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第一單元 鹵代烴,【考試標(biāo)準(zhǔn)】,自 主 預(yù) 習(xí) 知識(shí)點(diǎn)一 鹵代烴的分類(lèi) 烴分子中的氫原子被 原子取代后形成的化合物叫做鹵代烴(halohydrocarbon)。鹵代烴的種類(lèi)很多，按照烴基結(jié)構(gòu)的不同，可將鹵代烴分為 、 、 等；按照取代鹵原子的不同，可將鹵代烴分為 、 、 、 等；按照取代鹵原子的多少，可將鹵代烴分為 和 。,鹵素,鹵代烷烴,鹵代烯烴,鹵代芳香烴,氟代烴,氯代烴,溴代烴,碘代烴,一鹵代烴,多鹵代烴,知識(shí)點(diǎn)二 鹵代烴的性質(zhì) 1．物理性質(zhì) 常溫下，鹵代烴中除了 、 、 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。通常情況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳 的增多而升高。除脂肪烴的 和 等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水 。鹵代烴不溶于水，能溶于 、 、 等有機(jī)溶劑。某些鹵代烷烴還是很好的有機(jī)溶劑，如 、 和 等。,一氯甲烷,氯乙烷,氯乙烯,原子數(shù),一氟代物,一氯代物,乙醚,苯,環(huán)己烷,大,二氯甲烷,氯仿(CHCl3),四氯化碳,2．化學(xué)性質(zhì) (1)消去反應(yīng) 鹵代烴與強(qiáng)堿的 溶液共熱時(shí)會(huì)脫去鹵化氫，同時(shí)生成不飽和烴。,醇,CH2↑＋KBr＋H2O,CH2↑＋KBr＋H2O,像上述反應(yīng)那樣，在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去 生成 化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(elimination reaction)。,一個(gè)或幾個(gè)小分子,不飽和,水,鹵代烴的水解,ROH＋NaX,即 時(shí) 自 測(cè) 判斷正誤： 1．所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體 ( ) 2．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) ( ) 3．所有鹵代烴都含有鹵素原子 ( ) 4．所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的 ( ),解析 鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，故分子中一定含有鹵素原子；鹵代烴一般難溶于水，能溶于有機(jī)溶劑，多數(shù)為液體，也有氣態(tài)鹵代烴，如CH3Cl；發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴分子中，與鹵素相連的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子；鹵代烴不但能由取代反應(yīng)制得，也可由烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)制得。 答案 1. 2. 3.√ 4.,2．鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。 (1)按照取代鹵原子的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴；按照取代鹵原子的多少，鹵代烴可分為一鹵代烴和多鹵代烴。 (2)鹵代烴廣泛用于化工生產(chǎn)、藥物生產(chǎn)及日常生活中，許多有機(jī)化合物都需要通過(guò)鹵代烴去合成。鹵代烴在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，有些鹵代烴還能破壞大氣臭氧層。,(3)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為液體或固體。鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。 (4)通常情況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。,4．按表中實(shí)驗(yàn)操作完成實(shí)驗(yàn)，并填寫(xiě)下表：,【例1】 由2氯丙烷制取1,2丙二醇( )時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) ( ) A．加成→消去→取代 B．取代→消去→加成 C．消去→加成→取代 D．取代→加成→消去 解析 由 看出，碳鏈沒(méi)有變 化，將一氯代物消去變?yōu)椴伙柡蜔N，然后再加成轉(zhuǎn)變成二鹵代物，然后發(fā)生水解反應(yīng)，即能得到產(chǎn)物。 答案 C,【訓(xùn)練1】 下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 ( ) A．(CH3)3CCH2Cl B．CHCl2—CHBr2 C． D．CH3CH2Cl 解析 只有一個(gè)碳原子或與鹵原子所連碳相鄰的碳原子上若沒(méi)有氫原子，則無(wú)法進(jìn)行消去反應(yīng)。符合條件的物質(zhì)是A。 答案 A,課堂筆記： 1．通過(guò)鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入 基；通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入 。 2．與—X相連碳原子的 位碳上有 原子的鹵代烴才能發(fā)生 反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。不對(duì)稱鹵代烴的消去有 種可能的方式。 3．鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無(wú)醇成 ，有醇成 ”。,羥,碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,鄰,氫,消去,多,醇,烯,探究二 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵，一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無(wú)X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴的鹵素原子，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)方法如下： 1．實(shí)驗(yàn)原理 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。,2．實(shí)驗(yàn)操作 (1)取少量鹵代烴加入試管中； (2)加入NaOH溶液； (3)加熱(加熱是為了加快水解速率)； (4)冷卻； (5)加入稀HNO3酸化(一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；,,【例2】 要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是( ) A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn) B．滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成 C．加入氫氧化鈉溶液，共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成 D．加入氫氧化鈉溶液，共熱，再加入硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成,解析 檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，應(yīng)先加堿促進(jìn)水解，然后要加酸中和過(guò)量的堿溶液，再用硝酸銀溶液檢驗(yàn)溴離子，否則過(guò)量堿會(huì)與AgNO3溶液反應(yīng)生成AgOH沉淀，干擾Br－的檢驗(yàn)。 答案 C,【訓(xùn)練2】 為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟：①加入AgNO3溶液；②加入少許鹵代烴試樣；③加熱；④加入5 mL 4 mol/L NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 mol/L HNO3溶液。正確的順序是 ( ) A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 解析 鹵代烴首先要水解成鹵離子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，觀察生成沉淀的顏色，以確定是何種鹵離子。實(shí)驗(yàn)中的關(guān)鍵點(diǎn)是要用HNO3酸化，以防生成AgOH沉淀干擾檢驗(yàn)。 答案 C,課堂筆記： 1．檢驗(yàn)鹵代烴中的—X，必須轉(zhuǎn)化為 ，才能檢驗(yàn)。方法有： 反應(yīng)或 反應(yīng)。 2．在加AgNO3溶液之前，一定要加 中和過(guò)量的堿。,X－,消去,水解,HNO3,