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第2講　烴 [考綱解讀]　1.以烷烴、烯烴、炔烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。3.以苯為例，了解芳香烴的基本結(jié)構(gòu)。4.掌握芳香烴中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。 考點一　烷烴 1．烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 分子 通式 結(jié)構(gòu) 特點 ①鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈____狀； ②碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和； ③一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成________結(jié)構(gòu)； 1 mol CnH2n＋2含共價鍵的數(shù)目是____________ 物理 性質(zhì) 隨碳原子數(shù) 目的增多 化學(xué) 性質(zhì) ①取代反應(yīng)；②氧化反應(yīng)(燃燒)；③分解反應(yīng)(高溫裂解) 2. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)(以甲烷為例用化學(xué)方程式表示) (1)與Cl2的取代反應(yīng) 第一步：CH4＋Cl2________； 第二步：____________________________________________________________________； 第三步：____________________________________________________________________； 第四步：____________________________________________________________________。 甲烷的四種氯代物均____溶于水，常溫下，只有CH3Cl是________，其他三種都是________。CHCl3俗稱________，CCl4又叫__________，是重要的有機溶劑，密度比水____。 (2)甲烷的氧化反應(yīng) 熱化學(xué)方程式為_____________________________________________________________。 1．能否用甲烷和氯氣反應(yīng)制取純凈的CH3Cl? 2．甲烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br嗎？ 3．有下列物質(zhì)：①丁烷　②2甲基丙烷?、畚焱椤、?甲基丁烷?、?,2二甲基丙烷，其沸點由大到小的排列順序是____________。 4．能說明甲烷分子是正四面體的結(jié)構(gòu)而不是平面正方形的結(jié)構(gòu)的事實是________________。 5．把1體積CH4與4體積Cl2組成混合氣體充入大試管中，將此試管倒立在盛有Na2SiO3的水槽里，放在光亮處，片刻后發(fā)現(xiàn)試管中氣體顏色________，試管中的液面__________，試管壁上有__________，水槽中還可觀察到____________。 特別提醒　(1)符合CnH2n＋2的烴一定是烷烴，是飽和烴。 (2)碳原子數(shù)為5的烷烴如新戊烷常溫下也是氣體。 (3)甲烷為含碳量最低、含氫量最高的烴。 (4)有機物分子中只要含有—CH3，所有原子一定不在同一平面內(nèi)。 (5)烷烴的沸點的大小比較：可首先看其C原子數(shù)多少，C原子數(shù)多的沸點高；相同C原子數(shù)的看支鏈，支鏈多的沸點低。 考點二　烯烴 6．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？兩反應(yīng)在鑒別和除雜方面有何不同？ 7．既可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是 (　　) A．混合氣通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 B．混合氣通過盛足量溴水的洗氣瓶 C．混合氣通過盛蒸餾水的洗氣瓶 D．混合氣跟適量氯化氫混合 8．下列化合物分別經(jīng)催化加氫后，不能得到2甲基戊烷的是 (　　) 考點三　炔烴 特別提醒　從形式上看，加成反應(yīng)類似于無機化學(xué)中的化合反應(yīng)，但加成反應(yīng)必須有有機物分子中的不飽和鍵的斷裂，而化合反應(yīng)就不一定有不飽和鍵的斷裂(如H2＋Cl2===2HCl)。 9．1 mol CHCH與足量的HCl完全加成后，再與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。反應(yīng)完全后共需Cl2 (　　) A．2 mol B．3 mol C．4 mol D．6 mol 10．利用酸性KMnO4溶液是否能夠鑒別烷烴和炔烴？是否能夠除去烷烴中的炔烴？ 考點四　乙烯、乙炔的實驗室制法 　乙烯和乙炔實驗室制法的比較 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑ 反應(yīng)裝置 收集方法 排水集氣法 排水集氣法或向下排空氣法 實驗注意事項 ①酒精與濃硫酸的體積比為1∶3； ②酒精與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊冷卻邊攪拌； ③溫度計的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；⑤應(yīng)使溫度迅速升至170 ℃；⑥濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑 ①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡易裝置；②為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水；③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率 凈化 因酒精會被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會混有CO2、SO2等雜質(zhì)，可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去 因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會生成PH3和H2S等雜質(zhì)，可用硫酸銅溶液將其除去 特別提醒　(1)制取乙炔時，CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為了防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。