測定血糖和糖尿病患者的尿糖。氧化作用此反應可用于酶法測定血液葡萄糖。返回還原作用(a)被還原為糖醇或脫氧糖(b)肌-肌醇結構? ? ? 當 D-甘油醛被還原為甘油，為什么不再有 D/L異構體? ? ? D-果糖的還原產物是什么?/D-Sorbitol還原作用 山梨醇廣泛存在于植物中，如漿果、櫻桃、李子、梨、蘋果、海草和藻類等。 它的甜度相當于蔗糖的60%，但不被人體代謝，所以可作為糖尿病患者的替代甜味劑。 以下三種其它糖醇在生物界中較為重要。C C H H2 2O O H HC C H H2 2O O H HO O H HH HO O H HH HC C H H2 2O O H HC

12、C H H2 2O O H HO O H HH HH HH H O OO O H HH HC C H H2 2O O H HH HH H O OH HH H O OO O H HH HC C H H2 2O O H HO O H HH HD D - -M M a an nn ni it to ol lX X y yl li it to ol lE Er ry yt th hr ri it to ol l返回成脎反應 許多糖可以與苯肼(C6H5NHNH2)反應生成淺黃色的晶體脎。各種糖的糖脎都有特異的晶形和熔點，因此常用糖脎的生成鑒定各種不同的糖。成脎反應 單糖脎衍生物的熔點 為什么葡萄糖與甘露

13、糖的糖脎、半乳糖與塔洛糖的糖脎熔點相同？ 返回成苷反應成苷反應：由半縮醛形成縮醛。成苷反應糖苷鍵的形成 糖可以與醇或胺形成糖苷。 糖環(huán)中的半縮醛可以與醇反應生成縮醛，形成的C-O苷鍵稱為O-糖苷鍵。 糖環(huán)中的半縮醛也可以與胺中的氮原子反應成苷，稱為N-糖苷鍵。N-糖苷鍵存在于糖蛋白和核苷中。 單糖可以通過O-糖苷鍵相互連接形成寡糖和多糖。糖蛋白和核苷中的糖苷鍵。返回成酯反應醇可以與酸、酸酐、酰鹵反應成酯。自然界最重要的糖酯有：(1) 磷酸酯(2) 酰基酯（包括乙酰酯和脂肪酰酯） (3) 硫酸酯返回重要的單糖1丙糖：D-甘油醛和二羥丙酮2丁糖：D-赤蘚糖和D-赤蘚酮糖3戊糖：戊醛糖主要有D-核糖

14、、D-2-脫氧核糖等。戊酮糖主要有D-核酮糖、D-木酮糖。4己糖 單糖中的己糖最為重要。 重要的己醛糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-山梨糖等，重要的己酮糖有D-果糖等。在自然界中只有葡萄糖和果糖有大量的游離狀態(tài)存在，其它一些單糖主要存在于雙糖或多糖中。返回重要的單糖衍生物重要的單糖衍生物 脫氧糖 氨基糖 糖醇 糖苷 糖酸返回糖酸 糖酸是一種比較強的有機酸，常以內酯形式存在。 葡萄糖酸(gluconate)能與鈣、鐵等離子形成可溶性鹽類，易被吸收。 抗壞血酸是一個還原劑，可用來保護蛋白質中的半胱氨酸殘基的-SH免受氧化。 葡萄糖醛酸(glucuronate)是人體內一種重要的解毒劑，

15、它可通過糖苷鍵與各種羥基化合物如苯酚、固醇類等結合，結合后增加它們在水中的溶解度，從而易于從體內排出。返回脫氧糖返回氨基糖 單糖的一個羥基（多數在C2位）被氨基取代，稱為氨基糖或糖胺，如葡萄糖胺，半乳糖胺，甘露糖胺，N-乙酰葡萄糖胺等。 氨基糖常存在于結構多糖中。例如：細菌細胞壁中的肽聚糖(peptidoglycan)，是由N-乙酰-D-葡萄糖胺(NAG, GlcNAc)和 N-乙酰胞壁酸(NAM)形成的雜多糖。節(jié)肢動物外骨骼中的幾丁質(chitin)，是由 N-乙酰-D-葡萄糖胺形成的同多糖。神經氨酸(3-脫氧-5-氨基九碳糖酸) 是酸性氨基酸，自然界中常以N-乙酰化形式存在，N-乙酰神經氨

