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,,第3講 烴的含氧衍生物,,,,考點(diǎn)突破題型透析,,,學(xué)科素養(yǎng)技能提升,,,考點(diǎn)二 醛,氣體體積測(cè)量及應(yīng)用,考綱要求,第十三章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),,考點(diǎn)三 羧酸 酯,,備選素材,,考點(diǎn)四 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,,,考 綱 要 求,,1.認(rèn)識(shí)醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。,考點(diǎn)一 醇 酚,知識(shí)梳理 思維深化,一、醇類 1．概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的分子通式為_______________或CnH2n＋2O,CnH2n＋1OH,2．分類,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,升高,高于,易,4．醇類的化學(xué)性質(zhì) 以斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例),知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,2．組成與結(jié)構(gòu),知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,3.物理性質(zhì),知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,石炭酸,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,液體變澄清,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)： 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ________________________________________________________________________________________________________________ 此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 (3)顯色反應(yīng)： 苯酚跟FeCl3溶液作用顯________，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。,考點(diǎn)一 醇 酚,知識(shí)梳理 思維深化,紫色,考點(diǎn)一 醇 酚,,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,1．寫出C7H8O的同分異構(gòu)體 提示：,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,2．寫出由CH3CH2OH、CH3CH2Br生成乙烯的化學(xué)方程式,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)一 醇 酚,提示：,,知識(shí)梳理 思維深化,1．下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是( ) A．C3H7OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH D．CH2OHCHOHCH2OH,題組設(shè)計(jì) 思維建模,題組一 醇、酚的辨別,答案,C,,答案,題組一 醇、酚的辨別,題組設(shè)計(jì) 思維建模,CE BD,,解析,答案,題組二 醇類的催化氧化和消去反應(yīng),題組設(shè)計(jì) 思維建模,發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含兩個(gè)氫原子的醇(既含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。,C,,答案,題組二 醇類的催化氧化和消去反應(yīng),題組設(shè)計(jì) 思維建模,D,,題組二 醇類的催化氧化和消去反應(yīng),,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,,題組二 醇類的催化氧化和消去反應(yīng),,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,,答案,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,題組設(shè)計(jì) 思維建模,D,答案,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,C,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,答案,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,,脂肪醇、芳香醇、酚的比較,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,1．(2014高考福建卷)下列關(guān)于乙醇的說(shuō)法不正確的是( ) A．可用纖維素的水解產(chǎn)物制取 B．可由乙烯通過(guò)加成反應(yīng)制取 C．與乙醛互為同分異構(gòu)體 D．通過(guò)取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯,A.正確，纖維素水解最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下能轉(zhuǎn)化為酒精。B.正確，乙烯與水在一定條件下通過(guò)加成反應(yīng)可生成乙醇。C.錯(cuò)誤，乙醇的分子式為C2H6O，乙醛的分子式為C2H4O，二者的分子式不同，不是同分異構(gòu)體。D.正確，乙醇和乙酸通過(guò)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))生成乙酸乙酯。,解析,答案,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,C,高考真題 明確考向,2．(雙選)(2014高考江蘇卷)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是( ) A．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子 C．1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D．去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),A.和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基，A選項(xiàng)錯(cuò)誤。 B．一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的碳原子是手性碳原子，故和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，B選項(xiàng)正確。 C．溴水能和酚羥基的鄰、對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，且1 mol Br2取代1 mol H原子，苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代，C選項(xiàng)錯(cuò)誤。 D．去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有—NH2，因此既能和鹽酸反應(yīng)，又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。,解析,答案,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,BD,高考真題 明確考向,,3．(2013高考課標(biāo)全國(guó)Ⅰ卷)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是 ( ) A．香葉醇的分子式為C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng),答案,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,A,高考真題 明確考向,,5．(2013高考北京卷)用如圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是( ),答案,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,B,高考真題 明確考向,,,圖顯/隱,6．