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有機物的分離和提純、檢驗和鑒別 【知識梳理】 1. 分離方法 有機混合物 分離方法 依據原理 所用主要儀器 氣體 洗氣 發(fā)生化學反應或溶解 洗氣瓶 互不相溶液體 分液 溶解性不同、密度不同 分液漏斗 互溶液體、沸點相差較大 蒸餾 沸點不同 蒸餾燒瓶、冷凝管 蛋白質或油脂水解液 鹽析 溶解度不同 2. 有機物的提純 物質 雜質 試劑 操作 甲烷 乙烯或乙炔 溴水 洗氣 溴苯 溴 NaOH溶液 分液 苯 苯酚 NaOH溶液 分液 乙酸乙酯 乙酸 飽和Na2CO3溶液 分液 乙醇 乙酸 新制氧化鈣 蒸餾 乙酸 水 蒸餾 溴乙烷 乙醇 水 分液 【知識梳理】 1. 檢查有機物的溶解性 通常觀察有機物的水溶性：大多數有機物不易溶于水，某些有機物可以與水以任意比互溶，如：甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等（低級醇、低級醛、低級羧酸）。苯酚常溫下在水中溶解性不大。 2. 液態(tài)有機物的密度 由于多數有機物不易溶于水，依據液態(tài)有機物的密度對有機物可以進行大致分類： ⑴ 密度大于水：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等 。 ⑵ 密度小于水：烴、酯、油脂等。 3. 有機物燃燒狀況 如觀察是否可燃（大部分有機物可燃、四氯化碳和多數無機物不可燃）；燃燒時黑煙的多少；燃燒時的氣味（如聚氯乙烯、蛋白質）等。 4. 有機物的官能團 官能團 加試劑 現象 碳碳雙鍵、三鍵、苯的同系物、有還原性的物質等 酸性高錳酸鉀 高錳酸鉀溶液褪色 （氧化還原反應） 碳碳雙鍵、碳碳三鍵 溴水 溴水褪色（加成反應） －OH 醇羥基 Na 產生氣泡 乙酸、濃硫酸 有果香味酯生成 酚羥基 FeCl3 溶液呈現紫色 濃溴水 生成白色沉淀 —CHO醛基 銀氨溶液 銀鏡（水浴加熱） 新制氫氧化銅Cu(OH)2 煮沸后產生紅色沉淀 －COOH羧基 紫色石蕊試液 顯紅色 NaHCO3 產生氣泡 氫氧化銅Cu(OH)2 藍色沉淀溶解 淀粉 加碘水 顯藍色 蛋白質 加濃硝酸微熱 黃色 灼燒 燒焦羽毛氣味 5. 常見試劑 官能團 現象 反應類型 溴 水 碳碳雙鍵、碳碳三鍵 褪色 加成 苯酚 白色沉淀 取代 液態(tài)不溶于水的有機物（苯、甲苯、四氯化碳） 分層，水層褪色 萃取 還原劑（醛類、無機還原劑） 褪色 氧化還原 堿 褪色 氧化還原 溴的四氯化碳溶液 碳碳雙鍵、碳碳三鍵 加成 褪色 液 溴 苯環(huán)（催化劑） 取代 褪色 烴基（包括苯環(huán)側鏈）光照 取代 褪色 高錳酸鉀 碳碳雙鍵、三鍵 氧化還原 褪色 甲苯 氧化還原 褪色 苯酚、醛 無機還原劑 氧化還原 褪色 苯 不萃取 分層（上層苯） 【深度講解】鑒別、鑒定反應要在適宜的酸堿度下進行 被檢物質 反應條件 檢驗條件 檢驗試劑 備注 鹵代烴 堿性條件下水解（NaOH溶液） 酸性 (加硝酸中和） AgNO3溶液 1. 若不加以酸化，將產生氧化銀沉淀 2. 不能用鹽酸、硫酸酸化 醛基 堿性 新制的Cu(OH)2懸濁液或Ag(NH3)2OH 銀氨溶液 酸性條件破壞氫氧化銅懸濁液和銀氨溶液 1．（2016北京）在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如下： 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點/℃ 138 144 139 80 熔點/℃ 13 ?25 ?47 6 下列說法不正確的是 A．該反應屬于取代反應 B．甲苯的沸點高于144 ℃ C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來 D．從二甲苯混合物中，用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來 2．（2016四川）根據下列實驗操作和現象得出的結論正確的是 選項 實驗操作 現象 結論 A 將某溶液與稀鹽酸反應產生的氣體通入澄清石灰水 石灰水變渾濁 該溶液中一定含有CO32- B 常溫下，將鐵片浸入足量濃硫酸中 鐵片不溶解 常溫下，鐵與濃硫酸一定沒有發(fā)生化學反應 C 向某食鹽溶液中滴加淀粉溶液 溶液顏色不變 該食鹽中一定沒有添加KIO3 D 向苯酚鈉溶液中滴加乙酸溶液 溶液變渾濁 相同條件下，乙酸的酸性一定比苯酚強 3．