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專題八 有機化學基礎,1.有機化合物的組成與結構。 (1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。 (2)了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團,能正確地表示它們的結構。 (3)了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。 (4)了解有機化合物存在異構現(xiàn)象,能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。 (5)能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。 (6)能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。,2.烴及其衍生物的性質與應用。 (1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結構、性質上的差異。 (2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用。 (3)能舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。 (4)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。 (5)了解加成反應、取代反應和消去反應。 (6)結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生的影響,關注有機化合物的安全使用問題。,3.糖類、氨基酸和蛋白質。 (1)了解糖類的組成和性質特點,能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用。 (2)了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質,氨基酸與人體健康的關系。 (3)了解蛋白質的組成、結構和性質。 (4)了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。 4.合成高分子化合物。 (1)了解合成高分子的組成與結構特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應和縮聚反應的特點。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。 (4)了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,1.同分異構體的書寫,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,2.同分異構體數(shù)目的判斷方法 (1)基元法。例如,丁基有4種同分異構體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構體(碳鏈異構)。 (2)替代法。例如,二氯苯有3種同分異構體,四氯苯也有3種(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 (3)對稱法(又稱等效氫法)?？砂匆韵乱?guī)則判斷:①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(1)(2015課標全國卷Ⅱ) D( )的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 種(不含立體異構); ①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是 (寫結構簡式);D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是 (填標號)。 a.質譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2)(2014課標全國卷Ⅰ,節(jié)選)F(已推出為 )的同分異構體中含有苯環(huán)的還有 種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜中有4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是 。(寫出其中的一種的結構簡式) (3)鄰甲基苯甲酸( )有多種同分異構體,其中屬于酯類,但分子結構中含有甲基和苯環(huán)的同分異構體有 種;寫出能發(fā)生銀鏡反應的一種同分異構體的結構簡式: 。 (4)化合物I(分子式為C8H6O3)有多種同分異構體,其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,能發(fā)生銀鏡反應,且苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境不同的氫原子的結構簡式為 (任寫一種)。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,解析:(1)由條件知結構中應含有—COOH和HCOO—R結構,剩余3個碳,可看成判斷丙烷的二元取代物。其同分異構體共有以下5種結構:,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,核磁共振氫譜中有3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1,說明分子中有兩個相同的甲基,結構簡式為。