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2019-2020年高中化學 6.1《溴乙烷 鹵代烴》教案 舊人教版必修2 第一課時 ［引入提問］在第五章，我們學習了烴，知道烴可以與許多物質發(fā)生取代反應、加成反應。請同學們思考一下問題： 1、什么是取代反應？并舉例。 2、乙烷與Cl2 混合后光照生成什么物質？ 3、苯與Br2在鐵粉存在下生成什么物質？ 根據學生的回答引出烴的衍生物的概念。學習烴的衍生物的概念，并舉例說明上一章所見到的烴的衍生物。 ［閱讀、回答］上一章所學過的CH3Cl、CH3CH2OH、C6H5Br、C6H5NO2都屬于烴的衍生物。 ［設問］CH3CH3 和CH3CH2OH的性質有何區(qū)別，這是因為什么？ ［回答］CH3CH3 是不溶于水的物質，常溫是氣體，CH3CH2OH是可溶于水，常溫下是液體。這是因為CH3CH2OH含有－OH的緣故。 ［講解］當乙烷分子中的H被－OH所取代后它的性質與乙烷有了極大的差別。這是因為該化合含有－OH，這種決定物質特殊性性質的的原子團我們把它叫官能團，顧名思義：“官”同“管”，“能”即性質，官能團決定性質的原子團。 ［提問］烴的衍生物與其對應的烴性質是否相同？影響其性質的因素是什么？ 引出官能團的概念，并舉例說明上一章所見到的官能團，并同時說明官能團能影響和決定物質的性質。如烯烴的加成反應是由“C=C”決定的。 常見的官能團有：鹵素原子(－X)、羥基(－OH)、羧基(－COOH)、硝基(－NO2)等都是官能團。烯烴和炔烴中分別含有C=C和C≡C，這也是官能團。 ［提問］乙烷分子中一個氫原子被溴原子取代可以得到什么分子？其結構與乙烷有什么區(qū)別？ ［板書］一、溴乙烷 1、溴乙烷的物理性質 ［實驗］觀察純凈的溴乙烷和溴乙烷的溶解性實驗并得出溴乙烷的物理性質。溴乙烷與乙烷的物理性質有哪些異同點？ ［板書］2、溴乙烷的結構 ［提問］比較二者的組成，看有何不同？各屬于那種類別？ ［設問］根據溴乙烷結構分析，能否發(fā)生加成反應？ ［設問］根據溴乙烷結構分析，能否發(fā)生取代反應？若能，什么原子最易被取代？ ［分析］由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂。 ［板書］3、溴乙烷的化學性質 ［提問］若CH3CH2Br與水發(fā)生取代反應，是H2O中的—H還是—OH取代溴乙烷分子中的Br原子？上述反應可能是一個可逆反應,根據化學平衡的原理分析，若既能加快此反應的反應速率，又能提高CH3CH2OH產量，可采用什么措施？(加入NaOH溶液) ［提問］什么現象可證明溴乙烷發(fā)生了取代反應？如果發(fā)生取代反應，就會出現溴離子,加入硝酸銀溶液有淡黃色的溴化銀沉淀。 ［提問］如何避免NaOH溶液的干擾？利用溴化銀沉淀不溶于稀硝酸的性質，先將溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性，再用硝酸銀溶液鑒別。 ［設計實驗］學生討論分析并設計CH3CH2Br和H2O在堿性條件下發(fā)生取代反應的實驗。 ［演示實驗］觀察溴乙烷在中性條件下幾乎不反應和堿性條件下的水解反應。 1、向試管中加約15滴溴乙烷，再加入約3毫升蒸餾水，振蕩，待溶液分層后，用滴管吸取上層液體，移入另一試管中，并向其中加入3滴硝酸銀溶液。觀察現象。 2、向試管中加約15滴溴乙烷，再加入約1毫升5％的NaOH溶液，振蕩，待溶液分層后，用滴管吸取上層液體，移入另一盛有10毫升稀硝酸溶液的試管中，并向其中加入3滴硝酸銀溶液。觀察現象。 ［提問］對比試驗說明了什么問題？學生討論回答。 ［板書］⑴溴乙烷的水解反應 C2H5—Br+H—OH→C2H5—OH+HBr 也可為C2H5Br＋NaOH→C2H5OH＋NaBr ［講解］強調溴乙烷的水解反應的條件：堿性條件下水解。 ［提問］乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反應生成溴乙烷？ ［提問］逆向思考：溴乙烷能否生成乙烯？ ［引導］溴乙烷中的化學鍵如何斷裂才能生成乙烯？根據溴乙烷的結構引導學生分析、思考溴乙烷化學鍵可能的斷裂方式。。 ［板書］⑵溴乙烷的消去反應 ［分析］由于溴原子的出現，使C—Br鍵極性較強，易斷裂，因此化學性質比乙烷活潑，在一定條件下易發(fā)生消去反應或取代反應。溴乙烷斷鍵后形成乙烯，C－H鍵和C－Br鍵斷裂后產生的H、Br結合成HBr，由于有強堿存在最終生成了NaBr。NaOH、乙醇在此反應中有何作用? ［說明］強調C－Br鍵斷裂后產生的Br與鄰近碳原子C－H鍵斷裂后產生的H結合成HBr。這種反應方式叫消去反應。 ［板書］有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應，叫做消去反應。 ［提問］1、用乙醇制乙烯是不是消去反應？消去反應的概念中哪些是關鍵字眼？ 2、溴乙烷發(fā)生消去反應和發(fā)生水解反應的反應物、生成物、反應條件有什么異同？ ［分析］鹵代烴的水解與消去反應同時存在，相互競爭。由于醇的存在抑制水解,發(fā)生消去反應。 ［板書］消去反應發(fā)生的條件：與強堿的醇溶液共熱。。 ［課后小結］復習本節(jié)內容：官能團的定義、溴乙烷的水解反應和消去反應。 ［作業(yè)］完成課本相關內容的習題。 第二課時 ［復習提問］溴乙烷的結構特點與性質。 練習寫出溴乙烷的水解與消去反應式 比較溴乙烷的水解反應和消去反應發(fā)生的條件、特點 ［講解］鹵代烴的水解與消去反應同時存在，但隨反應條件不同，各反應所占優(yōu)勢不同，相互競爭。在溫度高、堿的濃度大、有醇存在時，反應以消去為主。在NaOH水溶液中使平衡向左移動，發(fā)生水解反應；在NaOH醇溶液中使平衡向右移動，發(fā)生消去反應。 溴乙烷在反應中是發(fā)生水解反應還是發(fā)生消去反應，視反應條件而定，試加以分析。CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2＝CH2 ［總結］得出結論：無醇生成醇，有醇不生成醇。如果反應沒有加醇就發(fā)生水解反應生成醇；加醇就發(fā)生取代反應生成烯烴。 ［板書］二、鹵代烴 1、鹵代烴的分類 ［指導閱讀］教材P153第三段 ［閱讀課本、小結］ 按鹵素不同：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。 按鹵原子數目：一鹵、二鹵、多鹵代烴。 ［提問］飽和一鹵代烴的通式怎么寫？ ［設疑］結合烴一章所學過知識，考慮鹵代烴的色、態(tài)、溶解性等的；分析一氯代烷的密度特點，沸點的遞變規(guī)律，要求學生總結出記憶的方法。 2、鹵代烴的物理性質 ［提問］根據溴乙烷試推斷一鹵代烴同系物的物理性質。 ［指導閱讀］P153表6-1，你們發(fā)現什么規(guī)律。 ①難溶于水，易溶于有機溶劑。 ②鹵代烷的沸點和密度都大于相應的烷烴。一氯代烷同系物的物理性質變化規(guī)律是，隨著碳原子數的增加，其熔點、沸點增大。但密度減小。 ③一氯代烷密度小于水。CH3Cl,CH3CH2Cl,CH3Br常溫下為氣體。 ④烴基相同時，支鏈數越多，熔沸點越小,密度也越小。 3、鹵代烴的同分異構體和命名 請寫出C4H9Cl的各種同分異構體的結構簡式并命名。 4、鹵代烴的化學性質 ［提問］試通過溴乙烷推斷一氯代烴的可能具有的化學性質。 ⑴水解反應 ［練習］試寫出1—氯丙烷和2—氯丙烷分別發(fā)生水解反應的化學方程式。 討論：1—氯丙烷和2—氯丙烷互為同分異構體，氯原子的位置決定水解后羥基的位置，二者反應后分別得到1—丙醇和2—丙醇；反之，若給出產物1—丙醇和2—丙醇亦可推出它們的反應物分別是1—氯丙烷和2—氯丙烷。 ⑵消去反應 ①判斷CH3CH(CH3)CH2Cl、(CH3)3CCl、(CH3)3CCH2Cl、CH3Cl能否發(fā)生消去反應，為什么？什么樣結構的鹵代烴不能發(fā)生消去反應？ ②判斷1—氯丙烷和2—氯丙烷、CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3消去反應的生成物。什么樣結構的鹵代烴發(fā)生消去反應后的產物會出現同分異構現象，為什么？ 原因是：①如果發(fā)生消去反應，含鹵原子碳的相鄰碳原子上要有氫原子。鹵代烴中無相鄰C或相鄰C原子上無H的不能發(fā)生消去反應。②若在分子中可以找到以鹵原子為對稱軸的結構，則消去產物不可能出現同分異構現象。 ［練習］寫出下列溴代烴水解反應和消去反應的反應式 CH3Cl、(CH3)3CBr、CH3CHBrCH2CH3、C3H6Cl2、［討論C5H11Cl］ ［指導閱讀］鹵代烴比相應的烷烴要活潑得多，可以發(fā)生許多化學反應，例如取代反應、消去反應，等等，從而轉化成各種其他類型的化合物。因此，鹵代烴是合成有機物時常用的橋梁。烯烴 鹵代烴 醇。這一點我們在練習中再體會。 請大家閱讀課本P154頁的內容。 4、鹵代烴與臭氧層 并判斷下列說法是否正確： A、氟氯烴是一類含氟和氯的鹵代烴 B、氟氯烴化學性質穩(wěn)定、無毒 C、氟氯烴可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反應。 第三課時 典型例題 例1分子式為 C3H6Cl2的有機物，發(fā)生一元氯代反應后，可生成2種同分異構體，則原C3H6Cl2應是（ ）。 A、1，3—二氯丙烷　　B、1，1—二氯丙烷 C、1，2—二氯丙烷D、2，2—二氯丙烷 選題目的：考察鹵代烴同分異構體的數目。適于中等學生。 思路分析：考查(A)～(D)的4種有機物，它們再發(fā)生一氯取代，得到的生成物的同分異構體分別為2種、3種、3種、1種。 答案為(A)。 評注：本題主要考查鹵代烴同分異構體的數目，解題的關鍵是思維的有序性。 例2　在有機反應中，反應物相同而條件不同可得到不同的主產物。下式中R代表烴基，副產物均已略去。 寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。 ⑴由 CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。 ⑵由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。 選題目的：考察鹵代烴的合成規(guī)律，由于反應條件的不同溴原子在不同位置的加成規(guī)律。適于上等學生。 思路分析：⑴這是Br原子從1號碳位在移到2號碳位上的物質之間的轉化。由于兩者都是飽和的有機物，又不能發(fā)生取代直接完成其轉化，所以必須先進消去反應，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再和HBr加成。只要找到適當的條件，Br可以加成到2號碳位上，這也是這類問題的解題規(guī)律。 ⑵如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無法一步完成這一變化。同時也不符合題目要用兩步反應完成這一轉化的要求。所以，烯烴只能先與HBr加成，使Br原子加成在1號碳位上，再與NaOH水溶液發(fā)生水解反應，使羥基取代溴原子。 解答：⑴ ⑵ 　　 評注：有機化學反應跟反應的條件密切相關。本題啟示我們，相同的反應物，在不同條件下可制備不同的生成物。 例3 某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質量，擬定的實驗步驟如下：①準確量取該鹵代烷6mL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應。③反應完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液，得白色沉淀。④過濾，洗滌，干燥后稱重，得到cg固體?；卮鹣旅鎲栴}： ⑴裝置中長玻璃管的作用是 。 ⑵步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的 離子。 ⑶該鹵代烷中所含鹵素的名稱是 ，判斷的依據是 。 ⑷該鹵代烷的相對分子質量是 （列出算式）。 ⑸如果在步驟③中加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值（填下列選項代碼） 。 A．偏大 B．偏小 C．不變 D．大小不定 選題目的：本題考察的是鹵代烴的鹵原子的鑒別實驗。適于中上等學生。 思路分析：在步驟③中，若加HNO3的量不足，則NaOH會與AgNO3反應生成AgOH（最終轉化為Ag2O）沉淀，這樣生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其質量偏大。 解答：⑴防止鹵代烷揮發(fā)(或冷凝)。⑵Ag、Na+和NO3―。