《【化學(xué)：高中人教版全套教師用書(shū)WORD版】選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《【化學(xué)：高中人教版全套教師用書(shū)WORD版】選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（73頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

說(shuō)明 本書(shū)根據(jù)教育部制訂的《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）》和人民教育出版社、課程教材研究所化學(xué)課程教材研究開(kāi)發(fā)中心編著的《普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）》的內(nèi)容和要求編寫(xiě)的，供使用該書(shū)的高中化學(xué)教師教學(xué)時(shí)參考。 全書(shū)按教科書(shū)的章節(jié)順序編排，每章包括本章說(shuō)明、教學(xué)建議和教學(xué)資源三個(gè)部分。 本章說(shuō)明是按章編寫(xiě)的，包括教學(xué)目標(biāo)、內(nèi)容分析和課時(shí)建議。教學(xué)目標(biāo)指出本章在知識(shí)與技能、過(guò)程與方法和情感態(tài)度與價(jià)值觀等方面所要達(dá)到的目標(biāo)要求；內(nèi)容分析從地位和功能、內(nèi)容的選擇與呈現(xiàn)以及內(nèi)容結(jié)構(gòu)等方面對(duì)全章內(nèi)容做出分析；課時(shí)建議則是建議本章的教學(xué)課時(shí)。 教學(xué)建議是分節(jié)編寫(xiě)的，包括教學(xué)設(shè)計(jì)、活動(dòng)建議、問(wèn)題交流和習(xí)題參考答案。教學(xué)設(shè)計(jì)對(duì)各節(jié)的內(nèi)容特點(diǎn)、重點(diǎn)和難點(diǎn)等作了較詳細(xì)的分析，并提供了一些教學(xué)方案供參考?；顒?dòng)建議是對(duì)“科學(xué)探究”“實(shí)驗(yàn)”等學(xué)生活動(dòng)提出具體的指導(dǎo)和建議。問(wèn)題交流是對(duì)“學(xué)與問(wèn)”“思考與交流”等欄目所涉及的有關(guān)問(wèn)題給予解答或提示。習(xí)題參考答案則是對(duì)各節(jié)后的習(xí)題和每章的復(fù)習(xí)題給予解答或提示。 教學(xué)資源是按章編寫(xiě)的，主要編入一些與本章內(nèi)容有關(guān)的教學(xué)資料、疑難問(wèn)題解答，以及聯(lián)系實(shí)際、新的科技信息和化學(xué)史等內(nèi)容，以幫助教師更好地理解教科書(shū)，并在教學(xué)時(shí)參考。 由于時(shí)間倉(cāng)促，本書(shū)的內(nèi)容難免有不妥之處，希望廣大教師和教學(xué)研究人員提出意見(jiàn)和建議，以便修訂改進(jìn)。 本書(shū)編寫(xiě)者：杜寶山、王磊、李俊、孫京、劉斌、姚馳、丁激揚(yáng)（按編寫(xiě)順序） 本書(shū)審定者：李文鼎、王晶 責(zé)任編輯：李俊 責(zé)任繪圖：李宏慶、張傲冰 人民教育出版社 課程教材研究所 化學(xué)課程教材研究開(kāi)發(fā)中心 2005年1月 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 本 章 說(shuō) 明 一、教學(xué)目標(biāo) 1認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的官能團(tuán)；了解有機(jī)化合物的分類(lèi)方法，并體會(huì)科學(xué)分類(lèi)法在認(rèn)識(shí)事物和科學(xué)研究中的作用。 2進(jìn)一步認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)；通過(guò)有機(jī)化合物常見(jiàn)的同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)）的學(xué)習(xí)，體會(huì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的多樣性決定物質(zhì)性質(zhì)的多樣性。 3初步學(xué)會(huì)應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單的烴類(lèi)化合物（烷、烯、炔和苯的同系物）。 4初步了解研究有機(jī)化合物的一般步驟；初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法（蒸餾法與重結(jié)晶法）。知道現(xiàn)代物理方法在測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用。感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)、求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程。 二、內(nèi)容分析 1地位與功能 本章是在學(xué)生已具備了有機(jī)化學(xué)初步知識(shí)的基礎(chǔ)上，概括、小結(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)、同分異構(gòu)現(xiàn)象與命名方法。進(jìn)而，讓學(xué)生初步了解研究有機(jī)化合物的步驟和方法，從中體驗(yàn)研究或生產(chǎn)有機(jī)化合物（藥物、試劑、染料、食品添加劑等）的過(guò)程。 有機(jī)化合物的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和命名是學(xué)生學(xué)習(xí)后續(xù)章節(jié)的基礎(chǔ)；研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法可以對(duì)學(xué)生以后的探究性學(xué)習(xí)活動(dòng)奠定一定的基礎(chǔ)。 2內(nèi)容的選擇與呈現(xiàn) 在學(xué)習(xí)了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有機(jī)化合物代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的基礎(chǔ)上，本章一開(kāi)始便引出官能團(tuán)的概念，介紹有機(jī)化合物的分類(lèi)方法。在分類(lèi)表中增加了鹵代烴、酚、醚、醛、酮、酯等各類(lèi)有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其代表物。其中，酮類(lèi)化合物是課程標(biāo)準(zhǔn)不要求的內(nèi)容，將其列入表中是為了在后續(xù)課程中理解酮糖──果糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象與碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式有關(guān)。本章學(xué)習(xí)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)及官能團(tuán)異構(gòu)。從復(fù)習(xí)烷烴的碳鏈異構(gòu)開(kāi)始，延伸出烯烴的碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)（雙鍵）的位置異構(gòu)，并以乙醇和二甲醚為例說(shuō)明官能團(tuán)異構(gòu)的涵義。由此揭示出：同分異構(gòu)現(xiàn)象是由于組成有機(jī)化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的，這也是有機(jī)化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。 數(shù)目龐大的有機(jī)化合物，需要有專(zhuān)有的名稱(chēng)與之一一對(duì)應(yīng)。所以，有機(jī)化合物的命名原則是學(xué)習(xí)、交流和研究有機(jī)化學(xué)必備的工具。通過(guò)本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)掌握有機(jī)化合物的習(xí)慣命名法（即普通命名法）與系統(tǒng)命名法。學(xué)會(huì)應(yīng)用命名原則命名簡(jiǎn)單的烴類(lèi)化合物──烷烴、烯烴、炔烴與芳香烴等，并了解烴類(lèi)化合物的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)。 至今，從天然產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)及人工合成的有機(jī)化合物已逾2 000多萬(wàn)種，而新的化合物仍在不斷地發(fā)現(xiàn)與合成。這些新化合物發(fā)現(xiàn)或合成，及分子結(jié)構(gòu)的確定需要經(jīng)過(guò)一定的步驟和方法。研究一個(gè)有機(jī)化合物，不論這個(gè)有機(jī)化合物是天然存在的，還是人工合成的，第一步就是通過(guò)分離、提純，得到純凈的有機(jī)化合物。分離、提純有機(jī)化合物是正確測(cè)定其元素組成和結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)，是進(jìn)行現(xiàn)代物理方法測(cè)試前必須要做好的準(zhǔn)備工作。隨著科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步與發(fā)展，分離、提純的方法也逐漸增多。我們僅介紹最常用的基本方法──蒸餾法和重結(jié)晶法，并初步學(xué)會(huì)這兩個(gè)最基本的實(shí)驗(yàn)操作。蒸餾可用于液體有機(jī)化合物的提純；重結(jié)晶可用于固體物質(zhì)的提純。色譜法既適用于液體有機(jī)化合物，也適用于可溶性固體有機(jī)化合物的分離提純，按課程標(biāo)準(zhǔn)此法不作要求，僅作為知識(shí)擴(kuò)展，供學(xué)生課外活動(dòng)參考。