質譜儀是按物質原子、分子或分子碎片的質量差異進行分離和檢測物質組成的一類儀器,分子的質量相同,但碎片質量不完全相同;紅外光譜儀是測定結構的,不相同;元素分析儀是測定元素種類的,一定相同;核磁共振儀是測定氫原子種類的,不一定相同。故選c。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2)F的同分異構體寫法要注意思維的有序性:苯環(huán)上有3個取代基(—CH3、—CH3、—NH2)有6種;苯環(huán)上有2個取代基,可能為—CH2CH3、—NH2,除F本身外還有2種同分異構體;可能為—NH—CH3、—CH3,有3種同分異構體;可能為—CH2—NH2、—CH3,有3種同分異構體;苯環(huán)上只有一個取代基的有5種(— CH2CH2NH2,—CH2—NHCH3,—NHCH2CH3, , ),共19種;根據(jù)題目要求F分子中的11個氫原子應為4種類型的氫原子,且分別有6個(2個—CH3對稱在苯環(huán)上,或連在氮原子上)、2個、2個和1個氫原子,因此可表示 為 或 或 。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(3)若苯環(huán)上只有一個取代基,有 、 2 種,若苯環(huán)上有兩個取代基,則有 、 、 3種,共5種。 (4)根據(jù)題目要求,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,應含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應,應含有醛基,苯環(huán)上有兩種氫原子,則具有較好的對稱性;由分子式可知苯環(huán)外還有兩個不飽和度。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2015山東青島高三一模)1-對甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮(以下用M表示)是一 種常見的工業(yè)原料,其結構簡式為 ,工業(yè)上合成M線路如下(反應中生成的小分子已略去):,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,已知:在稀堿作用下,兩分子的醛或酮可以互相作用,其中一個醛(或酮)分子中的α-氫加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。 請回答下列問題: (1)有機物B的名稱為 。 (2)物質A、C的關系為 。 a.同系物 b.同分異構體 c.同素異形體 d.分子式相差1個CH2 (3)①~④反應中,屬于加成反應的有 。 (4)反應②的化學方程式為 。 (5) 的同分異構體有許多。能與NaHCO3反應,含有聯(lián)苯基(聯(lián)苯的結構簡式為 )且聯(lián)苯基上只有1個取代基的同分異構體共有 種。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,解析:(1)由反應③的反應物之一和生成物,結合題給信息,可知B為苯甲醛。(2)A為苯,C為甲苯。(3)①為加成反應(苯基和氫原子加在碳氧三鍵兩端的碳原子和氧原子上),②為取代反應,③為加成反應,④為消去反應。(5)能與NaHCO3反應,說明含有羧基,滿足條件的同分異構體含有聯(lián)苯基,聯(lián)苯基上的一個取代基有:,共5種,而在聯(lián)苯基上的取代位置有3種,故滿足條件的同分異構體共有3×5=15種。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,答案:(1)苯甲醛 (2)ad (3)①③ (5)15,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2015河南洛陽高三第二次統(tǒng)考)金剛烷是一種重要的化工原料,如由其合成的金剛烷胺就是一種抗病毒藥劑,對帕金森癥、老年癡呆有良好的療效。由環(huán)戊二烯合成金剛烷的路線如下: 請回答下列問題: (1)金剛烷的分子式為 。 (2)反應①的反應類型是 。 (3)金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的關系是 。(填字母) a.互為同系物 b.互為同分異構體 c.均為烷烴 d.均為環(huán)烴,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構體,A經酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示:苯環(huán)上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基側鏈經酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基],則A的結構有 種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為4∶1∶2∶2∶3的結構簡式是 。 解析:(2)從二聚環(huán)戊二烯的結構以及環(huán)戊二烯的結構簡式看出,反應①為一個環(huán)戊二烯中的一個雙鍵斷裂一個鍵,按照1,4加成的方式加成在另一個環(huán)戊二烯上,屬于加成反應。(3)由結構簡式看出金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的分子式均為C10H16,二者互為同分異構體。(4)反應1為氯代,反應2為在NaOH醇溶液且加熱條件下發(fā)生消去反應生成X(環(huán)戊烯),反應3為環(huán)戊烯與鹵素單質(如Br2)發(fā)生加成反應,生成Y(1,2-二溴環(huán)戊烷),反應4為在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應生成環(huán)戊二烯。