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專(zhuān)題30 烴的含氧衍生物,考點(diǎn)74 醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 考點(diǎn)75 醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 考點(diǎn)76 羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 考點(diǎn)77 高分子化合物 有機(jī)合成與推斷,考點(diǎn)74 醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),600分知識(shí) 700分考法 考法1：醇的消去與氧化 考法2：苯酚的檢驗(yàn)與注意事項(xiàng),1．醇 (1)醇：醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元脂肪醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)醇的化學(xué)性質(zhì) ①與活潑金屬反應(yīng) 【注意】①K與Na相似，跟C2H5OH在常溫下也可反應(yīng)。②該反應(yīng)比K、Na與H2O的反應(yīng)慢，說(shuō)明—OH上H的活動(dòng)性是H—OH＞C2H5—OH。 ②消去反應(yīng) 該反應(yīng)是醇發(fā)生分子內(nèi)脫水，它與鹵代烴的消去反應(yīng)相似，都是生成烯烴，但反應(yīng)條件不同。,1．醇 ③氧化反應(yīng) a．燃燒 b．能被KMnO4、K2Cr2O7等強(qiáng)氧化劑氧化，使KMnO4(H＋)溶液褪色，使K2Cr2O7(H＋)溶液變色(該反應(yīng)可用于檢查司機(jī)是否酒后駕車(chē))。 c．催化氧化,2．苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì) (1)苯酚的結(jié)構(gòu) 苯酚的分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5OH或 ，是酚類(lèi)中最簡(jiǎn)單的一元酚。 (2)苯酚的物理性質(zhì) 苯酚是無(wú)色晶體，具有特殊氣味，有毒；苯酚微溶于水，當(dāng)溫度高于65 ℃時(shí)與水混溶；易溶于有機(jī)溶劑——乙醇等。 【說(shuō)明】若皮膚上沾有苯酚，可用酒精清洗。,2．苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì) (3)苯酚的化學(xué)性質(zhì) ①酚羥基的反應(yīng)(酸性) 苯酚具有弱酸性，俗稱(chēng)石炭酸。其酸性： 但不能使酸堿指示劑變色，其酸性?xún)H表現(xiàn)在與強(qiáng)堿的反應(yīng)中。,2．苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì) ②苯環(huán)上的反應(yīng) a．取代反應(yīng)(鹵代、硝化等) ③氧化(苯環(huán)和羥基都反應(yīng))：苯酚在常溫下易被空氣中的O2氧化而顯粉紅色，顯然它更易燃燒和被酸性KMnO4溶液氧化。,返回,考法1 醇類(lèi)的消去與氧化 1．注意醇消去反應(yīng)的條件 只有與羥基相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子的醇才可以在濃硫酸作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。 2．理解醇氧化反應(yīng)的規(guī)律 (1)α－C上有兩個(gè)或三個(gè)氫原子的醇(RCH2—OH)，被氧化生成醛。如： (2)α－C上有一個(gè)氫原子的醇( )，被氧化成酮。如：,考法1 醇類(lèi)的消去與氧化,返回,考法2 苯酚的檢驗(yàn)及注意事項(xiàng) 1．用溴水檢驗(yàn) 苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，很稀的苯酚溶液就能與溴水反應(yīng)生成沉淀。因此該反應(yīng)既可定性檢驗(yàn)，也可定量測(cè)定苯酚。 【注意】①該實(shí)驗(yàn)一定要用濃溴水，且溴水的量要足，否則不能生成白色沉淀； ②該反應(yīng)一般用于苯酚的檢驗(yàn)，而不能用于苯酚的分離和提純；因?yàn)樯傻?，4，6－三溴苯酚易溶于苯酚。 2．用FeCl3溶液檢驗(yàn) 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色(是紫色溶液，不生成沉淀)，其他酚類(lèi)遇Fe3＋也顯特征顏色，稱(chēng)為顯色反應(yīng)。該反應(yīng)靈敏度高，常用于酚類(lèi)的定性檢驗(yàn)。 【說(shuō)明】酚類(lèi)遇Fe3＋顯示的顏色不一定都呈紫色。,返回,考法3 脂肪醇、芳香醇、酚的比較,返回,考點(diǎn)75 醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),600分知識(shí) 700分考法 考法4：醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) 考法5：醛與醛加成信息的應(yīng)用,1．醛 (1)由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，稱(chēng)為醛。醛( )是它的官能團(tuán)，飽和一元醛通式為CnH2nO。 (2)常見(jiàn)的醛 ①甲醛(蟻醛) b．物理性質(zhì)及用途：無(wú)色、具有刺激性氣味的氣體(常溫下，含氧有機(jī)物中唯一的一種氣體)，易溶于水。