（2015江蘇）下列實驗操作正確的是（ ） A．用玻璃棒蘸取CH3COOH溶液點在水濕潤的pH試紙上，測定該溶液的pH B．中和滴定時，滴定管用所盛裝的反應液潤洗2～3次 C．用裝置甲分液，放出水相后再從分液漏斗下口放出有機相 D．用裝置乙加熱分解NaHCO3固體 4．（2015廣東）下列實驗操作、現象和結論均正確的是（ ） 選項 實驗操作 現象 結論 A 分別加熱Na2CO3和NaHCO3固體 試管內壁都有水珠 兩種物質均受熱分解 B 向稀的苯酚水溶液中滴加飽和溴水 生成白色沉淀 產物三溴苯酚不溶于水 C 向含I-的無色溶液中滴加少量新制氯水，再滴加淀粉溶液 加入淀粉后溶液變成藍色 氧化性：Cl2>I2 D 向FeSO4溶液中先滴入KSCN溶液再滴加H2O2溶液 加入H2O2后溶液變成血紅色 Fe2+既有氧化性又有還原性 5．（2014福建）下列實驗能達到目的的是 A．只滴加氨水鑒別NaCl、AlCl3、MgCl2、Na2SO4四種溶液 B．將NH4Cl溶液蒸干制備NH4Cl固體 C．用萃取分液的方法除去酒精中的水 D．用可見光束照射以區(qū)別溶液和膠體 6．（2014大綱卷）從香莢豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該反應可能的結構簡式是 7. 某課外小組設計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-2所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。 已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的 CaCl26C2H5OH ②有關有機物的沸點： 試劑 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸點/℃ 34.7 78.5 118 77.1 請回答： (1)濃硫酸的作用：________________；若用同位素18O示蹤法確定反應產物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學方程式：____________ _______。 (2)球形干燥管C的作用是____________________________。若反應前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產生此現象的原因是(用離子方程式表示)___________ _；反應結束后D中的現象是 _________________________________。 (3)從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應先加入無水氯化鈣，分離出____________；再加入(此空從下列選項中選擇)_________；然后進行蒸餾，收集77℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯： A.五氧化二磷 B.堿石灰 C.無水硫酸鈉 D.生石灰 8.（2015江蘇）實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛（實驗裝置見下圖，相關物質的沸點見附表）。其實驗步驟為： 步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1，2－二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60℃，緩慢滴加經濃硫酸干燥過的液溴，保溫反應一段時間，冷卻。 步驟2：將反應混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機相用10%NaHCO3溶液洗滌。 步驟3：經洗滌的有機相加入適量無水MgSO4固體，放置一段時間后過濾。 步驟4：減壓蒸餾有機相，收集相應餾分。 （1）實驗裝置中冷凝管的主要作用是________，錐形瓶中的溶液應為________。 （2）步驟1所加入的物質中，有一種物質是催化劑，其化學式為______ ___。 （3）步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機相，是為了除去溶于有機相的______(填化學式)。 （4）步驟3中加入無水MgSO4固體的作用是_________。 （5）步驟4中采用減壓蒸餾技術，是為了防止__ ___。 附表 相關物質的沸點（101kPa） 物質 沸點/℃ 物質 沸點/℃ 溴 58．8 1，2-二氯乙烷 83．5 苯甲醛 179 間溴苯甲醛 229 1.【答案】B 【解析】A、甲苯變二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基代替，屬于取代反應，A正確；B、甲苯的相對分子質量比二甲苯小，故沸點比二甲苯低，B錯誤；C、苯的沸點與二甲苯的沸點相差較大，可以用蒸餾的方法分離，C正確；D、因為對二甲苯的熔點較高，冷卻后容易形成固體，所以能用冷卻結晶的方法分離出來，D正確。答案選B。 2. 【答案】D 3.【答案】B 【解析】A、不能點在濕潤pH試紙上，對醋酸有稀釋，所測pH不準，故A錯誤；B、滴定管要用盛裝反應液潤洗2～3次，若不這樣，對反應液有稀釋作用，所測濃度有影響，故正確；C、分液時，上層液體從上口倒出，有機相應從上口倒出，故C錯誤；D、加熱固體試管口略向下傾斜，故D錯誤。 4.【答案】BC 【解析】Na2CO3加熱時產生的水珠是空氣中的水凝結形成，不是分解生成的，A錯；苯酚溶液中滴加飽和溴水生成白色沉淀，說明產物三溴苯酚不溶于水，B對；淀粉溶液變成藍色則生成了I2，說明氯水把I—氧化成了I2， 故氧化性：Cl2>I2，C對；FeSO4溶液中先滴入KSCN溶液再滴加H2O2溶液，溶液變成血紅色，說明H2O2把Fe2+氧化為Fe3+，體現了Fe2+的還原性，沒有體現氧化性，D錯。 5. 【答案】D 【解析】逐一分析各項實驗基本操作原理。A項NaCl、Na2SO4與氨水不反應，均無現象，AlCl3、MgCl2與氨水反應均生成白色沉淀，錯誤；B項在蒸干NH4Cl溶液的過程中NH4Cl會分解，得不到NH4Cl固體，錯誤；C項酒精和水相溶，不能通過萃取分液的方法將其分離，錯誤。 6.【答案】A 【解析】從分子式入手，分析其不飽和度，從性質、反應類型入手，分析其官能團。根據分子式C8H8O3，說明其不飽和度為5，則D項錯誤，根據文字信息說明其含有苯環(huán)、酚羥基、醛基，則B、C項錯誤。 7. 【答案】(1)催化劑和吸水劑；CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O； (2)冷凝和防止倒吸 CO+H2OHCO+OH- 紅色褪去 且出現分層現象 (3)乙醇 C 【解析】（1）酸與乙醇需濃硫酸作催化劑，該反應為可逆反應，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動，由于反應加入的是乙酸鈉，故濃硫酸還制乙酸的作用，故濃硫酸的作用為制乙酸、催化劑、吸水劑； 羧酸與醇發(fā)生的酯化反應中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結合生成水，其它基團相互結合生成酯，同時該反應可逆，反應的化學方程式為CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O； 故答案為：制乙酸、催化劑、脫水劑；CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O； （3）用氯化鈣除去少量乙醇，用無水硫酸鈉除去少量的水，無水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結晶水合物，不能選擇P2O5、堿石灰和NaOH等固體干燥劑，以防乙酸乙酯在酸性（P2O5遇水生成酸）或堿性條件下水解。 8.【答案】（1）冷凝回流，NaOH；（2）AlCl3；（3）Br2、HCl；（4）除去有機相的水；（5）間溴苯甲醛被氧化。 【解析】（1）冷凝管的作用：冷凝液溴，讓其回流到三頸瓶中，減少液溴的損失，“冷凝回流”，溴有毒，揮發(fā)出來對環(huán)境有污染，必須除去，因此錐形瓶中盛放NaOH；（2）根據信息，有機物中催化劑一般是無機物，故是AlCl3；（3）此作用有點類似乙酸乙酯中飽和碳酸鈉的作用，除去溶解在間溴苯甲醛中溴和鹽酸；（4）無水MgSO4放在步驟3中，然后是過濾，顯然無水MgSO4的作用是除去有機相中水；（5）醛基容易被氧化防止間溴苯甲醛被氧化。