《高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第一篇 專題通關(guān)攻略 專題五 有機化學(xué)基礎(chǔ) 2 有機化合物的合成與推斷課件.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第一篇 專題通關(guān)攻略 專題五 有機化學(xué)基礎(chǔ) 2 有機化合物的合成與推斷課件.ppt（173頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

第2講 有機化合物的合成與推斷,【高考這樣考】 (2015全國卷ⅠT38)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：,回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團是____________。 (2)①的反應(yīng)類型是________，⑦的反應(yīng)類型是________。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________。,(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體________ (填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線____________________________。,【解析】(1)分子式為C2H2的有機物只有乙炔，由B后面的物質(zhì)推斷B 為CH3COOCH＝CH2，含有的官能團為碳碳雙鍵、酯基。 (2)①為乙炔和乙酸的加成反應(yīng)，⑦為羥基的消去反應(yīng)。 (3)反應(yīng)③為酯的水解反應(yīng)，生成 和乙酸，由產(chǎn)物可知C 為 ，根據(jù)產(chǎn)物的名稱可知D為丁醛CH3CH2CH2CHO。,(4)根據(jù)雙鍵中6原子共面的規(guī)律，凡是和雙鍵直接相連的原子均可共 面，相連甲基上的3個氫原子最多只有1個可共面可知最多有11個原子 共平面。順式結(jié)構(gòu)是指兩個相同的原子或原子團在雙鍵的同一側(cè)。 (5)與A具有相同的官能團是三鍵，相當于在5個碳原子上放三鍵，先 寫5個碳原子的碳骨架，再加上三鍵，符合條件的有三種。 (6)根據(jù)上述反應(yīng)⑤⑥⑦可知，先讓乙炔和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，再把三鍵變?yōu)殡p鍵，最后羥基消去即可。,答案：(1)乙炔 碳碳雙鍵、酯基 (2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng),【考綱要求】 1.了解烷、烯、炔和芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們之間的相互聯(lián)系。 2.能舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。 3.了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。,4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。 5.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用。 6.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。,【考查特點】 有機推斷和合成是高考必考的內(nèi)容之一，以主觀題的形式考查。 (1)考查“名稱”：有機物官能團的名稱(如羥基、羧基、醛基等)、有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、簡單有機物的命名等。 (2)考查“式子”：重要化學(xué)方程式的書寫，如酯化反應(yīng)、鹵代烴的水解等。 (3)考查“反應(yīng)”：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷。,(4)考查“結(jié)構(gòu)”：同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷以及限定條件書寫有機物的同分異構(gòu)體。 (5)考查“試劑”：反應(yīng)條件、有機化合物的鑒別等。 (6)考查“路線設(shè)計”：利用題目給定的條件和反應(yīng)，設(shè)計已知物質(zhì)的合成路線。,1.了解有機合成“三路線”： (1)一元合成路線：R—CH＝CH2 鹵代烴→一元醇→_______→_____ _____→酯。 (2)二元合成路線：CH2＝CH2 X—CH2—CH2—X→二元醇→_______ →二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)。,一元醛,一元,羧酸,二元醛,(3)芳香族化合物的合成路線：,2.明確五種官能團的引入方法： (1)引入鹵素原子的方法。 ①烴、酚的取代； ②不飽和烴與______的加成； ③醇與___________的取代反應(yīng)。,HX、X2,氫鹵酸(HX),(2)引入羥基的方法。 ①烯烴與___加成； ②醛、酮與_____加成； ③鹵代烴在堿性條件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生_____。,水,氫氣,乙醇,(3)引入碳碳雙鍵的方法。 ①某些醇或鹵代烴的_____； ②炔烴不完全加成； ③烷烴裂化。 (4)引入碳氧雙鍵的方法。 ①醇的_________； ②連在同一個碳上的兩個鹵素原子水解； ③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成,消去,催化氧化,(5)引入羧基的方法。 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解。 3.熟記官能團消除“四方法”： (1)通過_____反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。 (2)通過___________、酯化反應(yīng)消除羥基。 (3)通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基。 (4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。,加成,消去、氧化,4.官能團改變“三路徑”： (1)通過官能團之間的衍變關(guān)系改變官能團，如醇→醛→酸。 (2)通過某些化學(xué)途徑使一個官能團變成兩個，如 ①CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH。,②CH2＝CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→ CH3CH＝CHCH3→CH3CHXCHXCH3→ CH2＝CHCH＝CH2。 (3)通過某些手段改變官能團的位置。 如CH3CHXCHXCH3→CH2＝CHCH＝CH2→ CH2XCH2CH2CH2X。