⑶氯；得到的鹵化銀沉淀是白色的。⑷143.5ab/c。⑸A。 評注：本題是定性和定量實驗的綜合，側重考查分析問題和解決問題的能力。 習題精選 一、 選擇題 1、物質中不屬于烴的衍生物的是（ ） A、—NO2 B、—CH=CH2 C、CH2=CHCl D、CH3Cl 2、屬于官能團的基團是（ ） A．―OH 　B．OH―　　C．―CH2Cl　　D．CH3CH=CH― 1.溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，其區(qū)別是 A.生成乙烯的是氫氧化鈉的水溶液 B.生成乙醇的是氫氧化鈉的水溶液 C.生成乙烯的是氫氧化鈉的醇溶液 D.生成乙醇的是氫氧化鈉的醇溶液 3、物質中滴入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，有白色沉淀生成的是( ) A.氯酸鉀溶液 B.溴化鈉溶液 C.氯乙烷 D.氯仿和堿溶液煮沸后的溶液 4、分子式中，只能用來表示一種物質的是（ ） A．C4H8　　B．C8H10　　C．C2H5Cl　　D．C2H4Cl 5、化合物的沸點由高到低的順序正確的是（ ） ①CH3CH2CH2CH2Cl；②CH3CH2CH2CH2Br；③CH3CH(CH3)CH2Cl；④CH3CH2CH2CH3。 A．②①③④ B．②①④③ C．②④①③ D．①③②④ 6、運動員在比賽中腿部受傷時常噴灑一種液體物質，使受傷的部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕運動員的痛感。這種物質是（ ） A．碘酒 B．酒精 C．氯乙烷 D．氟里昂 7、（CHCl3）可以作麻醉劑，但常因保存不慎，而被空氣中的O2氧化，生成劇毒的光氣（COCl2），發(fā)生反應的化學方程式為2CHCl3+O2→2HCl+2COCl2，為了防止事故，在使用前要檢驗氯仿是否變質，應選用的試劑是（ ） A．NaOH 溶液 B．AgNO3溶液 C．溴水 D．碘水 8、鹵代烴一定能發(fā)生消去反應的是（ ） A、—Cl B、CH3CH2CH2Br C、—CH2—CHCl—CH2Cl D、CH3C(CH3)2CH2Cl 9、―氯丙烷制取少量的1，2―丙二醇時， CH2—CH2—CH3需要經過下 列哪幾步反應( ) OH OH A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→取代 10下列有關氟里昂的說法中，正確的是（ ） A．氟里昂是一類含氟和氯的鹵代烴 B．氟里昂化學性質穩(wěn)定，有毒 C．氟里昂大多數沸點高，難氣化 D．在平流層中，氟氯烴在紫外線照射下發(fā)生分解產生氯原子，可引發(fā)損耗臭氧的反應，使臭氧層破壞，危害地球上的生物 二、填空題 11有機合成分子中引入“C=C”的方法有：(1)鹵代烴與____________共熱，(2)醇與____________共熱，它們的反應類型都屬于____________反應。 12.鹵代烴在NaOH存在的條件下的水解反應屬于取代反應。其實質是帶負電荷的原子團(例如OH-等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如CH3CH2CH2-Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2-OH+Br-(或NaBr)寫出下列反應的化學方程式 (1)溴乙烷跟NaHS反應 (2)碘甲烷跟CH3COONa反應 13.寫出1一氯丙烷→1，2-二氯丙烷的化學方程式，并注明反應類型 【討論】欲制備較純凈的氯乙烷時，是采用乙烯的加成反應，還是采用乙烷的取代反應？ 三、實驗題 15在實驗室鑒定氯酸鉀晶體和1－氯丙烷中的氯元素，現設計了下列實驗操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后取殘渣；⑦用HNO3酸化。 （1）鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是_______________（填序號） （2）鑒定1－氯丙烷中氯元素的操作步驟是_________________（填序號） 參考答案：（1）④③⑤⑦①（2）②③⑦①