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高四化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案——有機(jī)物的分類與結(jié)構(gòu) 考綱要求：1.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解常見有機(jī)物中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。 2.了解有機(jī)物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 3.能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 4.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 5.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 考點(diǎn)一 有機(jī)物的分類與結(jié)構(gòu) [教材知識(shí)層面] 1．有機(jī)物的分類 (1)按碳的骨架分類： ①有機(jī)物 ②烴] (2)按官能團(tuán)分類： ①官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 ②有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán)： 類別] 官能團(tuán) 類別 官能團(tuán) 名稱 結(jié)構(gòu) 名稱 結(jié)構(gòu) 烷烴 烯烴 碳碳雙鍵 炔烴 碳碳三鍵 芳香烴 鹵代烴 鹵素原子 醇 羥基 酚 羥基 醚 醚鍵 醛 醛基 酮 羰基 羧酸 羧基 酯 酯基 ③醇和酚的結(jié)構(gòu)差別就是羥基是否直接連在苯環(huán)上。 如屬于醇類，則屬于酚類。 ④同一物質(zhì)含有不同的官能團(tuán)，可屬于不同的類別。 如既可屬于醛類，又可屬于酚類。 2．有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 3．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 名稱 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 丙烯 CH3CHCH2 乙醇 CH3CH2OH 乙酸 CH3COOH [考點(diǎn)達(dá)標(biāo)層面] 1.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是(　　) A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 2．下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán)： (1)可以看作醇類的是________；(填編號(hào)，下同)(2)可以看作酚類的是________； (3)可以看作羧酸類的是________；(4)可以看作酯類的是________。 考點(diǎn)二 同系物與同分異構(gòu)體 [教材知識(shí)層面] 1．同系物 (1)結(jié)構(gòu)相似。 (2)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。 (3)實(shí)例：如CH4和CH3—CH3、CH2CH2和CH3CHCH2。 2．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 (1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但因結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。 (2)同分異構(gòu)體的類別： 異構(gòu)方式 形成原因 示例 碳鏈異構(gòu) 碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3 位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同 CH2===CH—CH2—CH3與CH3—CH==CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3 [高考考查層面] 命題點(diǎn)1　同分異構(gòu)體的書寫 1．烷烴 烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下： 成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間； 往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基； 二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。 以C6H14為例說明(只寫出碳骨架) ①成直鏈，一條線：C―C―C―C―C―C ②摘一碳，掛中間： ③往邊移，不到端： ④二甲基，同鄰間： 因此，C6H14有5種同分異構(gòu)體。 2．具有官能團(tuán)的有機(jī)物 (1)按碳鏈異構(gòu)?位置異構(gòu)?官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。實(shí)例：(以C4H8O為例且只寫出骨架與官能團(tuán)) ①碳鏈異構(gòu)?C―C―C―C、 ②位置異構(gòu)? ③官能團(tuán)異構(gòu)?C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C (2)常見的官能團(tuán)異構(gòu)： 組成通式 可能的類別及典型實(shí)例 CnH2n 烯烴(CH2＝CH—CH3)、環(huán)烷烴() CnH2n－2 炔烴(CH≡C―CH2—CH3)、二烯烴(CH2＝CH—CH＝CH2) 、環(huán)烯烴（） CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、 環(huán)醚()、環(huán)醇(C) CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HO—CH2—CHO) CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、 芳香醇() 3．芳香族化合物 (1)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種。 如 (2)苯環(huán)上有三個(gè)取代基。 ①若三個(gè)取代基相同，則有3種結(jié)構(gòu)： ②若三個(gè)取代基中有2個(gè)相同，則有6種結(jié)構(gòu)： ③若三個(gè)取代基均不相同，則有10種結(jié)構(gòu)： 4．限定條件下同分異構(gòu)體的書寫 已知有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。例如，分子式為C8H8O2，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體有(逐一增碳法)： 甲酸某酯：、 (鄰、間、對(duì))； 乙酸某酯：； 苯甲酸某酯：。 [典題示例] 1．分子式為C7H8O結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 2．有機(jī)物B()的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 命題點(diǎn)2　同分異構(gòu)體數(shù)目的確定 [典題示例] 1．(2014全國卷Ⅱ)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種　　　　B．4種　　　　C．5種　　　　D．6種 2．(2013全國卷Ⅰ)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A．15種　　　　　　B．28種 C．32種 D．