研究有機(jī)化合物的第二步是將分離后得到的純凈有機(jī)化合物，利用元素分析儀進(jìn)行元素組成的定量分析。了解燃燒分析法的基本原理，即通過(guò)定量測(cè)定有機(jī)化合物氧化分解的CO2、H2O等小分子的無(wú)機(jī)化合物，給出該未知有機(jī)物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出組成該分子的各元素原子的整數(shù)比──即實(shí)驗(yàn)式。第三步是測(cè)定未知物的相對(duì)分子質(zhì)量，給出分子式。測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法也有很多，但目前被廣泛采用的、最準(zhǔn)確、迅速的微量方法是質(zhì)譜法。第四步是在測(cè)定了分子的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量，確定了其分子的組成以后，通過(guò)紅外光譜與核磁共振氫譜鑒定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。按課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，使學(xué)生粗淺的了解由紅外光譜與核磁共振氫譜譜圖能獲得哪些結(jié)構(gòu)信息即可，避免譜學(xué)原理和名詞術(shù)語(yǔ)對(duì)學(xué)生的困擾。 關(guān)于章圖和節(jié)背景圖的說(shuō)明：①本章章圖由一幅主圖和三幅小圖組成，主圖為有機(jī)化合物的球棍模型；三幅小圖分別是：塑料鍵盤(pán)、光盤(pán)等，藥物膠囊及藥物分子模型，以及蔬菜、食用油等常見(jiàn)有機(jī)化合物。②節(jié)背景圖為卷心菜。 3內(nèi)容結(jié)構(gòu) 三、課時(shí)建議 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類(lèi) 1課時(shí) 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1課時(shí) 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 1課時(shí) 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 2課時(shí) 復(fù)習(xí)與機(jī)動(dòng) 2課時(shí) 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類(lèi) 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)等典型的有機(jī)化合物，了解了它們的主要性質(zhì)以及在人們生活、化工生產(chǎn)中的作用；重點(diǎn)學(xué)習(xí)了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)；初步了解了有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)對(duì)其性質(zhì)的影響，認(rèn)識(shí)了一些有機(jī)物對(duì)于人類(lèi)日常生活、身體健康的重要性，初步形成了對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣。 在此基礎(chǔ)上，本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā)，學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法。有機(jī)化合物有兩種分類(lèi)方法，一種是根據(jù)有機(jī)物分子中碳原子的連接方式（碳骨架）分類(lèi)，另一種則是按照決定有機(jī)物分子化學(xué)性質(zhì)的特殊原子或原子團(tuán)（官能團(tuán)）分類(lèi)。通過(guò)分類(lèi)方法的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)分類(lèi)思想在有機(jī)化合物研究中的重要意義。 教學(xué)重點(diǎn)：了解有機(jī)化合物的分類(lèi)方法，認(rèn)識(shí)一些重要的官能團(tuán)。 教學(xué)難點(diǎn)：分類(lèi)思想在科學(xué)研究中的重要意義。 教學(xué)方案參考 【方案Ⅰ】情景創(chuàng)設(shè)，類(lèi)比推理 通過(guò)教師的啟發(fā)，引出生活中常見(jiàn)的分類(lèi)方法，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分類(lèi)的必要性。例如，生物的樹(shù)狀分類(lèi)圖，表明生物間的區(qū)別和聯(lián)系；計(jì)算機(jī)資源管理器中分類(lèi)整理各種不同的文件，保證計(jì)算機(jī)的正常運(yùn)行；醫(yī)院按人體發(fā)病的器官或部位，分科室醫(yī)治病人……讓學(xué)生體會(huì)分類(lèi)思想對(duì)保證人類(lèi)社會(huì)正常運(yùn)轉(zhuǎn)、人們有條不紊地生活具有重大意義。從而引出要想研究2 000多萬(wàn)種有機(jī)化合物，必須對(duì)有機(jī)化合物分門(mén)別類(lèi)才能有效地對(duì)其進(jìn)行研究，才能使研究有機(jī)物簡(jiǎn)約化，觸類(lèi)旁通，達(dá)到事半功倍的效果，使有機(jī)化學(xué)學(xué)科得以迅速地發(fā)展。 利用投影、動(dòng)畫(huà)、多媒體等教學(xué)手段，演示多種重要的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或分子模型，讓學(xué)生了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的相似性。 【方案Ⅱ】小組合作學(xué)習(xí) 教師給出一定數(shù)量的、學(xué)生比較熟悉或不熟悉的簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（烴及烴的衍生物），表示出數(shù)以萬(wàn)計(jì)的有機(jī)物，研究起來(lái)是相當(dāng)困難的。為使研究工作順利進(jìn)行，必須對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。讓學(xué)生熟悉典型的有機(jī)物分子，以及典型官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。也可以利用球棍模型，讓學(xué)生以小組為活動(dòng)單位，動(dòng)手插接、組裝有機(jī)物分子模型，并將組裝好的有機(jī)物分子模型，按不同的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行分類(lèi)。 引導(dǎo)學(xué)生依據(jù)有機(jī)物分子中碳原子的數(shù)目、連接方式（成鏈或成環(huán)），以及決定有機(jī)物分子化學(xué)性質(zhì)的官能團(tuán)的不同，提出有機(jī)物分類(lèi)的幾種可行的方法，進(jìn)行充分討論。并在小組之間進(jìn)行交流與評(píng)價(jià)，指出各種分類(lèi)方法的特點(diǎn)，講清自己的分類(lèi)依據(jù)，結(jié)合學(xué)生的多種形式的分類(lèi)（按碳的骨架分類(lèi)、按官能團(tuán)分類(lèi)，按碳原子數(shù)，按環(huán)狀或鏈狀，按成環(huán)的原子數(shù)……）。通過(guò)比較、評(píng)價(jià)，分析何種分類(lèi)方法更能體現(xiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)相似的關(guān)系，從而歸納出常見(jiàn)的兩種分類(lèi)的方法。應(yīng)用分類(lèi)方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)練習(xí)，反思怎樣進(jìn)行分類(lèi)能更好地體現(xiàn)出有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 【方案Ⅲ】上網(wǎng)，自主、互動(dòng)學(xué)習(xí) 教師利用信息技術(shù)與化學(xué)教學(xué)整合的手段，在學(xué)校的校園網(wǎng)上，為學(xué)生設(shè)計(jì)提供可以自主學(xué)習(xí)的網(wǎng)頁(yè)。學(xué)生在教師布置的自主學(xué)習(xí)任務(wù)的指導(dǎo)下，明確要完成的任務(wù)，并根據(jù)自己的實(shí)際情況，打開(kāi)網(wǎng)頁(yè)瀏覽各種有機(jī)化合物分類(lèi)方法，并完成對(duì)網(wǎng)頁(yè)中提供的有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)的任務(wù)，同時(shí)可以給學(xué)有余力的學(xué)生提供更多的閱讀資源。最終通過(guò)人機(jī)對(duì)話、師生互動(dòng)、生生互動(dòng)等多種形式，交流有機(jī)物分類(lèi)的心得。 二、問(wèn)題交流 【學(xué)與問(wèn)】 按官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)，并指出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可以有多種形式表達(dá)──結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等，注意分析在學(xué)習(xí)有機(jī)物分類(lèi)時(shí)往往做出的錯(cuò)誤判斷。教師在教學(xué)中應(yīng)注意展示一種官能團(tuán)的多種書(shū)寫(xiě)形式，幫助學(xué)生靈活地找出有機(jī)物分子中原子之間的連接順序與連接特點(diǎn)，確認(rèn)有機(jī)物分子中官能團(tuán)類(lèi)別，也為學(xué)習(xí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和命名作好知識(shí)和能力的準(zhǔn)備。 