,考點一 結(jié)構(gòu)→官能團→性質(zhì)為主的推斷 【典例1】(2014新課標全國卷Ⅰ節(jié)選)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：,已知以下信息： ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106,④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 +H2O,回答下列問題： (1)由A生成B的化學(xué)方程式為______________，反應(yīng)類型為______ ________。 (2)D的化學(xué)名稱是________，由D生成E的化學(xué)方程式為_________ ______。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。,(4)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺： 反應(yīng)條件1所選用的試劑為______________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為____________，I的結(jié)構(gòu)簡式為______________。,【破題關(guān)鍵】 (1)理解題目給出的烯烴的臭氧化反應(yīng)，并能逆推烯烴的結(jié)構(gòu)； (2)C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C為酮，1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成 2 mol C，可知B為對稱結(jié)構(gòu)的烯烴； (3)D屬于單取代芳烴，說明分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量推出其結(jié)構(gòu)； (4)根據(jù)題目中信息的靈活應(yīng)用完成第(4)小題。,【解析】(1)由題意結(jié)合C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知C為酮類物質(zhì)，由 1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C可知A為2，3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH(CH3)2，B為2，3-二甲基-2-丁烯： ，C為丙酮，由A生成B為氯代烴的消去反應(yīng)。 (2)D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106，為乙苯： ； 由D生成E為硝化反應(yīng)，根據(jù)核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán) 境的氫可知取代的是苯環(huán)對位上的氫原子。,(3)由C和F的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合 得出G的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)由苯和化合物C合成N-異丙基苯胺的路線圖可知，苯發(fā)生硝化反 應(yīng)生成硝基苯，硝基苯發(fā)生還原反應(yīng)生成苯胺，苯胺與丙酮反應(yīng)生成J： ，J與氫氣發(fā)生加氫反應(yīng)生成N-異丙基苯胺。,答案：(1) 消去反應(yīng) (4)濃硝酸、濃硫酸 鐵粉/稀鹽酸(其他合理還原條件也可),【互動探究】(1)B的同類別的同分異構(gòu)體有幾種？ 提示：B的分子式為C6H12，分子結(jié)構(gòu)中含有一個碳碳雙鍵；其中6個碳作為主鏈有3種，接著5個碳作主鏈有7種，4個碳作主鏈有3種(包含B)，故與B同類別的同分異構(gòu)體共有12種。,(2)若1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。 提示：C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH＝CHCH2CH3。 (3)指出D→E，C+F→G的反應(yīng)類型。 提示：D→E和C+F→G的反應(yīng)類型均為取代反應(yīng)。,【方法歸納】有機物推斷題的突破方法 (1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機物，生成物中肯定含不飽和鍵。 (2)根據(jù)有機反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團。 ①使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。,②使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。 ④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO。 ⑤加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。,(3)以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置。 ①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。,②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進行解題。 ④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。 ⑤由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。,【題組過關(guān)】 1.(2015重慶高考)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。,(1)A的化學(xué)名稱是____________，A→B新生成的官能團是_______ ________； (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。 (3)D→E的化學(xué)方程式為_________________。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_______ ____________________________________________。,(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→ R1CH2C≡CR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。 (6)已知 ， 則T的結(jié)構(gòu)簡式為 ____________________________________________________。,【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式和系統(tǒng)命名法可知，A的名稱為丙烯； 在光照條件下，丙烯與Br2發(fā)生α-H的取代反應(yīng)，則A→B新生成的官 能團是—Br。 (2)D分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯 示峰的組數(shù)為2。 (3)鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D→E的化學(xué)方 程式為CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。,(4)根據(jù)題意可知G為HC≡CCHO，與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為HC≡CCHO+2Cu(OH)2+NaOH HC≡CCOONa+Cu2O+3H2O，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCOONa。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L是CH3CH2CH2Br，已知R1CH2Br +NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2C≡CCHO。 (6)由已知信息知，T的結(jié)構(gòu)簡式為 。,答案：(1)丙烯 —Br (2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO (6),2.(2015宜春四校聯(lián)考)已知：,現(xiàn)有一種用于治療高血脂的新藥“滅脂靈”是按如下路線合成的。,已知C的分子式為C7H7Cl，試回答以下問題： (1)上述反應(yīng)①②③④⑤中屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。 (2)反應(yīng)⑤的條件可能是________。 A.NaOH溶液加熱 B.NaOH醇溶液加熱 C.稀硫酸加熱 D.濃硫酸加熱,(3)寫出B、H的結(jié)構(gòu)簡式：B________H________。 (4)寫出I與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________。 (5)寫出含六個甲基且屬于酯類的E的3種同分異構(gòu)體：___________ __________________________________________。,【解析】甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A(CH2Cl2)，A和 氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，但同一個碳原子上含有兩個 羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，CH3(CH2)6CHO和 甲醛反應(yīng)生成E，E與甲醛繼續(xù)反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu) 簡式為 ，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)和氫氣 發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)5C(CH2OH)3，甲苯,在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C(C7H7Cl)，其結(jié)構(gòu)簡式 為 ， 和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié) 構(gòu)簡式為 ，D被氧化生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為 ，苯甲醛 被氧化生成J，J的結(jié)構(gòu)簡式為 ，G和J反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡,式為 。,(1)反應(yīng)①～⑤中①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解，屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)的有①②⑤。 (2)根據(jù)以上分析，⑤是酯化反應(yīng)，故條件為濃硫酸加熱。 (3)根據(jù)以上分析，B為HCHO，H為 。,(4)I是苯甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O。 (5)E為 ，含六個甲基且屬于酯類的同分異構(gòu)體 為 、 、 。,答案：(1)①②⑤ (2)D (3)HCHO,【加固訓(xùn)練】1.(2014廣東高考)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說法，正確的是________。,A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng),(2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為______________，1 mol化合物Ⅱ能與______ _____mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。,(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只 有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________(寫1種)；由Ⅳ生 成Ⅱ的反應(yīng)條件為________。 (4)聚合物 可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為 ____________________。利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機 物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為________________________。,【解析】(1)化合物Ⅰ中含酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，A正確；無醛基，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯誤；含酚羥基且羥基鄰對位有氫原子，能發(fā)生取代反應(yīng)，含碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；2 mol酚羥基消耗2 mol NaOH，1 mol酯基消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，D錯誤。 (2)化合物Ⅱ的分子式為C9H10，1 mol化合物Ⅱ中含1 mol苯環(huán)、 1 mol碳碳雙鍵，能與4 mol H2反應(yīng)。,(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，故Ⅲ中含醇羥基，Ⅲ為 或 ，Ⅳ為鹵代烴，反應(yīng)條件為NaOH醇溶液、加熱。 (4) 的單體為 ，以乙烯為原料合成 該單體，反應(yīng)為2CH2＝CH2+2C2H5OH+2CO+O2 2CH2＝CHCOOC2H5+2H2O。