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2019年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十四 有機(jī)化合物及其應(yīng)用講練（含解析） [考綱要求]　1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等烴類物質(zhì)的主要性質(zhì)及在化工生產(chǎn)中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。4.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如氫譜等)；(4)了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體；(5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物；(6)能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在相互影響。5.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異；(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；(3)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及它們的相互聯(lián)系；(4)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，以及氨基酸與人體健康的關(guān)系。(5)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)。6.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。 考點(diǎn)一　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)，碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾點(diǎn)： 1．教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型，會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。 (1)明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109°28′ 乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120°。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120° 乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180° (2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面，一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi)，同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。 2．學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類 有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法： (1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。 如分子中—CH3上的3個(gè)氫原子。 (2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故該分子有兩類等效氫。 3．注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2)的二氯代物有三種。 題組一　選主體，細(xì)審題，突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1．下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是(　　) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上 C．有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 D．最多有5個(gè)碳原子在同一直線上 答案　D 解析　此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上，最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。 2.下列說(shuō)法正確的是(　　) A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16個(gè)原子共平面 答案　D 解析　A項(xiàng)，直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一個(gè)氫不和它們共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因?yàn)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面。 1．選準(zhǔn)主體 通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問(wèn)題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問(wèn)題，通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳三鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí)，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí)，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說(shuō)的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。 2．注意審題 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等，以免出錯(cuò)。 題組二　判類型，找關(guān)聯(lián)，巧判同分異構(gòu)體 3．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)不是同分異構(gòu)體(×) (xx·天津理綜，4A) (2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體(×) (xx·福建理綜，7C) (3)互為同分異構(gòu)體(×) (xx·山東理綜，11D) (4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體(×) (xx·廣東理綜，7B) (5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體(×) (xx·福建理綜，7B) (6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素[CO(NH2)2]互為同分異構(gòu)體(√) (xx·上海，2C) 4．(xx·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 答案　A 解析　A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項(xiàng)，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項(xiàng)，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、 ，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、、、、；D項(xiàng)，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 5．(xx·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，8)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　C 解析　推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 6．(xx·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(　　) A．15種 B．28種 C．32種 D．40種 答案　D 解析　從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問(wèn)題。由分子式C5H10O2分析酯類：HCOO—類酯，醇為4個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CH3COO—類酯，醇為3個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有2種；CH3CH2COO—類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO—類酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有5×8＝40種。 1．由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體 (1)—C3H7有2種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種；醛、羧酸各有一種。 (2)—C4H9有4種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種；醛、羧酸各有2種。 (3)—C5H11有8種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種；醛、羧酸各有4種。 注意　判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體，直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。 2．了解同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu)：如正丁烷和異丁烷。 (2)位置異構(gòu)：如1-丙醇和2-丙醇。 (3)官能團(tuán)異構(gòu)：如①醇和醚；②羧酸和酯。 3．掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書(shū)寫(xiě)順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)，一一考慮，避免重寫(xiě)和漏寫(xiě)。 考點(diǎn)二　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)烷烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)巧區(qū)分 ①必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：a.一般碳原子連接成鏈狀，但不是直線形；b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接；c.碳原子其余的價(jià)鍵全部被氫原子飽和。 ②必須掌握烷烴的性質(zhì)：a.