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2019-2020年高考化學(xué) 《有機(jī)物的推斷與合成》復(fù)習(xí)指導(dǎo) 新人教版 【教法指引】 復(fù)習(xí)該專(zhuān)題時(shí)可以從以下幾個(gè)方面入手 1． 以官能團(tuán)為中心讓學(xué)生思考和回憶常見(jiàn)官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化；要求學(xué)生能夠準(zhǔn)確書(shū)寫(xiě)化學(xué)反應(yīng)方程式，特別是有些有機(jī)反應(yīng)的條件很特殊，要能準(zhǔn)確書(shū)寫(xiě)。 2． 加強(qiáng)對(duì)官能團(tuán)的引入和消除的基本方法的教學(xué) 3． 注重培養(yǎng)學(xué)生對(duì)新信息的分析和處理能力 4． 注重培養(yǎng)學(xué)生的推斷能力和技巧，通過(guò)強(qiáng)化訓(xùn)練使能力和技巧得到進(jìn)一步提升。 【知識(shí)網(wǎng)絡(luò)】 一． 網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建 1.推斷有機(jī)物化學(xué)式的一般方法 2.重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 各類(lèi)烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化，其實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)之間的互換和變化，一般來(lái)說(shuō)有以下幾種情況 (1)相互取代關(guān)系：如鹵代烴與醇的關(guān)系，R—XR—OH，實(shí)際上是鹵素原子與羥基的相互取代 (2)氧化還原關(guān)系：如醇與醛、酸之間的相互轉(zhuǎn)化，實(shí)際上是醇中的—CH2OH —CHO —COOH (3)消去加成關(guān)系：如CH3CH2OH與濃硫酸共熱170 ℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，而乙烯在催化劑、加熱、加壓條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，實(shí)際上是前者消去羥基和H原子形成新的官能團(tuán)不飽和鍵，后者則是打開(kāi)不飽和鍵結(jié)合水中的—H和—OH形成具有官能團(tuán)—OH的醇的過(guò)程 (4)結(jié)合重組關(guān)系：如醇與羧酸的酯化反應(yīng)以及酯的水解RCOOH＋R′—OHR—COOR′＋H2O，酯化反應(yīng)實(shí)際上是醇中—OH與羧酸中—COOH相互作用，重新組合生成—COO—和H—OH的過(guò)程，而酯的水解實(shí)際上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新組合形成具有官能團(tuán)—OH的醇和—COOH的羧酸的過(guò)程。 二．有機(jī)物的推斷 1.有機(jī)推斷的基本方法 有機(jī)推斷題屬于綜合運(yùn)用各類(lèi)有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、相互衍變關(guān)系的知識(shí)，結(jié)合有關(guān)計(jì)算的能力題。熟練掌握各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化關(guān)系，是推斷未知物的前提。分析有機(jī)物推斷題常用的方法有： （1）順推法：抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線，由已知逐步推向未知，最后得出正確的結(jié)論 （2）逆推法：從最終的生成物逐步推測(cè)各步所需的反應(yīng)物，再把整個(gè)題中各物質(zhì)聯(lián)系起來(lái)，從而得出正確的結(jié)論。 （3）剝離法：先把明顯的未知物剝離出來(lái)，然后根據(jù)已知物逐步推測(cè)未知物的結(jié)構(gòu)，得出正確的結(jié)論 （4）分步推理法：先根據(jù)題意進(jìn)行分步推理，然后再將各步反應(yīng)物（或生成物）的結(jié)構(gòu)進(jìn)行綜合，最后得出正確的結(jié)論。 2．有機(jī)推斷的常見(jiàn)突破口 解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時(shí)經(jīng)過(guò)一種物質(zhì)，往往這就是題眼。根據(jù)有機(jī)的知識(shí)，突破口可從下列幾方面尋找： 1. 特殊的結(jié)構(gòu)或組成 （1）分子中原子處于同一平面的物質(zhì) 乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直線）。 （2）一鹵代物只有一種同分異構(gòu)體的烷烴（C＜10） 甲烷、乙烷、新戊烷、還有2，2，3，3—四甲基丁烷 （3）烴中含氫量最高的為甲烷，等質(zhì)量的烴燃燒耗氧量最多的也是甲烷 （4）常見(jiàn)的有機(jī)物中C、H個(gè)數(shù)比 C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯 C∶H=1∶2的有：烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺 2. 特殊的現(xiàn)象和物理性質(zhì) （1）特殊的顏色：酚類(lèi)物質(zhì)遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈藍(lán)色；蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色；多羥基的物質(zhì)遇新制的Cu(OH)2懸濁液呈絳藍(lán)色溶液；苯酚無(wú)色，但在空氣中因部分氧化而顯粉紅色 （2）特殊的氣味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低級(jí)酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊氣味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而帶有臭味）、甲烷無(wú)味（3）特殊的水溶性、熔沸點(diǎn)等：苯酚常溫時(shí)水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常溫下呈氣態(tài)的物質(zhì)有：碳原子小于4的烴類(lèi)、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。 （4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纖維素能制備炸藥；乙二醇可用做防凍液；甲醛的水溶液可用來(lái)消毒、殺菌、浸制生物標(biāo)本；葡萄糖或醛類(lèi)物質(zhì)可用于制鏡業(yè)。 3. 特殊的化學(xué)性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng) （1）與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖 （2）使溴水褪色的物質(zhì)有：含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)因加成而褪色；含醛基的物質(zhì)因氧化而褪色；酚類(lèi)物質(zhì)因取代而褪色；液態(tài)飽和烴、液態(tài)飽和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。 （3）使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)有：含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)、醛類(lèi)物質(zhì)、酚類(lèi)物質(zhì)、苯的同系物、還原性糖，都是因氧化而褪色。 O2 O2 O2 O2 （4）直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)） 加H2 加H2 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烴 稀烴 烷烴 （5）交叉型轉(zhuǎn)化 醇 酯 羧酸 醛 蛋白質(zhì) 氨基酸 二肽 鹵代烴 烯烴 醇 淀粉 葡萄糖 麥芽糖 （6）能形成環(huán)狀物質(zhì)的反應(yīng)有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反應(yīng)、羥基羧酸分子間或分子內(nèi)酯化反應(yīng)、氨基酸分子間或分子內(nèi)脫水、多元醇分子內(nèi)或分子間脫水、多元羧酸分子間或分子內(nèi)脫水 （7）數(shù)據(jù)的應(yīng)用：應(yīng)用好數(shù)據(jù)可以為解推斷題提供很多捷徑。如一元醇與醋酸酯化反應(yīng)，每反應(yīng)1mol醋酸，產(chǎn)物質(zhì)量增加42g；能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)可以是醇、酚或羧酸，且根據(jù)有機(jī)物與產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量之比，可以確定原物質(zhì)含官能團(tuán)的數(shù)目。等等。 三．有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入方法 (1)引入C─C：C═C或C≡C與H2加成； (2)引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去； (3)苯環(huán)上引入 (4)引入─X：①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。 (5)引入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。 (6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。 (7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。 (8)引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐取代。 (9)引入高分子：①含C═C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚 四．有機(jī)合成中官能團(tuán)的消除方法 (1)通過(guò)加成反應(yīng)可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3 (2)通過(guò)消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑ ＋ H2O 、2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O (3)通過(guò)加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH 、CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH (4)通過(guò)水解反應(yīng)消除—COO—。如CH3COOC2H5 ＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。 五．有機(jī)合成中官能團(tuán)位置和數(shù)目 1．官能團(tuán)數(shù)目的改變：如(1)CH3CH2OHCH2＝CH2 X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH 。 (2)。 2．官能團(tuán)位置的改變：如(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH＝CH2CH3CHClCH3 (2)CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。