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第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴,1,討論 閱讀P26,1.黑色的金子、工業(yè)的血液是什么？它的主要組成元素是什么？ 石油 2.什么是烴的衍生物？什么是鹵代徑？ 烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代的產(chǎn)物稱為烴的衍生物。 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。 3.有機物的反應(yīng)與無機物反應(yīng)相比有何特點？ （1）反應(yīng)緩慢；（2）產(chǎn)物復(fù)雜； （3）反應(yīng)常在有機溶劑中進行。,2,鏈狀烴,,烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀,環(huán)狀烴,,脂環(huán)烴,芳香烴,分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔?鏈烴,,脂肪烴,,烴,分子中含有碳環(huán)的烴,回顧思考,如何用樹狀分類法，按碳的骨架給烴分類？,3,烯烴,脂肪烴,烷烴,,炔烴,,飽和烴,不飽和烴,說明：它們在化學(xué)性質(zhì)上存在較大區(qū)別,4,,第一節(jié) 烷烴和烯烴,5,相關(guān)知識回顧,1、烷烴：分子里碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合的烴。烷烴的通式為CnH2n+2。 2、烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的脂肪烴，分子中含有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為CnH2n (n≥2)，最簡式為,CH2,所有單烯烴都具有相同的碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù),6,碳原子數(shù)與沸點變化曲線圖,思考與交流,P28,7,碳原子數(shù)與密度變化曲線圖,碳原子數(shù),相對密度,8,隨著碳原子數(shù)的增加 ①熔沸點：逐漸升高； ②密度：逐漸增大，且均小于水； ③狀態(tài)：氣?液?固；碳原子數(shù)小于等于4的烴為氣態(tài) ④水溶性：均不溶于水。 ⑤分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低,1.同系物物理性質(zhì)遞變規(guī)律：,烷烴： C1~C4 氣態(tài)； C5~C16 液態(tài)； C17以上 固態(tài)。,9,練習(xí)：下列烷烴沸點最高的是（ ） A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2CH3 C．CH3(CH2)3CH3 D．(CH3)2CHCH2CH3,C,10,均不與強酸、強堿、強氧化劑（KMnO4）反應(yīng),（2）穩(wěn)定性：,（3）氧化反應(yīng)：,（4）取代反應(yīng)：,2、烷烴的化學(xué)性質(zhì),（1）結(jié)構(gòu)：,單鍵，飽和,注意： ① 連鎖反應(yīng)：產(chǎn)物為混合物 ② 特點：1mol鹵素單質(zhì)取代1mol氫原子 ③ 反應(yīng)條件：只能與純凈的鹵素在光照 條件下反應(yīng)，不能與水溶液反應(yīng),11,取代反應(yīng),鍵斷裂,,12,,CH4 C+2H2,高溫,（5）裂化反應(yīng)：,13,練習(xí)：,Cu,+ HO-NO2,濃H2SO4,55℃~60℃,－NO2,+ H2O,,+ HO-SO3H,70℃~80℃,－SO3H,+ H2O,,A,B,C,D,E,1. 下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是,＋ HBr,,濃硫酸,△,14,（1）氧化反應(yīng)：,①燃燒：,乙烯火焰明亮，冒黑煙。,②與酸性KMnO4的作用：,CH2=,CO2,RCH=,RCOOH,使KMnO4溶液褪色,3、烯烴的化學(xué)性質(zhì),15,（2）烯烴的加成反應(yīng)( 與H2、Br2、HX、H2O等) ：,大量實驗事實表明：凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時，酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。,主產(chǎn)物,CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br,16,（3）加聚反應(yīng)：,由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。 由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。,單體,,,鏈節(jié),,,聚合度,,,17,分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：,A. CH2=CHCH2CH3；,B. CH3CH=CHCH2CH3；,18,完成【學(xué)與問】 P30,烷烴和烯烴化學(xué)性質(zhì)比較,全部單鍵、飽和,CH4,燃燒、取代、熱分解,有碳碳雙鍵、不飽和,CH2=CH2,燃燒、與強氧化劑反應(yīng)、加成、加聚,誤：CH2CH2,19,,CnH2n-2 (n≧4),代表物：,1，3－丁二烯 CH2＝CH－CH＝CH2,2、二烯烴的通式：,2-甲基-1，3－丁二烯,也可叫作：異戊二烯,【思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少個C原子在同一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？試寫出它與Br2的加成產(chǎn)物,1、概念：含有兩個碳碳雙鍵（C＝C）的不飽和鏈烴。,（4）二烯烴性質(zhì),20,CH2=CH-CH=CH2+2Br2,,CH2=CH-CH=CH2+Br2,,,1,2 加成,1,4 加成,,,,1,2 Br,1,4 Br,,,(主產(chǎn)物),(中間體),3，4-二溴-1-丁烯,1，4-二溴-2-丁烯,（1）1，2-加成 和 1，4-加成反應(yīng),21,1 2 3 4,（1，3-丁二烯）,聚1，3-丁二烯,,（2）加聚反應(yīng),22,俗稱：異戊二烯 聚異戊二烯 學(xué)名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡膠）,寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式,23,以C4H8為例寫出其烯烴類的同分異構(gòu)體, 并用系統(tǒng)命名法命名,思考：2-丁烯中與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面？若處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)？,CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,,2-丁烯,2-甲基-1-丙烯,1-丁烯,,24,4、烯烴的順反異構(gòu),觀察下列兩組有機物結(jié)構(gòu)特點，它們互為同分異構(gòu)體嗎？