35%～40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，具有殺菌、防腐性能(因?yàn)榧兹┠苁沟鞍踪|(zhì)變性)，其稀溶液能浸制生物標(biāo)本。 ②乙醛：無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，能跟水、乙醇等互溶。,1.醛 (3)醛類(lèi)的化學(xué)性質(zhì) ①氧化反應(yīng) a．被O2氧化： b．被弱氧化劑氧化 被銀氨溶液氧化(銀鏡反應(yīng))： c．被強(qiáng)氧化劑氧化：如乙醛可使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成(還原)反應(yīng)：醛能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(有機(jī)物加氫屬于還原反應(yīng)，且常用Ni作催化劑)，但與Br2不發(fā)生加成反應(yīng)。,2．酮,返回,,考法4 醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) 1.醛與銀氨溶液反應(yīng)的注意事項(xiàng) (1)試管要潔凈，否則單質(zhì)銀不易附著在試管上，會(huì)生成黑色銀沉淀，而得不到光亮的銀鏡。試管一般要先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈。 (2)銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置，否則會(huì)生成易爆炸物質(zhì)。 (3)配制銀氨溶液時(shí)，氨水、AgNO3都必須是稀溶液，且是把稀氨水逐滴加入到稀AgNO3中(順序不能顛倒)，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止，氨水不能過(guò)量，否則也會(huì)生成易爆炸物質(zhì)。 (4)銀鏡反應(yīng)的條件是水浴加熱，不能直接加熱，加熱時(shí)不可振蕩或搖動(dòng)試管，以防生成黑色的銀。,,考法4 醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) 2．醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的注意事項(xiàng) (1)所用Cu(OH)2懸濁液必須是新制的，因?yàn)樾轮频腃u(OH)2為絮狀沉淀，跟醛的接觸面積大。 (2)配制Cu(OH)2時(shí)，必須保證NaOH明顯過(guò)量。 (3)加熱必須至沸騰，才有明顯的紅色沉淀。 (4)加熱沸騰不能太久，否則會(huì)有黑色沉淀，這是Cu(OH)2受熱分解生成CuO所致。,返回,,考法5 醛與醛加成信息的應(yīng)用 醛與醛在堿性條件下反應(yīng)： 在有機(jī)推斷中常作為信息給出。解答此類(lèi)試題應(yīng)先讀懂題中所給的信息，分析出斷鍵的位置和加成方式，再結(jié)合其他信息推斷。,,考法5 醛與醛加成信息的應(yīng)用,返回,考點(diǎn)76 羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),600分知識(shí) 700分考法 考法6：羧酸和酯的性質(zhì)及應(yīng)用 考法7：醇、酚、羧酸中羥基活性的比較,1．羧酸 由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能團(tuán)為—COOH。 (1)弱酸性： (2)乙酸乙酯的制備 ①條件：濃硫酸、加熱。在反應(yīng)過(guò)程中濃硫酸作吸水劑和催化劑。 ②酯化反應(yīng)中飽和Na2CO3溶液的作用：a.吸收乙醇；b.中和乙酸；c.降低乙酸乙酯的溶解度。 ③注意事項(xiàng)：接收裝置中導(dǎo)氣管不能插入Na2CO3溶液液面以下，以防止倒吸。,2.脂 (1)酯的結(jié)構(gòu)通式：RCOOR′或 。 (2)物理性質(zhì) 低級(jí)酯是有芳香味的液體，存在于水果和花草中，密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，可作溶劑、香料。 (3)化學(xué)性質(zhì)——水解(取代),返回,考法6 羧酸和酯的性質(zhì)及應(yīng)用 1．酯化反應(yīng)(可逆反應(yīng)) (1)羧酸(或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇形成酯的反應(yīng)，叫酯化反應(yīng)。 有機(jī)羧酸酯化反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基，醇脫氫。酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 (2)多元酸與多元醇的酯化反應(yīng) ①含有多個(gè)官能團(tuán)的酸與醇之間的酯化反應(yīng)：每一個(gè)羥基與羧基都可以發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)產(chǎn)物要求判斷反應(yīng)原理。 a．生成鏈狀酯 生成的酯的兩端還存在羧基和羥基，可以繼續(xù)發(fā)生酯化反應(yīng)，形成聚酯。 b．生成環(huán)狀酯,考法6 羧酸和酯的性質(zhì)及應(yīng)用 ②同時(shí)含有羧基和羥基的物質(zhì)(如乳酸CH3CHCOOHOH)發(fā)生酯化反應(yīng)。 由于分子中既含有羧基又含有羥基，可以自身發(fā)生酯化反應(yīng)。 a ．生成鏈狀酯 生成的酯的兩端還存在羧基和羥基，可以繼續(xù)發(fā)生酯化反應(yīng)，形成聚酯。,考法6 羧酸和酯的性質(zhì)及應(yīng)用 2．