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第三節(jié) 鹵代烴,自主閱讀,自主檢測,一、鹵代烴 1.鹵代烴及其分類,2.物理性質(zhì),,,,,,,自主閱讀,自主檢測,3.結(jié)構(gòu)與性質(zhì),,,,,自主閱讀,自主檢測,二、溴乙烷 1.分子結(jié)構(gòu),2.物理性質(zhì),,,,,,,,自主閱讀,自主檢測,3.化學(xué)性質(zhì),,,,,,,自主閱讀,自主檢測,三、鹵代烴對人類生活的影響 1.鹵代烴的用途 (1)制冷劑,如氟氯代烷; (2)滅火劑,如四氯化碳; (3)有機(jī)溶劑,如四氯化碳、氯仿; (4)有機(jī)合成的重要原料。 2.鹵代烴的危害 有些多鹵代烴如氟氯代烷——造成“臭氧空洞”的罪魁禍?zhǔn)住?,,,,,自主閱讀,自主檢測,1.下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是( ) 答案:D,,自主閱讀,自主檢測,2.下列有關(guān)氟氯代烷的敘述,錯(cuò)誤的是( ) A.氟氯代烷是含有氟和氯的烷烴衍生物 B.通常情況下,氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,但有劇毒 C.氟氯烴的特性是易揮發(fā)、易液化、不燃燒 D.在紫外線照射下氟氯代烷可產(chǎn)生氯原子,從而破壞臭氧層 答案:B 3.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是( ) A.溴乙烷難溶于水,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 B.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇 C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淺黃色沉淀生成 D.溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取 答案:A,,,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,重難點(diǎn)一鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 溴乙烷在強(qiáng)堿性環(huán)境中加熱發(fā)生水解(取代)反應(yīng)生成乙醇,而在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,討論探究 1.鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),分子結(jié)構(gòu)需具備什么條件? 探究提示:與鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子。 2.鹵代烴發(fā)生水解或消去反應(yīng)的產(chǎn)物分子中,碳架結(jié)構(gòu)是否發(fā)生變化? 探究提示:不變化。,,,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),1.鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的比較,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),2.鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律 (1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Br等。 (2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如:,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),例題1已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)又可發(fā)生消去反應(yīng),現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料,制取1,2-丙二醇時(shí),需經(jīng)過的反應(yīng)是( ) A.加成、消去、取代 B.消去、加成、取代 C.取代、消去、加成 D.取代、加成、消去,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),成功體驗(yàn)1 下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是( ) A.①③⑥ B.②③⑤ C.①②③④⑤⑥ D.②④ 解析:根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì),分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。(CH3)3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng);因CH2Cl2分子中只有一個(gè)碳原子,故其也不能發(fā)生消去反應(yīng)。此外C6H5Cl若發(fā)生消去反應(yīng),將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性,故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應(yīng)。 答案:A,,,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),重難點(diǎn)二鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 鹵代烴中的“鹵”是鹵素原子,不是陰離子。鹵代烴不能溶于水,不能在水中電離出離子,與AgNO3溶液不反應(yīng)。通過水解或消去反應(yīng)可使鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子。 討論探究 1.檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時(shí),能否向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液? 探究提示:不能。鹵代烴中無鹵素離子,不能與Ag+反應(yīng)。 2.能否向鹵代烴的水解液中直接加入AgNO3溶液,檢驗(yàn)鹵素離子? 探究提示:不能。水解液呈堿性,OH-會(huì)干擾鹵素離子的檢驗(yàn)。,,,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),2.實(shí)驗(yàn)步驟 (1)取少量鹵代烴;(2)加入NaOH溶液;(3)加熱(加熱是為了加快水解反應(yīng)速率);(4)冷卻;(5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn);二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸);(6)加入AgNO3溶液,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),例題2為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn): 準(zhǔn)確量取11.40 mL液體試樣→加過量的NaOH溶液→反應(yīng)完全后冷卻→加入過量硝酸→加入AgNO3溶液至沉淀完全→過濾并洗滌→沉淀→干燥后稱量質(zhì)量為37.6 g 回答下列問題: (1)準(zhǔn)確量取11.40 mL液體所用儀器是 ; (2)加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵原子是 ; (3)已知此鹵代烴液體的密度是1.65 g·mL-1,其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75,則此每個(gè)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目為 ;此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為 。,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),解析:(1)因?yàn)樗葵u代烴液體體積為11.40 mL,應(yīng)選用酸式滴定管。 (2)因加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,故鹵代烴中鹵原子為溴原子。 (3)溴代烴的質(zhì)量為11.40 mL×1.65 g·mL-1=18.81 g,相對分子質(zhì)量為16×11.75=188。 故每個(gè)鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2,根據(jù)相對分子質(zhì)量判斷其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),答案:(1)酸式滴定管 (2)溴原子(或Br) (3)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,重難點(diǎn)一,重難點(diǎn)二,情景導(dǎo)入,知識(shí)點(diǎn)撥,典例引領(lǐng),成功體驗(yàn)2 為鑒別鹵代烴中所含鹵素原子,現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟,正確的順序是( ) ①加入AgNO3溶液 ②加入少許鹵代烴試樣 ③加熱 ④加入2 mL 4 mol·L-1 NaOH溶液 ⑤加入3 mL 4 mol·L-1 HNO3溶液 A.②④③① B.②③① C.②④③⑤① D.②⑤③① 解析:鹵代烴不溶于水,也不能電離出鹵離子,所以鑒別鹵代烴中所含鹵素原子時(shí),應(yīng)先使鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的鹵離子,再加入HNO3中和堿,最后加入AgNO3溶液檢驗(yàn)出鹵素,其中加HNO3的作用主要是防止過量的堿干擾檢驗(yàn)。 答案:C,,,1 2 3 4,,,,,1.下列反應(yīng)中,屬于消去反應(yīng)的是( ) A.溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合共熱 B.一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共熱 C.氯苯與氫氧化鈉溶液混合共熱 D.1-碘丁烷與氫氧化鉀的乙醇溶液混合共熱 答案:D,,1 2 3 4,,,,,2.下列鹵代烴中能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯烴的是( ) A.2-氯丙烷 B.氯乙烷 C.2-氯丁烷 D.1-氯丙烷 解析:要求鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)且與鹵素相連的碳原子的相鄰碳上的氫是不等同的。 答案:C,,,1 2 3 4,,,,,3.1-溴丙烷和2-溴丙烷分別和NaOH的醇溶液混合加熱,則( ) A.產(chǎn)物不同 B.產(chǎn)物相同 C.碳?xì)滏I的斷裂位置相同 D.碳溴鍵的斷裂位置相同,,,1 2 3 4,,,,,4.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是 ,名稱是 。 (2)①的反應(yīng)類型是 ,③的反應(yīng)類型是 。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。,1 2 3 4,,,,,1 2 3 4,,,,,