,①,②,順式異構(gòu),反式異構(gòu),不是,是,,,25,1、異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生： 由于與雙鍵碳相連的4個原子及2個碳原子共面，且碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 2、分類：順式異構(gòu)和反式異構(gòu) 3、存在順反異構(gòu)的條件： 每個雙鍵碳原子連接了 2個不同的原子或原子團 4、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型：,①碳鏈異構(gòu)②官能團異構(gòu)③位置異構(gòu)④順反異構(gòu),26,【練習(xí)】下列有機化合物有順反異構(gòu)體的是（ ） A．CH3CH3 B．CH2＝CH2 C．CH3CH＝CH2 D．CH3CH＝CHCH3,D,27,【練習(xí)】下列有機化合物有順反異構(gòu)體的是（ ） A．1 , 1 - 二氯乙烯 B．丙烯 C．2 - 丁烯 D．1 - 丁烯,C,形成順反異構(gòu)的條件： 1.具有碳碳雙鍵 2.組成雙鍵的每個碳原子必須連接 兩個不同的原子或原子團。,28,2、乙炔,1、概念：分子中含有-C≡C-的脂肪烴。鏈狀單炔烴的通式：CnH2n-2 (n≥2),分子式： 電子式： 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式： 空間結(jié)構(gòu)特點：,C2H2,H?C?C?H,CH≡CH,5、炔烴,（1）物性：乙炔是無色無味的氣體，密度比空氣小，不溶于水，易溶于有機溶劑,（2）分子結(jié)構(gòu)特點：,直線型，鍵角1800,29,1、C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個鍵較穩(wěn)定。 2、含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子在同一直線上。 3、鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。 4、乙炔是最簡單的炔烴。,乙炔結(jié)構(gòu),30,（3）乙炔的實驗室制法： ①藥品：電石（CaC2）、水 ②原理： ③裝置：固體+液體不加熱制氣體 ④收集：排水集氣法 ⑤注意事項： a、為避免反應(yīng)速率過快，用飽和食鹽水代替水！ b、檢查氣密性 c、將氣體通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶以除H2S雜質(zhì) d、不能用啟普發(fā)生器 e、點燃前需驗純,CaC2+2H2O →Ca(OH)2+C2H2↑,31,（4）乙炔的化學(xué)性質(zhì)：,溶液褪色,火焰明亮，有濃煙,P32如圖2-6,溶液褪色,32,b、乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。,（4）乙炔的化學(xué)性質(zhì)： ①氧化反應(yīng)： a、易燃燒：2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O 氧炔焰常用來焊接或切割金屬,②加成反應(yīng)：與Br2、H2、HCl的加成,CH≡CH+ 2Br2 → CHBr2CHBr2,CH≡CH+ 2H2 → CH3CH3,33,乙炔的化學(xué)性質(zhì)：,2C2H2+5O2 點燃 4CO2+2H2O(l)；△H=-2600KJ/mol,,火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。,34,1、哪些脂肪烴能被KMnO4酸性溶液氧化？它們有什么結(jié)構(gòu)特點？ 2、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團，將可以出現(xiàn)順反異構(gòu)。請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)？,學(xué)與問,35,四、脂肪烴的來源及應(yīng)用,1、來源：石油、天然氣、煤等,常壓、減壓分餾；催化裂化（裂解）、催化重整；煤的干餾、液化等。（P.36學(xué)與問）,2、應(yīng)用：氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料,36,37,,,,,,,練習(xí)1: 乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用來制備氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。,38,練習(xí)2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1mol HCl氯化氫完全加成，加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3mol Cl2取代，則氣態(tài)烴可能是 A、CH ≡CH B、CH2=CH2 C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3,練習(xí)3、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為 此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有（ ） A．1種 B．2種 C．3種 D．4種,39,4、在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將11.2升乙烯和乙炔的混合氣通入到溴水中充分反應(yīng)，測得有128克溴參加了反應(yīng)，測乙烯、乙炔的物質(zhì)的量之比為（ ） A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5,5、描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是（ ） A．6個碳原子有可能都在一條直線上 B．6個碳原子不可能都在一條直線上 C．6個碳原子有可能都在同一平面上 D．6個碳原子不可能都在同一平面上,40,練習(xí)6：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物，請通過對CaC2制C2H2的反應(yīng)進行思考，從中得到必要的啟示，寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物： A．ZnC2水解生成 （ ） B．Al4C3水解生成（ ） C．Mg2C3水解生成（ ） D．Li2C2水解生成 （ ）,C2H2 CH4 C3H4 C2H2,41,烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu),42,加成反應(yīng)過程分析,,1, 2—二溴乙烯,1, 1, 2, 2—四溴乙烷,CH≡CH+ 2Br2 → CHBr2CHBr2,43,學(xué)與問 P30,全部單鍵、飽和,有碳碳雙鍵、不飽和,CH4,CH2=CH2,燃燒、取代、熱分解,燃燒、與強氧化劑反應(yīng)、加成、加聚,44,