《第六章 學案31 生活中兩種常見的有機化合物——乙醇和乙酸》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《第六章 學案31 生活中兩種常見的有機化合物——乙醇和乙酸（13頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、word 學案31 生活中兩種常見的有機化合物——乙醇和乙酸 [考綱要求]　1.了解乙醇、乙酸的組成。2.了解乙醇、乙酸的主要性質(zhì)和重要應(yīng)用。3.了解酯化反應(yīng)。 知識點一　乙醇 1．物理性質(zhì) 顏色：________；味道：__________；密度：__________；揮發(fā)性：__________；溶解性：________________。 2．結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì) (1)結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)式：________________，結(jié)構(gòu)簡式：____________，官能團：________。 (2)化學性質(zhì) ①與鈉反應(yīng)：________________________

2、___________________________________。 ②氧化反應(yīng)： a．乙醇燃燒，放出大量的熱：______________________________________________。 b．乙醇催化氧化：_______________________________________________________。 問題思考 1．如何檢驗乙醇中含有的少量水？如何除去乙醇中含有的少量水？ 2．1 mol 乙醇含6 mol H，為何與鈉反應(yīng)只得0.5 mol H2? 3．已知酸性重鉻酸鉀顯橙色，Cr3＋的溶液顯綠色。請簡述如何利用這一

3、信息檢查是否為酒后駕車。 知識點二　乙酸 1．物理性質(zhì) 顏色：________；氣味：__________；熔點：________；當溫度低于熔點時，凝結(jié)似冰，又稱________；水溶性：易溶。 2．結(jié)構(gòu) 分子式：__________；結(jié)構(gòu)簡式：________；官能團：_________________________。 3．化學性質(zhì) (1)具有酸的通性 乙酸在水中可以電離： ________________________________________________________________________。 乙酸是____酸，但酸性比碳酸強

4、，具有酸的通性。 ①與活潑金屬反應(yīng)放出氫氣：________________________________________________。 ②與鹽反應(yīng)：____________________________________________________________。 (2)酯化反應(yīng)___________________________________________________________的反應(yīng)，叫酯化反應(yīng)。 寫出生成乙酸乙酯的化學方程式：_________________________________________ _____________________

5、___________________________________________________。 問題思考 4．向制備乙酸乙酯的平衡體系中加入含HO的水，再次平衡后，含有18O原子的有機物有哪些？ 4．酯的概念及性質(zhì) 酯是指__________跟醇起反應(yīng)生成的一類化合物，酯的通式為__________________，官能團是______________。 酯____溶于水，____溶于有機溶劑，密度比水____，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。 一、乙醇和乙酸性質(zhì)比較 1．給四種物質(zhì)編號 ①H—OH，②， ③CH3CH2—OH，④

6、(1)設(shè)計實驗驗證上述物質(zhì)中羥基氫的活潑性 操作 現(xiàn)象 氫原子活潑性順序 (2)實驗結(jié)論總結(jié)： 乙醇 水 碳酸 乙酸 氫原子活潑性 酸堿性 與Na 與NaOH 與NaHCO3 思維升華　應(yīng)用羥基的活潑性，可以解決有關(guān)物質(zhì)類別的推斷的題目。解決時可以先從羥基與Na、NaOH、NaHCO3的反應(yīng)情況以及量的關(guān)系進行比較，最后推斷出是醇羥基還是羧基。 2．分析乙醇的結(jié)構(gòu)式，試從乙醇與鈉反應(yīng)，乙醇催化氧化、乙醇與乙酸反應(yīng)情況分析乙醇分子中鍵的斷裂情況。 典

7、例導悟1　一定質(zhì)量的某有機物與足量金屬鈉反應(yīng)，可得VA L氣體。相同質(zhì)量的該有機物與適量的Na2CO3濃溶液反應(yīng)，可得VB L氣體。已知在同溫、同壓下VA和VB不相同，則該有機物可能是(　　) ①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH ④ A．①② B．②③C．③④D．①④ 聽課記錄： 變式演練1　下表為某有機物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象，則這種有機物可能是(　　) 試劑 鈉 溴水 NaHCO3溶液 現(xiàn)象 放出氣體 褪色 放出氣體 2===CH—CH2—OH B． C．CH2===CH—COOH D．CH3COOH 二、乙酸和

