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,,第1講 認識有機化合物,,,,考點突破題型透析,,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,考綱要求,第十三章 有機化學基礎(chǔ),,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,,學科素養(yǎng)技能提升,,,備選素材,,,考 綱 要 求,,1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。 2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。 3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。 4.了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 5.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。,考點一 有機物的分類,知識梳理 思維深化,1．按碳的骨架分類,知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,2．按官能團分類 (1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 (2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物,知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,—OH,考點一 有機物的分類,,,知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,,,知識梳理 思維深化,提示：(1) (2) (3) (4) (5) (6),知識梳理 思維深化,考點一 有機物的分類,提示：(1)②③⑤ (2)② (3)①②③④⑤,苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物隸屬關(guān)系如下圖所示：,考點一 有機物的分類,知識梳理 思維深化,,,1．下列有機化合物的分類不正確的是( ),題組設(shè)計 思維建模,題組一 突破有機物的分類,解析,答案,,A,,解析,答案,題組一 突破有機物的分類,題組設(shè)計 思維建模,要做好這類試題，需熟悉常見的官能團與有機物類別的對應關(guān)系。(1)和(2)中官能團均為—OH，(1)中—OH與鏈烴基直接相連，則該物質(zhì)屬于醇類。(2)中—OH與苯環(huán)直接相連，故該物質(zhì)屬于酚類；酚和醇具有相同的官能團，根據(jù)—OH連接基團的不同確定有機物的類別。(3)為僅含苯環(huán)的碳氫化合物，故屬于芳香烴(或苯的同系物)。(4)中官能團為酯基，則該有機物屬于酯。(5)中官能團為—Cl，則該物質(zhì)屬于鹵代烴。(6)中官能團為碳碳雙鍵，則該物質(zhì)屬于烯烴。(7)中官能團為—COOH，故該物質(zhì)屬于羧酸。(8)中官能團為—CHO，故該物質(zhì)屬于醛。,(1)醇 (2)酚 (3)芳香烴(或苯的同系物) (4)酯 (5)鹵代烴 (6)烯烴 (7)羧酸 (8)醛,,答案,題組二 正確識別官能團,題組設(shè)計 思維建模,C,,答案,題組二 正確識別官能團,題組設(shè)計 思維建模,羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵,,題組二 正確識別官能團,高考真題 明確考向,,,,題組二 正確識別官能團,高考真題 明確考向,,答案,題組二 正確識別官能團,高考真題 明確考向,(1)羰基、碳碳雙鍵、酯基 (2)羧基 (3)氯原子、碳碳雙鍵 (4)醛基 (5)醚鍵 羧基,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,知識梳理 思維深化,1．有機化合物中碳原子的成鍵特點,2．有機物結(jié)構(gòu)的三種表示方法 提醒 比例模型、球棍模型能更好體現(xiàn)有機物的結(jié)構(gòu)。,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,3．有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,分子式,結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象,CH3—O—CH3,4.同系物 結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個____________________的化合物互稱同系物，如CH3CH3和________________，CH2===CH2和__________________________。,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,CH2原子團,CH3CH2CH3,CH3—CH===CH—CH3,5．有機化合物的命名 (1)烷烴的習慣命名法 如C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是CH3(CH2)3CH3(_______)，CH3CH(CH3)CH2CH3(________)，C(CH3)4(________)(用習慣命名法命名)。,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,正戊烷,異戊烷,新戊烷,,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,—CH3,—CH2CH3,CH3CH2CH2—,,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,最長的碳鏈,靠近支鏈最近,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,(1)同分異構(gòu)體分子式相同，相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如CH3CH2OH與HCOOH不屬于同分異構(gòu)體。 (2)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)也可以是不同類物質(zhì)。如飽和羧酸和含有相同碳原子數(shù)的飽和酯互為同分異構(gòu)體。 (3)同分異構(gòu)體不僅存在于有機物和有機物之間，也存在于有機物和無機物之間，如尿素[CO(NH2)2，有機物]和氰酸銨(NH4CNO，無機物)互為同分異構(gòu)體。,,知識梳理 思維深化,1．一種有機物的名稱為“2甲基1,3丁二烯” (1)該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)鍵線式是________。 (3)分子式是________。 (4)最簡式是________。,,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,2．根據(jù)球棍模型、比例模型寫結(jié)構(gòu)簡式,知識梳理 思維深化,考點二 有機物的結(jié)構(gòu)特點,,,,題組設(shè)計 思維建模,題組一 有機物的命名,解析,答案,,(1)√ (2) (3)√ (4),,題組一 有機物的命名,題組設(shè)計 思維建模,,解析,答案,題組一 有機物的命名,題組設(shè)計 思維建模,,(1)應為1,3,5己三烯； (2)應為3甲基2丁醇； (3)應為1,2二溴乙烷；(4)應為3甲基1戊烯；(6)應為2甲基2戊烯。,(1) (2) (3) (4) (5)√ (6),1．有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 (1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)； (2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)； (3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)； (4)“”、“，”忘記或用錯。 