三、習(xí)題參考答案 1A、D2D3（1）烯烴（2）炔烴（3）酚類(lèi)（4）醛類(lèi)（5）酯類(lèi)（6）鹵代烴 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 學(xué)生已經(jīng)了解了有機(jī)化合物的概貌，對(duì)甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)也有所認(rèn)識(shí)，知道了有機(jī)物分子中碳原子呈四價(jià)，碳原子既可以與其他原子形成共價(jià)鍵，又可以相互成鍵；碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等；有機(jī)物可以形成鏈狀分子，也可以形成環(huán)狀分子。學(xué)生也了解了同系物和同分異構(gòu)體的概念。 在此基礎(chǔ)上介紹有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，要從學(xué)生熟悉的幾種有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)、代表物中，深化碳原子的成鍵特點(diǎn)和碳原子之間的結(jié)合方式。復(fù)習(xí)甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，加深對(duì)飽和烴、不飽和烴、烷烴、烯烴等概念的理解。從而進(jìn)一步認(rèn)識(shí)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象──碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，為下一步學(xué)習(xí)“系統(tǒng)命名法”做準(zhǔn)備。 教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，同分異構(gòu)現(xiàn)象。 教學(xué)難點(diǎn)：正確寫(xiě)出有機(jī)物的同分異構(gòu)體。 教學(xué)方案參考 【方案Ⅰ】小組合作學(xué)習(xí) 學(xué)生分小組依據(jù)碳價(jià)四面體理論，運(yùn)用球棍模型制作有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。由兩個(gè)碳原子開(kāi)始逐漸遞增，當(dāng)嘗試含四個(gè)碳原子有機(jī)化合物時(shí)，會(huì)遇到第四個(gè)碳原子連接在哪個(gè)碳原子上的問(wèn)題。從C4H10存在著兩種不同的空間結(jié)構(gòu)中，理解同分異構(gòu)現(xiàn)象，認(rèn)識(shí)C4H10的兩種同分異構(gòu)體。通過(guò)練習(xí)制作C5H12的分子結(jié)構(gòu)模型，進(jìn)一步鞏固同分異構(gòu)體的概念。并在制作過(guò)程中小組內(nèi)討論書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體方法，重點(diǎn)討論如何避免同分異構(gòu)體的“重寫(xiě)”和“漏寫(xiě)”問(wèn)題。由小組代表匯報(bào)本小組的討論結(jié)果，并進(jìn)行小組間的互相質(zhì)疑、補(bǔ)充、完善，最終研究出大家認(rèn)同的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法。在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步練習(xí)書(shū)寫(xiě)C6H14的同分異構(gòu)體。 引導(dǎo)學(xué)生用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分子模型，找出這些有機(jī)物的同分異構(gòu)體。強(qiáng)化書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)考慮三種異構(gòu)形式──碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，在書(shū)寫(xiě)練習(xí)中掌握書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法。 【方案Ⅱ】上網(wǎng)，自主、互動(dòng)學(xué)習(xí) 教師利用信息技術(shù)與化學(xué)教學(xué)整合的手段，在學(xué)校的校園網(wǎng)上，為學(xué)生設(shè)計(jì)、提供可以進(jìn)行自主學(xué)習(xí)活動(dòng)的網(wǎng)頁(yè)。在教師指導(dǎo)下，明確自主學(xué)習(xí)的任務(wù)。確認(rèn)網(wǎng)頁(yè)中提供的有機(jī)化合物分子，哪些屬于同分異構(gòu)體？哪些屬于同一種有機(jī)化合物？哪些屬于同系物？從而認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，領(lǐng)會(huì)有機(jī)物數(shù)目繁多的原因。學(xué)生可以通過(guò)網(wǎng)頁(yè)進(jìn)行無(wú)紙化練習(xí)，可以用鼠標(biāo)拖動(dòng)取代基，嘗試取代基與主碳鏈上碳原子幾種連接方式，在練習(xí)中進(jìn)一步體會(huì)“減碳法”書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的基本思路和方法。最終，學(xué)生通過(guò)在網(wǎng)上點(diǎn)擊的形式完成學(xué)習(xí)任務(wù)，并將學(xué)生學(xué)習(xí)及練習(xí)情況反饋至網(wǎng)絡(luò)中心存儲(chǔ)，教師利用反饋信息及時(shí)對(duì)學(xué)生的學(xué)習(xí)情況進(jìn)行客觀的評(píng)價(jià)。 二、問(wèn)題交流 【思考與交流】 書(shū)寫(xiě)C5H12的三種同分異構(gòu)體，復(fù)習(xí)有關(guān)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的知識(shí)。教師應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生鞏固同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律，強(qiáng)調(diào)碳鏈異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法，即先寫(xiě)出直鏈烴，然后應(yīng)用“減碳法”，從主碳鏈的末端減一個(gè)碳原子，減去的碳原子作為甲基支鏈，嘗試著連接在除端碳原子外的主鏈的每一個(gè)碳原子上，用排除法將重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)式刪除；再減少主鏈兩個(gè)碳原子，分別以?xún)蓚€(gè)甲基、一個(gè)乙基作為支鏈連接在除端碳原子外的主鏈碳原子上……體現(xiàn)出思考問(wèn)題的有序和嚴(yán)密性，避免學(xué)生書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，出現(xiàn)“漏寫(xiě)”或“重寫(xiě)”的錯(cuò)誤。 【學(xué)與問(wèn)】 在練習(xí)書(shū)寫(xiě)己烷C6H14的5種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，由于己烷是飽和烴，因此書(shū)寫(xiě)時(shí)只考慮碳鏈異構(gòu)?？梢砸晫W(xué)生的實(shí)際情況，繼續(xù)練習(xí)書(shū)寫(xiě)丁基（—C4H9）的同分異構(gòu)體。而在學(xué)生寫(xiě)出C3H6的同分異構(gòu)體時(shí)，C3H6屬于不飽和烴，首先引導(dǎo)學(xué)生判斷是否存在碳鏈異構(gòu)，其次思考是否存在官能團(tuán)的位置異構(gòu)，最后再考慮丙烯還存在著類(lèi)別異構(gòu)，即環(huán)丙烷的可能。 教師將解決問(wèn)題的重點(diǎn)放在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)的思維有序性上。必要時(shí)，可根據(jù)學(xué)生的實(shí)際情況，書(shū)寫(xiě)C4H8的同分異構(gòu)體，進(jìn)一步掌握書(shū)寫(xiě)規(guī)律，體會(huì)思維有序性對(duì)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的影響。 三、習(xí)題參考答案 1.4 4 共價(jià) 單鍵 雙鍵 三鍵 2.3 3.B 4.C(CH3)4 5.CH3CH=CH2 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了有機(jī)物的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，以及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，知道有機(jī)物由于碳原子的成鍵特點(diǎn)與連接方式不同，有機(jī)物分子中普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。 通過(guò)本節(jié)的學(xué)習(xí)，學(xué)生能初步應(yīng)用有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法，命名簡(jiǎn)單的烴類(lèi)化合物──烷、烯、炔和苯的同系物。 教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)物的系統(tǒng)命名法。 教學(xué)難點(diǎn)：系統(tǒng)命名法的幾個(gè)原則（選主鏈、碳編號(hào)、寫(xiě)支鏈或取代基名稱(chēng)等）。 教學(xué)設(shè)計(jì)參考 【方案Ⅰ】創(chuàng)設(shè)情景，引入新課 情景一：13億中國(guó)人的姓名中出現(xiàn)重名現(xiàn)象時(shí)有發(fā)生，有時(shí)會(huì)給生活和工作帶來(lái)不便。而電子郵箱中的用戶(hù)名絕不能出現(xiàn)重名，可以使用十幾位字母和數(shù)字，防止出現(xiàn)重名。 