酯的水解 (1)酸性水解：在酸性條件下，酯類(lèi)水解程度較小，最后生成醇和羧酸，書(shū)寫(xiě)方程式時(shí)用 (2)堿性水解：在堿性條件下，酯類(lèi)水解程度大，比較徹底，最后生成醇和羧酸鹽，書(shū)寫(xiě)方程式時(shí)用“―→”。 酚酯水解生成 均 能與NaOH反應(yīng)，因此1 mol該酯水解時(shí)消耗2 mol NaOH。,返回,考法7 醇、酚、羧酸中羥基活性的比較,考法7 醇、酚、羧酸中羥基活性的比較,返回,考點(diǎn) 77 高分子化合物 有機(jī)合成與推斷,600分知識(shí) 700分考法 考法8：有機(jī)合成的方法 考法9：有機(jī)推斷,1．高分子化合物 (1)有機(jī)高分子化合物的分類(lèi) ①按來(lái)源可以分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。 ②按結(jié)構(gòu)可以分為線型高分子化合物和體型高分子化合物。 ③按性能可以分為熱塑性高分子化合物和熱固性高分子化合物。 (2)常見(jiàn)的高分子化合物 ①天然高分子化合物常見(jiàn)的有：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)。 ②“三大合成材料”指的是塑料、合成纖維和合成橡膠。,2．有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除 (1)官能團(tuán)的引入 ①引入羥基(—OH)：烯烴與水加成；醛(酮)與氫氣加成；鹵代烴水解；酯的水解等。其中最重要的是鹵代烴的水解。 ②引入鹵原子(—X)：烴與X2取代；不飽和烴與HX或X2加成；醇與HX取代等。其中最主要的是不飽和烴的加成。 ③引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；醇的氧化引入碳氧雙鍵等。 (2)官能團(tuán)的消除 ①通過(guò)加成反應(yīng)可以消除C===C：如CH2===CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生反應(yīng)。 ②通過(guò)消去或氧化反應(yīng)可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。 ③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。 ④通過(guò)水解反應(yīng)可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或堿性條件下的水解 (3)官能團(tuán)的改變，官能團(tuán)位置的改變 利用消去反應(yīng)和加成反應(yīng)。,返回,,考法8 有機(jī)合成的方法 1．有機(jī)合成方法 解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要判斷待合成有機(jī)物的類(lèi)別、帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)知識(shí)或題給新信息，分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消除的方法，找出合成該有機(jī)物的關(guān)鍵和題眼。 (1)順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)化合物。 (2)逆推法：從目標(biāo)分子入手，分析目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設(shè)計(jì)出合理的路線。 (3)綜合法：既從原料分子進(jìn)行正推，也從目標(biāo)分子進(jìn)行逆推，同時(shí)通過(guò)中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑。,,考法8 有機(jī)合成的方法 2．解題思路,返回,,考法9 有機(jī)推斷 1．根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán) 有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì)，這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷題的突破口。,,考法9 有機(jī)推斷 2．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目,,考法9 有機(jī)推斷 3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在鏈端；由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中；若該醇不能被氧化，則與—OH相連的碳原子上無(wú)氫原子。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 (4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定 或 的位置。 4．根據(jù)反應(yīng)條件，推官能團(tuán)變化 (1)“光照”為烷烴的鹵代。 (2)“NaOH水溶液”為R—X的水解。 (3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去。 (4)“HNO3(H2SO4)”為苯的硝化。 (5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。 (6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去的條件。,,考法9 有機(jī)推斷,