含碳原子個(gè)數(shù)越多的烷烴，熔、沸點(diǎn)越高；常溫下，一般碳原子個(gè)數(shù)為1～4的烷烴是氣體，碳原子個(gè)數(shù)為5～16的烷烴是液體，碳原子個(gè)數(shù)大于16的烷烴是固體；b.含碳原子個(gè)數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低；c.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外，與酸、堿和其他氧化劑一般不反應(yīng)。 (2)不飽和烴性質(zhì)對(duì)比一覽表 烯烴、炔烴 芳香烴 加成反應(yīng) X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(X＝Cl、Br，下同) H2(催化劑、加熱) 取代反應(yīng) X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱) 氧化反應(yīng) 使酸性KMnO4溶液褪色；其中R—CH===CH2、R—C≡CH會(huì)被氧化成R—COOH 苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應(yīng) 在催化劑存在下生成高分子化合物 2．官能團(tuán)與有機(jī)化合物的性質(zhì) 類別 通式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 一鹵代烴：R—X 多元飽和鹵代烴：CnH2n＋2－mXm 鹵原子—X C2H5Br(Mr：109) 鹵素原子直接與烴基結(jié)合 β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，且有幾種H生成幾種烯 (1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇 (2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯 醇 一元醇：R—OH 飽和多元醇： CnH2n＋2Om 醇羥基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性 β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯 α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化 (1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 (2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 (3)脫水反應(yīng)： 乙醇 (4)催化氧化為醛或酮 (5)一般斷O—H鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 醚 R—O—R C2H5O C2H5 (Mr：74) C—O鍵有極性 性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng) 酚 酚羥基—OH —OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離 (1)弱酸性 (2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀 (3)遇FeCl3呈紫色 (4)易被氧化 醛 (1)與H2加成為醇 (2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸 酮 (1)與H2加成為醇 (2)不能被氧化劑氧化為羧酸 羧酸 (1)具有酸的通性 (2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成 (3)能與含—NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 (1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇 (2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH (Mr：75) —NH2能以配位鍵結(jié)合H＋；—COOH能部分電離出H＋ 蛋白質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示 酶 多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu) (1)兩性 (2)水解 (3)變性(記條件) (4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑) (5)灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纖維素 [C6H7O2(OH)3]n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 (1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖) (2)加氫還原 (3)酯化反應(yīng) (4)多糖水解 (5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇 油脂 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成 (1)水解反應(yīng)(堿中稱皂化反應(yīng)) (2)硬化反應(yīng) 1．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是(　　) A．迷迭香酸屬于芳香烴 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) D．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng) 答案　D 解析　A項(xiàng)，迷迭香酸含有氧原子，不是烴，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，正確。 2．孔雀石綠是化工產(chǎn)品，具有較高毒性，高殘留，容易致癌、致畸。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于孔雀石綠的說(shuō)法正確的是(　　) A．孔雀石綠的分子式為C23H25N2 B．1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．孔雀石綠屬于芳香烴 D．孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有5種 答案　D 解析　A項(xiàng)，分子式應(yīng)為C23H26N2；B項(xiàng)，1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，在該物質(zhì)中除C、H外，還有氮元素，不屬于芳香烴；D項(xiàng)，上面苯環(huán)有3種，左邊苯環(huán)有2種，應(yīng)特別注意右邊不是苯環(huán)。 3．尼泊金甲酯可用作化妝品防腐劑，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　) A．能與NaHCO3反應(yīng)，但不能與溴水反應(yīng) B．分子中含酯基、羥基、碳碳雙鍵等基團(tuán) C．1 mol尼泊金甲酯完全燃燒消耗7 mol O2 D．能發(fā)生水解反應(yīng)、遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng) 答案　D 解析　尼泊金甲酯分子中含有酯基、酚羥基、苯環(huán)。A項(xiàng)，不能與NaHCO3反應(yīng)，但能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分子中無(wú)碳碳雙鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol尼泊金甲酯完全燃燒消耗8.5 mol O2，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)、酚羥基遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，正確。 4．硫酸奎寧片是一種防治熱病尤其是瘧疾的特效藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于硫酸奎寧的描述正確的是(　　) A．硫酸奎寧的相對(duì)分子質(zhì)量是458 B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 答案　C 解析　A項(xiàng)，硫酸奎寧的分子式為C20H32N2SO8，其相對(duì)分子質(zhì)量是460，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵、羥基，故能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，1 mol 該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。 考點(diǎn)三　有機(jī)物的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型 1．取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。 (1)酯化反應(yīng)：醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸) (2)水解反應(yīng)：鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)，水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴——強(qiáng)堿的水溶液；糖類——強(qiáng)酸溶液；酯——無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；油脂——無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；蛋白質(zhì)——酸、堿、酶。 (3)硝化(磺化)反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚。 (4)鹵代反應(yīng)：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。 特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。 (5)其他：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 2．加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。 3．氧化反應(yīng) (1)與O2反應(yīng) ①點(diǎn)燃：有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。 ②催化氧化：如醇―→醛(屬去氫氧化反應(yīng))；醛―→羧酸(屬加氧氧化反應(yīng)) (2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng) 在有機(jī)物中，如：R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。 (3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng) 實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(—CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?—COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。 含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。 4．還原反應(yīng) 主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。 5.消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱(170 ℃)。 滿足條件：①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2；②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。 C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O CH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2＋KBr＋H2O 6．顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。 7．聚合反應(yīng) 含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含—OH、—COOH、—NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚 加聚： 縮聚： 該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的類別、判斷或書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。 題組一　有機(jī)物性質(zhì)推斷類 1．(xx·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問(wèn)題： (1)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________ ________________________________________________________________________， 反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 (2)D的化學(xué)名稱是________________，由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)____________ ________________________________________________________________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺： N-異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為_(kāi)_____________________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_(kāi)_____________________。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________。 解析　A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應(yīng)，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴的化學(xué)式為CxHy。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。 (1)A→B的反應(yīng)為 ，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (2)D為乙苯，D―→E的反應(yīng)為＋HNO3＋H2O。 (3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息⑤得： ，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有： 共8種，同時(shí)—NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是、H3CNCH3。 (5)由信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為 ，所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 2．(xx·山東理綜，34)3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下： 已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a．溴水 b．銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________。 答案　(1)3　醛基　(2)bd 解析　新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開(kāi)碳氧雙鍵，乙醛斷開(kāi)α C—H鍵發(fā)生了加成反應(yīng)，后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是發(fā)生了酯化反應(yīng)。 (1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說(shuō)明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)該還含有—CH===CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。 (2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。 (3)水解時(shí)消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時(shí)生成2 mol H2O，故反應(yīng)方程式為 (4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成。 題組二　有機(jī)物合成題 3．(xx·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ，38)立方烷()具有高度對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線： 回答下列問(wèn)題： (1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (2)③的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________，⑤的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： 反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)_____________________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)_______ ________________________________________________________________________； 反應(yīng)3可用的試劑為_(kāi)_____________________。 (4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________________(填化合物代號(hào))。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個(gè)峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。 答案　(1)　 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)Cl2/光照 　O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H　(5)1　(6)3 解析　(1)(2)由流程，及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B屬于鹵代物，在堿的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，生成，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由C→D，按取代反應(yīng)定義可知③為取代反應(yīng)；D中含有，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成；由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知⑤為消去反應(yīng)。(3)化合物A可由合成，合成路線為 ，故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光照，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。 (4)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，觀察G與H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩者互為同分異構(gòu)體。 (5)立方烷的8個(gè)頂點(diǎn)各有1個(gè)H，完全相同，即只有1種H，故核磁共振氫譜中譜峰個(gè)數(shù)為1。 (6)立方烷中有8個(gè)H，根據(jù)換元法，可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同，而二硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)共有3種，如下所示： 故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有3種。 4．(xx·江蘇，17)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填名稱)。 (2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。 (4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ____________________________________________。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案　(1)醚鍵　羧基 解析　(1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(2)根據(jù)A()到B()的轉(zhuǎn)化，再結(jié)合X的分子式C8H8O2，可推得X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)第①步—Br被取代，第②步屬于加成或者還原反應(yīng)，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性條件下—CN轉(zhuǎn)化為—COOH，反應(yīng)方程式：R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3·H2O，很顯然不屬于取代反應(yīng)。