40種 [方法技巧] 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記憶法 記住一些常見有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)目，例如 ①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體； ②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構(gòu)體； ③4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。 (2)基元法 ①丙基的結(jié)構(gòu)有2種[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2]，則丙醇(—C3H7OH)、丁醛(C3H7—CHO)、丁酸(C3H7—COOH)有2種同分異構(gòu)體。 ②丁基的結(jié)構(gòu)有4種，則一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)有4種同分異構(gòu)體。 ③戊基的結(jié)構(gòu)有8種，則一氯戊烷(C5H11—Cl)、戊醇(C5H11—OH)、己醛(C5H11—CHO)、己酸(C5H11—COOH)有8種同分異構(gòu)體。 (3)先定后動(dòng)法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl，從而得到其同分異構(gòu)體： 、共四種。 (4)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl位置互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，則新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。 (5)等效氫法 分子中有多少種“等效”氫原子，某一元取代物就有多少種。 ①同一個(gè)碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。 如中CH3上的3個(gè)氫原子是“等效”的。 ②同一分子中處于軸對(duì)稱位置上的氫原子是“等效”的。 如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有2條互相垂直的對(duì)稱軸，故有兩類“等效”氫原子。 ③同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子 。 如分子中有2種“等效”氫原子。 [考點(diǎn)達(dá)標(biāo)層面] 1．(2014山東高考)有機(jī)物A()遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有________種，試分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式________________。 2．(2013全國卷Ⅱ) I[CH3CH(CH3) ]的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________________________。 考點(diǎn)三 有機(jī)物的命名 [教材知識(shí)層面] 1．烴的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法： 如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是：CH3CH2CH2CH2CH3、、 ，用習(xí)慣命名法命名分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法： 烷烴的命名需經(jīng)過選主鏈、編序號(hào)、定名稱三步，基本原則有： ①最長、最多定主鏈。 當(dāng)有幾個(gè)相同長度的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。 ②編號(hào)位要遵循“近”“簡”和“小”的原則。 原則 解釋 首先要考慮“近” 以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào) 同“近”考慮“簡” 有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào) 同“近”、同“簡”， 考慮“小” 若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號(hào) ③定名稱：先簡后繁，相同合并。 如命名為3甲基己烷。 (3)烯烴和炔烴的命名： 如命名為4甲基1戊炔。 (4)苯及其同系物的命名 ①苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。 例如，苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯。 ①將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。 鄰二甲苯(1,2二甲苯)　　　間二甲苯(1,3二甲苯) 對(duì)二甲苯(1,4二甲苯) 2．烴的衍生物的命名 烴的衍生物等有機(jī)化合物命名時(shí)，一般也需經(jīng)過選母體、編序號(hào)、寫名稱三個(gè)步驟。如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能團(tuán)，如果官能團(tuán)中沒有碳原子(如OH)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子；如果 官能團(tuán)含有碳原子(如CHO)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子，在編序號(hào)時(shí)，應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。 3．有機(jī)物命名中常用四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán) (2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù) (3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子數(shù)分別為1、2、3、4…… [考點(diǎn)達(dá)標(biāo)層面] 1．(2014上海高考)催化加氫可生成3甲基己烷的是(　　) A．CH2===CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 B．CH2===CH—CH(CH3)—C≡CH C．CH2===CH—C(CH3)===CHCH2CH3 D．CH3CH2CH2CH2C(CH3)===CH2 2．請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名 (1) __________________。 (2) ________________________。 (3) ___________________________________。 (4) ______________________________。 考點(diǎn)四 研究有機(jī)物的一般步驟和方法 [教材知識(shí)層面] 1．研究有機(jī)化合物的基本步驟 2．分離、提純有機(jī)化合物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶： 適用現(xiàn)象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取、分液： 類型 原理 液—液萃取 利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程 固—液萃取 用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程 3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析： (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法： 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法： ①紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜： [高考考查層面] 命題點(diǎn)1　有機(jī)物分子式的確定 1．