,,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(5)二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12,含有5個不飽和度,其同分異構體A含有苯環(huán),苯環(huán)有4個不飽和度,故苯環(huán)外應還含有一個碳碳雙鍵或一個環(huán),有兩個處于對位的取代基,且與苯環(huán)直接相連的烷基或環(huán)烷基碳原子上有氫原子,或苯環(huán)直接與烯基相連。有 5種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為4∶1∶2∶2∶3的結構簡式 是 。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,答案:(1)C10H16 (2)加成反應 (3)bd (4)氫氧化鈉乙醇溶液,加熱 環(huán)戊烯 (5)5,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,相對分子質量相同的化合物不一定互為同分異構體,分子式相同的有機化合物也不一定互為同分異構體,如淀粉和纖維素,均可表示為(C6H10O5)n,因為二者的聚合度n不同,且均為混合物,故淀粉和纖維素不互為同分異構體。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,1.(2014課標全國卷Ⅰ)立方烷( )經硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結構有 種。 提示:根據(jù)“互補法”,六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分異構體數(shù)目相同,采用“定一移二”法,先確定一個硝基的位置,則第二個硝基的位置有:在同一條棱上、面對角線上和體對角線上,共3種。 答案:3,,,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,2.有機物 有多種同分異構體,其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應且能發(fā)生銀鏡反應的有機物有 種。 提示:該有機物有5個不飽和度,苯環(huán)有4個不飽和度,苯環(huán)外有一個不飽和度,根據(jù)題意應含有一個酚羥基和一個醛基。若含有2個取代基,分別為—CH2CHO和—OH,有鄰、間、對3種;若含有3個取代基,為—CH3、—CHO和—OH,先確定—CH3和—CHO,有鄰、間、對3種位置,再分別加入—OH,各有4種、4種、2種,共10種。綜上分析滿足題目條件的共有13種同分異構體。 答案:13,,,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,1.常見官能團及其特征反應,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,2.根據(jù)有機反應中的特殊條件判斷反應類型,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2015安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性,在光電材料等領域應用前景廣闊,以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應條件省略): (1)A的名稱是 ;試劑Y為 。 (2)B→C的反應類型是 ;B中官能團的名稱是 ,D中官能團的名稱是 。 (3)E→F的化學方程式是 。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(4)W是D的同分異構體,具有下列結構特征: ①屬于萘( )的一元取代物; ②存在羥甲基(—CH2OH)。 寫出W所有可能的結構式: 。 (5)下列說法正確的是 。 a.B的酸性比苯酚強 b.D不能發(fā)生還原反應 c.E含有3種不同化學環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,解析:(1)根據(jù)B(苯甲酸)的結構簡式以及A的分子式可知A為甲苯,加入酸性KMnO4溶液(試劑Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。 (2)由B生成C的反應是B分子羧基上的羥基被溴原子取代的反應,故為取代反 應;B中的官能團為—COOH,名稱為羧基;D中的官能團為 ,名稱為羰基。 (3)E生成F的反應為溴代烴的水解反應,即分子中的—Br被—OH取代,反應條件為NaOH的水溶液及加熱。 (4)D的分子式為C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分的“分子式”為C10H7,而羥甲基的“分子式”為CH3O,由此可知滿足條件的D的同分異構體中含有—C≡C—,即滿足條件的D的同分異構體中含有—C≡C—CH2OH結構,而萘分子中含有兩種氫原子,如圖所示 ,由此可寫出滿足條件的D的同分異構體的結構簡式。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(5)苯酚具有極弱的酸性,而苯甲酸為弱酸,a正確;羰基能與H2發(fā)生加成反應(還原反應),b錯誤;E分子是對稱結構,苯環(huán)上有3種氫原子,與Br相連的碳原子上也有1種氫原子,故共有4種氫原子,c錯誤;TPE分子中含有苯環(huán),故為芳香烴,分子中含有碳碳雙鍵,故也屬于烯烴,d正確。 答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液 (2)取代反應 羧基 羰基 (5)ad,,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2015山東煙臺高考診斷性測試)解熱鎮(zhèn)痛藥貝諾酯的合成路線如下:,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,請回答下列問題: (1)A→B的反應類型為 ;B→E的另一產物是 。 (2)X是水楊酸的同分異構體,X中含有苯環(huán),屬于酯類,遇FeCl3溶液顯紫色。則X的結構簡式為 (任寫一種)。 (3)F中官能團的名稱為 。1 mol撲熱息痛與足量NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質的量為 。 (4)生成貝諾酯的化學方程式為 。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,解析:由圖中不難推出A為 ,B為 ,E為 ,F 為 ,C為 ,D為 。(1)A→B為鹵代烴的水解,B→E為甲基取代了苯酚分子中酚羥基上的H,則另一產物為HI。(2)屬 于酯類,且分子中含有酚羥基的水楊酸的同分異構體有 、 和 。(3)撲熱息痛分子含有一個酚羥基和一個肽 鍵,1 mol撲熱息痛與NaOH溶液反應,消耗2 mol NaOH。(4)撲熱息痛分子中含有酚羥基,而阿司匹林分子中含有羧基,二者發(fā)生酯化反應生成貝諾酯。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,答案:(1)水解反應(或取代反應) HI (2) (3)氨基、酚羥基 2 mol,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2015廣東韶關高三調研)苯乙醛( )主要存在于煙葉中,有濃郁的玉簪花香氣,用于合成香料?，F(xiàn)有如下轉化關系,其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色,E繼續(xù)被氧化生成F,F的相對分子質量為90。,已知:,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(1)苯乙醛的分子式為 ;B中具有的官能團有 (填名稱)。 (2)寫出B轉化為C的化學方程式: ; 該反應類型屬于 反應。 (3)C與H2發(fā)生加成反應,1 mol C最多可消耗H2 mol。 (4)E可能具有的化學性質有 (填序號)。 ①能與H2發(fā)生加成反應 ②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應 ③能與甲酸發(fā)生酯化反應 ④能與Ag(NH3)2OH溶液發(fā)生銀鏡反應 (5)B的同分異構體有多種,其中符合下列要求的有機物有 種;請寫出其中一種同分異構體的結構簡式: 。 ①與B具有相同的官能團種類;②遇三氯化鐵溶液不顯色;③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,解析:遷移題給信息Ⅰ,可知A為 ,B為 ,根據(jù)反應條件結合B的結構簡式,可知B→C為消去反應,C的結構簡式 為 ;再遷移信息Ⅱ,可知D為苯甲醛,E 為 ,則F為 。(3)C分子中含有1個碳碳雙鍵,一個苯環(huán),故1 mol C最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應。(4)E分子中含有醛基,能與H2發(fā)生加成反應,能發(fā)生銀鏡反應。(5)滿足要求的B的同分異構體應含有醇羥基和羧基、不含酚羥基,且有兩個對位取代基。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,答案:(1)C8H8O 羥基、羧基 (3)4 (4)①④ (5)4 (任寫其中一種),考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,1.有機物的檢驗中忽視反應環(huán)境的影響。如檢驗醛基需要堿性環(huán)境;檢驗鹵代烴水解產物中的鹵素種類時忽視了中和鹵代烴水解時所加的堿。 2.有機物官能團檢驗中忽視官能團之間的相互干擾。如檢驗 不是先檢驗碳碳雙鍵,因為溴水或酸性KMnO4溶液也會把—CHO氧化,正確的操作是先加入新制的Cu(OH)2檢驗—CHO,再用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵。 3.分析酚羥基與羧基形成的酯與NaOH溶液反應時消耗NaOH的量時,忽視酯水 解后生成的酚羥基也與NaOH反應而出錯。如1 mol 與足量的NaOH溶液充分反應,消耗的NaOH的物質的量應該是5 mol,而不是3 mol。同理,苯環(huán)上的鹵素原子水解產生的鹵化氫和酚羥基均可與NaOH反應。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,1.(判斷正誤)有機化合物都能燃燒,燃燒為氧化反應。 ( ) 提示:有些有機化合物不能燃燒,如CCl4。 答案:× 2.(判斷正誤)醇都可以發(fā)生催化氧化和消去反應。 ( ) 提示:只有連接羥基的碳原子上含有氫原子的醇才能發(fā)生催化氧化;只有連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇,才可以發(fā)生消去反應。 答案:× 3.能發(fā)生銀鏡反應的有機物有 、 、 和 等。 答案:醛類 甲酸 甲酸的酯 葡萄糖,,,,,,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,1.有機推斷題的突破方法 (1)根據(jù)性質和有關數(shù)據(jù)推知官能團的個數(shù) —CHO~2Ag~Cu2O;2—OH~H2;2—COOH~ ~CO2;—COOH~ ~CO2等。 (2)根據(jù)某些反應的產物推知官能團的位置 ①由醇氧化得醛或羧酸,—OH一定連在有兩個或三個氫原子的碳原子上;由醇氧化得酮,—OH連在只有1個氫原子的碳原子上。 ②由取代產物的種數(shù)可確定碳鏈結構。 ③由消去反應產物可確定“—OH”或“—X”的位置。 (3)根據(jù)物質性質及特征反應現(xiàn)象推知官能團或物質 ①使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或該物質是苯的同系物等。 ②能使溴水褪色,則表示該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,③加新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液,加熱,有銀鏡生成,則一定含有—CHO(含—CHO的物質有醛類、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖等)。 ④加入Na放出H2,則該物質中含有—OH或—COOH。 ⑤能與Na2CO3溶液反應的物質含有酚羥基或—COOH或—SO3H。 ⑥加入NaHCO3溶液產生氣體,則該物質中含有—COOH或—SO3H。 ⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,則該物質含有酚羥基。 ⑧遇FeCl3溶液顯紫色,則該物質含有酚羥基。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(4)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團變化 ①由—CHO變?yōu)椤狢OOH,相對分子質量增加16;若增加32,則有兩個—CHO變?yōu)椤狢OOH。 ②與Cl2反應,如果相對分子質量增加71,則含有一個碳碳雙鍵;若增加34.5,則為取代反應,取代了一個氫原子。 ③某有機物與醋酸反應,相對分子質量增加42,則含有一個—OH;增加84,則含有兩個—OH,即—OH變?yōu)椤狾OCCH3。 (5)根據(jù)反應條件推斷反應類型。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,2.有機推斷中的重要“關系” (1)“定量關系”。 ①不飽和烴分子與H2、Br2等分子的加成反應中,碳碳雙鍵、碳碳三鍵與無機物分子的個數(shù)比關系為1∶1和1∶2。 ②含—OH結構的有機物與Na的反應中,—OH與生成的氫分子的個數(shù)比關系為2∶1。 ③—CHO與生成的Ag(1∶2)或Cu2O(1∶1)的物質的量之比關系。 ④醇和乙酸發(fā)生酯化反應,生成酯的相對分子質量比醇的相對分子質量大42n(n代表醇分子中羥基的個數(shù));羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應,生成的酯的相對分子質量比羧酸的相對分子質量大28n(n代表羧酸中羧基的個數(shù))。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2)“轉化關系”。 ①A B C,此轉化關系說明A為醇,B為醛,C為羧酸。 符合此轉化關系的有機物A為酯,當酸作催化劑時,產物是醇和羧酸;當堿作催化劑時,產物是醇和羧酸鹽。 ③有機三角 :由此轉化關系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇 三類。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2015課標全國卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示:,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,回答下列問題: (1)A的名稱是 ,B含有的官能團是 。 (2)①的反應類型是 ,⑦的反應類型是 。 (3)C和D的結構簡式分別為 、 。 (4)異戊二烯分子中最多有 個原子共平面,順式聚異戊二烯的結構簡式為 。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體 (填結構簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線 。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,解析:(1)由B的分子式結合反應②后得到的產物,可知其結構簡式應為CH2 CHOOCCH3,所以B中含碳碳雙鍵、酯基。 (2)對照A、B結構,反應①應為加成反應,根據(jù)反應⑦前后反應物和產物判斷,應為消去反應。 (3)因酯在酸性條件下水解為對應的酸和醇,所以C的結構簡式應 為 。 由聚乙烯醇縮丁醛和C的結構可推出D應為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。 (4)由于碳碳雙鍵上的兩個碳原子及與其直接相連的原子共平面,所以有5個碳原子和5個氫原子以及甲基上的1個氫原子共11個原子共平面。順式聚異戊二烯 的結構簡式應為 。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(5)與A具有相同官能團的異戊二烯的同分異構體有:、CH3—CH2—CH2— C≡CH、 CH3—CH2—C≡C—CH3。,答案:(1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應 消去反應 (3) CH3CH2CH2CHO (4)11,,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2015江西上饒協(xié)作體五校模擬,改編)下圖表示有機化合物A→J的轉化關系。已知G遇FeCl3溶液顯紫色,核磁共振氫譜有6個吸收峰,且峰面積比為1∶1∶1∶1∶1∶1?？捎玫男畔?當兩個羥基同時連在同一個碳原子上時,結構不穩(wěn)定,將發(fā)生脫水反應,如:CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O。請回答下列問題。