8、乙醇的酯化反應(yīng) 1．實驗室制取乙酸乙酯的反應(yīng)原理是什么？其中濃H2SO4起何作用？ 2．制取乙酸乙酯的反應(yīng)有何特點？ 3．上述酸、醇發(fā)生酯化反應(yīng)的斷鍵規(guī)律如何描述？ 4．試畫出制取乙酸乙酯的實驗裝置圖，并指出操作要點。 5．簡述實驗過程中產(chǎn)生的現(xiàn)象。 6．欲提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，應(yīng)采取何種措施？飽和Na2CO3溶液起何種作用？ 7．乙酸乙酯制取過程中有哪些注意事項？ 典例導悟2(2010·某某質(zhì)檢)已知下表所示數(shù)據(jù)： 物質(zhì) 熔點(℃) 沸點(℃)

9、 密度(g·cm－3) 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 濃硫酸 — 某學生實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下： ①在30 mL的大試管A中按體積比2∶3∶3配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。 ②按圖甲連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻加熱裝有混合液的大試管 5 min～ 10 min。 ________待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管B并用力振蕩，然后靜置待分層。 ④分離出乙酸乙酯層，洗滌、干燥。 增大單位 請根據(jù)題目要求回答下列問題： (1)配制該混合液的主要操作步驟為 ____________________

10、____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)步驟②中需要小火均勻加熱，其主要理由是______________________________ ________________________________________________________________________。 (3)指出步驟________所觀察到的現(xiàn)象：_________________

11、_____________________ ________________________________________________________________________； 分離出乙酸乙酯層后，一般用飽和食鹽水或飽和氯化鈣溶液洗滌，可通過洗滌主要除去____________________(填名稱)雜質(zhì)；為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為________(填字母)。 A．P2O5B．無水Na2SO4 C．堿石灰 D．NaOH固體 (4)某化學課外小組設(shè)計了如圖乙所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的部分裝置略去)，與圖甲裝置相比，圖乙裝置的主要優(yōu)點有_____

12、_____________________________________ ________________________________________________________________________。 1．判斷下列說法是否正確 (1)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去(　　) (2010·某某理綜－12D) (2)乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成(　　) (2010·某某理綜－6D) (3)米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng)(　　) (2010·某某理綜－11C) (4)由乙酸和乙醇制乙

13、酸乙酯與由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類型相同(　　) (2010·新課標全國卷－9D) (5)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別(　　) (2009·某某理綜－12C) (6)食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到(　　) (2009·某某理基－31C) (7)1 L 0.1 mol·L－1 乙酸溶液中H＋NA(　　) (2009·某某理綜－8B) (8)等物質(zhì)的量的乙醇和乙酸完全燃燒時所需氧氣的質(zhì)量相等(　　) (2009·某某－4B) 2. (2009·某某，11)1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125

14、 ℃，反應(yīng)裝置如右圖，下列對該實驗的描述錯誤的是(　　) A．不能用水浴加熱 B．長玻璃管起冷凝回流作用 C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌 D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率 3．(2009·全國理綜Ⅰ，9)現(xiàn)有乙酸和兩種鏈狀單烯烴的混合物，若其中氧的質(zhì)量分數(shù)為a，則碳的質(zhì)量分數(shù)是(　　) A.B.a C.(1－a) D.(1－a) 題組一　乙醇 1．(2010·某某模擬)欲用96%的乙醇溶液制取無水乙醇時，可選用的方法是(　　) A．加入無水硫酸銅，再過濾 B．加入生石灰，再蒸餾 C．加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D．將96%的乙

15、醇溶液直接加熱蒸餾出來 2．下列物質(zhì)中可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水褪色的是(　　) A．甲烷 B．乙烯 C．乙醇 D．苯 3．等質(zhì)量的銅片，在酒精燈上加熱后，趁熱分別插入下列溶液中，放置一段時間后，取出銅片，其質(zhì)量不變的是(　　) A．硝酸 B．無水乙醇 C．石灰水 D．鹽酸 4．乙醇催化氧化為乙醛過程中化學鍵的斷裂與形成情況可表示如下： ―→ 下列醇能被氧化為醛類化合物的是(　　) A．(CH3)3COH B． C．D．CH3CH2CH(CH3)OH 題組二　乙酸 5．除去括號內(nèi)雜質(zhì)，所用試劑和方法正確的是(　　) A．乙醇(乙酸)　　　　碳酸鈉溶