情景二：從有機(jī)物C5H12或C6H14的同分異構(gòu)體中，名稱(chēng)用正、異、新的習(xí)慣命名法是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的，迫切需要一種更完善、更科學(xué)的命名方法。 【方案Ⅱ】指導(dǎo)自學(xué) 自學(xué)提綱參考： 1在有機(jī)物戊烷C5H12、戊烯C5H10的同分異構(gòu)體中，有幾種共價(jià)鍵？ 2什么叫“直鏈”？什么是“主鏈”？什么是“支鏈”？ 3在烷烴中怎樣選擇“主鏈”？怎樣確定“支鏈”的位置、種類(lèi)和數(shù)目？ 4寫(xiě)出戊烷C5H12的同分異構(gòu)體，并分別進(jìn)行命名。 5在烯烴中怎樣選擇“主鏈”，怎樣確定“支鏈”的位置、種類(lèi)和數(shù)目？ 6寫(xiě)出C5H10的同分異構(gòu)體，并分別進(jìn)行命名。 7寫(xiě)出C4H6的同分異構(gòu)體，并分別進(jìn)行命名。 8寫(xiě)出乙苯的同分異構(gòu)體與名稱(chēng)。 學(xué)生參照自學(xué)提綱，自己閱讀教科書(shū)相關(guān)的內(nèi)容，逐一地解決提綱中的問(wèn)題，初步掌握系統(tǒng)命名法。學(xué)習(xí)過(guò)程大致如圖所示： 在學(xué)習(xí)中，學(xué)生可以借助教師提供的多媒體動(dòng)畫(huà)、電腦圖片、有機(jī)物分子模型、列舉有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的圖表等多種形式，練習(xí)烷、烯、炔和苯的同系物等同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)和命名，初步學(xué)會(huì)有機(jī)物的系統(tǒng)命名法。 二、問(wèn)題交流 【學(xué)與問(wèn)1】 烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目隨著組成烷烴的碳原子數(shù)目的增多而迅速增大，并且烴基數(shù)目也會(huì)增多。引導(dǎo)學(xué)生書(shū)寫(xiě)丙烷CH3CH2CH3分子失去一個(gè)氫原子后形成的兩種不同烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，同時(shí)引導(dǎo)學(xué)生體會(huì)碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體數(shù)目也越多，讓學(xué)生體會(huì)習(xí)慣命名法在應(yīng)用中的局限性，激發(fā)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的熱情。 【學(xué)與問(wèn)2】 應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名新戊烷時(shí)，要注意系統(tǒng)命名法的原則，即選主鏈，給主鏈碳原子編號(hào)，定支鏈或取代基的位序、種類(lèi)、個(gè)數(shù)?？紤]學(xué)生的接受能力，可以拓展練習(xí)書(shū)寫(xiě)C6H14、C6H12的同分異構(gòu)體，并采用系統(tǒng)命名法逐一命名，既做了同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)練習(xí)，又加深了對(duì)系統(tǒng)命名法的理解和應(yīng)用。 三、習(xí)題參考答案 1.B 2.（1）3,3,4-三甲基己烷 （2）3-乙基-1-戊烯 （3）1,3,5-三甲基苯 3. 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 本節(jié)通過(guò)解決實(shí)際問(wèn)題的形式，讓學(xué)生初步了解怎樣研究有機(jī)化合物，應(yīng)該采取什么步驟和常用方法等，從中體驗(yàn)研究一個(gè)有機(jī)化合物（藥物、試劑、染料、食品添加劑等）的過(guò)程和科學(xué)方法。 由于中學(xué)的教學(xué)條件所限，對(duì)現(xiàn)代物理方法只要求初步概略地了解，不涉及過(guò)多的名詞術(shù)語(yǔ)，通過(guò)多種教學(xué)媒體了解質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜的用途。 教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)物的分離和提純的一般方法，鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與方法；對(duì)學(xué)生的科學(xué)方法教育，提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。 教學(xué)難點(diǎn)：鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹。 教學(xué)方案參考 【方案Ⅰ】歸納概括，實(shí)驗(yàn)操作 1研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 （1）分離、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離）； （2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實(shí)驗(yàn)式； （3）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（質(zhì)譜法）──確定分子式； （4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。 2有機(jī)物的分離、提純實(shí)驗(yàn) 組織學(xué)生完成或演示【實(shí)驗(yàn)1-1】和【實(shí)驗(yàn)1-2】。 物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)手段將雜質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時(shí)要求在操作過(guò)程中不能引進(jìn)新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 【方案Ⅱ】情景創(chuàng)設(shè)，實(shí)驗(yàn)探究 從公元八世紀(jì)起，人們就已開(kāi)始使用不同的手段制備有機(jī)物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長(zhǎng)期沒(méi)有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說(shuō)，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進(jìn)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件，對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動(dòng)了化學(xué)分析的進(jìn)步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法。 定性檢測(cè)物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見(jiàn)的問(wèn)題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？ 圖1-1 碳和氫的鑒定 實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn) 原理：碳、氫兩元素通常采取將有機(jī)物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。例如： C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu 實(shí)驗(yàn)：取干燥的試樣──蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。 結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說(shuō)明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。 【方案Ⅲ】參觀學(xué)習(xí)，交流提高 根據(jù)學(xué)校的條件，可以組織學(xué)生到有條件的大學(xué)或科研單位的化學(xué)實(shí)驗(yàn)室參觀，或派遣學(xué)生實(shí)驗(yàn)小組將參觀過(guò)程錄制后回來(lái)觀看。主要參觀內(nèi)容為質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜儀器及其實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程。 參觀或觀看實(shí)驗(yàn)錄像后，學(xué)生分小組交流心得。 二、活動(dòng)建議 【實(shí)驗(yàn)1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 1工業(yè)乙醇可以從化工原料商店或有關(guān)工廠購(gòu)買(mǎi)，但由于來(lái)源不同，品質(zhì)上會(huì)有差異。 2蒸餾裝置及蒸餾操作請(qǐng)參考有關(guān)“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”書(shū)，此處簡(jiǎn)單說(shuō)明如下： （1）安裝蒸餾儀器時(shí)要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時(shí)順序相反，即“先尾后頭”。 （2）若是非磨口儀器，要注意溫度計(jì)插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。 （3）蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過(guò)2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬(wàn)不可在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。 （4）乙醇易燃，實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時(shí)，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬(wàn)不可直接加熱蒸餾燒瓶！ （5）學(xué)生做蒸餾實(shí)驗(yàn)，必須在教師指導(dǎo)下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。 【實(shí)驗(yàn)1-2】苯甲酸的重結(jié)晶 1粗苯甲酸可到化工原料商店或有關(guān)工廠購(gòu)買(mǎi)，也可人為地在苯甲酸中適當(dāng)加入少量砂子或泥土。 2結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒(méi)有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。濾出的純凈苯甲酸由教師統(tǒng)一收集處理。 【實(shí)踐活動(dòng)】 除“用粉筆分離菠菜葉中的色素”外，還可參考教學(xué)資源中提供的補(bǔ)充實(shí)踐活動(dòng)中的其他實(shí)驗(yàn)。 三、問(wèn)題交流 【學(xué)與問(wèn)1】 溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩。 【學(xué)與問(wèn)2】 C8H10N4O2 四、習(xí)題參考答案 1.重結(jié)晶（1）雜質(zhì)在此溶劑中不溶解或溶解度較大，易除去（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大蒸餾30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分復(fù)習(xí)題參考答案 4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷 （2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，4-二乙基苯或?qū)Χ一?（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）56% 教 學(xué) 資 源1-2 1有機(jī)化合物的命名法 有機(jī)化合物命名有俗名、習(xí)慣命名法（又稱(chēng)普通命名法）和系統(tǒng)命名法，其中系統(tǒng)命名法最為通用，最為重要。 （1）俗名根據(jù)有機(jī)化合物的來(lái)源、存在與性質(zhì)而得到的名稱(chēng)。例如，甲烷又稱(chēng)坑氣、沼氣；甲醇又稱(chēng)木醇等。 （2）普通命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數(shù)在10以?xún)?nèi)的簡(jiǎn)單有機(jī)化合物，碳原子數(shù)在10以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示，如十一、十二、十三……異構(gòu)體以“正”“異”“新”等詞區(qū)分。如： 直鏈烷烴或其直鏈烷烴的衍生物用“正”字表示，如“正己烷”“正戊醇”等。 在烴的碳鏈末端帶有甲基支鏈的用“異”字表示，如“異己烷”“異丁烯”等。 限于含有五、六個(gè)碳原子的烷烴或其衍生物中，具有季碳原子(即連接四個(gè)烴基的碳原子)的用“新”字表示，如“新己烷”“新戊醇”等。 上述習(xí)慣命名法僅適用于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)化合物需用系統(tǒng)命名法。在介紹系統(tǒng)命名法之前，先熟悉基的命名。 (3)基名一個(gè)化合物失去一個(gè)一價(jià)原子或原子團(tuán)，余下的部分稱(chēng)為“基”。如烷烴（RH）失去一個(gè)氫原子即得到烷基(R-)，常見(jiàn)的烷基有： 此外，還有一些常見(jiàn)的烴基： （4）系統(tǒng)命名法 隨著有機(jī)化合物數(shù)目的增多，有必要制定一個(gè)公認(rèn)的命名法。1892年在日內(nèi)瓦召開(kāi)了國(guó)際化學(xué)會(huì)議，制定了日內(nèi)瓦命名法。后由國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(IUPAC)作了幾次修訂，并于1979年公布了《有機(jī)化學(xué)命名法》。中國(guó)化學(xué)會(huì)根據(jù)我國(guó)文字特點(diǎn)，于1960年制定了《有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》，1980年又根據(jù)IUPAC命名法作了增補(bǔ)、修訂，公布了《有機(jī)化學(xué)命名原則》。 本章第三節(jié)就是根據(jù)我國(guó)《有機(jī)化學(xué)命名原則》，介紹了烷烴的命名法，也介紹了烯、炔的命名法。其他官能團(tuán)化合物命名的基本方法可分為以下四步： ① 選取含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈； ② 從靠近官能團(tuán)的一端開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)，得出主鏈上支鏈或取代基的位次號(hào)。編號(hào)要遵循“最低系列原則”，即從不同方向給碳鏈編號(hào)時(shí)，得到不同的編號(hào)系列，比較各系列的位次，最先遇到最小位次者，為最低系列。例如： 1，3，5-三氯己烷 2，3，5-己三醇 （不是2，4，6-三氯己烷）（不是2，4，5-己三醇） ③ 確定支鏈或取代基列出順序。當(dāng)主鏈上有多個(gè)不同的支鏈或取代基時(shí)，應(yīng)先按“順序規(guī)則”排列支鏈或取代基的優(yōu)先次序，命名時(shí)“較優(yōu)”基團(tuán)后列出?！绊樞蛞?guī)則”要點(diǎn)如下： a.比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個(gè)原子的原子序數(shù)的大小（同位素按相對(duì)原子質(zhì)量的大?。?，原子序數(shù)較大者為“較優(yōu)”基團(tuán)。例如： I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H b.第一個(gè)原子相同時(shí)，則比較與第一個(gè)原子相連的原子的原子序數(shù)，以此類(lèi)推直到比較出大小。例如： -CH2Br>-CH3 這兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同（均為C原子）,則比較C原子上所連的原子，分別是Br,H,H(按原子序數(shù)由大到小排列)與H,H,H，因?yàn)锽r>H,所以-CH2Br>-CH3。 同樣道理，下列烷基的較優(yōu)順序?yàn)椋? ④ 寫(xiě)出化合物的全稱(chēng)。例如： 4-甲基-2-羥基戊酸 3-甲基-5-氯庚烷 在教科書(shū)中僅要求學(xué)生掌握簡(jiǎn)單烴類(lèi)化合物與簡(jiǎn)單官能團(tuán)化合物的命名方法，支鏈、取代基在化合物命名時(shí)，僅要求按“簡(jiǎn)單在前，復(fù)雜在后”的順序排列，不要求“順序規(guī)則”的內(nèi)容。這里介紹“順序規(guī)則”僅為便于理解“由簡(jiǎn)到繁”的列出順序。 如果在教學(xué)中遇到問(wèn)題可根據(jù)“最低系列原則”和“順序規(guī)則”予以處理。 2有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 有機(jī)化合物有著非常豐富的同分異構(gòu)現(xiàn)象，概括如下： 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)包括三個(gè)層次，即構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象。 構(gòu)造是指有機(jī)物分子中各原子或原子團(tuán)之間的結(jié)合順序或排列順序； 構(gòu)型是指有機(jī)物分子中的各個(gè)原子或原子團(tuán)在空間的排列方式； 構(gòu)象是指在有機(jī)物分子中，由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的原子或原子團(tuán)在空間的不同排列形象。 （1）構(gòu)造異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu)就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子團(tuán)相互結(jié)合的順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)造異構(gòu)主要有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)與官能團(tuán)異構(gòu)。 ① 碳鏈異構(gòu)由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如： 與 環(huán)己烷 甲基環(huán)戊烷 ② 位置異構(gòu) 由于取代基或官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如： CH3CH2CH2CH2OH 與CH3CH2CHCH3OH 1-丁醇 2-丁醇 鄰溴甲苯 間溴甲苯對(duì)溴甲苯 或2-溴甲苯 或3-溴甲苯或4-溴甲苯 ③ 官能團(tuán)異構(gòu)具有相同的分子組成，由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，例如： 具有相同分子式的烯烴與環(huán)烷烴之間也存在異構(gòu)現(xiàn)象： CH3CH=CH2 （丙烯）與 環(huán)丙烷 此外，還有一種可以互相轉(zhuǎn)變的特殊的官能團(tuán)異構(gòu)即互變異構(gòu)現(xiàn)象，例如乙酰乙酸乙酯存在著酮式與烯醇式兩種互變異構(gòu)體的平衡體系： 酮式 烯醇式 （2）構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu)是指分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，有順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)兩類(lèi)，將分別在第二章與第四章教學(xué)資源中介紹。 