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(1)I含有 種可能的結構;G中官能團的名稱是 ;G→H→I的反應類型分別為 和 。 (2)J的結構簡式為 。 (3)寫出下列反應的化學方程式。 ①J→C+D: ; ②E→F: 。 (4)同時符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式有 種,寫出其中一種 。 ①分子中含有苯環(huán);②能發(fā)生水解反應;③能發(fā)生銀鏡反應;④與FeCl3溶液反應顯紫色。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,解析:由A→B→C為連續(xù)氧化,可推測A、B、C分別為醇、醛、酸,結合A的分子式為C2H6O,可知A、B、C分別為乙醇、乙醛、乙酸;J→C+D的反應為酯的水解,則D分子中應含有羥基,E的化學式為C7H5O2Na,可與新制氫氧化銅反應生成紅色沉淀,說明E中還含有—CHO;由圖中轉化,結合G遇FeCl3溶液顯紫色,說明G中含有酚羥基和羧基,其核磁共振氫譜有6個峰,且峰面積相等,,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,答案:(1)2 羥基和羧基 加成反應 消去反應,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(2015內蒙古鄂爾多斯高三模擬)已知: 可由下列反應路線合成結晶玫瑰(只列出部分反應條件),考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(1)A是苯的一種同系物,相同條件下,其蒸氣對氫氣的相對密度是46,則A的名稱是 。 (2)C中的官能團是 。 (3)反應③的化學方程式為 。 (4)經反應路線④得到的副產物加水萃取、分液,能除去的副產物是 。 (5) 則經反應路線⑤得到一種副產物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為 。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(6)G的同分異構體L遇FeCl3溶液顯色,與足量飽和溴水反應未見白色沉淀產生,則L與NaOH的乙醇溶液共熱,所得有機物的結構簡式為 (只寫一種)。 (7)⑥的化學方程式是 。 (8)C有多種同分異構體,其中屬于芳香族化合物的有 種(不包括C)。,解析:(1)由相同條件下,A蒸氣對氫氣的相對密度是46,可知其相對分子質量為92,再利用“殘基法”,含有一個苯基,故92-77=15,剩余部分為一個甲基,則A為甲苯。(2)由C的分子式為C7H8O,結合不飽和度看,苯環(huán)外不含有雙鍵,由C→D→G的反應以及G的結構簡式,可推斷C中O原子只能以羥基的形式存在。(3)由G逆推可知D為苯甲醛,則C為苯甲醇,反應③為苯甲醇的催化氧化。(4)由題中信息②可知反應④的副產物為苯甲酸鉀。,,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,(5)由題給信息可知苯與G發(fā)生類似 的反應,生成產物的結構簡式為 ,其核磁共振氫譜有4組峰,各組 吸收峰的面積之比為1∶2∶4∶4。(6)由題目信息可知L分子中含有酚羥基,但酚 羥基的鄰位和對位均有取代基,L的結構簡式為 或,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,或 或 時,可與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應。(7)反應⑥為G與乙酸發(fā)生的酯化反應。(8)C為苯甲醇,其中屬于芳香族化合物的有 共4種。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,答案:(1)甲苯 (2)羥基 (4)苯甲酸鉀 (5)1∶2∶4∶4(凡比例正確即可),考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,有機合成路線的設計或有機合成推斷中,忽視了官能團的保護。所謂官能團的保護,就是設計反應路線使指定官能團參與反應,避免某個或某些官能團參與反應。例如利用烯醇制取烯醛,在氧化羥基時,為防止碳碳雙鍵被氧化,應先使烯醇與HX加成,氧化后再消去。,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,1.(2014上海卷)乙烷和氯氣反應可制得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl加熱分解得到氯乙烯和氯化氫。設計一種以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯的方案(其他原料自選),用化學方程式表示(不必注明反應條件)。 要求:①反應產生的氯化氫必須用于氯乙烯的制備; ②不產生其他廢液。 提示:以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯,可由乙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷發(fā)生消去反應生成氯乙烯,生成的氯化氫可與乙炔發(fā)生加成反應生成氯乙烯。 答案:,,,考點1,考點2,考點3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯訓練,2.請設計路線完成下面的轉化(只要求說出方案即可)。 提示:酚羥基具有很強的還原性,需要先將酚羥基保護起來,其方法是先用羧酸與該物質發(fā)生酯化反應,然后進行氧化,氧化后再在酸性條件下使之水解,恢復酚羥基。 答案:先用羧酸與該物質發(fā)生酯化反應,然后將所得到的酯在酸性高錳酸鉀溶液條件下氧化,再將所得的含有羧基的有機物在酸性條件下水解,使酚羥基恢復,即可得到目標產物。,,,