16、液　　　　分液 B．乙烷(乙烯) H2(催化劑) 催化加氫 C．乙烯(SO2) 溴水 洗氣 D．乙酸乙酯(乙酸) 飽和碳酸鈉溶液 分液 6．生活中的有機物種類豐富，在衣食住行等多方面應(yīng)用廣泛，其中乙醇和乙酸是比較常見的有機物。 (1)工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇，該反應(yīng)的化學方程式為 ________________________________________________________________________ (不用寫反應(yīng)條件)，原子利用率是________。 (2)乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)：乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)的化學方程

17、式為________________________________________________________________。 (3)下列關(guān)于乙醇的說法正確的是________(選填字母)。 A．乙醇不能和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng) B．交警用橙色的酸性重鉻酸鉀溶液檢查司機是否酒后駕車 C．黃酒中某些微生物使乙醇氧化為乙酸，于是酒就變酸了 (4)做菜時既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯類物質(zhì)，寫出該反應(yīng)的化學方程式：________________________________________________________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類

18、型為____________。 (5)當乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O時，二者在一定條件下反應(yīng)，生成物中水的相對分子質(zhì)量為________。 題組三　酯化反應(yīng) 7．(2011·某某質(zhì)檢)在實驗室用盛有5 mL飽和Na2CO3 溶液的試管收集1 mL 乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊試液(整個過程不振蕩試管)。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象，下列敘述正確的是(　　) A．液體分兩層，石蕊層仍呈紫色，有機層呈無色 B．石蕊層為三層，由上而下呈藍、紫、紅色 C．石蕊層有兩層，上層呈紫色，下層呈藍色 D．石蕊層為三層，由上而下呈紅、紫、藍色 8．某一元醇A 10

19、 g 跟乙酸反應(yīng)，生成乙酸某酯11.17 g，反應(yīng)后回收A 1.8 g，A的相對分子質(zhì)量接近于(　　) A．88 B．102 C．116 D．196 9．有機物A的分子式為C2H4，可發(fā)生以下一系列轉(zhuǎn)化，已知B、D是生活中常見的兩種有機物，下列說法不正確的是(　　) A．75%的B溶液常用于醫(yī)療消毒 B．D、E都能與NaOH溶液反應(yīng) C．B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和Na2CO3溶液鑒別 D．由B、D制備E常用濃H2SO4作脫水劑 題組四　實驗探究 10．(2011·某某調(diào)研)下面是甲、乙、丙三位同學制取乙酸乙酯的過程，請你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實驗任務(wù)。 [實驗?zāi)康?/p>

20、]制取乙酸乙酯 [實驗原理]甲、乙、丙三位同學均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，該反應(yīng)的化學方程式為___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 [裝置設(shè)計]甲、乙、丙三位同學分別設(shè)計了下列三套實驗裝置： 若從甲、乙兩位同學設(shè)計的裝置中選擇一套作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置應(yīng)是__________(填“甲”或“乙”)。丙同學將甲裝置中的玻璃管改成了球形

21、干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________________________________________。 [實驗步驟]A.按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3 mL 95%的乙醇，并在搖動下緩緩加入2 mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2 mL冰醋酸； B．將試管固定在鐵架臺上； C．在試管②中加入5 mL飽和Na2CO3溶液； D．用酒精燈對試管①加熱 E．當觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。 [問題討論](1)步驟A組裝好實驗裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查______________。 (2)試管②中觀察到的現(xiàn)象是_______________

22、_______________________________。 (3)試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是______________________________________ ________________________________________________________________________， 飽和Na2CO3溶液________(填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替，其原因是 ________________________________________________________________________ ___________

23、_____________________________________________________________。 學案31　生活中兩種常見的有機化合物——乙醇和乙酸 【課前準備區(qū)】 知識點一 1．無色　特殊香味　比水小　易揮發(fā)　與水以任意比互溶 2．(1) 　C2H5OH或CH3CH2OH—OH (2)①2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑②2H5OH＋3O22CO2＋3H2O b．2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 知識點二 ℃　冰醋酸 2．C2H4O2　CH3COOH　—COOH 3．(1)CH3COOH H＋