16、酸(NAN)又被稱為唾液酸(Sia)，普遍分布在細菌及動物組織中。返回半乳糖胺和甘露糖胺返回肽聚糖返回唾液酸返回常見單糖及其衍生物的縮寫 單糖?？s寫為三個字母，如葡萄糖 Glucose,半乳糖 galactose, 果糖fructose可分別縮寫為 Glc, Gal, Fru。返回2.3 寡糖返回u蔗糖u麥芽糖u乳糖u海藻糖p三糖p環(huán)糊精p二糖p寡糖的還原端二糖 二糖包含兩個通過糖苷鍵連接的單糖。 二糖的單糖基有兩種狀態(tài)： 一種是以一個單糖的半縮醛羥基與另一個單糖的非半縮醛羥基形成糖苷鍵，這種二糖仍有一個游離的半縮醛羥基，因而有還原性，稱為還原糖。 另一種二糖的糖苷鍵由兩個半縮醛基連接而成的，

17、因沒有游離的半縮醛羥基，為非還原糖。 蔗糖(Sucrose)，乳糖(lactose)和麥芽糖(maltose)是自然界最為豐富的二糖。二糖的水解 酸解 糖苷鍵易于酸解但對堿耐受。因此可在稀酸下煮沸而水解二糖得到游離的單糖組分。 酶解 二糖可以通過特異的酶降解為單糖，如水解蔗糖的蔗糖酶sucrase (也稱轉化酶invertase)，水解乳糖的乳糖酶lactase(細菌中稱-半乳糖苷酶)，水解麥芽糖的麥芽糖酶maltase存在于小腸表皮細胞的外表面。牛奶過敏癥是由于腸道缺乏乳糖酶。返回蔗糖 蔗糖是由一分子-D-葡萄糖和一分子-D-果糖通過-1,2-糖苷鍵相連而成。 蔗糖分子中沒有半縮醛羥基，無還

18、原性，為非還原糖。 蔗糖是植物組織中最豐富的二糖，主要從甘蔗和甜菜中提取，是人類需要量最大的寡糖。 蔗糖由-D-glc與-D-fru通過各自的異頭碳羥基連接?？s寫為Glc(1-2)Fru, 或者Fru(2-1)Glc。返回麥芽糖 麥芽糖是由二分子D-葡萄糖通過-1,4糖苷鍵相連而成的。 麥芽糖分子中存在著半縮醛羥基，為還原糖。 麥芽糖有-及-兩型。通常的晶體麥芽糖為型。 麥芽糖大量存在于發(fā)芽的種子中，特別是麥芽中。返回乳糖 乳糖由一分子-D-半乳糖和一分子D-葡萄糖以-1,4糖苷鍵縮合而成。 乳糖為還原糖，主要存在于人與動物乳汁中。 乳糖也有、兩型，奶中的乳糖為它們的混合物，一般晶型乳糖為型。

19、 乳糖由-D-gal與D-glc通過1,4鍵連接。縮寫為Gal(1-4)Glc。返回海藻糖 海藻糖由二分子葡萄糖通過-1，1-糖苷鍵連接。 非還原糖。 海藻糖在動物、植物、微生物中廣泛分布。 當生物處于逆境時，細胞漿內海藻糖含量增加，是一種典型的應激代謝產物。 海藻糖由二分子葡萄糖通過-1，1-糖苷鍵連接。返回三糖 棉籽糖(Raffinose) 棉籽糖又稱蜜三糖，由葡萄糖、果糖和半乳糖各一分子組成，它是在蔗糖的葡萄糖側以-1,6-糖苷鍵結合一個半乳糖而成。 非還原糖 龍膽三糖 松三糖返回環(huán)糊精 環(huán)糊精是直鏈淀粉在由芽孢桿菌產生的環(huán)糊精葡萄糖基轉移酶作用下生成的一系列環(huán)狀低聚糖的總稱。 通常含有

20、612個D-吡喃葡萄糖殘基，以(14) 糖苷鍵連接而成。 其中含有6、7、8個葡萄糖殘基的分子，分別稱為-環(huán)糊精、-環(huán)糊精、-環(huán)糊精。 非還原糖返回-環(huán)糊精寡糖的還原端 寡糖和多糖鏈上具有自由異頭碳的一端稱為還原端。 乳糖和麥芽糖有還原端，因此具有還原性。 蔗糖沒有還原端，不具有還原性。返回2.4 多糖 多糖是由多個單糖單位通過糖苷鍵連接而成的多聚體。 天然的糖類絕大部分是以多糖形式存在。 多糖有旋光性，但無變旋現象。 多糖分子量大，在水中呈膠態(tài)溶液，無甜味，無還原性。同多糖(Homopolysaccharides) 組成多糖的單體糖基相同，例如淀粉(starch)，糖原(glycogen)，

