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烴和鹵代烴 A組全員必做題 1.蘋(píng)果iPad、iPhone正在中國(guó)熱賣(mài)，但137名蘋(píng)果公司駐中國(guó)供應(yīng)工廠的員工，卻因長(zhǎng)期暴露在正己烷環(huán)境中，健康遭受不利影響。某同學(xué)欲按沸點(diǎn)高低將正己烷插入表中(已知表中5種物質(zhì)已按沸點(diǎn)由低到高順序排列)，則正己烷最可能插入的位置是(　　) ① ② ③ ④ ⑤ 甲烷 乙烯 戊烷 2甲基戊烷 甲苯 A.③④之間　　　　　 B．②③之間 C．④⑤之間 D．⑤之后 解析：對(duì)于烴，一般來(lái)說(shuō)其相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力也越大，其沸點(diǎn)越高，故正己烷的沸點(diǎn)比①、②、③的高，但比甲苯的低；對(duì)于相對(duì)分子質(zhì)量相同的烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，故2甲基戊烷的沸點(diǎn)比正己烷的低，故沸點(diǎn)由低到高的順序?yàn)棰?②<③<④<正己烷<⑤，C正確。 答案：C 2．1 mol某飽和烷烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣246.4 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成4種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(　　) 解析：A的一氯代物有4種同分異構(gòu)體；B的一氯代物有3種同分異構(gòu)體；C的一氯代物有4種同分異構(gòu)體；D的一氯代物有3種同分異構(gòu)體。該飽和烷烴在氧氣中充分燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O，設(shè)該烷烴為CnH2n＋2，則1 mol該烷烴耗氧mol＝，可得n＝7，A正確。 答案：A 3．將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱后，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，該有機(jī)物是(　　) 解析：消去后再加成，兩個(gè)溴原子應(yīng)位于相鄰的兩個(gè)碳原子上。 答案：C 4．某烴有兩種或兩種以上的同分異構(gòu)體，其同分異構(gòu)體中的某一種烴的一氯代物只有一種，則這種烴可能是(　　) ①分子中具有7個(gè)碳原子的芳香烴?、诜肿又芯哂?個(gè)碳原子的烷烴?、鄯肿又芯哂?個(gè)碳原子的烷烴?、芊肿又芯哂?個(gè)碳原子的烷烴 A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 解析：分子中具有5個(gè)碳原子的烷烴一氯代物只有一種。分子中具有8個(gè)碳原子的烷烴一氯代物只有一種。 答案：C 5．藥物使數(shù)以萬(wàn)計(jì)的人擺脫疾病困擾， 是我國(guó)科學(xué)家最近新合成的一種藥物，下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．該有機(jī)物的分子式為C11H16O B．該有機(jī)物可以使溴水褪色 C．該有機(jī)物易溶于水 D．光照，該有機(jī)物可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) 解析：A項(xiàng)，參照該有機(jī)物結(jié)構(gòu)，可求得其分子式為C11H16O，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，該有機(jī)物共11個(gè)碳原子，只有一個(gè)羥基，在水中溶解度應(yīng)很小，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物中以單鍵相連的碳原子上的氫原子與甲烷中氫原子類(lèi)似，光照條件下，可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案：C 6．下列反應(yīng)可制得純凈一氯乙烷的是(　　) A．乙烯通入濃鹽酸中 B．乙烯與氯化氫加成反應(yīng) C．乙烷與氯氣在光照下反應(yīng) D．乙烷通入氯水中 解析：合成某有機(jī)物，最好是步驟簡(jiǎn)單，條件不高，且制取物質(zhì)要純凈或易分離，還要講求經(jīng)濟(jì)效益并盡量減少對(duì)環(huán)境污染。CH2===CH2與HCl(g)在催化劑條件下才發(fā)生加成反應(yīng)，與濃HCl不反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；乙烷與氯水不反應(yīng)，D項(xiàng)不正確；C項(xiàng)中發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯乙烷的同時(shí)，還會(huì)生成二氯乙烷、三氯乙烷等，造成制取的物質(zhì)不純凈，難分離，故此方案不好。B項(xiàng)發(fā)生加成反應(yīng)，生成的是單一產(chǎn)物，方案最好。 答案：B 7．某溫度和壓強(qiáng)下，將4 g由三種炔烴(分子中都只含有一個(gè)CC)組成的混合氣體與足量的H2反應(yīng)，充分加成后，生成4.4 g 三種對(duì)應(yīng)的烷烴，則所得烷烴中一定有(　　) A．異丁烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷 解析：n(H2)＝＝0.2 mol，因?yàn)? mol炔烴可以與2 mol H2完全加成，故n(炔)＝0.1 mol。三種炔烴的平均摩爾質(zhì)量＝＝40 gmol－1，即平均相對(duì)分子質(zhì)量為40。由平均值原理可知，三種炔烴中必有相對(duì)分子質(zhì)量小于40的炔烴，而相對(duì)分子質(zhì)量小于40的炔烴只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烴中必含乙烷。 答案：B 8．下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯(cuò)誤的是(　　) A．一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng) B．次氯酸鈉溶液中通入CO2生成次氯酸，則碳酸的酸性比次氯酸弱 C．乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1 mol，完全燃燒生成3 mol H2O D．