教 學(xué) 資 源3-4 3鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法 有機(jī)化學(xué)研究的一項(xiàng)重要工作就是確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。確定分子結(jié)構(gòu)有化學(xué)方法與物理方法，化學(xué)方法是利用有機(jī)物官能團(tuán)的特征反應(yīng)，以確定該化合物所含官能團(tuán)，還可以利用化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行衍生化，通過(guò)確定衍生物的結(jié)構(gòu)進(jìn)一步推斷原分子的結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)方法比較麻煩、耗時(shí)、消耗樣品較多。而現(xiàn)代物理方法因所需樣品量少、速度快、準(zhǔn)確，甚至可以確定分子的三維空間結(jié)構(gòu)，而顯出較大的優(yōu)越性，是化學(xué)方法所不能比擬的。 （1）質(zhì)譜分析法簡(jiǎn)介 質(zhì)譜分析法是一種通過(guò)測(cè)量化學(xué)物質(zhì)分子或分子碎片的質(zhì)量進(jìn)行分析的方法，所用的儀器稱(chēng)為質(zhì)譜儀，所得的譜圖稱(chēng)為質(zhì)譜圖。由于質(zhì)譜法能夠提供被測(cè)物質(zhì)分子或分子碎片的質(zhì)量信息，所以它不但能夠給出被測(cè)物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，還通過(guò)分子碎片的質(zhì)量信息，推測(cè)分子的結(jié)構(gòu)。 圖1-2 質(zhì)譜儀工作原理示意圖 質(zhì)譜儀的工作原理（如圖1-2）并不復(fù)雜。試樣分子由探頭進(jìn)入高度真空的電離室后，在電子束的轟擊下，分子失去電子（通常是1個(gè)電子）變?yōu)檎x子，同時(shí)也有一部分分子中的共價(jià)鍵被打斷，變成若干碎片（包括不帶電荷的自由基和帶正電的正離子）。它們經(jīng)過(guò)外磁場(chǎng)加速后，經(jīng)由飛行管道通過(guò)狹縫進(jìn)入離子捕集器。質(zhì)點(diǎn)的飛行軌跡與其m/z（質(zhì)荷比，通常z=+1）有關(guān)，也可以簡(jiǎn)單地認(rèn)為與質(zhì)點(diǎn)的質(zhì)量直接相關(guān)。通過(guò)改變外磁場(chǎng)的強(qiáng)度，可以精密地控制正電荷質(zhì)點(diǎn)的飛行軌跡，從而能夠嚴(yán)格地控制通過(guò)狹縫并到達(dá)捕集器的質(zhì)點(diǎn)質(zhì)量。質(zhì)點(diǎn)數(shù)則以信號(hào)強(qiáng)度的方式記錄下來(lái)。通過(guò)逐步改變外磁場(chǎng)，就可以改變進(jìn)入捕集器的質(zhì)點(diǎn)的質(zhì)量。并以譜圖形式得到所有質(zhì)點(diǎn)的質(zhì)量和它們?cè)隗w系中所占據(jù)比重的信息。純凈化學(xué)物質(zhì)分子的相對(duì)質(zhì)量信息(m/z)可以從譜圖的最右方（即m/z值最大者）找到。大量已知化合物的質(zhì)譜已編成數(shù)據(jù)庫(kù)，并已賦予計(jì)算機(jī)輔助查對(duì)的功能，從而使得質(zhì)譜分析方法成為一種方便而可靠的儀器分析方法。 圖1-3為丙酸甲酯的質(zhì)譜圖。A、B、C、D、E等峰中，E為分子離子峰，由此可知，丙酸甲酯分子的相對(duì)分子質(zhì)量為88。其他的峰為碎片離子峰，它們附近的強(qiáng)度很小的離子峰和樣品分子中所包含的同位素（如13C、18O）有關(guān)，它們的強(qiáng)度由樣品分子中的同位素豐度所決定。 圖1-3丙酸甲酯的質(zhì)譜圖和主要碎片的歸屬 （2）紅外光譜 在鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的工作中，紅外光譜是一種重要的手段，它可以確定有機(jī)化合物中存在何種官能團(tuán)，也可以用來(lái)推測(cè)物質(zhì)的純度。 分子中的原子總是處在不斷地振動(dòng)中，包括伸縮振動(dòng)與彎曲振動(dòng)，這兩種振動(dòng)的頻率正好位于紅外區(qū)。 ① 伸縮振動(dòng)組成化學(xué)鍵的原子沿著鍵軸發(fā)生伸長(zhǎng)和縮短的運(yùn)動(dòng)，分對(duì)稱(chēng)伸縮振動(dòng)與不對(duì)稱(chēng)伸縮振動(dòng)（如圖1-4），振動(dòng)時(shí)鍵長(zhǎng)變化，鍵角不變。伸縮振動(dòng)的振動(dòng)頻率較高。一些化學(xué)鍵（如C—H鍵）和官能團(tuán)(如C=O、O—H等)的伸縮振動(dòng)頻率在1 600～3 650 cm-1范圍間，這一區(qū)間叫做化學(xué)鍵和官能團(tuán)的特征頻率區(qū)。 圖1-4分子伸縮振動(dòng)示意圖 ② 彎曲振動(dòng)分為面內(nèi)彎曲振動(dòng)與面外彎曲振動(dòng)，面內(nèi)彎曲振動(dòng)又分剪式振動(dòng)與平面搖擺，面外彎曲振動(dòng)又有非平面搖擺與扭曲振動(dòng)（如圖1-5）。彎曲振動(dòng)的特點(diǎn)是鍵長(zhǎng)不變，鍵角有變化。彎曲振動(dòng)的振動(dòng)頻率較低，均在1 600 cm-1以下，叫做指紋區(qū)，例如C—H鍵的面內(nèi)彎曲振動(dòng)在1 300～1 475 cm-1。 圖1-5 分子彎曲振動(dòng)示意圖 當(dāng)一束紅外光通過(guò)有機(jī)物時(shí)，只有那些偶極矩發(fā)生變化的振動(dòng)才能吸收紅外光，產(chǎn)生振動(dòng)能級(jí)躍遷。例如，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的乙炔及2-丁炔等中的碳碳三鍵就沒(méi)有共振吸收。與分子中化學(xué)鍵振動(dòng)頻率相同的紅外光引起共振吸收后，在紅外光譜儀的記錄儀上便可以看到共振吸收峰，吸收峰的頻率與化學(xué)鍵的強(qiáng)度及成鍵原子的質(zhì)量有關(guān)?；瘜W(xué)鍵越強(qiáng)，成鍵原子的質(zhì)量越小，吸收峰的頻率就越高，例如O—H鍵、N—H鍵與C—H鍵的伸縮振動(dòng)頻率分別在2 500～3 650 cm-1與2 870～3 300 cm-1；反之，則吸收峰的頻率就低，例如C=C、C=N的伸縮振動(dòng)頻率位于1 590～1 690 cm-1范圍內(nèi)。 紅外光譜儀的結(jié)構(gòu)與工作原理如圖1-6所示： 圖1-6 簡(jiǎn)易紅外光譜儀的結(jié)構(gòu)示意圖 兩束相同的紅外光，分別通過(guò)樣品池和參比池（空白或純?nèi)軇┖?，?jīng)由旋轉(zhuǎn)分隔器使它們交替通過(guò)，先后進(jìn)入單色器。單色器將入射光按頻率展開(kāi)，使探測(cè)器能夠檢測(cè)到按照頻率高低順序透射過(guò)樣品池和參比池的紅外光的強(qiáng)度。然后將它們?cè)谕活l率下的透射強(qiáng)度之差作為信號(hào)傳遞給記錄儀。記錄儀以波數(shù)（cm-1）或以波長(zhǎng)（μm）為橫軸，透射率（T%）為縱軸，同步地將所獲得的信號(hào)記錄下來(lái)，便成為與樣品相對(duì)應(yīng)的紅外光譜。大多數(shù)已知化合物的紅外譜圖已建成數(shù)據(jù)庫(kù)，通過(guò)對(duì)比便可以得到確認(rèn)。 例舉醇、酮、羧酸及羧酸酯的紅外光譜圖如下頁(yè)圖所示。 使用紅外光譜儀測(cè)定的樣品可以是固體、液體或溶液。 圖1-7 乙醇紅外光譜圖 圖1-8 丙酮的紅外光譜圖 圖1-9 乙酸的紅外光譜圖 圖1-10乙酸乙酯的紅外光譜圖 （3）核磁共振氫譜 核磁共振譜學(xué)是一門(mén)發(fā)展極為迅速的科學(xué)。因?yàn)橘|(zhì)量數(shù)為奇數(shù)的原子核，如1H、13C、15N、19F和31P的核自旋所產(chǎn)生的弱磁場(chǎng)，在強(qiáng)外磁場(chǎng)中可以對(duì)某個(gè)特定頻率的電磁波發(fā)生共振吸收，吸收頻率和吸收強(qiáng)度可以提供分子結(jié)構(gòu)的重要信息，從而發(fā)展成為核磁共振譜學(xué)。在所有的核中，以1H的核磁矩最大，吸收信號(hào)最強(qiáng)。1H的天然豐度很大，又是有機(jī)物的重要元素組分，而且12C和16O恰好核質(zhì)量數(shù)為偶數(shù)，沒(méi)有磁矩，所以1HNMR（質(zhì)子核磁共振譜或核磁共振氫譜）已經(jīng)成為測(cè)定有機(jī)分子結(jié)構(gòu)時(shí)所不可或缺的一種技術(shù)，并在醫(yī)學(xué)診斷技術(shù)中獲得應(yīng)用。 圖1-11是簡(jiǎn)易核磁共振譜儀的結(jié)構(gòu)示意圖： 圖1-11簡(jiǎn)易核磁共振譜儀的結(jié)構(gòu)示意圖 簡(jiǎn)易核磁共振譜儀由以下。幾個(gè)部分組成：  a. 配有精密調(diào)控裝置的高質(zhì)量磁鐵，使場(chǎng)強(qiáng)能夠精密地調(diào)制。  b. 射頻發(fā)生器（RF）。發(fā)射頻率固定的電磁波。  c. 測(cè)量樣品對(duì)所吸收的RF能量的探測(cè)器。  d. 記錄儀。X軸為場(chǎng)強(qiáng)，Y軸為吸收強(qiáng)度。場(chǎng)強(qiáng)高的一方稱(chēng)為高場(chǎng)，低的一方稱(chēng)為低場(chǎng) ① 核的自旋與核磁共振現(xiàn)象 帶正電荷的氫核自旋后產(chǎn)生磁矩（如圖1-12）。在沒(méi)有外磁場(chǎng)作用時(shí)，它是任意排列的，但在外磁場(chǎng)作用下，它可有兩種取向，與外磁場(chǎng)方向一致或與外磁場(chǎng)方向相反（如圖1-13）。前者是低能態(tài)，后者是高能態(tài)。若給外磁場(chǎng)中的質(zhì)子輻射一定頻率的電磁波，可以使低能態(tài)的質(zhì)子躍遷到高能態(tài)（如圖1-14）。這種在外磁場(chǎng)作用下，質(zhì)子吸收一定頻率的電磁輻射，使其從核自旋的低能態(tài)躍遷到高能態(tài)的現(xiàn)象，稱(chēng)為核磁共振。