21、纖維素(cellulose)，幾丁質(chitin)。雜多糖(Heteropolysaccharides) 組成多糖的單體糖基有兩種或兩種以上。多糖的分類返回多糖的結構和功能小結同多糖與雜多糖返回同多糖淀粉 (starch)糖原 (glycogen)纖維素 (Cellulose)幾丁質 (Chitin)返回淀粉 淀粉主要存在于植物的種子、塊根、塊莖和果實中。 根據結構分為直鏈淀粉和支鏈淀粉。 直鏈淀粉(amylose)由D-Glc通過1-4鍵連接而成。 支鏈淀粉(amylopectin)大約每30個1-4鍵連接的葡萄糖處有一個1-6連接的葡萄糖分支。返回直鏈淀粉返回支鏈淀粉Amylopecti

22、n返回糖原 糖原和淀粉分別為動物和植物中的葡萄糖儲存形式。 糖原是人體內儲存糖類化合物的主要形式，主要存在于肝臟和骨骼肌。 糖原由葡萄糖通過1-4糖苷鍵連接，并在每10個1-4連接的葡萄糖殘基處產生一個1-6連接的葡萄糖分支。 糖原與支鏈淀粉結構類似，但糖原分支程度更高。淀粉和糖原的高級結構 直鏈淀粉、支鏈淀粉、糖原的1-4連接導致幾千個葡萄糖殘基組成的多聚體緊密盤繞為螺旋結構，形成動植物細胞中致密的顆粒。 每一個直鏈淀粉分子都有一個非還原端和一個還原端。 每一個支鏈淀粉和糖原分子都有一個還原端和多個非還原端。 食物中的淀粉和糖原可被唾液和腸液中的-淀粉酶降解，從非還原端開始，斷裂葡萄糖殘基之

23、間的1,4糖苷鍵。淀粉顆粒糖原顆粒返回纖維素 纖維素是自然界中分布最廣、含量最多的一種多糖。 纖維素是由-D-葡萄糖以-1,4糖苷鍵連接而成的直鏈狀分子。 纖維素不形成螺旋構象，沒有分支結構。 纖維素是天然植物纖維的主要成分。 大多數動物都缺乏裂解纖維素的酶，但有些動物(如白蟻和反芻動物)可以利用體內共生微生物分泌的纖維素酶來消化纖維素。纖維素一些真菌能分泌纖維素酶返回幾丁質 幾丁質是一種N-乙酰葡萄糖胺通過-1,4糖苷鍵連接起來的直鏈多糖。 幾丁質是許多低等動物，特別是節(jié)肢動物外殼的重要成分，分布十分廣泛。許多昆蟲的外骨骼含有大量幾丁質纖維素和幾丁質的結構比較 纖維素和幾丁質是結構性的同多糖

24、，其組成和結構非常相似。 纖維素和幾丁質之間唯一的化學差別是前者C-2上的羥基被后者的乙酰氨基取代。 1-4鍵使得纖維素和幾丁質多糖鏈采取伸展的構象，并通過鏈間和鏈內的氫鍵，形成平行的纖維束。返回雜多糖返回果膠質 (Pectin)半纖維素 (Hemicellulose)瓊脂 (Agar) 和瓊脂糖 (Agarose)糖胺聚糖 (Glycosaminoglycan)黃原膠 (Xanthan)果膠質 果膠質是直線型高聚體，以-1,4糖苷鍵連接的D-半乳糖醛酸為基本結構。 果膠質除含多聚半乳糖醛酸外，還含少量糖類，如 L-阿拉伯糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-木糖、D-葡萄糖等。 果膠存在于植物的細