,答案：(1)A、C (2)C9H10 4 NaOH醇溶液、加熱,2.(2015北京東城區(qū)二模)PX是一種重要的化工原料。PX屬于烴類，以其為原料合成高分子樹脂E和P的路線如下：,回答下列問題： (1)B中官能團名稱是________。 (2)F的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________。,(3)M→N的反應(yīng)類型是___________________________。 (4)PX→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是___________________________。 (5)D可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，其化學(xué)方程式是__________________ _________。 (6)M的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一氯代物只有一種的有______種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________________。,【解析】由P的結(jié)構(gòu)簡式可知合成它的單體是 和 。由 PX經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化生成F，可知F是 ，則N是 。因 PX屬于烴類，所以PX是 。PX與Br2在光照條件下反應(yīng)生成 ， 由題給信息知B為 ，D為 ，E為 。,(1)B中官能團是醛基。(2)F為 。(3)G為 ，G生成M為水解 反應(yīng)，M為 ，N為 ，M生成N為加成反應(yīng)。(4)PX生成G可 用 與Cl2或Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)制得。(5)D生成E的,化學(xué)方程式為 (6)M的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一氯代物只有一種，可考慮甲基鄰位 ( 、 )、間位( )、對位( 、 、 )，還有 。,答案：(1)醛基 (2) (3)加成反應(yīng)(還原反應(yīng)),考點二 以新物質(zhì)合成為載體的綜合推斷 【典例2】(2015天津高考)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如圖所示：,(1)A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團 名稱為____________。寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式：________。 (2)C( )中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是 ____________________。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學(xué)環(huán) 境的氫原子有________種。,(4)D→F的反應(yīng)類型是________，1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式：_____。 ①屬于一元酸類化合物 ②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基,(5)已知： 有多種合成方 法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下：,【破題關(guān)鍵】 (1)根據(jù)物質(zhì)所含有的官能團發(fā)生的特征反應(yīng)，推出該物質(zhì)，本題中根據(jù)A的分子式和性質(zhì)，推出A的結(jié)構(gòu)并寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 (2)靈活應(yīng)用元素守恒和反應(yīng)的特點推斷相關(guān)的物質(zhì)，如根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)推斷B的結(jié)構(gòu)。 (3)明確各種羥基氫的活性是羧酸酚醇。 (4)注意反應(yīng)條件的應(yīng)用。 (5)在合成路線的設(shè)計時，要注意題目所給信息的分析和應(yīng)用。,【解析】(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A 是 ，官能團是醛基和羧基；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚，則 A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 (2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故酸性強弱順序為③①②。,(3)C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C的分子間的醇羥基和羧基也發(fā)生酯化反應(yīng)，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種。,(4)對比D與F的結(jié)構(gòu)，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。F中的官能團有溴原子、酚羥基、酯基，都可以與氫氧化鈉反應(yīng)，所以1 mol F消耗NaOH的物質(zhì)的量為3 mol。符合條件的F的同分異構(gòu)體有,(5)根據(jù)題目信息，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個鹵素原子，鹵素原子水解可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為,答案：(1)醛基、羧基 (2)③①② (3)4 (4)取代反應(yīng) 3,【誤區(qū)提醒】有機合成與推斷題中的易錯點 (1)解答有機推斷題欠規(guī)范：主要表現(xiàn)為思維定勢，觀察不仔細，分 析不透徹，表達不規(guī)范。 ①寫有機化學(xué)方程式未用“ ”，而用了“====”，漏寫反應(yīng)條 件。 ②酯化反應(yīng)的生成物漏寫“水”，縮聚反應(yīng)的生成物漏寫“小分 子”、反應(yīng)條件和“n”。,,③醛基、酯基、羧基的書寫不規(guī)范：如醛基寫成“—COH”。 ④有機分子結(jié)構(gòu)式中有幾個苯環(huán)看不清楚，常認為六邊形是苯環(huán)。 (2)不理解有機合成路線設(shè)計，忽視官能團保護原理：易忽視叔醇 ( )不能被氧化，而碳碳雙鍵在醇催化氧化過程中，也能被氧 化。因此在氧化過程中必要時需要保護某些官能團。在有機合成中， 官能團保護就是設(shè)計路線使指定官能團反應(yīng)，避免某官能團反應(yīng)。例 如，利用烯醇制烯醛，先利用烯醇與HX反應(yīng)，后催化氧化制醛，最后 消去得烯醛，與HX加成、消去的目的是保護碳碳雙鍵。