(4)該物質(zhì)與B()互為同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明是甲酸生成的酯，分子中有2個(gè)苯環(huán)，且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則說(shuō)明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據(jù)上述第②步反應(yīng)，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，根據(jù)上述反應(yīng)第③步可知引入—Br，醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳雙鍵，再與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，得到，再經(jīng)過(guò)上述第④步反應(yīng)，在NaCN作用下生成，最后再發(fā)生上述第⑤步反應(yīng)，得到最終的物質(zhì)。 專題突破練 1．下列敘述中正確的是(　　) A．通過(guò)用氫氣與乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯 B．乙醇和汽油都是可再生能源，所以要大力發(fā)展“乙醇汽油” C．用水可區(qū)分苯、溴苯和硝基苯 D．一定條件下，用新制的Cu(OH)2懸濁液可區(qū)分葡萄糖和蔗糖 答案　D 解析　A項(xiàng)，乙烯和H2反應(yīng)條件困難，且難以控制用量，應(yīng)用通過(guò)溴水的方法除去乙烯；B項(xiàng)，汽油不是可再生資源；C項(xiàng)，用水不能區(qū)分溴苯和硝基苯，它們均在下層。 2．下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．甲烷與乙烯共1 mol，完全燃燒后生成的H2O為2 mol B．光照下，異丁烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有三種 C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D．聚乙烯、蛋白質(zhì)和纖維素都是天然高分子化合物 答案　A 解析　A項(xiàng)，CH4、C2H4中均含有4個(gè)H，所以1 mol CH4和C2H4的混合氣體，完全燃燒后生成的H2O為2 mol；B項(xiàng)，的一氯代物有兩種；C項(xiàng)，CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O；D項(xiàng)，聚乙烯是合成高分子化合物。 3．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．糖類、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件都能發(fā)生水解反應(yīng) B．苯只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng) C．棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O D．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯 答案　D 解析　A項(xiàng)，糖類中的單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)；B項(xiàng)，苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，羊毛是蛋白質(zhì)，它燃燒不只生成CO2和H2O；D項(xiàng)，溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。 4．(xx·重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 答案　A 解析　根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。 5．(xx·山東理綜，11)蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B．1 mol蘋(píng)果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C．1 mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋(píng)果酸互為同分異構(gòu)體 答案　A 解析　A項(xiàng)，由蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，該選項(xiàng)正確；B項(xiàng)，蘋(píng)果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng)，故1 mol蘋(píng)果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1 mol蘋(píng)果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。 6．(xx·海南，7改編)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說(shuō)法正確的是(　　) A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C．纖維素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解產(chǎn)物之一是丙醇 答案　B 解析　A項(xiàng)，蛋白質(zhì)先水解成多肽，多肽再水解成最終產(chǎn)物氨基酸，故蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種氨基酸，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，淀粉在酸的催化作用下能發(fā)生水解，淀粉的水解過(guò)程：先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產(chǎn)物)，糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖，最終水解產(chǎn)物是葡萄糖，正確；C項(xiàng)，纖維素屬于多糖，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸與甘油，在堿性條件下，完全水解生成高級(jí)脂肪酸鹽(肥皂)與甘油，錯(cuò)誤。 7．下列敘述正確的是(　　) A．汽油、柴油和植物油都屬于烴 B．乙烯和苯加入溴水中，都能觀察到褪色現(xiàn)象，原因是都發(fā)生了加成反應(yīng) C．乙醇既能被氧化為乙醛也能被氧化為乙酸 D．石油是混合物，通過(guò)分餾得到的各種餾分是純凈物 答案　C 解析　A項(xiàng)，植物油屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯，不屬于烴；B項(xiàng)，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯萃取溴水中的溴，二者使溴水褪色原因不同；D項(xiàng)，石油分餾得到的各種餾分仍是各種烴的混合物。 8．某工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列對(duì)該產(chǎn)品的描述不正確的是(　　) A．官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基 B．與CH2===CHCOOCH3互為同分異構(gòu)體 C．能發(fā)生氧化反應(yīng) D．分子中所有原子可能在同一平面 答案　D 解析　該產(chǎn)品結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D項(xiàng)，因?yàn)楹屑谆?，分子中所有原子不可能共平面? 9．分子式為C5H12O的醇催化氧化得到的有機(jī)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醇有(　　) A．8種 B．7種 C．5種 D．3種 答案　D 解析　符合條件的同分異構(gòu)體有： 10．下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是(　　) A．連二苯 B．菲 C．蒽 D．連三苯 答案　B 解析　A項(xiàng)共3種；B項(xiàng) 共5種；C項(xiàng)共3種；D項(xiàng)共4種。 11．(xx·安徽理綜，26)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________； B→C的反應(yīng)類型是____________________。 (2)H中含有的官能團(tuán)名稱是________________________________________________； F的名稱(系統(tǒng)命名)是_____________________________________________________。 (3)E→F的化學(xué)方程式是___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征： ①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰； ②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。 (5)下列說(shuō)法正確的是________。 a．A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體 b．D和F中均含有2個(gè)π鍵 c．1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O d．H能發(fā)生加成、取代反應(yīng) 答案　(1)CH2CHCCH　加成反應(yīng) (2)羰基、碳碳雙鍵和酯基　2-丁炔酸乙酯 (3)CH3CCCOOH＋CH3CH2OH CH3CCCOOCH2CH3＋H2O (4) (5)ad 解析　(1)兩分子HCCH發(fā)生自身加成反應(yīng)，其中一分子HCCH斷裂C—H鍵，另一分子HCCH斷裂CC中的一個(gè)π鍵生成B，則B為CH2CHCCH。對(duì)比B和C的分子結(jié)構(gòu)可知，B→C的反應(yīng)為加成反應(yīng)，該反應(yīng)中CH2CH—CCH斷裂CC中的一個(gè)π鍵，CH3OH斷裂O—H鍵，生成。 (2)分析H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有羰基、碳碳雙鍵和酯基三種官能團(tuán)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CCCOOCH2CH3，其系統(tǒng)名稱為2-丁炔酸乙酯。 (3)E在濃H2SO4、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成CH3CCCOOCH2CH3，逆向推導(dǎo)可知，E為CH3CCCOOH，根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CCCOOH＋CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3＋H2O。 (4)H的分子式為C10H14O3，則其同分異構(gòu)體TMOB的分子式也為C10H14O3。TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，且含有—OCH3，說(shuō)明其分子中含有苯環(huán)，且—OCH3所處的化學(xué)環(huán)境相同，即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對(duì)稱位置的碳原子上，結(jié)合其分子式，可知TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)HC≡CH分子中含有碳碳三鍵，可與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體CH2===CHCl。