(2013高考重慶卷)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。 下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol X C．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng),答案,題組三 醇、酚性質(zhì)的定性、定量判斷,B,高考真題 明確考向,,,圖顯/隱,考點(diǎn)二 醛,知識(shí)梳理 思維深化,1．醛 醛是由烴基與_______相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為________，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。 2．甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu),,,醛基,—CHO,CH2O,HCHO,C2H4O,CH3CHO,—CHO,3．甲醛、乙醛的物理性質(zhì),知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)二 醛,氣體,易溶于,液體,互溶,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)二 醛,5．醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響 (1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱____________；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。 (3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的_________是室內(nèi)主要污染物之一。,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)二 醛,福爾馬林,甲醛,考點(diǎn)二 醛,,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)二 醛,1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—COH( ) (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸( ) (3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( ) (4)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛( ) (5)醛既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇( ) (6)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙炔和乙醛，消耗O2的質(zhì)量相等( ) (7)1 mol甲醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，可生成4 mol Ag( ) 提示：(1) (2)√ (3) (4) (5)√ (6)√ (7)√,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)二 醛,2．寫出分子式為C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體 提示：,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)二 醛,3．你是怎樣理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的？請(qǐng)完成下列表格：,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)二 醛,,知識(shí)梳理 思維深化,1.從甜橙的芳香油中可分離得到如右圖結(jié)構(gòu)的化合物?，F(xiàn)有試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有 ( ) A．①② B．②③ C．③④ D．①④,該化合物的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，雙鍵、醛基均能被KMnO4酸性溶液氧化，也均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。,題組設(shè)計(jì) 思維建模,題組一 醛性質(zhì)的定性考查,解析,答案,,A,,解析,答案,題組一 醛性質(zhì)的定性考查,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,D,3.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是( ) A．化合物A的分子式為C15H22O3 B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色 C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng) D．1 mol A最多與1 mol H2加成,解析,答案,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,A,B項(xiàng)，該化合物不含酚羥基，所以和FeCl3溶液不顯紫色，C項(xiàng)1 mol A最多可以與5 mol Cu(OH)2反應(yīng)(應(yīng)注意—COOH繼續(xù)與Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng))。D項(xiàng)，1 mol A最多與3 mol H2加成。,4．實(shí)驗(yàn)室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡的實(shí)驗(yàn)時(shí)： (1)為產(chǎn)生光亮的銀鏡，試管應(yīng)先用________溶液煮沸，倒掉NaOH溶液后再用清水將試管洗干凈。 (2)配制銀氨溶液時(shí)向盛有________溶液的試管中逐滴滴加________溶液，邊滴加邊振蕩直到________為止。 (3)加熱時(shí)應(yīng)用________加熱，產(chǎn)生銀鏡的化學(xué)方程式是_________ ______________________________。,欲使銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功，必須用NaOH溶液煮沸試管以除去油污，以免析出的銀難以附著在試管上。配制銀氨溶液時(shí)，一定注意不要把AgNO3溶液滴加到氨水中，應(yīng)把氨水滴加到AgNO3溶液中，且氨水不要過(guò)量，否則容易生成易爆炸的Ag3N。,解析,答案,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,醛基的檢驗(yàn)及定量規(guī)律,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,1．(2014高考重慶卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是( ) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2,高考真題 明確考向,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,解析,答案,,A,根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確。有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確。有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確,2．(2014高考大綱全國(guó)卷)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是( ),遇FeCl3溶液顯特征顏色，說(shuō)明該物質(zhì)含有酚羥基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明有—CHO或者是甲酸某酯，故A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤；而D項(xiàng)中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。,解析,答案,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,,A,3．