,(3)同化新信息能力差，不能有效利用題目給出的有機原理：如果對題目所提示的信息利用或提取不準確則易導(dǎo)致不能順利推斷物質(zhì)或者無法解題。,【題組過關(guān)】 1.(2015天津十二校二模聯(lián)考)G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，A是由C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，相對分子質(zhì)量為98，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為49%，其核磁共振氫譜只有一個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2∶2∶3。,已知：(其中R是烴基),有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：,請回答以下問題。 (1)B中含氧官能團的名稱是______；A的結(jié)構(gòu)簡式為______。⑤的反應(yīng)類型是________。G與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，所有可能的產(chǎn)物共有________種。 (2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___________________。 (3)E可在一定條件下生成高分子化合物，寫出該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________。 (4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_______________________________。,(5)有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式______________________。 (6)寫出由G合成2-氯-1，3-丁二烯的合成路線(無機試劑任選)：__________________________________________。 合成路線流程圖示例如下：,【解析】A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說 明A中只含一種類型的氫原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成 反應(yīng)生成C，說明B中含有碳碳雙鍵，根據(jù)題給信息知A的分子式為 C4H2O3，故其結(jié)構(gòu)簡式為 ，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為 HOOCCH＝CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為,HOOCCH2CH2COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH＝CH2。,(1)B為HOOCCH＝CHCOOH，B中含氧官能團的名稱是羧基；A的結(jié)構(gòu)簡 式為 ；⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；G與Br2的CCl4溶液反應(yīng)， 所有可能的產(chǎn)物共有3種。 (2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2CH2OH CH2＝CHCH＝CH2+2H2O。,(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH，E可在一定條件下生成高分子 化合物，該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式為 或 。 (4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O。,(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH，有機物Y與E互為同分異構(gòu) 體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式： ， 。,(6)G為CH2＝CHCH＝CH2，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH＝CHCH2Br， BrCH2CH＝CHCH2Br和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成 HOCH2CH＝CHCH2OH，HOCH2CH＝CHCH2OH和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHClCH2OH，HOCH2CH2CHClCH2OH發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，其合成路線為,答案：(1)羧基 加成反應(yīng) 3 (2)HOCH2CH2CH2CH2OH CH2＝CHCH＝CH2+2H2O,2.(2015贛州二模)氧氮雜環(huán)是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質(zhì)。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜環(huán)類化合物H的合成路線：,(1)原料A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且核磁共振氫譜中有4個峰的是________(寫出其結(jié)構(gòu)簡式)。 (2)原料D的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_______________________。,(4)原料B俗名“馬來酐”，它是馬來酸(順丁烯二酸： ) 的酸酐，它可以經(jīng)下列變化分別得到蘋果酸( ) 和聚合物Q：,①半方酸是原料B的同分異構(gòu)體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基，但不含—O—O—鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是_______。 ②反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是________。反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為________ _______________。 ③兩分子蘋果酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)酯，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________。,【解析】根據(jù)流程圖知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，且 C為CH3CH2OH，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，且D為 ，反應(yīng)④為消去 反應(yīng)。 