要塞一團棉花的常見裝置如下： ①用KMnO4制O2的試管口。 ②干燥管的出氣口。 ③用向下排空氣法收集比空氣輕的氣體時的試管口。 ④用排空氣法收集有毒氣體(如SO2)時的試管口。 (2)制乙烯時的注意問題 ①向燒瓶中加入反應(yīng)物的正確順序是：先加乙醇再慢慢注入濃H2SO4，類似于濃硫酸的稀釋。 ②加熱時應(yīng)迅速升到170 ℃，因140 ℃時發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 ③濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑。 ④在加熱過程中，濃H2SO4的顏色由無色逐漸變成棕色，甚至變成黑褐色。 原因是乙醇被氧化： C2H5OH＋2H2SO4(濃)2C＋2SO2↑＋5H2O C＋2H2SO4(濃)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O 所以制取的乙烯中還可能混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。 考點五　苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同 1．相同點 (1)分子里都含有一個苯環(huán)； (2)都符合通式CnH2n－6(n≥6)； (3)燃燒時都能產(chǎn)生帶濃煙的火焰，苯和苯的同系物燃燒反應(yīng)的通式為 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O； (4)都能發(fā)生取代反應(yīng)； (5)均能發(fā)生加成反應(yīng)，且1 mol苯或苯的同系物均能與3 mol H2加成。 2．不同點 (1)甲基對苯環(huán)的影響 ①苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代，如苯與濃H2SO4、濃HNO3混合加熱主要生成 ，甲苯與濃HNO3、濃H2SO4混合加熱在30 ℃時主要生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一元取代產(chǎn)物；在一定條件下易生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同，如 (2)苯環(huán)對甲基的影響 烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的同系物。 特別提醒　苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、難氧化、能加成”，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng)，是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果。 11．己烯中混有少量甲苯，如何檢驗？ 12．有下列物質(zhì)：①甲烷　②苯?、郗h(huán)己烷?、鼙病、菥郾揭蚁、蕲h(huán)己烯　⑦鄰二甲苯 (1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水因反應(yīng)而褪色的是________； (2)寫出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 13．用一種試劑可將三種無色液體：四氯化碳、苯、甲苯鑒別出來，這種試劑是 (　　) A．硫酸 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)比較 名稱 比較項目 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng) 概念 有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng) 有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng) 由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng) 反應(yīng)前后分子數(shù)目 一般相等 減少 減少 反應(yīng)特點 可發(fā)生分步取代反應(yīng) 有時只有一種加成方式，有時也有多種加成方式 反應(yīng)一般為單方向進行，一般不可逆 實例 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3 nCH2===CHCl 【例1】　如圖所示是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是(　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 常見有機物的燃燒規(guī)律 燃燒通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 1．判斷混合烴的組成規(guī)律 在同溫同壓下，1體積氣態(tài)烴完全燃燒生成x體積CO2和y體積水蒸氣，當(dāng)為混合烴時，若x<2，則必含CH4；當(dāng)y<2時，必含C2H2。 2．混合烴的燃燒規(guī)律 (1)最簡式相同的有機物以任意比混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時消耗O2、生成CO2和H2O的量均相等。 (2)分子中氫原子相同的有機物以任意比混合，只要混合物總物質(zhì)的量一定，則燃燒后產(chǎn)生水的量是一個定值(同樣適合于碳)。 (3)物質(zhì)的量相等的烴CmHn和完全拆成形式為CmHn(CO2)x(H2O)y的烴的衍生物分別完全燃燒，它們的耗O2量相同。 3．注意事項 (1)應(yīng)用烴燃燒的規(guī)律主要解決如下問題：①判斷烴完全燃燒后的體積變化，或求混合烴中各成分的體積比；②確定烴的分子式；③判斷混合烴的組成成分。 (2)應(yīng)用時要注意各種規(guī)律的使用，如“等質(zhì)量”、“等物質(zhì)的量”，“水為氣態(tài)”等等。 【例2】　100 ℃時，兩種烴蒸氣組成的混合氣體完全燃燒后 所得CO2和H2O的物質(zhì)的量隨混合烴的總物質(zhì)的量變化 如圖所示。則下列對該混合烴組成的判斷正確的是(　　) A．一定含有甲烷 B．一定含有乙烯 C．一定含有苯 D．一定不含乙烯 【例3】　現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機物： (1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時耗去O2的量最多的是________； (2)同狀況、同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時耗去O2的量最多的是____________； (3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)燃燒時，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。 (4)在120 ℃、1.01105 Pa下時，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點燃，相同條件下測得反應(yīng)前后氣體體積沒有發(fā)生變化，這兩種氣體是__________。 【例4】　400 K、101.3 kPa時，1.5 L某烴蒸氣能在a L氧氣中完全燃燒，體積增大至(a＋3) L(相同條件下)。請回答下列問題： (1)該烴在組成上必須滿足的基本條件是________________________________________。 (2)當(dāng)a＝10 L時，該烴可能的分子式為__________________________________________。 (3)當(dāng)該烴的分子式為C7H8時，a的取值范圍為___________________________________。 【例5】　常溫下，在四個容積相等的容器中，分別投入下列選項中的物質(zhì)各1 mol與16 g O2、5 mol Na2O2。用電火花不斷點燃，充分反應(yīng)后，恢復(fù)至原溫度，容器中壓強最大的是 (　　) A．甲醛 B．乙酸 C．乙二酸 D．乙醛 通式法確定烴的分子式 1．各類烴的通式見下表 名稱 烷烴 烯烴(或環(huán)烷烴) 炔烴(或二烯烴) 苯及苯的同系物 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n[n≥2(或n≥3)] CnH2n－2[n≥2(或n≥4)] CnH2n－6(n≥6) 2.假設(shè)某烴的相對分子質(zhì)量為Mr ＝ 然后根據(jù)通式確定分子式。 【例6】 　已知某烴的相對分子質(zhì)量為120，這種烴能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。計算并判斷該烴的分子式和種類，并寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式。 含苯環(huán)的化合物的同分異構(gòu)體的 書寫 1．寫出苯的一氯代物、二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式。 2．分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 3．乙苯的一氯代物有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 【例7】　已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3，A苯環(huán)上的二溴代物有9 種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 (　　) A．9種 B．10種 C．11種 D．12種 【例8】　某芳香烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，碳、氫原子個數(shù)比為3∶4,0.1 mol該烴完全燃燒后，產(chǎn)物通入濃H2SO4中增重10.8 g，已知該烴中只有一個支鏈，且側(cè)鏈上的一溴代物有兩種。 (1)試計算推出該烴的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。 (2)寫出該烴側(cè)鏈上一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________。 【例9】　二甲苯苯環(huán)上的一溴代物共有6種，可用還原的方法制得3種二甲苯，它們的熔點分別列于下表： 6種一溴二甲苯的熔點 243 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃ 對應(yīng)還原的二甲苯的熔點 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ 由此推斷熔點為243 ℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________， 熔點為－54 ℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________。 烴分子的原子共線、共面問題 1．幾種最簡單有機物的空間構(gòu)型 (1)甲烷分子(CH4)為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共平面； (2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面； (3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直線形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一直線上； (4)苯分子(C6H6)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面； (5)甲醛分子(HCHO)是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 2．單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等都可旋轉(zhuǎn)。 3．規(guī)律 共線分析： (1)任何兩個直接相連的原子在同一直線上。 (2)任何滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，其所有原子均在同一直線上。 共面分析： 在中學(xué)所學(xué)的有機物中，所有的原子能夠共平面的有： CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、 、 CH2===CH—CH===CH2、 。 【例10】　已知鏈烴基中碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則分子中處于同一平面上的碳原子最多有________個，最少有________個。 【例11】　下列關(guān)于 的說法正確的是 (　　) A．所-有的碳原子都可能在同一平面內(nèi) B．最多只可能有10個碳原子在同一平面內(nèi) C．有7個碳原子可能在同一條直線上 D．只可能有6個碳原子在同一條直線上 【例12】　關(guān)于結(jié)構(gòu)簡式為 的烴的下列說法正確的是 ( 　　) A．分子中至少有6個碳原子共平面 B．分子中至少有8個碳原子共平面 C．分子中至少有9個碳原子共平面 D．