2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團； (2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)； (3)1、2、3……指官能團或取代基的位置； (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4。,題組一 有機物的命名,,,題組設(shè)計 思維建模,3．按要求書寫同分異構(gòu)體 (1)分子式為C8H16O2的有機物A，能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則A的結(jié)構(gòu)簡式可能是 ________________。 (2)C9H10O2的有機物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應。,(1),答案,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,題組設(shè)計 思維建模,4．苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A．6種 B．7種 C．10種 D．12種,,解析,答案,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,題組設(shè)計 思維建模,C,同分異構(gòu)體的判斷方法 1．記憶法。記住常見物質(zhì)的異構(gòu)體數(shù)目，例如： ①結(jié)構(gòu)完全對稱的分子均無異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H4等分子的一鹵代物只有1種； ②丁烷、丁炔、丙基的異構(gòu)體有2種； ③戊烷、丁烯、戊炔的異構(gòu)體有3種； ④丁基、C8H10(芳香烴)的異構(gòu)體有4種； ⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))的異構(gòu)體有5種； ⑥戊基、C9H12(芳香烴)的異構(gòu)體有8種。,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,,,,題組設(shè)計 思維建模,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,,,,2．基元法。例如，二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 3．等效氫法。同分異構(gòu)體的書寫與判定，常見類型有限定條件的同分異構(gòu)體的書寫、同分異構(gòu)體的判斷、同分異構(gòu)體數(shù)目的確定等。而“等效氫”的判斷是常用的尋找異構(gòu)體數(shù)目的一種重要方法，其原則有三條：①同一碳原子上的氫等效，②同一碳原子的甲基上的氫等效，③位于對稱位置的碳原子上的氫等效。,題組設(shè)計 思維建模,1．(2014高考課標全國Ⅰ卷)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( ) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯,,高考真題 明確考向,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,解析,答案,A,2．(2013高考課標全國Ⅰ卷)分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A．15種 B．28種 C．32種 D．40種,屬于C5H10O2的酯水解可生成的酸有甲酸、乙酸、丙酸、兩種丁酸[CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH]，共5種；生成的醇有甲醇、乙醇、兩種丙醇、4種丁醇，共8種，酸與醇酯化，共得58＝40種組合，即40種酯。,解析,答案,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,D,3．(2013高考全國卷)某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種,,解析,答案,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,B,4．(2012高考全國卷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構(gòu))( ) A．5種 B．6種 C．7種 D．8種,試題要求回答分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體的種數(shù)，可先寫出C5H12的同分異構(gòu)體，有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種，再用—OH分別取代上述3種烷烴分子中的1個H原子，分別可得到3種、4種和1種醇，故符合題意的醇共有8種。,解析,答案,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,D,,答案,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,,,答案,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,,,,答案,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,D,,答案,題組二 同分異構(gòu)體的書寫與判斷,高考真題 明確考向,(1)2甲基1丙醇 (2)2溴丙酸,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,知識梳理 思維深化,1．研究有機化合物的基本步驟,2．分離提純有機物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,沸點,溶解度,溶解度,(2)萃取和分液 ①常用的萃取劑：____、_______、________、石油醚、二氯甲烷等。 ②液液萃?。豪糜袡C物在兩種____________________的溶劑中的____________不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。 ③固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,CCl4,苯,乙醚,互不相溶,溶解性,3．有機物分子式的確定 (1)元素分析,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的_____________與其_______的比值) ________值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,相對質(zhì)量,電荷,最大,4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學方法：利用特征反應鑒定出_________，再制備它的衍生物進一步確認。 常見官能團的檢驗方法如下：,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,橙色,紫色,沉淀,官能團,,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,紫色,白色沉淀,銀鏡,磚紅色沉淀,氣體,紅色,(2)物理方法： ①紅外光譜 分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團_____________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。 ②核磁共振氫譜,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,吸收頻率,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,(1)最簡式相同的有機物，無論多少種，無論以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例不變。 (2)用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物結(jié)構(gòu)時，可省略碳碳單鍵、碳氫鍵，不能省略官能團。如乙烯結(jié)構(gòu)簡式應寫成CH2===CH2而不能寫成CH2CH2。 (3)已知分子式確定結(jié)構(gòu)式時，注意根據(jù)組成規(guī)律估計可能的種類，縮小推斷范圍。 (4)確定有機物的結(jié)構(gòu)時，不僅要注意有機物中含有什么官能團，還要注意根據(jù)信息確定官能團的位置。,,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別( ) (2)用溴水鑒別苯和正己烷( ) (3)用灼燒的方法鑒別羊毛和蠶絲( ) (4)在一定條件下，可用銀氨溶液檢驗熟蘋果中是否含有葡萄糖( ) (5)分離乙醇和乙酸乙酯的混合物，所用玻璃儀器為分液漏斗、燒杯( ) (6)用如圖所示裝置分離CCl4萃取碘水后已分層的有機層和水層( ),,知識梳理 思維深化,,(6)題圖 (7)題圖,圖顯/隱,,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,提示：(1)√ (2) (3) (4)√ (5) (6)√ (7) (8) (9) (10) (11)√ (12) (13) (14)√,知識梳理 思維深化,考點三 研究有機物的一般步驟和方法,1．為了提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是( ),題組設(shè)計 思維建模,題組一 有機物的分離提純,解析,答案,A中向試樣中加入溴水，己烯與Br2反應的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入雜質(zhì)CO2氣體。,C,2．物質(zhì)的提純是化學實驗中的一項重要操作，也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié)。下列有關(guān)敘述中，正確的是( ) A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用飽和Na2CO3溶液洗滌，然后分液分離出乙酸乙酯 B．在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時，可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸；然后將所得沉淀濾出，即得較純的蛋白質(zhì) C．除去乙烷中少量的乙烯，可在光照條件下通入Cl2，氣液分離 D．苯中含少量的苯酚，可加入溴水過濾除去苯酚,B項，濃硝酸可使蛋白質(zhì)變性，且會使含苯環(huán)的蛋白質(zhì)變成黃色，得不到純蛋白質(zhì)；C項，光照時通入Cl2，乙烷與Cl2發(fā)生取代反應，C項不正確；D項，苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也會溶于苯中，D項不正確。,解析,答案,題組一 有機物的分離提純,題組設(shè)計 思維建模,A,3．化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。,題組二 核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結(jié)構(gòu),題組設(shè)計 思維建模,,圖1 圖2,方法一：核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示。現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。 方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。 已知：A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，試回答下列問題：,題組設(shè)計 思維建模,題組二 核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結(jié)構(gòu),(1)A的分子式為________________________； (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________； (3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 ①分子中不含甲基的芳香酸：____________________________； ②遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有對位取代基的芳香醛：_____。,(1)C9H10O2,答案,題組設(shè)計 思維建模,題組二 核磁共振氫譜、紅外光譜確定分子結(jié)構(gòu),4．中國石油天然氣勘探開發(fā)公司近期在尼日爾東部發(fā)現(xiàn)了2900萬桶的石油儲量，勘探小組在石油樣品中發(fā)現(xiàn)一種烴的含氧衍生物X。某化學興趣小組設(shè)計如圖裝置確定X的分子式，在電爐加熱時用純氧氧化管內(nèi)的樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成。(不考慮空氣進入裝置),題組三 定量實驗探究有機物的組成,題組設(shè)計 思維建模,,請回答下列問題： (1)A中發(fā)生反應的化學方程式為__________________________。 (2)B裝置的作用是________________________，燃燒管C中CuO的作用是____________________________。 (3)產(chǎn)生氧氣的流向從左向右，燃燒管C與裝置D、E連接?，F(xiàn)甲、乙兩位同學提出了下列兩種連接方案。 方案1：甲同學認為連接順序是C→E→D。 方案2：乙同學認為連接順序是C→D→E。 請評價兩種連接方案，判斷哪種方案合理并說明理由： _______________________________________。,題組設(shè)計 思維建模,題組三 定量實驗探究有機物的組成,(4)準確稱取1.8 g烴的含氧衍生物X的樣品，經(jīng)充分燃燒后，D管的質(zhì)量增加2.64 g，E管的質(zhì)量增加1.08 g，實驗測得X蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的45倍，則X的分子式為________________，1 mol X分別與足量Na、NaHCO3反應放出的氣體在相同條件下的體積之比為1∶1，X可能的結(jié)構(gòu)簡式為___________________ _________________________________。,答案,題組設(shè)計 思維建模,題組三 定量實驗探究有機物的組成,,,高考真題 明確考向,題組三 定量實驗探究有機物的組成,答案,,,,解析,答案,題組三 定量實驗探究有機物的組成,高考真題 明確考向,遇氯化鐵溶液顯特征顏色，說明該物質(zhì)含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應，說明該物質(zhì)中含有醛基，B中無酚羥基，C中無醛基，D的分子式為C8H6O3，所以A正確。,A,3．(2012高考海南卷改編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的有( ) ①乙酸異丙酯 ②乙酸叔丁酯 ③對二甲苯 ④均三甲苯 A．①② B．②③ C．①③ D．②④,答案,題組三 定量實驗探究有機物的組成,高考真題 明確考向,D,,答案,題組三 定量實驗探究有機物的組成,高考真題 明確考向,D,5．(1)(2012高考北京卷節(jié)選)C4H6O2的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3∶2∶1。C4H6O2與NaHCO3反應放出CO2。則C4H6O2的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。 (2)(2011高考天津卷節(jié)選)A為某一元羧酸，8.8 g該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應生成2.24 L CO2(標準狀況)，A的分子式為________。,(1) (2)C4H8O2,答案,題組三 定量實驗探究有機物的組成,高考真題 明確考向,