原料B俗名“馬來酐”，馬來酸和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡 式為HOOCCH2CHBrCOOH，M發(fā)生反應(yīng)Ⅰ(水解反應(yīng))生成的N為NaOOCCH2CH(OH)COONa，N酸化得到蘋果酸 ；馬 來酸與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成R，R為HOOCCH2CH2COOH，R和乙二醇發(fā)生 酯化反應(yīng)生成聚合物Q，Q的結(jié)構(gòu)簡式為 。,(1)原料A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且核磁共振氫譜中有4個峰的是 。 (2)通過以上分析知，原料D的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (3)反應(yīng)②為E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為,(4)①半方酸是原料B的同分異構(gòu)體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個 羥基，但不含—O—O—鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是 。 ②通過以上分析知，反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，反應(yīng) Ⅱ的化學(xué)方程式為nHOOC—CH2—CH2—COOH+nHO—CH2—CH2—OH +(2n-1)H2O。,③兩分子蘋果酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)酯，該反應(yīng)方程式為,答案：(1),【加固訓(xùn)練】1.(2014山東高考)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：,已知：HCHO+CH3CHO CH2＝CHCHO+H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a.溴水 b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液,(3) 是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_______________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為________。,【解析】(1)遇FeCl3溶液顯紫色，說明該同分異構(gòu)體中含有酚羥基，則另一個取代基為乙烯基，存在鄰、間、對3種同分異構(gòu)體；B中含醛基； (2)B中含有的醛基與C反應(yīng)，酸化后轉(zhuǎn)化為羧基，所以試劑C可以為銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液；,(3)酯基在堿性條件下水解，化學(xué)方程式為,(4)E中含碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)，生成,答案：(1)3 醛基 (2)b、d,2.(2015西工大附中三模)龍葵醛是一種常用香精，結(jié)構(gòu)簡式為 ，其工業(yè)合成路線如下：,已知：苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時，若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代。 請根據(jù)上述路線，回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式可能為________。 (2)有機化合物D可能具有的化學(xué)性質(zhì)是________(填寫序號)。 a.水解反應(yīng) b.加聚反應(yīng) c.取代反應(yīng) d.消去反應(yīng),(3)物質(zhì)B通過發(fā)生聚合反應(yīng)可生成高分子化合物，寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。 (4)寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式：____________________________， 其反應(yīng)類型為__________________。 (5)檢驗龍葵醛中官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________。,(6)龍葵醛有多種同分異構(gòu)體，試寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①其分子中沒有甲基； ②與飽和溴水反應(yīng)能生成白色沉淀且與Br2的物質(zhì)的量之比為1∶3。,【解析】由異丙苯的結(jié)構(gòu)可知，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙苯， 異丙苯在光照條件下與溴發(fā)生一溴取代生成A( 或 )，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為 ，B與 HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D氧化生成 ，應(yīng) 是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為 ，則C為 。,(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式可能為 或 。 (2)D為 ，含有羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，不 能發(fā)生水解反應(yīng)與加聚反應(yīng)。 (3)B為 ，B可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分 子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 。,(4)C→D的反應(yīng)是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，也屬于取代反應(yīng)，化 學(xué)反應(yīng)方程式為 其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (5)龍葵醛中含有—CHO，利用銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)檢驗。,(6)龍葵醛有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體： ①其分子中沒有甲基；②與飽和溴水反應(yīng)能生成白色沉淀且與Br2的 物質(zhì)的量之比為1∶3，這樣的異構(gòu)體為 、 、 。,答案：,3.