明確有機(jī)物分子式的確定流程 2．掌握有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法 (1)最簡式規(guī)律 ①常見最簡式相同的有機(jī)物。 最簡式 對(duì)應(yīng)物質(zhì) CH 乙炔、苯、苯乙烯等 CH2 烯烴和環(huán)烷烴等 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 ②含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。 ③含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。 (2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 ①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ②含有n個(gè)碳原子的醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。 ③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式 設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M，則 ＝商………………余數(shù) 　　 M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。 [典題示例] 1．某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：①X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；②X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積；④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度；⑤X的質(zhì)量，欲確定化合物X的分子式，所需要的最少條件是(　　) A．①②④　　　　　B．②③④ C．①③⑤ D．①② 2．某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是________________，通過質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為74，則其分子式為______________。 命題點(diǎn)2　有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定 1．通過價(jià)鍵規(guī)律確定 某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。如C2H6，根據(jù)碳元素為4價(jià)，氫元素為1價(jià)，碳碳可以直接連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3―CH3；同理，由價(jià)鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結(jié)構(gòu)：CH3―OH。 2．通過紅外光譜確定 根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。 3．通過核磁共振氫譜確定 根據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。 4．通過有機(jī)物的性質(zhì)確定 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下： 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高錳酸鉀溶液 紫色褪去 鹵素原子 氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸 有沉淀產(chǎn)生 酚羥基 三氯化鐵溶液 顯紫色 溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡產(chǎn)生 新制氫氧化銅 有紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 碳酸鈉溶液 有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生 碳酸氫鈉溶液 石蕊試液 溶液變紅色 [典題示例] 1．如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的(　　) A．CH3CH2CH2CH3　　　　　 B．(CH3)2CHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH 2．(2013廣東高考)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如： 反應(yīng)①： (1)化合物Ⅰ的分子式為________。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?；衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為____________________，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 [考點(diǎn)達(dá)標(biāo)層面] 1．已知化合物A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C 37.5%，H　4.17%和O 58.33%。請(qǐng)?zhí)羁眨? (1)0.01 mol A在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A的分子式是________： (2)實(shí)驗(yàn)表明：A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可以放出3 mol 二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，則A的結(jié)構(gòu)簡式是____________； (3)A失去1分子水后形成化合物C，寫出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡式： ①__________________、②__________________。 2．化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。 方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示。現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。 方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示。 已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試回答下列問題： (1)A的分子式為____________________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 (3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 ①分子中不含甲基的芳香酸：____________________。 ②遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有對(duì)位取代基的芳香醛： ________________________________________________________________________。