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專題突破練(十五)　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5) 1．(2016大慶模擬)肉桂酸乙酯是一種天然香料，一般是從紅莓、葡萄等植物中提取，但產(chǎn)量過(guò)低，工業(yè)上合成路線如下： ABCDEF肉桂酸乙酯 已知：(ⅰ)A為芳香烴，分子式為C8H8； (ⅱ)B分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基； (1)A所含的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______，肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (2)在反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是________。 (3)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)反應(yīng)E→F的過(guò)程中，存在副產(chǎn)物，G是副產(chǎn)物之一，分子中存在三個(gè)六元環(huán)，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________； H是另一種副產(chǎn)物，它是一種高分子化合物，形成這種物質(zhì)的反應(yīng)類型為_(kāi)___________________________________________________________________________。 (5)C有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合以下條件的C的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________________________________________________________________。 ①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②有兩個(gè)側(cè)鏈的芳香族化合物 答案：　(1)碳碳雙鍵　 (2)①③ (3)2＋O22＋2H2O (4)　縮聚反應(yīng) (5) 2．化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。 回答下列問(wèn)題： (1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________，該反應(yīng)的類型是__________；寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________； (2)C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是__________； (3)已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基。其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是__________，另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________； (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________________________。 解析：　(1)由題意可推知，B中的官能團(tuán)為羧基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH。CH3COOH與乙醇在濃硫酸催化下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。CH3COOH的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的為。 (2)N(C)＝＝9，N(H)＝＝8，N(O)＝＝4，則C的分子式為C9H8O4。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)為碳碳不飽和鍵，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)為羧基。根據(jù)C的分子式可進(jìn)一步推知，C的另外兩個(gè)相同的取代基應(yīng)為羥基，符合要求的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)結(jié)合A的反應(yīng)、A的分子式及B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案：　(1)CH3COOH CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　 (2)C9H8O4 (3)碳碳雙鍵、羧基 (4) 3．(2016湖北武漢模擬)有機(jī)物G(分子式為C13H18O2)是一種香料，下圖是該香料的一種合成路線。 已知： ①E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol E能夠與2 mol H2完全反應(yīng)生成F ②R—CH===CH2R—CH2CH2OH ③有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88 gmol－1，其核磁共振氫譜有3組峰 ④有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無(wú)支鏈的側(cè)鏈 回答下列問(wèn)題： (1)用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B：__________。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。 (3)C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)有機(jī)物C可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液的實(shí)驗(yàn)操作為 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知有機(jī)物甲符合下列條件： ①為芳香族化合物 ②與F互為同分異構(gòu)體 ③能被催化氧化成醛。 符合上述條件的有機(jī)物甲有_________種。其中滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。 解析：　(1)經(jīng)分析可得，B為醇，C為醛，D為羧酸，且D的相對(duì)分子質(zhì)量為88，核磁共振氫譜有3組峰，則D為(CH3)2CHCOOH，則B為2甲基1丙醇；C為(CH3)2CHCHO。 (2)根據(jù)G的分子式可知其分子中含有13個(gè)碳原子，則F含有9個(gè)碳原子，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，1 mol E與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，故E為。 (3)(CH3)2CHCHO與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。 (4)配制銀氨溶液的操作步驟是在一支潔凈的試管中加入硝酸銀溶液少許，邊振蕩邊滴加稀氨水，至生成的沉淀恰好完全溶解為止。 (5)與F互為同分異構(gòu)體，且能被催化氧化生成醛，故含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體的種類有13種。其中有3個(gè)側(cè)鏈，核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的有機(jī)物是。 答案：　(1)2甲基1丙醇 (2) (3) ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O (4)在一支潔凈的試管中取稀AgNO3溶液少許，邊振蕩試管邊逐滴滴加稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止 (5)13　 4．(2016江西九江模擬)相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。 已知： 請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題： (1)X的化學(xué)式是________。 (2)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (3)反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型分別是________。 (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是___________________________________________________。 (5)有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有________種。 (6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案(不超過(guò)4步)。 答案：　(1)C7H8 (2) (3)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng) (4) ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (5)6　 (6) 5．(2016河南許昌模擬)水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下： 已知：2RCH2CHO 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)飽和一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。則A的分子式為 ________。結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，則A的名稱為_(kāi)_______。 (2)B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)C中含有官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭_______。 (4)第③步的反應(yīng)類型為_(kāi)_______；D的一種同分異構(gòu)體M的核磁共振氫譜顯示只有一種峰，寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 (5)寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。 (6)水楊酸可以和乙二醇在一定條件下合成緩釋阿司匹林。試以乙烯為主要原料(其他無(wú)機(jī)試劑自選)合成乙二醇，請(qǐng)按以下格式設(shè)計(jì)合成路線： ABC… 答案：　(1)C4H10O　1丁醇 (2)CH3CH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3 (3)碳碳雙鍵、醛基　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水 (4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))　 (5) (6)CH2===CH2CH2Br—CH2BrHOCH2—CH2OH 6．(2016衡陽(yáng)模擬)J為丁苯酞，它是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下： 已知： ②E的核磁共振氫譜只有一組峰； ③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。 回答下列問(wèn)題： (1)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______；C中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。 (2)用系統(tǒng)命名法命名D：________；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ________。 (3)由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ___________________________________________。 (4)G的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有________種。 (5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2苯基乙醇。 AKL 反應(yīng)①的條件為 ________；反應(yīng)②所選擇的試劑為_(kāi)_______；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 答案：　(1)取代反應(yīng)　溴原子、醛基 (2)2甲基丙烯　 (3)＋HBr―→(CH3)3CBr (4)3　(5)光照　鎂、乙醚　 7．(2016河南焦作模擬)有機(jī)化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖。 已知以下信息： (R、R′代表烴基) ③X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y。 ④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰。 回答下列問(wèn)題： (1)X的含氧官能團(tuán)的名稱是________，X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是________。 (2)酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (3)X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5) 的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位。 滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 (6)寫(xiě)出以C2H5OH為原料合成乳酸()的路線(其他試劑任選)。 答案：　(1)醛基　加成反應(yīng) (2) (3)C6H5CHO＋2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4) (5)3　 (6)CH3—CH2—OHCH3—CHO