質(zhì)子躍遷所需電磁波頻率的大小與外磁場(chǎng)強(qiáng)度成正比。 圖1-12 質(zhì)子自旋產(chǎn)生的磁矩 圖1-13 核磁矩在外磁場(chǎng)作用下的取向 ν=rH0/(2π) ν為電磁輻射的頻率（赫，兆赫），r為磁旋比（質(zhì)子為26 750），H0為外磁場(chǎng)強(qiáng)度（高斯） 如 H0=14 092高斯 圖1-14核磁矩的能級(jí)躍遷 圖1-15 核磁共振信號(hào) 只有外磁場(chǎng)強(qiáng)度與電磁輻射的頻率相匹配時(shí)，才產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象。由于技術(shù)上的原因，現(xiàn)在核磁共振儀采用固定電磁輻射的頻率，逐漸改變外磁場(chǎng)強(qiáng)度，即掃場(chǎng)的方法來(lái)獲得核磁共振，而不采用掃頻的方法。 當(dāng)把樣品管放到儀器中，以固定頻率的電磁波輻照它，并逐漸由低場(chǎng)向高場(chǎng)改變磁場(chǎng)強(qiáng)度，當(dāng)改變到磁場(chǎng)強(qiáng)度與電磁波的頻率相匹配時(shí)，就產(chǎn)生核磁共振。若以吸收強(qiáng)度為縱坐標(biāo)，磁場(chǎng)強(qiáng)度為橫坐標(biāo)作圖，就可以記錄到共振信號(hào)（如圖1-15）。 ② 化學(xué)位移 圖1-16 氯乙烷核磁共振（低分辨） 氫的磁旋比是一常數(shù)，按照掃場(chǎng)的方法產(chǎn)生核磁共振，則有機(jī)化合物中所有的氫原子都應(yīng)當(dāng)在同一磁場(chǎng)強(qiáng)度下產(chǎn)生信號(hào)，那就沒(méi)有任何鑒定結(jié)構(gòu)的價(jià)值了。實(shí)則不然。從核磁共振譜圖可以看出，處在有機(jī)物分子中不同環(huán)境的氫原子會(huì)在不同的磁場(chǎng)強(qiáng)度下發(fā)生共振，給出信號(hào)。例如，氯乙烷（CH3CH2Cl）有兩種類(lèi)型氫原子，一是甲基上的三個(gè)氫原子，二是亞甲基上的氫原子，在化學(xué)上把它們稱(chēng)做兩種等性氫（equivalent hydrogen），它們?cè)诤舜殴舱駜x上可以得到兩個(gè)信號(hào)，甲基信號(hào)在較高場(chǎng)，亞甲基信號(hào)在較低場(chǎng)（如圖1-16）。 這是由于氫核外圍還有電子云。在變化外磁場(chǎng)作用下，核外電子云被誘導(dǎo)產(chǎn)生環(huán)電流即感應(yīng)電流，有電流就有磁場(chǎng)，伴隨此感應(yīng)電流又有一個(gè)感應(yīng)磁場(chǎng)。根據(jù)楞次定律，其方向與外磁場(chǎng)相反。因此，感應(yīng)磁場(chǎng)的產(chǎn)生會(huì)削弱外磁場(chǎng)強(qiáng)度，使質(zhì)子實(shí)際感受到的磁場(chǎng)強(qiáng)度減弱， 也就是質(zhì)子受到了核外電子的屏蔽（如圖1-17），受屏蔽的質(zhì)子要在稍高的外加磁場(chǎng)強(qiáng)度下才能發(fā)生共振。在氯乙烷分子中，亞甲基受氯原子電負(fù)性影響較大，質(zhì)子外圍電子云密度降低較多，因此產(chǎn)生的感應(yīng)磁場(chǎng)小，受屏蔽就小，在稍低場(chǎng)就可以發(fā)生共振。而甲基上的質(zhì)子受氯原子電負(fù)性影響較小，外圍電子云密度較大，產(chǎn)生的感應(yīng)磁場(chǎng)較大，屏蔽作用也較大，需在稍高場(chǎng)才發(fā)生共振。于是，氯乙烷的核磁共振譜就有兩個(gè)信號(hào)。 圖1-17 核外電子的屏蔽作用 但是，乙烯和苯中的質(zhì)子與氯乙烷中的質(zhì)子不同，它處于乙烯和苯的π電子環(huán)流感應(yīng)磁場(chǎng)的順磁方向，質(zhì)子的實(shí)受磁場(chǎng)比外磁場(chǎng)強(qiáng)度略大一些，也就是在較低場(chǎng)就能發(fā)生共振，此質(zhì)子受到的是去屏蔽作用（如圖1-18）。 圖1-18 苯的去屏蔽作用 這種由于核外電子的屏蔽和去屏蔽作用，引起質(zhì)子的核磁共振吸收位置發(fā)生移動(dòng)的現(xiàn)象稱(chēng)為化學(xué)位移。在一個(gè)分子中，不同環(huán)境的質(zhì)子有不同的化學(xué)位移，環(huán)境相同的質(zhì)子有相同的化學(xué)位移。等性氫就是化學(xué)位移相同的質(zhì)子。 ③ 化學(xué)位移的表示方法 由于核外電子的屏蔽與去屏蔽效應(yīng)引起的化學(xué)位移值相差很小，只有幾個(gè)ppm（百萬(wàn)分之一），磁場(chǎng)強(qiáng)度如此微小的變化難以精確測(cè)定?，F(xiàn)在都用相對(duì)化學(xué)位移來(lái)表示。通常以四甲基硅烷（TMS-Tetramethylsilane的縮寫(xiě)）作為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，其他物質(zhì)以其作為標(biāo)準(zhǔn)。 四甲基硅烷 化學(xué)位移常以δ值來(lái)表示，δ是樣品信號(hào)與TMS信號(hào)頻率之差與所用核磁共振儀的電磁輻射頻率之比，它的單位為ppm。 ν為樣品信號(hào)頻率，νTMS為T(mén)MS信號(hào)頻率、定為0，ν0為儀器電磁輻射頻率 如某樣品在60 MHz核磁共振儀中，測(cè)得的信號(hào)頻率比TMS低60 Hz，則 一般有機(jī)物的δ值比TMS大，即在比TMS較低的磁場(chǎng)發(fā)生共振。常見(jiàn)各類(lèi)氫的δ值可參見(jiàn)表1-1和圖1-19。 表1-1 常見(jiàn)基團(tuán)的質(zhì)子化學(xué)位移δ值 圖1－19 質(zhì)子化學(xué)位移簡(jiǎn)圖 核磁共振譜除了有表明氫的類(lèi)型的δ值外，也可說(shuō)明各種氫的數(shù)目，因?yàn)槲辗宓拿娣e與所含氫的數(shù)目成正比。如1，2，2－三氯丙烷的核磁共振圖（如圖1－21），由儀器作出吸收峰的積分曲線，比較各吸收峰積分曲線的高度，就可以得到它們各自所含氫的數(shù)目。 ④ 自旋—自旋偶合 對(duì)比氯乙烷分別在高分辨（如圖1－22）與低分辨（如圖1－16）核磁共振儀得到的圖譜，不難發(fā)現(xiàn)原來(lái)的兩個(gè)峰都分別成了多重峰，甲基峰裂分成三重峰，亞甲基峰裂分成四重峰，這種峰的裂分現(xiàn)象是相鄰氫核自旋產(chǎn)生的磁場(chǎng)相互作用的結(jié)果，人們稱(chēng)此為自旋—自旋偶合，或稱(chēng)自旋偶合。 我們以H0表示外磁場(chǎng)，H′表示氫核自旋磁場(chǎng)，H表示氫原子實(shí)受磁場(chǎng)，可以將氯乙烷分子中相鄰氫的自旋偶合圖示如下： 圖1－20 相鄰氫自旋偶合示意圖 從圖1－20所示可以看出，由于相鄰氫核自旋組合方式不同，可以增強(qiáng)外磁場(chǎng)或減弱外磁場(chǎng)，使質(zhì)子實(shí)受磁場(chǎng)發(fā)生變化，造成該質(zhì)子在稍稍不同的磁場(chǎng)強(qiáng)度下產(chǎn)生共振，出現(xiàn)了峰的裂分。一般說(shuō)來(lái)，只有相鄰碳上的氫才發(fā)生自旋裂分現(xiàn)象。若間隔一個(gè)碳原子便無(wú)此現(xiàn)象，如1，2，2－三氯丙烷只有兩個(gè)單峰（如圖1－21），因?yàn)樽孕己鲜茄刂涉I電子傳遞的。若以n代表相鄰氫的數(shù)目，則該質(zhì)子的裂分峰數(shù)為n+1。 圖1－21 1，2，2－三氯丙烷核磁共振譜 圖1－22 氯乙烷的核磁共振圖譜 綜上所述，從一張核磁共振圖譜可以得到有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的如下信息： ① 由峰的組數(shù)可知有幾種類(lèi)型的氫。 ② 由峰的強(qiáng)度（峰面積或積分曲線的高度）可知各類(lèi)氫的相對(duì)數(shù)目。 ③ 從峰的裂分?jǐn)?shù)可知相鄰氫的數(shù)目。 ④ 從峰的化學(xué)位移δ值可知各類(lèi)型氫可能所屬的化學(xué)構(gòu)造。 要分析清楚一個(gè)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，還要結(jié)合其他圖譜（如紅外光譜等），甚至它的元素分析、物理常數(shù)、化學(xué)性質(zhì)等進(jìn)行綜合判斷，才能獲得正確的結(jié)果。 核磁共振圖譜簡(jiǎn)析舉例 C8H10的1HNMR圖譜如圖1-23所示，試推斷其結(jié)構(gòu)。 圖1-23 C8H10核磁共振圖譜 按不飽和度計(jì)算公式： u=1+n4+(n3-n1)/2 (n1,n3,n4分別為一價(jià)，三價(jià)，四價(jià)原子數(shù)) =1+8+(-10)/2 =1+8-5=4 C8H10不飽和度為4，它可能含苯環(huán)，也可能為多烯、炔烴。但從它的1HNMR圖可見(jiàn)：有三組吸收峰，表明有三種類(lèi)型的氫，積分曲線a.6 cm，b.4 cm,c.10 cm,其氫原子數(shù)比例為：a∶b∶c=3∶2∶5。 c峰（δ7.15）為芳?xì)湮辗?，按積分曲線計(jì)算其芳?xì)淙魹?個(gè)，則該化合物為一元取代苯。除去苯環(huán)后剩下的應(yīng)為乙基，可知a峰（δ1.25）為甲基峰，含三個(gè)氫原子，b峰（δ2.6）為亞甲基峰，含兩個(gè)氫原子。 按n+1規(guī)則，甲基被亞甲基裂分為三重峰，亞甲基被甲基裂分為四重峰。 所以C8H10應(yīng)為乙基苯CH2CH3 4補(bǔ)充實(shí)踐活動(dòng)參考──色譜實(shí)驗(yàn) （1）教師可用新鮮蔬菜為原料進(jìn)行色譜實(shí)驗(yàn)，如辣椒、胡蘿卜、西紅柿、綠葉菜等，根據(jù)自己學(xué)校的實(shí)際情況，有效的使用紙色譜、柱色譜等不同的分離方法。 （2）粉筆上做實(shí)驗(yàn) ① 藍(lán)墨水中有幾種染料？ 取一支粉筆，在距離粗的一頭1 cm的地方點(diǎn)上一點(diǎn)藍(lán)墨水(最好使用毛細(xì)玻璃管蘸上藍(lán)墨水輕輕一點(diǎn))，不要使藍(lán)墨水的點(diǎn)太大，藍(lán)墨水點(diǎn)的直徑約為1 mm為宜。 在培養(yǎng)皿內(nèi)加入酒精作為展開(kāi)劑，液面高度達(dá)0.5 cm左右。然后將粉筆的大頭朝下，豎立在酒精中，注意酒精的液面不可與藍(lán)墨水點(diǎn)接觸。 