(任寫一種) 以“有機(jī)合成中分子式的確定”為載體串聯(lián)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名 高考載體(2013全國卷ⅠT38) 　　查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 已知以下信息： ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ④ ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′ [知識(shí)串聯(lián)設(shè)計(jì)] (1)根據(jù)信息①確定A的分子式為________。 (2)A的名稱為________，其所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)用鍵線式表示B的分子結(jié)構(gòu)：________。 (4)D的芳香類同分異構(gòu)體H既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種。 (6)G的核磁共振氫譜中有________組峰。 答案：(1)C8H8 (2)苯乙烯　 (3) (4) (5)13　(6)8 1．下列有機(jī)化合物的分類不正確的是(　　) A B 苯的同系物 芳香族化合物 C D 不飽和烴 醇 2．有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是(　　) A． 1,4二甲基丁烷 B． 3甲基丁烯 C． 2甲基丁烷 D．CH2Cl―CH2Cl 二氯乙烷 3．下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是(　　) C．CH3―CH2―CH2―COOH和　CH3―CH2―CH2―CH2―COOH D．CH3CH2OCH2CH3和 4．下列說法正確的是(　　) A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2甲基4乙基戊烷 B．等質(zhì)量的甲烷、乙烯、1,3丁二烯分別充分燃燒，所耗用氧氣的量依次減少 C．苯酚、水楊酸()和苯甲酸都是同系物 D．三硝基甲苯的分子式為C7H3N3O6 5．(2014全國卷Ⅰ)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷　　　　　　B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 6．芳香族化合物A的分子式為C7H6O2，將它與NaHCO3溶液混合加熱，有酸性氣體產(chǎn)生。那么包括A在內(nèi)，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是(　　) A．5 B．4 C．3 D．2 7．下列說法正確的是(　　) A．2,2二甲基1丁醇與2甲基2丁醇互為同分異構(gòu)體 B．的核磁共振氫譜有5個(gè)峰 C．根據(jù)核磁共振氫譜能鑒別1溴丙烷和2溴丙烷 D．用酸性KMnO4溶液能鑒別CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO 8．分子式為C3H4Cl2的鏈狀有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有(不包括立體異構(gòu))(　　) A．6種　　　　B．5種 C．4種 D．3種 9．某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是(　　) A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子 C．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3―O―CH3 D．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) 10．(2010全國卷)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．3種　　　　　　B．4種 C．5種 D．6種 11．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為 (1)某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)，其中錯(cuò)誤的是________。 ①可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②可以和NaOH溶液反應(yīng)； ③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)；④在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)； ⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2反應(yīng)；⑥遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)。 (2)該有機(jī)物的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可以用通式表示(其中X、Y均不為氫)，試寫出其中符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： ____________________，__________________， ____________________，__________________。 12．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)： 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 (1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍。 試通過計(jì)算填空：(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為：__________。 (2)將9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g。 (2)A的分子式為：__________。 (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。 (3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)________、________。 (4)A的核磁共振氫譜如下圖： (4)A中含有______種氫原子。 (5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 13．(1)甲(CCH2CH3COOCH3)中不含氧原子的官能團(tuán)是________；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是________(填標(biāo)號(hào))。 a．Br2/CCl4溶液 b．石蕊溶液 c．酸性KMnO4溶液 (2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 (3)化合物乙僅含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為110。乙與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且乙分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則乙的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4)(2014上海高考)化合物丙()有多種同分異構(gòu)體。寫出一種滿足下列條件的丙的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 14．(2014重慶高考)結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)A的類別是________，能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是________。