分子中至少有14個碳原子共平面 【例13】　已知 結(jié)構(gòu)中，各原子與化學(xué)鍵共平面，—C≡C—結(jié)構(gòu)中，各原子與化學(xué)鍵處于同一直線上，試分析 分子結(jié)構(gòu)中： (1)在同一條直線上最多有________個原子； (2)能肯定在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有________個原子； (3)可能在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有________個原子。 高考題組一　烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同 (　　) (2)乙烷分子中所有原子都處于同一平面內(nèi) (　　) (3)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng) (　　) (4)乙烯和苯都能與溴水反應(yīng) (　　) (5)乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鑒別 (　　) (6)苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 (　　) (7)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) (　　) (8)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵(　　) 2．下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使酸性KMnO4溶液褪色的是 (　　) A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯 3．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是 (　　) A．甲苯 B．乙醇 C．丙烯 D．乙烯 4．下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是 (　　) A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯 C．苯、甲苯、環(huán)己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸 高考題組二　常見烴等有機物的空間結(jié)構(gòu) 5．下列有關(guān)化學(xué)用語能確定為丙烯的是 (　　) A. B．C3H6 C. D．CH2CHCH3 6．下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是 (　　) A．甲苯 B．對二甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯 7．下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是 (　　) A．甲苯 B．硝基苯 C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷 8．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 (　　) ①乙烷 ②甲苯 ③氟苯 ④四氯乙烯 A．①④ B．②③ C．③④ D．①② 高考題組三　烴的綜合應(yīng)用 (一)脂肪烴的綜合應(yīng)用 9．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備： 請回答下列問題： (1)環(huán)戊二烯分子中最多有________個原子共平面； (2)金剛烷的分子式為__________，其分子中的CH2基團有________個； (3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是____________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是______________________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是__________________； (4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)： RCHO＋R′CHO 請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： _______________________________________________________； (5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基]，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))： ________________________________________________________________________。 (二)芳香烴的綜合應(yīng)用 10．異丙苯[ ]是一種重要的有機化工原料。根據(jù)題意完成下列填空： (1)由苯與2丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于__________反應(yīng)；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為____________________。 (2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是__________。 (3)α甲基苯乙烯( )是生產(chǎn)耐熱型ABS樹脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化 脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學(xué)反應(yīng)方程式表示)。 (4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮單體比例)。 課時規(guī)范訓(xùn)練 教材習(xí)題回扣 1．(選修5P36－1)下列烷烴的一氯取代物中沒有同分異構(gòu)體的是 (　　) A．2甲基丙烷 B．丙烷 C．丁烷 D．乙烷 2．下列各組物質(zhì)中，能用高錳酸鉀酸性溶液鑒別的是 (　　) A．乙烯、乙炔 B．1己烯、苯 C．苯、正己烷 D．苯、1氯己烷 3．(選修5P40－1)某芳香烴的分子式是C8H10，它可能具有的同分異構(gòu)體共________種，其中__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)在苯環(huán)上的一溴代物只有一種。 