(2014，高考山東卷)3對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,,,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,,,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,,,解析,,解析,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,,解析,答案,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,(1)3 醛基 (2)bd,4．(2012高考北京卷)有文獻(xiàn)記載：在強(qiáng)堿性條件下，加熱銀氨溶液可能析出銀鏡。某同學(xué)進(jìn)行如下驗(yàn)證和對(duì)比實(shí)驗(yàn)。,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,該同學(xué)欲分析實(shí)驗(yàn)Ⅰ和實(shí)驗(yàn)Ⅱ的差異，查閱資料： a．Ag(NH3)＋2H2OAg＋＋2NH3H2O b．AgOH不穩(wěn)定，極易分解為黑色Ag2O (1)配制銀氨溶液所需的藥品是____________________。 (2)經(jīng)檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)Ⅰ的氣體中有NH3，黑色物質(zhì)中有Ag2O。 ①用濕潤(rùn)的紅色石蕊試紙檢驗(yàn)NH3，產(chǎn)生的現(xiàn)象是_____________。 ②產(chǎn)生Ag2O的原因是____________________。 (3)該同學(xué)對(duì)產(chǎn)生銀鏡的原因提出假設(shè)：可能是NaOH還原Ag2O。實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象：向AgNO3溶液中加入__________________，出現(xiàn)黑色沉淀；水浴加熱，未出現(xiàn)銀鏡。,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,(4)重新假設(shè)：在NaOH存在下，可能是NH3還原Ag2O。用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)?，F(xiàn)象：出現(xiàn)銀鏡。在虛線框內(nèi)畫出用生石灰和濃氨水制取NH3的裝置簡(jiǎn)圖(夾持儀器略)。,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,,(5)該同學(xué)認(rèn)為在(4)的實(shí)驗(yàn)中會(huì)有Ag(NH3)2OH生成。由此又提出假設(shè)：在NaOH存在下，可能是Ag(NH3)2OH也參與了NH3還原Ag2O的反應(yīng)。進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)： ①有部分Ag2O溶解在氨水中，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。 ②實(shí)驗(yàn)結(jié)果證實(shí)假設(shè)成立，依據(jù)的現(xiàn)象是___________________。 (6)用HNO3清洗試管壁上的Ag，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。,解析,答案,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,,(1)配制銀氨溶液用氨水逐滴加入到AgNO3溶液中，直到生成的沉淀溶解為止。 (2)NH3遇水生成NH3H2O呈堿性。紅色石蕊試紙變藍(lán)。 (3)由于假設(shè)NaOH還原Ag2O，那么NaOH溶液應(yīng)過(guò)量。 (4)生石灰與濃氨水在常溫下反應(yīng)，故選答案中的裝置。 (5)NH3中的氮原子上有孤電子對(duì)與Ag＋發(fā)生反應(yīng)生成配合物，故Ag2O可溶于NH3H2O中，若假設(shè)成立，必須在管壁上出現(xiàn)銀鏡。,,(4) (5)①Ag2O＋4NH3H2O===2Ag(NH3)2OH＋3H2O ②與溶液接觸的試管壁上析出銀鏡 (6)Ag＋2HNO3(濃)===AgNO3＋NO2↑＋H2O,答案,題組二 醛的檢驗(yàn)及定量考查,高考真題 明確考向,,考點(diǎn)三 羧酸 酯,知識(shí)梳理 思維深化,一、羧酸 1．概念 由________與_______相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能團(tuán)______________。飽和一元羧酸分子的通式為_________________。,烴基,羧基,—COOH,CnH2nO2(n≥1),2．分類,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)三 羧酸 酯,C17H35COOH,C17H33COOH,3．甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu),知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)三 羧酸 酯,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)三 羧酸 酯,強(qiáng),二、酯 1．概念 羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫為RCOOR′， 官能團(tuán) ___________________。,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)三 羧酸 酯,2．酯的性質(zhì) (1)物理性質(zhì)： 密度：比水小。氣味狀態(tài)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。溶解性：水中難溶，乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑中易溶。,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)三 羧酸 酯,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)三 羧酸 酯,②CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： _____________________________________________________ _____________________________________________________,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)三 羧酸 酯,考點(diǎn)三 羧酸 酯,,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)三 羧酸 酯,,,知識(shí)梳理 思維深化,提示：(1)√ (2)√ (3)√ (4)√,提示,考點(diǎn)三 羧酸 酯,,知識(shí)梳理 思維深化,,提示：,考點(diǎn)三 羧酸 酯,,知識(shí)梳理 思維深化,3．寫出由乙二酸、乙二醇生成環(huán)酯、聚酯的化學(xué)方程式,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,題組一 識(shí)別官能團(tuán)，預(yù)測(cè)性質(zhì),解析,答案,該物質(zhì)不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不符合發(fā)生消去反應(yīng)的條件。,C,2.物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑，也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說(shuō)法正確的是( ) A．X分子式為C6H7O7 B．1 mol物質(zhì)X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成 C．X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi) D．足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同,解析,答案,題組一 識(shí)別官能團(tuán)，預(yù)測(cè)性質(zhì),題組設(shè)計(jì) 思維建模,,D,X分子式為C6H8O7，A錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同。,,解析,答案,題組二 多官能團(tuán)有機(jī)物的定量判斷,題組設(shè)計(jì) 思維建模,有幾種氫原子，該物質(zhì)的核磁共振氫譜中就有幾個(gè)峰，應(yīng)該有8個(gè)峰，故B錯(cuò)誤。,B,,解析,答案,題組二 多官能團(tuán)有機(jī)物的定量判斷,題組設(shè)計(jì) 思維建模,A.