25、胞壁和細胞內層，為內部細胞的支撐物質。 在水果成熟時，果膠（酯酸）和果膠酸鹽在酶的作用下由不溶解狀態(tài)變成溶解狀態(tài)的果膠，使水果由較硬質的狀態(tài)變成柔軟的成熟水果。返回半纖維素 半纖維素并不是纖維素的衍生物，它們是多聚己糖或多聚戊糖。 多聚己糖及多聚戊糖都是以-1,4糖苷鍵相連接的。 植物細胞壁中存在有半纖維素，與木質素、纖維素混合在一起，通過非共價鍵作用，以增強細胞壁的強度。返回瓊脂和瓊脂糖 瓊脂是一種多糖混合物，來源于海藻，溶于熱水，其膠凝性很好，1%2%水溶液，在3550就可形成凝膠。 瓊脂由D-半乳糖和3,6-脫水-L-半乳糖基組成，分子間靠-1,4或-1,3糖苷鍵連接，含有少量的硫酸酯。

26、 瓊脂實際上是瓊脂糖和瓊脂膠兩種多糖的混合物。返回黃原膠返回糖胺聚糖 糖胺聚糖是多聚陰離子化合物，帶有高負電荷，可以組成蛋白聚糖，后者大量存在于脊椎動物的細胞外間質。 糖胺聚糖由重復的二糖單位組成。其中之一是葡萄糖胺或者半乳糖胺的衍生物。另一個常常是糖醛酸。 糖殘基上的-OH 常常發(fā)生硫酸酯化，使糖胺聚糖帶上高度負電荷。這對糖胺聚糖的生理功能有重要意義。 糖胺聚糖按其組成不同，通常大致分為五種：透明質酸、硫酸軟骨素、硫酸角質素、硫酸皮膚素和肝素。糖胺聚糖的類型 硫酸軟骨素(Chondroitin Sulfate)，硫酸角質素(Keratan Sulfate)，肝素(Heparin)是細胞間質中

27、常見的糖胺聚糖，一般與蛋白質共價連接形成蛋白聚糖(proteoglycans)。 透明質酸(Hyaluronate)是一種不被硫酸化的糖胺聚糖，也不與蛋白質共價連接，而是游離存在。糖胺聚糖的類型種類縮寫重復數目二糖重復單位透明質酸HA50,000-GlcA-1,3-GlcNAc-1,4-硫酸軟骨素CS20-60-GlcA-1,3-GalNAc4s/6s-硫酸皮膚素DS20-60-GlcA/IdoA2s-1,3-GalNAc4s/6s-硫酸角質素KS25-Gal/Gal6s1,4-GlcNAc6s-肝素Hep50-GlcA2S/IdoA2s-1,4-GlcN3s6s-硫酸類肝素HS25-175透

28、明質酸硫酸軟骨素硫酸角質素肝素肝素與硫酸類肝素的主要區(qū)別性質硫酸類肝素肝素在2M KAC(pH5.7, 4)的溶解性可溶不溶分子大小1070 KD1012 KD硫酸基/己糖胺0.81.81.82.4GlcN N-硫酸化4060%85%艾杜糖醛酸含量3050%70%與抗凝血酶結合的活性00.3%30%合成位置Virtually all cellsMast cells肝素作為臨床抗凝劑 抗凝血酶與肝素的特異性結合在凝血過程中具有重要的生理意義。 這種結合有兩種功能： 首先，結合引起蛋白質構象變化，使蛋白酶抑制劑對凝血酶和凝血因子Xa的抑制作用提高1000倍。 第二，肝素與凝血酶和抗凝血酶都有結合位

29、點，從而使兩者在空間上易于接近。低分子量肝素 低分子量肝素(LMWH, Low Molecular Weight Heparin) 五糖片段對于激活抗凝血酶與凝血因子Xa的結合已經足夠，但是充分抑制凝血酶則需要至少18個糖基的寡糖片段。 低分子量肝素抗血栓作用優(yōu)于肝素，而抗凝血作用低于肝素，生物利用度高，體內半衰期長臨床副作用小，成為肝素類藥物研究的熱點。返回返回2.5 糖復合物返回p糖蛋白 (Glycoprotein)p蛋白聚糖 (Proteoglycan)p糖脂 (Glycolipid)p脂多糖 (Lipopolysaccharides)p肽聚糖 (Peptidoglycan)p核苷 (N

30、ucleotide)p糖復合物中的糖鏈糖蛋白 許多跨膜蛋白和分泌蛋白上都共價連接了寡糖鏈，形成糖蛋白。生物體內大多數蛋白質是糖蛋白。 寡糖鏈擔負著一些重要作用，如細胞粘著、生長、分化、識別等等。 寡糖鏈上單糖殘基種類和糖苷鍵變化導致其可能的排列組合的結果非常多樣，所以寡糖鏈的信息量十分豐富。 糖蛋白中常見的糖基有Fuc, Gal, Man, GalNAc, 和 Sia (或 NeuNAc). 糖鏈、糖肽鍵和多肽是組成糖蛋白的三部分。糖蛋白的結構糖蛋白的結構糖蛋白中的寡糖鏈有兩種連接類型： O-連接：寡糖鏈共價連接在蛋白質的Ser和Thr殘基的羥基氧上。 N-連接：寡糖鏈共價連接在肽鏈的Asn殘