光照下2,2二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴取代物只有一種 解析：B項(xiàng)，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，次氯酸鈉溶液中通入CO2生成次氯酸，恰恰說(shuō)明碳酸的酸性比次氯酸強(qiáng)。 答案：B 9．能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是(　　) 解析：消去反應(yīng)的生成物必為不飽和的化合物。生成產(chǎn)物含有的消去反應(yīng)必須具備兩個(gè)條件：①主鏈碳原子至少為2個(gè)；②與—X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有H原子。A、C兩項(xiàng)只有一種，分別為。D項(xiàng)沒(méi)有相鄰的C原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。B選項(xiàng)存在兩種相鄰的C原子結(jié)構(gòu)，生成物有兩種，分別為、。 答案：B 10．已知有下列芳香族化合物，請(qǐng)推測(cè)第12列有機(jī)物的分子式為(　　) A．C72H48 B．C72H50 C．C72H52 D．C72H54 解析：由題給第1列～第4列可得有機(jī)物的通式為C6nH4n＋2(n≥1的正整數(shù))，當(dāng)n＝12時(shí)，可得分子式C72H50。 答案：B 11．實(shí)驗(yàn)室制備1,2二溴乙烷的反應(yīng)原理如下： CH3CH2OHCH2CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸存在下在140 ℃脫水生成乙醚。用少量溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷的裝置如圖所示： 有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 乙醇 1,2二溴乙烷 乙醚 狀態(tài) 無(wú)色液體 無(wú)色液體 無(wú)色液體 密度/gcm－3 0.79 2.2 0.71 沸點(diǎn)/℃ 78.5 132 34.6 熔點(diǎn)/℃ －130 9 －116 回答下列問(wèn)題： (1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________；(填選項(xiàng)字母) a．引發(fā)反應(yīng) b．加快反應(yīng)速度 c．防止乙醇揮發(fā) d．減少副產(chǎn)物乙醚生成 (2)在裝置C中應(yīng)加入________，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；(填選項(xiàng)字母) a．水 b．濃硫酸 c．氫氧化鈉溶液 d．飽和碳酸氫鈉溶液 (3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是 ________________________________________________________________________； (4)將1,2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在________層(填“上”“下”)； (5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用________洗滌除去；(填選項(xiàng)字母) a．水 b．氫氧化鈉溶液 c．碘化鈉溶液 d．乙醇 (6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用________的方法除去； (7)反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是________________________；但又不能過(guò)度冷卻(如用冰水)，其原因是____________________。 解析：(2)根據(jù)題中暗示，當(dāng)然是選堿來(lái)吸收酸性氣體。(3)制備反應(yīng)是溴與乙烯的反應(yīng)，判斷該反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的明顯的現(xiàn)象是溴的顏色褪盡。(4)1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下層。(6)溴易揮發(fā)，用冷水冷卻可減少溴的揮發(fā)；根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知如果用冰水冷卻會(huì)使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管。 答案：(1)d　(2)c　(3)溴的顏色完全褪去 (4)下　(5)b　(6)蒸餾　(7)乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)　1,2二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低(9 ℃)，過(guò)度冷卻，會(huì)使其凝固而使氣路堵塞 12．脂肪烴是煤、石油、天然氣的主要成分，在化工生產(chǎn)和人們的日常生活中扮演著重要的角色。根據(jù)有關(guān)脂肪烴的性質(zhì)回答下列問(wèn)題： (1)在光照條件下，1 mol甲烷和氯氣反應(yīng)生成的4種氯代甲烷的物質(zhì)的量相同，則反應(yīng)共消耗氯氣________ mol。 (2)①丁烷?、?甲基丙烷?、畚焱椤、?甲基丁烷?、?,2二甲基丙烷，物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低排列順序是________________________________________________________________________。 (3)立方烷是一種新合成的烴，其分子為正方體結(jié)構(gòu)，其碳骨架結(jié)構(gòu)為 ①立方烷的分子式為_(kāi)_____________。 ②該立方烷的一氯代物具有的同分異構(gòu)體的數(shù)目為_(kāi)_______種，二氯代物具有的同分異構(gòu)體的數(shù)目為_(kāi)_______種。 