4．(選修5P43－3改編)A、B、C、D是四種有機物，它們的分子中均含有2個碳原子，其中A和B是烴。在標(biāo)準狀況下，A對氫氣的相對密度是13；B與HCl反應(yīng)生成C，C和D 混合后加入NaOH并加熱，可生成B。 (1)寫出A、B、C、D的名稱及結(jié)構(gòu)簡式： A：____________________，B：________________________________________________， C：____________________，D：_________________________________________________。 (2)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①________________________________________________________________________。 ②________________________________________________________________________。 能力提升訓(xùn)練 1．科學(xué)家在海洋中發(fā)現(xiàn)了一種冰狀物質(zhì)稱為可燃冰，其有效成分為甲烷，下列說法不正確的是 (　　) A．甲烷是烴類物質(zhì)中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì) B．點燃甲烷前，不用檢驗其純度 C．甲烷難溶于水 D．可燃冰是一種極具潛力的能源 2．下列敘述不正確的是 (　　) A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B．乙烯和甲苯分子中所有原子都在同一個平面上 C．煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉 D.和CH3—CH===CH2互為同分異構(gòu)體 3．下列關(guān)于有機物的說法正確的是 (　　) A．乙烯、聚乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．石油經(jīng)過分餾得到的汽油、煤油等餾分都是純凈物 C．苯、乙酸和油脂都可以發(fā)生取代反應(yīng) D．等質(zhì)量的甲烷、乙烯，后者消耗氧氣的量多 4．有關(guān)烯烴的下列說法中，正確的是 (　　) A．烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) C．分子式是C4H8的烴分子中一定含有碳碳雙鍵 D．烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 5．萘環(huán)上碳原子的編號如(Ⅰ)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱為2硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱為 (　　) A．2,6二甲基萘 B．1,4二甲基萘 C．4,7二甲基萘 D．1,6二甲基萘 6．NA為阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是 (　　) A．標(biāo)準狀況下，11.2 L的戊烷所含的分子數(shù)為0.5NA B．28 g乙烯所含共用電子對數(shù)目為4NA C．11.2 L二氯甲烷所含分子數(shù)為0.5NA D．現(xiàn)有乙烯、丙烯、丁烯的混合氣體共14 g，其原子數(shù)為3NA 7．下面有關(guān)丙烷、丙烯、丙炔說法正確的是 (　　) A．如圖所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別為 B．相同物質(zhì)的量的3種物質(zhì)完全燃燒，生成的氣體在標(biāo)準狀況下的體積比為3∶2∶1 C．相同質(zhì)量的3種物質(zhì)完全燃燒，丙烷消耗的氧氣最多 D．丙烷的一氯代物只有1種 8．下列烴中苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是 (　　) A．鄰二甲苯 B．間二甲苯 C．對二甲苯 D．乙苯 9．將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有 (　　) A．①②③ B．⑦ C．全部 D．④⑤⑥⑦ 10．下列說法正確的是 (　　) A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，與甲烷性質(zhì)相似，因此苯為飽和烴 B．苯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，有三個雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C．苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種 D．苯的鄰位二元取代產(chǎn)物有兩種 11．下列實驗中，能獲得成功的是 (　　) A．苯、濃溴水、溴化鐵混合制溴苯 B．苯、濃硝酸共熱制硝基苯 C．用溴水除去混在苯中的己烯 D．苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯 12. 下列分子中的所有碳原子不可能處在同一平面上的是 (　　) 13．(1)等質(zhì)量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃燒時，消耗氧氣由多到少的順序是________________________________________________________________________； (2)等物質(zhì)的量的 CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃燒時，消耗氧由多到少的順序是 ________________________________________________________________________。 14．環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)己烷是重要的有機溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式和某些有機化合物的反應(yīng)式(其中Pt、Ni是催化劑)。 結(jié) 構(gòu) 簡 式 鍵 線 式 (環(huán)己烷) (環(huán)丁烷) ④ 回答下列問題： (1)環(huán)烷烴與________________互為同分異構(gòu)體。 (2)從反應(yīng)①～③可以看出，最容易發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)的環(huán)烷烴是________(填名稱)， 判斷依據(jù)是______________________________________________。 (3)環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)、鹵化氫發(fā)生類似的開環(huán)加成反應(yīng)，如環(huán)丁烷與HBr在一 定條件下反應(yīng)，其化學(xué)方程式為(不需注明反應(yīng)條件)____________________________。 (4)寫出鑒別環(huán)丙烷和丙烯的一種方法：試劑為________________；現(xiàn)象與結(jié)論為______________________________________________________。 15．已知有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，請完成下列空白。 (1)有機物A的分子式是______________。 (2)有機物A分子中在同一平面上的碳原子至少有____個，最多有________個。 (3)有機物A的苯環(huán)上的一氯代物有________種。 16．實驗室制取硝基苯常用如圖裝置，請回答下列問題： (1)苯的硝化反應(yīng)是在濃硫酸和濃硝酸的混合酸中進行的，混酸的添 加順序是先加　　　　，后加________________________________。 (2)請寫出該反應(yīng)的方程式：__________________________________。 (3)被水浴加熱的試管口處都要帶一長導(dǎo)管，其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代，那么除了苯的硝化反應(yīng)外，你還能寫出其他的取代反應(yīng)方程式嗎？請寫出______________________________________________________________。 答案 基礎(chǔ)再現(xiàn)深度思考 考點一 1．CnH2n＋2(n≥1)　鋸齒　四面體 (3n＋1)NA　升高　氣 2．(1)CH3Cl＋HCl　CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl　CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl　CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl　難　氣體 液體　氯仿　四氯化碳　大 (2)CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l)　ΔH＝－891 kJmol－1 考點二 　碳碳雙鍵　CnH2n(n≥2)　升高　增大　氣　褪色　CH2Br—CH2Br　CH2—CH2 考點三 　碳碳三鍵　CnH2n－2(n≥2)　CH≡CH＋2H2CH3CH3　CH≡CH＋Br2―→ 或CH≡CH＋2Br2―→ 深度思考 1．不能。CH4與Cl2的取代反應(yīng)是逐步進行的，但四步反應(yīng)往往是同時發(fā)生，生成四種取代產(chǎn)物，而不是第一步反應(yīng)進行完后再進行第二步，所以取代產(chǎn)物是混合物。 2．不能，只有純凈鹵素單質(zhì)在光照條件下才能與CH4發(fā)生取代反應(yīng)，溶液中的鹵素單質(zhì)不能與CH4發(fā)生取代反應(yīng)。 3．③>④>⑤>①>② 4．二氯甲烷的分子結(jié)構(gòu)只有一種 5．逐漸消失　上升　黃色油滴　生成白色沉淀 6．二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，高錳酸鉀被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。在鑒別烷烴和烯烴時二者均可以使用，但在除雜時不能用高錳酸鉀溶液，因為會引入CO2雜質(zhì)。 7．B　8.A　9.C 10．酸性KMnO4溶液可鑒別烷烴、炔烴，但不能用來除去烷烴中的炔烴，因為酸性KMnO4溶液可把炔烴氧化成其他物質(zhì)，在除去炔烴的同時，又引入了其他雜質(zhì)。 11．先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液。即檢驗苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 12．(1)④⑥ 13．D 規(guī)律方法解題指導(dǎo) 【例1】　C　【例2】　A 【例3】　(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4　(4)CH4、C2H4 【例4】　(1)該烴分子中氫原子數(shù)為8 (2)C4H8、C3H8　(3)a≥13.5 【例5】　C 【例6】　該烴的分子式為C9H12，該烴屬于苯的同系物，其可能的結(jié)構(gòu)簡式有： 規(guī)律方法 1．一氯代物(1種)：Cl； 【例7】　A 【例9】　 【例10】　9　8　【例11】　A　【例12】　C 【例13】　(1)4　(2)15　(3)17 真題重組規(guī)范集訓(xùn) 1．(1)√　(2)　(3)　(4)　(5)√ (6)　(7)　(8)√ 2．C　3.C　4.C　5.A　6.C　7.D　8.C 9．(1)9　(2)C10H16　6　(3)氯代環(huán)戊烷 氫氧化鈉乙醇溶液，加熱　加成反應(yīng) (4) 10．(1)取代　Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1,3,5三甲苯 課時規(guī)范訓(xùn)練 教材習(xí)題回扣 1．D　2.B 3．4　 4．(1)乙炔CH≡CH　乙烯CH2===CH2　氯乙烷CH3CH2Cl　乙醇CH3CH2OH (2)①CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl ②CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O 能力提升訓(xùn)練 1．B　2.B　3.C　4.D　5.D　6.D　7.C 8．C　9.D　10.C　11.D　12.C 13．(1)CH4＞C2H6＞C2H4＞C2H2 (2)C2H6＞C2H4＞C2H2＞CH4 14．(1)同碳原子數(shù)的烯烴 (2)環(huán)丙烷　在使用相同催化劑的條件下，發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)的溫度最低 (3) ＋HBr―→ Br (4)酸性KMnO4溶液　能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性KMnO4溶液 褪色的是環(huán)丙烷 15．(1)C14H14　(2)9　14　(3)4 16．(1)濃硝酸　濃硫酸 (3)使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā) - 22 -