已知： 苯甲醇+苯甲酸鉀 可由下列反應(yīng)路線合成結(jié)晶玫瑰(只列出部分反應(yīng)條件),(1)A是苯的一種同系物，相同條件下，其蒸氣對氫氣的相對密度是46，則A的名稱是________。 (2)C中的官能團是________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_______________________________。 (4)經(jīng)反應(yīng)路線④得到的副產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是________。,(5)已知： 則經(jīng)反應(yīng)路線 ⑤得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4種峰，各組吸收峰的面積之 比為________。 (6)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色 沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ________(只寫一種)。,(7)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是_________________________________。 (8)C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的有______種(不包括C)。,【解析】流程分析：采用逆向分析法，根據(jù)G、J的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)⑥是G 與乙酸的酯化反應(yīng)，由反應(yīng)條件可知，D到G發(fā)生了信息提示中的反 應(yīng)，可推知D為苯甲醛( )，C的分子式為C7H8O，不飽和度為4， 可知其結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)和一個飽和碳原子，可推知C為苯甲醇 ( )，則C到D發(fā)生的是苯甲醇被氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，A是苯,的一種同系物，相同條件下，其蒸氣對氫氣的相對密度是46，設(shè)其分 子式為CxHy，則12x+y=92，可推知A的分子式為C7H8，不飽和度為4， 對比C的結(jié)構(gòu)可推知A為甲苯( )，A到B發(fā)生的是甲基上的鹵代 反應(yīng)，B到C發(fā)生的是鹵代烴的水解反應(yīng)。,(1)由上述分析可知，A為甲苯。 (2)C為苯甲醇( )，官能團為羥基。 (3)反應(yīng)③發(fā)生的是苯甲醇被氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程 式為,(4)由信息提示可知， 苯甲醇+苯甲酸鉀，苯甲 酸鉀為可溶性的鹽而其他物質(zhì)不溶于水或微溶于水，則加水萃取、分 液，能除去的副產(chǎn)物是苯甲酸鉀。,(5)根據(jù)提示信息 +H2O可知， F( )能與G( )反應(yīng)生成 ，該有機物分子中 含有4種位置不同的氫，個數(shù)之比為1∶2∶4∶4(苯環(huán)對稱)，氫原子 數(shù)目之比就等于其吸收峰的面積之比，則各組吸收峰的面積之比為 1∶2∶4∶4。,(6)根據(jù)遇FeCl3溶液顯色可知L含酚羥基，與足量飽和溴水反應(yīng)未見 白色沉淀產(chǎn)生說明酚羥基的鄰、對位被取代基取代，又L與NaOH的乙 醇溶液共熱說明L能發(fā)生消去反應(yīng)，該基團是—C2H4Cl，則L與NaOH的 乙醇溶液共熱，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,(7)根據(jù)G、J的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)⑥是G與乙酸的酯化反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式為 (8)C為苯甲醇( )，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，若苯環(huán) 上取代基為—CH3和—OH，有鄰、間、對3種，若取代基為—OCH3有1種， 共有4種。,答案：(1)甲苯 (2)羥基 (4)苯甲酸鉀 (5)1∶2∶4∶4,有機合成與推斷 【典題示例】(2015山東高考T34)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：,(1)A的結(jié)構(gòu)簡式①為_______________ ，A中所含官能團的名稱①是_______________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型②是_______，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式③為_______________。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式④ _______________。,(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇， 設(shè)計合成路線⑤(其他試劑任選)。,【審題指導(dǎo)】抽絲剝繭 溯本求源,答案：(1) 碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應(yīng),【類題通法】 1.審題——正確解題的基礎(chǔ)。 看清題中已知信息和框圖信息，綜合已知信息和框圖信息，理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程。,2.析題——正確解題的關(guān)鍵。 (1)運用“三看”突破物質(zhì)間的變化： ①看碳鏈結(jié)構(gòu)變化。 根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減，形狀的變化(如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀)，確定反應(yīng)的過程。 ②看官能團的變化。 如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。,③看反應(yīng)條件。 觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)，以及反應(yīng)類型。 (2)運用合適推斷方法，確定有機物結(jié)構(gòu)： ①正向推斷法：正向推斷法是在已知反應(yīng)物條件下的推斷，從已知反應(yīng)物入手，結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、碳鏈變化等信息，推斷合成過程的中間體，逐步推向目標有機物。,②逆向推斷法：以題中要求最終產(chǎn)物為起點，結(jié)合反應(yīng)條件，一步步逆推，確定起始原料。 ③正向逆向綜合法：其實多數(shù)題目需要我們靈活運用正向推斷法和逆向推斷法，可能推斷過程中一部分使用正向推斷法，一部分使用逆向推斷法，綜合運用正推法和逆推法，總結(jié)分析得到答案。,3.解題——正確解題的步驟。 