解析：(1)四種取代物物質(zhì)的量相同，甲烷的物質(zhì)的量為1 mol，所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質(zhì)的量均為0.25 mol，根據(jù)甲烷與氯氣反應(yīng)的四個(gè)反應(yīng)式，可以求得消耗氯氣為2.5 mol。 (2)烷烴碳原子數(shù)越多，熔沸點(diǎn)越高，相同碳原子數(shù)的烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。 (3)立方烷的分子式為C8H8，八個(gè)碳原子完全等效，所以一氯代物僅一種，二氯代物有3種，兩個(gè)氯的連線分別為立方體的一條棱，面的對(duì)角線，體的對(duì)角線。 答案：(1)2.5　(2)③>④>⑤>①>② (3)①C8H8?、?　3 B組重點(diǎn)選做題 13.鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑、氟利昂曾用作冷凍劑、氯仿曾用作麻醉劑，鹵代烴還是合成高分子化合物的原料。 已知下面三個(gè)反應(yīng)(其中A為氯代烴，B為烯烴) 反應(yīng)①：AB 反應(yīng)②：BCH3COOH＋CO2↑＋H2O 反應(yīng)③：CH3CH2CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2CH2Br 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)化合物B的分子式為_(kāi)_______，1 mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下______L的氧氣。 (2)由丙醇可以制備B，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為_(kāi)_______，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________________。 (3)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1，那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱反應(yīng)生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。 (4)寫(xiě)出B在有機(jī)過(guò)氧化物(R—O—O—R)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________。 (5)下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)A中是否含有氯元素的方法或試劑正確的是________(填選項(xiàng)字母)。 a．燃燒法 b．AgNO3溶液 c．NaOH溶液＋稀硝酸＋AgNO3溶液 d．NaOH醇溶液＋AgNO3溶液 解析：(1)由反應(yīng)②中碳元素守恒可知，B為含有3個(gè)碳原子的烯烴，故B為丙烯。(2)由實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的方法可知，用丙醇制備丙烯需要濃硫酸并加熱，該反應(yīng)的化學(xué)方程式可以表示為 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，由此可知該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(3)A為一氯丙烷，而在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1的只有2氯丙烷。(4)由已知反應(yīng)③可知，B在有機(jī)過(guò)氧化物中與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，且Br原子加在1號(hào)碳原子上。(5)氯代烴在水溶液中不能電離出氯離子，需要在堿性條件下水解或在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，才能使氯代烴中的氯轉(zhuǎn)化為溶液中的Cl－而用AgNO3溶液檢驗(yàn)，但因?yàn)槁却鸁N在堿性條件下水解或在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)后的混合液呈堿性，必須加硝酸中和后才能檢驗(yàn)。 答案：(1)C3H6　100.8 (2)濃硫酸、加熱　消去反應(yīng) (4)CH3CH===CH2＋HBrR—O—O—R,CH3CH2CH2Br (5)c 14．已知：、B、C、D、E有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系： 其中A、B分別是化學(xué)式C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)上圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫(xiě)下列空白： (1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： A________，B________，C________， D________，E________。 (2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①A―→E ________________________________________________________________________。 ②B―→D ________________________________________________________________________。 ③C―→E ________________________________________________________________________。 解析：C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl或。由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為丙烯(CH3CHCH2)。根據(jù)題目信息可知B為CH3CHClCH3，即A為 CH3CH2CH2Cl。進(jìn)一步推知C為 CH3CH2CH2OH，D為 。 答案：(1)CH3CH2CH2Cl 　CH3CH2CH2OH 　CH3CHCH2 (2)①CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaCl＋H2O ②＋NaOH ＋NaCl ③CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O