24、＋CH3COO－　弱 ①2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。 ②2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O (2)酸與醇作用生成酯和水 CH3COOH＋CH3CH2OH濃硫酸 △ CH3COOCH2CH3＋H2O 4．羧酸　　不　易　小 問題思考 1．可用無水CuSO4檢驗乙醇中是否含水；可用生石灰除去乙醇中含有的少量水。 2．乙醇分子是由一個乙基和一個羥基構(gòu)成，只有羥基上的H原子比較活潑，而乙基上的H原子不參與反應(yīng)。 3．酸性重鉻酸鉀具有強氧化性，能夠被乙醇還原為Cr3＋，顏色由橙色變?yōu)榫G色。利用顏色變化判斷是否

25、為酒后駕駛。 4．發(fā)生酯化反應(yīng)時，酸脫羥基醇脫氫，則酯水解時也是羧酸部分加羥基、醇加氫，因此再次平衡時僅有乙酸分子中含18O。 【課堂活動區(qū)】 一、1. 操作 現(xiàn)象 氫原子活潑性順序 a.四種物質(zhì)各取少量于試管中，各加入紫色石蕊試液兩滴 ②、④變紅，其他不變 ②、④>①、③ ②、④試管中，各加入少量碳酸鈉溶液 ②中產(chǎn)生氣體 ②>④ ①、③中各加入少量金屬鈉 ①產(chǎn)生氣體，反應(yīng)迅速③產(chǎn)生氣體，反應(yīng)緩慢 ①>③ 實驗結(jié)論總結(jié) 乙醇 水 碳酸 乙酸 氫原子活潑性 酸堿性 中性 弱酸性 弱酸性 與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與N

26、aOH 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與NaHCO3 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 2. (1)乙醇與鈉反應(yīng)，只斷裂①鍵生成CH3CH2ONa。 (2)乙醇的催化氧化原理 ＋2H2O ①此反應(yīng)斷裂①③鍵 ②只有與—OH相連的碳原子上至少含有2個H時，才會生成醛 (3)乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)只斷裂①鍵 3COOH＋C2H5OH濃硫酸 △ CH3COOC2H5＋H2O，其中濃H2SO4的作用為：催化劑、吸水劑。 2．(1)屬于取代反應(yīng)；(2)通常反應(yīng)速率很慢；(3)屬于可逆反應(yīng)。 3．有機酸與醇酯化時，酸脫羥基醇脫氫。 4. 用燒瓶或試管，試管傾斜

27、成45°角(使試管受熱面積大)，長導管起冷凝回流和導氣作用。 5．(1)飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn)； (2)同時分層；(3)上層油狀液體具有芳香氣味。 6．(1)提高產(chǎn)率采取措施 ①用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動。 ②加熱將酯蒸出，使平衡向正反應(yīng)方向移動。 ③可適當增加乙醇的量，并加冷凝回流裝置。 (2)飽和Na2CO3溶液的作用 降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。 7．(1)試劑的加入順序：乙醇→濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸。 (2)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰。 (3)輸導乙酸乙酯蒸氣的導氣管不能插入飽和N

28、a2CO3溶液中，以防止倒吸。 (4)用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸氣，優(yōu)點主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易與Na2CO3反應(yīng)生成易溶于水的CH3COONa，這樣便于聞酯的香味；二是乙酸乙酯在濃的無機鹽溶液中，溶解度會降低，便于乙酸乙酯分層析出。 (5)若將制得的乙酸乙酯分離出來，可用分液漏斗進行分液，得到的上層油狀液體即為乙酸乙酯。 典例導悟 1　D　[有機物分子里的羥基和羧基都可以和Na反應(yīng)放出H2，而只有羧基和Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2，所以，當有機物分子中含羧基時，等質(zhì)量的有機物分別與Na和Na2CO3反應(yīng)，放出的氣體體積相等；當有機物既有羧基又有羥基時，與Na反