B中的官能團(tuán)是________。 (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 _____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是________。 (4)已知：，則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為________。 (5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________(只寫一種)。 高四化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案——有機(jī)物的分類與結(jié)構(gòu) 課后檢測(cè) KEY 1．選A　A中沒有苯環(huán)，所以不是苯的同系物。 2．解析：選C　A為正己烷；B為3甲基1丁烯；D為1,2二氯乙烷。 3．解析：選B　A、C項(xiàng)兩物質(zhì)為同系物；D項(xiàng)二者分子式分別為C4H10O和C4H10，二者不屬于同分異構(gòu)體。 4．解析：選B　A項(xiàng)，命名為2,4二甲基己烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，等質(zhì)量的CxHy燃燒耗氧量多少是比較y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越多，正確；C項(xiàng)，同系物的結(jié)構(gòu)要相似，即具有相同的官能團(tuán)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子式為C7H5N3O6，錯(cuò)誤。 5．解析：選A　A項(xiàng)，戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種異構(gòu)體；B項(xiàng)，戊醇可看成戊烷的3種異構(gòu)體中的1個(gè)H被—OH取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類異構(gòu)體，另外戊醇還有多種醚類異構(gòu)體；C項(xiàng)，戊烯的烯烴類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個(gè)碳原子或4個(gè)碳原子，再結(jié)合雙鏈位置可得出5種異構(gòu)體，另外戊烯還存在環(huán)烷烴類的同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，乙酸乙酯的異構(gòu)體中，甲酸酯有2種，丙酸酯有1種，羧酸有2種，另外還有羥基醛、酮等多種同分異構(gòu)體。 6．解析：選A　芳香族化合物能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)有CO2氣體產(chǎn)生，則此物質(zhì)為，的同分異構(gòu)體可以是酯，也可以是既含—CHO，又含—OH的化合物，依次組合可得： 、四種。計(jì)算A在內(nèi)，共5種。 7．解析：選C　A項(xiàng)兩種物質(zhì)分子式不同，不正確；B項(xiàng)該物質(zhì)核磁共振氫譜有3個(gè)峰，不正確；1溴丙烷核磁共振氫譜有3個(gè)峰，2溴丙烷有兩個(gè)峰，故可鑒別，C正確；碳碳雙鍵、醛基都能被KMnO4酸性溶液氧化，都能使KMnO4溶液褪色，故無法鑒別，D錯(cuò)誤。 8．解析：選B　可能的結(jié)構(gòu)有：CH2===CHCHCl2、CCl2===CHCH3、 CHCl===CClCH3、CHCl===CHCH2Cl、CH2===CClCH2Cl，B項(xiàng)正確。 9．解析：選C　由紅外光譜圖可知，該有機(jī)物至少含有C―H、O―H、C―O鍵，故A正確；由核磁共振氫譜圖可知，該有機(jī)物具有3個(gè)吸收峰，因此含有3種氫原子，故B正確，雖然CH3―O―CH3CH3的分子式為C2H6O，但是具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)的它只含有1種氫原子，不僅核磁共振氫譜圖中只有1個(gè)吸收峰，而且沒有O―H鍵，與紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖均不相符，說明A不是甲醚，而是乙醇(CH3―CH2―O―H)，故C錯(cuò)誤；雖然核磁共振氫譜圖中吸收峰的個(gè)數(shù)可以得知該有機(jī)物所含氫原子的種數(shù)，吸收峰峰面積之比可以得知不同種類氫原子的個(gè)數(shù)之比，但是不能得知該有機(jī)物所含氫原子總數(shù)，故D正確。 10．解析：選B　三個(gè)碳原子只有一個(gè)碳架結(jié)構(gòu)，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上兩類： (共4種)。 11．解析：A中無“”結(jié)構(gòu)，故不可發(fā)生消去反應(yīng)。A中無酚的結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液不可以發(fā)生顯色反應(yīng)。注意從類別異構(gòu)的角度或移動(dòng)氧原子來解同分異構(gòu)體的題目。 答案：(1)④⑥ 12．解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對(duì)分子質(zhì)量為452＝90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。 (2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明分子中含有一個(gè)COOH和一個(gè)OH。 (4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。 答案：(1)90　(2)C3H6O3　 (3)―COOH　―OH (4)4　(5) 13．解析：(1)由甲的結(jié)構(gòu)簡式知，甲分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酯基，能使Br2/CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色。 (2)甲的同分異構(gòu)體中，含―COOH、和不含甲基的結(jié)構(gòu)為CHCH2―CH2―CH2―COOH。 (3)化合物乙遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故乙分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，且乙分子烴基(苯環(huán))上的一氯代物只有一種，則乙的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即含有5類不同的氫原子，因此根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為或 (任寫一種)。 答案：(1)碳碳雙鍵(或)　 a、c 或 14．解析：(1)A中含有Cl原子，屬于鹵代烴。CH4與Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成CHCl3。B中含有—CHO(醛基)。 (2) 與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成。 (3)副產(chǎn)物苯甲酸鉀能溶于水，加入H2O通過萃取即可除去。 (4)根據(jù)題目信息，與反應(yīng)生成，其核磁共振氫譜吸收峰的面積之比為1∶2∶4∶4。 (5)有機(jī)物L(fēng)中含有酚羥基，且酚羥基的鄰位和對(duì)位上不存在H原子，該有機(jī)物還能在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，則該有機(jī)物可能為或，其與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)可能生成 。 答案：(1)鹵代烴　CH4或甲烷　—CHO或醛基 (2) (3)苯甲酸鉀 (4)1∶2∶4∶4 (5)