隨著酒精沿著粉筆向上展開(kāi)，藍(lán)墨水也在向上移動(dòng)。最后，可以看到粉筆上半部的墨水是藍(lán)色的，下半部的墨水是紫色的。說(shuō)明在藍(lán)墨水中存在著兩種染料，一種是紫色的，另一種是藍(lán)色的。 ② 紅墨水中有幾種染料？ 取一支粉筆，在粗的一頭點(diǎn)上一點(diǎn)紅墨水(位置和藍(lán)墨水點(diǎn)相同)，然后把它豎立在酒精中，紅墨水也會(huì)隨著酒精慢慢向上展開(kāi)。最后，你會(huì)看到，粉筆上半部的墨水是橙紅色的，下半部的墨水是紅色的，說(shuō)明紅墨水中也有兩種染料。 ③ 分離甲基橙和酚酞 在試管中加入2 mL濃氨水和18 mL蒸餾水，混勻。再加入10 mL丁醇，管口用橡皮塞塞緊，充分搖動(dòng)試管，然后將試管靜置。等溶液分層后(上層是氨的丁醇溶液，下層是氨水)，用滴管取出上層溶液放在培養(yǎng)皿內(nèi)。 將0.5 mL甲基橙指示劑和0.5 mL酚酞指示劑混合均勻，備用。取一支粉筆，在粗的一頭點(diǎn)上一點(diǎn)混合指示劑(位置和實(shí)驗(yàn)①中相同)，然后把粉筆豎立在培養(yǎng)皿內(nèi)的氨的丁醇溶液中。不久混合指示劑慢慢向上展開(kāi)。最后，粉筆的上半部是紅色的，下半部是橙黃色的。原來(lái)，酚酞和甲基橙在粉筆上的展開(kāi)速度是不同的，酚酞往上爬得快，甲基橙爬得慢。所以粉筆上半部是酚酞，它遇到氨水顯紅色，粉筆的下半部是甲基橙，遇到氨水顯橙黃色。 第二章 烴和鹵代烴 本章說(shuō)明 一、教學(xué)目標(biāo) 1了解烷烴、烯烴、炔烴物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。 2能以典型代表物為例，理解烷烴、烯烴、炔烴和鹵代烴等有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。 3能根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理，初步學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)、優(yōu)選并完成實(shí)驗(yàn)。 4在實(shí)踐活動(dòng)中，體會(huì)有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用，同時(shí)關(guān)注有機(jī)物的合理使用。 二、內(nèi)容分析 1地位和功能 烴和鹵代烴是有機(jī)化學(xué)中的基礎(chǔ)物質(zhì)。本章既是第一章內(nèi)容的具體化，也是學(xué)習(xí)后續(xù)各章內(nèi)容的基礎(chǔ)。本章在復(fù)習(xí)的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步學(xué)習(xí)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴和鹵代烴等5類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及其應(yīng)用，使第一章中的比較概念化的知識(shí)內(nèi)容結(jié)合了具體物質(zhì)而得到提升和拓展。 結(jié)合烴和鹵代烴的性質(zhì)，進(jìn)一步學(xué)習(xí)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)及消去反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)，為后續(xù)各章內(nèi)容的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。 2內(nèi)容選擇與呈現(xiàn) 根據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”的要求，本章充分考慮了化學(xué)2中的有機(jī)化學(xué)的知識(shí)基礎(chǔ)，注意知識(shí)的銜接與提升?；瘜W(xué)2中介紹了甲烷、乙烯、苯等烴的代表物，以及煤、石油的綜合利用。為了避免重復(fù)而又要體現(xiàn)課程標(biāo)準(zhǔn)的內(nèi)容要求，本章采取了“復(fù)習(xí)與提升”相結(jié)合的編寫(xiě)策略。例如，在化學(xué)2中介紹了甲烷、乙烯、苯等烴的典型代表物，但沒(méi)有涉及有機(jī)物類(lèi)別的概念，而本章在復(fù)習(xí)典型代表物的性質(zhì)的基礎(chǔ)上，將內(nèi)容提升到了類(lèi)別的性質(zhì)。 烷烴和烯烴的性質(zhì)在化學(xué)2中介紹的較多，本章通過(guò)“思考與交流”的方式，讓學(xué)生歸納整理。教科書(shū)中對(duì)烷烴和烯烴的性質(zhì)也有簡(jiǎn)要的陳述，但陳述角度不同。如從認(rèn)識(shí)分子組成及結(jié)構(gòu)變化的角度來(lái)陳述烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，突出取代反應(yīng)、加成反應(yīng)及聚合反應(yīng)等有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型。結(jié)合烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，作為烯烴知識(shí)的提升，介紹了順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。炔烴是以前未介紹過(guò)的知識(shí)，教科書(shū)中通過(guò)實(shí)驗(yàn)的引導(dǎo)，較詳細(xì)地介紹了乙炔的性質(zhì)。脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用也是通過(guò)“思考與交流”的方式，讓學(xué)生自主學(xué)習(xí)。 在芳香烴中，通過(guò)“思考與交流”讓學(xué)生自主學(xué)習(xí)苯的化學(xué)性質(zhì)，并讓學(xué)生自主設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。選擇甲苯作為苯的同系物的代表物，比較苯和苯的同系物的性質(zhì)差異，并以此通過(guò)“學(xué)與問(wèn)”讓學(xué)生領(lǐng)悟有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在相互影響。 學(xué)習(xí)烴的知識(shí)不可避免地涉及到鹵代烴的內(nèi)容，所以教科書(shū)將烴和鹵代烴安排在同一章。溴乙烷是鹵代烴的典型代表物之一，通過(guò)溴乙烷的學(xué)習(xí)，可以了解鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等性質(zhì)。 本章內(nèi)容的選取也注意了聯(lián)系生活實(shí)際，并對(duì)學(xué)生進(jìn)行環(huán)境教育和健康教育。例如，通過(guò)“實(shí)踐活動(dòng)”了解苯、苯的同系物以及鹵代烴等在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，以及不合理使用對(duì)健康的危害。 關(guān)于章圖和節(jié)背景圖的說(shuō)明：①本章章圖由一幅主圖和三幅小圖組成，主圖為鋪設(shè)于灌木叢林中的輸油管線；三幅小圖分別是：采油機(jī)、燃燒的蠟燭和乙炔及苯分子的比例模型。②節(jié)背景圖為煉油廠廠景。 3內(nèi)容結(jié)構(gòu) 在本章教學(xué)中應(yīng)注意運(yùn)用靈活多樣的教學(xué)策略。如通過(guò)形象生動(dòng)的實(shí)物、模型、課件、圖片及生活中的化學(xué)等創(chuàng)設(shè)問(wèn)題，通過(guò)情景激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和學(xué)習(xí)欲望；要注意充分體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的基本思想──“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”；要注意學(xué)習(xí)自然科學(xué)基本思維方法──“歸納推理、演繹推理、類(lèi)比推理”；要注意充分發(fā)揮學(xué)生在課堂學(xué)習(xí)活動(dòng)中的主體性，讓學(xué)生“在做中學(xué)”，給予學(xué)生更多的活動(dòng)、研究、討論的時(shí)間和空間。 三、課時(shí)建議 第一節(jié) 脂肪烴 2課時(shí) 第二節(jié) 芳香烴 1課時(shí) 第三節(jié) 鹵代烴 2課時(shí) 復(fù)習(xí)與機(jī)動(dòng) 1課時(shí) 第一節(jié) 脂肪烴 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 烷烴、烯烴、炔烴是三類(lèi)重要的脂肪烴，教科書(shū)在呈現(xiàn)方式上突出了類(lèi)別的概念。由于在化學(xué)2中已經(jīng)介紹了烷烴和烯烴的典型代表物──甲烷和乙烯，本節(jié)重點(diǎn)介紹了炔烴的典型代表物乙炔。教學(xué)時(shí)要注意引導(dǎo)學(xué)生掌握學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本方法──“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”；要注意培養(yǎng)學(xué)生的演繹思維、遷移能力，從甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，遷移到烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；要注意不同類(lèi)型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對(duì)比；要善于運(yùn)用形象生動(dòng)的實(shí)物、模型、計(jì)算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會(huì)方法、形成能力；要注意充分發(fā)揮學(xué)生的主體性，培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、實(shí)驗(yàn)