1個(gè)C≡C鍵含有2個(gè)π鍵和1個(gè)σ鍵，1個(gè)C===O鍵含有1個(gè)π鍵和1個(gè)σ鍵，則1個(gè)CH3C≡CH、 CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分別含有2個(gè)π鍵和3個(gè)π鍵。G的分子式為C11H16O3，則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，能與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))。 12．(xx·安徽理綜，26)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________；E中含有的官能團(tuán)名稱是________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 ①含有3個(gè)雙鍵?、诤舜殴舱駳渥V只顯示1個(gè)吸收峰?、鄄淮嬖诩谆? (4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由________(填有機(jī)物名稱)通過(guò)________(填反應(yīng)類型)制備。 (5)下列說(shuō)法正確的是________。 a．A屬于飽和烴 b．D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應(yīng) d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 答案　(1)HOOC(CH2)4COOH　羥基、氨基 (3) (4)乙醇　消去反應(yīng)(其他合理答案均可) (5)a、b、d 解析　根據(jù)合成路線圖中已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推斷出其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，按照題目要求解答相關(guān)問(wèn)題即可。(1)B和甲醇反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷B為二元羧酸；E分子中有兩種官能團(tuán)：氨基和羥基。(2)觀察C、E、F三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C和E反應(yīng)即為E中的HOCH2CH2NH—取代了C中的—OCH3，同時(shí)生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式為C6H6，離飽和烴還差8個(gè)氫原子，條件①該分子中存在3個(gè)雙鍵，要滿足碳、氫比，分子中還應(yīng)存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；條件②說(shuō)明該分子呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中氫的位置是相同的；再結(jié)合條件③即可寫(xiě)出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)實(shí)驗(yàn)室中是利用濃硫酸和乙醇反應(yīng)制取乙烯的，該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(5)A是環(huán)己烷，屬于飽和烴，所以a項(xiàng)正確；D的分子式為C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b項(xiàng)正確；E分子中含有氨基，可以和鹽酸反應(yīng)，所以c項(xiàng)錯(cuò)誤；F分子中含有羥基，可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，所以d項(xiàng)正確。 13．(xx·廣東，30)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說(shuō)法，正確的是________。 A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) (2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為_(kāi)_______________，1 mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過(guò)消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________(寫(xiě)1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為_(kāi)_______________。 (4)聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 答案　(1)AC (2)C9H10　4 氫氧化鈉醇溶液、加熱 解析　要分析有機(jī)化合物的性質(zhì)，首先要明確官能團(tuán)；要分析有機(jī)反應(yīng)，首先要明確官能團(tuán)的變化情況，所以解答有機(jī)化學(xué)題目，官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過(guò)所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，一個(gè)Ⅰ分子中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)酚羥基、一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)酯基。A項(xiàng)，酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色，所以正確；B項(xiàng)，因?yàn)椴缓┗?，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因?yàn)楹斜江h(huán)和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)，所以正確；D項(xiàng)，兩個(gè)酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一個(gè)酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此1 mol化合物Ⅰ最多能與3 mol氫氧化鈉反應(yīng)，所以錯(cuò)誤。 (2)通過(guò)觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10；因?yàn)榉肿又泻幸粋€(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，所以1 mol該物質(zhì)能和4 mol氫氣反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)該小題首先確定消去反應(yīng)，能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣，所以Ⅲ應(yīng)該為醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為或；化合物Ⅳ則為鹵代烴，而鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。 (4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出其單體為CH2===CH—COOCH2CH3；根據(jù)反應(yīng)①分析該反應(yīng)機(jī)理，主要是通過(guò)CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來(lái)，雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫(xiě)出反應(yīng)方程式：CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH,2CH2===CH2＋2CO＋2CH3CH2OH＋O22CH2===CH—COOCH2CH3＋2H2O。 14.(xx·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ，38)[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] 席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問(wèn)題： (1)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________ ________________________________________________________________________， 反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 (2)D的化學(xué)名稱是________________，由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)____________ ________________________________________________________________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是_________________________________________ ________________________________________________________________________(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺： N-異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為_(kāi)_______________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_(kāi)____________。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。 解析　A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應(yīng)，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。 (1)A→B的反應(yīng)為 ，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯，D→E的反應(yīng)為＋HNO3 (3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息⑤得： (4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有： 共8種，同時(shí)—NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是 (5)由信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為 ，所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。