29、應(yīng)的官能團比與Na2CO3溶液反應(yīng)的官能團多，所以VA總是大于VB。故選D。] 2　(1)在一個30 mL大試管中注入3 mL乙醇，再分別緩緩加入2 mL濃硫酸、3mL 乙酸(乙醇和濃硫酸的加入順序不可互換)，邊加邊振蕩試管使之混合均勻　(2)反應(yīng)物乙醇、乙酸的沸點較低，若用大火加熱，反應(yīng)物隨產(chǎn)物蒸出而大量損失，而且溫度過高可能發(fā)生更多的副反應(yīng)　(3)在淺紅色碳酸鈉溶液液面上有無色油狀液體生成，可聞到香味，振蕩后碳酸鈉溶液紅色變淺，油層變薄　碳酸鈉、乙醇　B　(4)增加了溫度計，有利于控制發(fā)生裝置的溫度；增加了分液漏斗，有利于及時補充反應(yīng)混合物以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量；增加了冷凝裝置，有利于收集

30、產(chǎn)物 解析　從表中數(shù)據(jù)可以看出，反應(yīng)物乙酸、乙醇的沸點比較低，因此在用酒精燈加熱時，一定要用小火慢慢加熱。反應(yīng)得到的乙酸乙酯難溶于水，密度比水小，與水混合后通常分層，且處于上方。在干燥制得乙酸乙酯時，不能用酸或堿，因為酸或堿會使乙酸乙酯水解，最好選用無水Na2SO4干燥，且乙酸乙酯與Na2SO4也不互溶。 變式演練　C 【課后練習區(qū)】 高考集訓 1．(1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)√　(7)×　(8)× 2．C　[該酯化反應(yīng)需要的溫度為115～125℃，水浴的最高溫度為100℃，A項正確；長導管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B項正確；乙酸丁酯在氫氧化鈉溶

31、液中容易發(fā)生水解，C項錯；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)物的濃度可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D項正確。] 3．C　[本題考查化學計算。要求熟知重要有機物的組成特點并善于找規(guī)律、抓特點，以此為突破口進行解題。 先寫出乙酸分子式：C2H4O2。鏈狀單烯烴通式：(CH2)n。觀察可知兩物質(zhì)分子組成上的共同特點：C與H原子個數(shù)比為1∶2，質(zhì)量比為6∶1?；旌衔镉蒀、H、O三種元素組成，C、H總質(zhì)量分數(shù)為(1－a)，所以混合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為(1－a)。] 考點集訓 3．B　[銅片在酒精燈上加熱后在其表面生成氧化銅，當其放入硝酸或鹽酸中，氧化銅會與酸反應(yīng)，銅片的質(zhì)量減少；插入乙醇中會還原為銅，

32、銅片質(zhì)量不變；插入石灰水中無反應(yīng)，故銅片由于生成氧化銅而質(zhì)量增加。本題考查的是在乙醇與氧氣的反應(yīng)中，銅片起催化劑作用，在反應(yīng)前后質(zhì)量不變。] 4．C 5．D　[A項乙醇溶于水；B項中H2的量不好控制，少了除不盡乙烯，多了是雜質(zhì)；C項乙烯與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)。] 6．(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH100% (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)BC (4)CH3COOH＋C2H5OH濃硫酸 △ ＋H2O　取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)　(5)20 7．D　[乙酸和乙酸乙酯均易揮發(fā)，加熱時蒸出的乙酸乙酯中溶有乙酸和乙醇，加入石蕊試液后，由

33、于上層酯(密度小于水)中的乙酸使石蕊呈紅色，而下層中Na2CO3溶液顯堿性，使石蕊試液呈藍色，中間不變色(仍為紫色)。本題考查了酯的密度及酯中混有雜質(zhì)的性質(zhì)。] 8．C　[設(shè)醇A為R'—OH，其烴基部分的式量為x，根據(jù)題意列式，求醇通式中的n值。 ＋R'—OH―→'＋H2O ＝，x＝99 M(H2n＋1)＝99，n＝7，所以該醇分子式為C7H16O，M(C7H16O)＝116。] 9．D 10．CH3CH2OH＋CH3COOH濃硫酸 △ CH3COOC2H5＋H2O 乙　防止倒吸　(1)裝置的氣密性　(2)液體分為兩層，并可聞到香味　(3)溶解乙醇、除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度　不能NaOH與乙酸乙酯反應(yīng) 13 / 13