有機推斷的過程完成后，分析題中問題，確定所要書寫的有機物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等。解答時要注意規(guī)范書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式，特別注意氫原子數(shù)的書寫；正確書寫有機物反應(yīng)，注意不要漏掉水等。有些題目解答過程可能和析題過程交替進行，從而使解題過程不斷深入，此外有些題目的問題中也蘊含著解題的信息，應(yīng)注意合理運用。 4.檢查——正確解題的保證。 最后要對照試題進行認真的檢查核對，避免失誤。,【即時訓(xùn)練】 1.(2015濟南一模)松油醇(G)可用于配制香精，其合成路線如下：,已知： 請回答下列問題： (1)G所含兩種官能團的名稱分別是________、________。 (2)同時符合下列兩個條件的B的同分異構(gòu)體有________種。 i.含有六元碳環(huán)，碳環(huán)上僅有兩個取代基且呈對位； ii.在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。,(3)為了鑒別E和F，宜選用下列試劑中的________作鑒別試劑(填字母)。 a.溴水 b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3溶液 (4)C→D的化學(xué)方程式為_______________________。 (5)物質(zhì)A(分子式為C7H10O3)催化氫化得到H(分子式為C7H12O3)，H在一定條件下可以生成高聚物I，I的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。,【解析】(1)據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中含有羥基和碳碳雙鍵。 (2)符合ⅰ、ⅱ兩個條件的B的同分異構(gòu)體中，必須含有HCOO—和羥 基，有 和 兩種。 (3)E為 ，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為 ，E能 夠與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳氣體，F(xiàn)不能。,(4)C為 ，C與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為 ，化學(xué)方程式為 (5)A催化氫化得到H，H中含有羥基和羧基，其可以通過縮聚反應(yīng)生成,答案：(1)羥基 碳碳雙鍵 (2)2 (3)d,2.(2015武漢三模)芳香酯I的合成路線如下：,已知以下信息： ①A～I均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。,請回答下列問題： (1)A→B的反應(yīng)類型為________，D所含官能團的名稱為________，E的名稱為__________________________。 (2)E→F與F→G的順序能否顛倒________(填“能”或“否”)，理由是_____________________。 (3)B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________。 (4)I的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。,(5)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有________種。 ①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2 ②芳香族化合物 (6)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：,【解析】A～I均為芳香族化合物，根據(jù)A的分子式可知A的側(cè)鏈為飽和結(jié)構(gòu)，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其能夠發(fā)生信息 ③的反應(yīng)，則B分子中含有苯環(huán)和側(cè)鏈—CH2CHO結(jié)構(gòu)，故B的結(jié)構(gòu)簡式 為 ，A為 ；B通過信息③的反應(yīng)生成C，則C 為 ，D的相對分子質(zhì)量比C大4，恰好為2分子氫氣，則 說明C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故D為 ；E的核磁,共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有 甲基，且氯原子位于甲基的對位，故E為 ；E被酸性高錳酸鉀溶液 氧化成F，則F為 ；F在濃氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng) 生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G，則G為 ； G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為 。,(1)A→B為 催化氧化生成 ，該反應(yīng)為氧化 反應(yīng)；D為 ，其分子中含有的官能團為羥基；E 為 ，氯原子位于4號C，其名稱為4-氯甲苯或?qū)β燃妆健?(2)E到G的反應(yīng)中需要分別引進酚羥基和羧基，由于酚羥基容易被酸 性高錳酸鉀溶液氧化，所以E→F與F→G的順序不能顛倒。 (3)B分子中含有醛基，能夠與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成單質(zhì)銀，反應(yīng)的 化學(xué)方程式為,(4)G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，因此I的結(jié)構(gòu)簡式為 。,(5)A為 ，①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2，說明該有機物分子中 含有羥基；②芳香族化合物，說明該有機物分子中含有苯環(huán)，滿足 條件的有機物分子中可能含有的側(cè)鏈為①—CH(OH)CH3，②—OH、 —CH2CH3，③1個—CH3，1個—CH2OH，④1個—OH、2個—CH3，其中 ①存在1種結(jié)構(gòu)，②③都存在鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，④當3個取代基都 在間位時存在1種結(jié)構(gòu)，當3個取代基相鄰時存在2種結(jié)構(gòu)，當有2個取 代基相鄰時有3種結(jié)構(gòu)，所以④總共有6種結(jié)構(gòu)，根據(jù)以上分析可知， 滿足條件的有機物總共有1+3+3+6=13種。,(6)以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，先將乙醇催化氧化生成 乙醛，然后讓乙醛發(fā)生信息③的反應(yīng)生成CH3CH＝CHCHO，與氫氣加 成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程為,答案：(1)氧化反應(yīng) 羥基 對氯甲苯或4-氯甲苯 (2)否 如果顛倒則(酚)羥基會被KMnO4/H+氧化,