31、基的酰胺氮上。 N-連接寡糖通常具有五糖核心，由三個Man和兩個 GlcNAc組成。 N-連接寡糖的三種類型： 高甘露糖型 雜合型 復雜型返回蛋白聚糖 蛋白聚糖由核心蛋白、糖胺聚糖和連接寡糖組成。 蛋白聚糖分布于人和動物體的皮膚、軟骨、肌腱、臍帶、角膜等部位的各種結締組織中，為組織提供粘度、潤滑和彈性。 蛋白聚糖在介導細胞粘附中也起到重要作用。蛋白聚糖的結構顯示三糖連接寡糖，通過木糖基的異頭碳與絲氨酸的羥基相連。可聚蛋白聚糖(Aggrecan) 可聚蛋白聚糖存在于軟骨，由一條透明質酸分子與許多核心蛋白 (core protein) 通過連接蛋白 (link protein) 非共價聯結形成。每

32、一個核心蛋白都含有多條共價連接的糖胺聚糖(包括硫酸軟骨素和硫酸角質素)?？删鄣鞍拙厶?Aggrecan)可聚蛋白聚糖(Aggrecan)連接蛋白介導核心蛋白與透明質酸骨架的相互作用。粘連蛋白聚糖 (Syndecan)跨膜的蛋白聚糖粘連蛋白聚糖 (Syndecan)返回糖脂 甘油糖脂 (Glycoglycerolipids) 鞘糖脂 (Glycosphingolipids , GSL) 糖基磷脂酰肌醇化蛋白 (GPI protein)甘油糖脂鞘糖脂鞘糖脂在膜上成簇分布GPI蛋白COCCCCOOHHOHOHHHHCH2CH2OPOOHOCOCCCCOOHHOHOHHHHCH2OHCOCCCCOOH

33、HOHOHHHHCH2OCOCCCCOHHHOOHHNH2HCH2OHCHCHCHCHCHCHOOOHOHOHOHPOOHOCH2CHCH2R1R2CH2NHCHOR3R4NH2Protein返回肽聚糖返回糖復合物中的糖鏈 糖復合物中的寡糖鏈包含的信息量非常豐富。 糖苷鍵類型有(1-2), (1-3), (1-4), (1-6), (2-3), (2-6), 等等。 由四種單糖形成的寡糖形式比由四種氨基酸形成的寡肽種類豐富得多。 糖復合物中的糖鏈糖復合物中寡糖鏈的功能 親水性 電荷 血型抗原 分子內相互作用 分子間或細胞間相互識別 糖結合蛋白凝集素 (lectin) ，介導了許多生物識別過程。

34、 分子內相互作用 影響糖復合物在體內的溶解性 影響糖復合物在體內的穩(wěn)定性 影響糖復合物在體內的半衰期 糖蛋白寡糖鏈的末端糖基可指導肝細胞是否將此蛋白從血液中清除，例如去除了末端唾液酸殘基，暴露出Gal的糖蛋白將被肝細胞膜上的去唾液酸糖蛋白受體識別，使其迅速被降解。 影響糖復合物在體內的分揀和投送分子間和細胞間識別 分子間識別 炎癥 (Inflammation) 風濕性關節(jié)炎 (Rheumatoid Arthritis) 細胞識別和細胞粘附 受精 (Fertilizing): 卵子表面的糖鏈被精子表面的受體識別，對于精卵識別過程十分重要。 感染 (Infection): 許多細菌和病毒進入宿主細胞的第一步就是借助細胞表面的糖鏈識別來完成特異性識別和粘附。細胞與細胞外間質的相互作用ABO血型炎癥反應中的細胞粘附炎癥反應中的細胞粘附是由凝集素與糖鏈相互作用介導的。凝集素介導細胞之間的相互作用凝集素特異性識別胃幽門的Leb寡糖幽門螺桿菌定植在胃上皮，引起潰瘍。這與細菌凝集素特異性識別胃幽門的Leb寡糖有關。糖鏈結構分析方法返回