乙醇在一定條件下能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，則該有機(jī)物中的羥甲基(—CH2OH)也能發(fā)生類似的取代反應(yīng)，正確；B.1 mol苯或苯基最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，但是酯基中的C===O不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C.由于與羥甲基(—CH2OH)相連的碳原子上不含C—H鍵，因此該有機(jī)物不能在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；D.1 mol該有機(jī)物含有的酯基和氯原子在NaOH溶液作用下能徹底水解，生成1 mol苯酚鈉、1 mol羧酸鈉和1 mol氯化鈉，根據(jù)鈉原子守恒，最多可以消耗3 mol NaOH，正確。,AD,,圖顯/隱,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)X中官能的名稱是______________________________________。 (2)F→H的反應(yīng)類型是______________________________________。 (3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________________； (4)E不具有的化學(xué)性質(zhì)________(選填序號(hào)) a．取代反應(yīng) b．消去反應(yīng) c．氧化反應(yīng) d．1 mol E最多能與2 mol NaHCO3反應(yīng),題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：______________________； ②F→G的化學(xué)方程式：_______________________________； (6)同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有________種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________。 a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種 b．不能發(fā)生水解反應(yīng) c．遇FeCl3溶液不顯色 d．1 mol E最多能分別與1 mol NaOH和2 mol Na反應(yīng),題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,解析,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,解析,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,解析,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,解析,,,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,解析,,,(1)酯基、溴原子、醛基 (2)消去 (3) (4)bd,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,答案,,,,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,題組設(shè)計(jì) 思維建模,答案,,,1．多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟 第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,2．官能團(tuán)與反應(yīng)類型,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,,,高考真題 明確考向,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,,,,,解析,答案,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,A.由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，該選項(xiàng)正確。 B．蘋果酸中只有羧基能和NaOH反應(yīng)，故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。 C．羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。 D．此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。,A,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,解析,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,解析,,題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,解析,(1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH===CH2 氯原子、碳碳雙鍵 (2)氧化反應(yīng) (3)C16H21O2N CH2===CH—CH3＋NaCl＋H2O 取代反應(yīng)(其他合理答案也給分),題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,答案,2硝基1,4苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸),題組三 官能團(tuán)或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定,高考真題 明確考向,答案,考點(diǎn)四 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,知識(shí)梳理 思維深化,,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)四 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,,知識(shí)梳理 思維深化,考點(diǎn)四 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,提示：,,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,圖顯/隱,(3)寫出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式 ____________________________________________。 (4)H是E的同分異構(gòu)體，H中苯環(huán)上有只有兩個(gè)取代基，且位于苯環(huán)的對(duì)位，H可以使氯化鐵溶液顯紫色，可以和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _____________________________________________。,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,解析,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,解析,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,解析,答案,,,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,(2)寫出下列方程式： ③____________________________________________； ⑥__________________________________________________； ⑧___________________________________________________。 (3)D的屬于酯類且含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有______種，寫出其中一種核磁共振氫譜有3個(gè)峰，且氫原子數(shù)為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)式________。,根據(jù)已知條件及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知C為CH3CHO，結(jié)合C2H4→A→B→C的變化，可推知B為CH3CH2OH，A為—鹵代乙烷，即C2H4與鹵化氫加成得A，A水解得B，B氧化得C，C發(fā)生加成反應(yīng)得D。最終塑化劑中含有16個(gè)C，故F為CH3CH2CH2CH2OH，結(jié)合D可知E為CH2＝CHCH2CHO或CH3CH＝CHCHO，即D發(fā)生消去反應(yīng)得E，E加氫得F，最后通過(guò)酯化反應(yīng)得到塑化劑。 (4)符合要求的D的同分異構(gòu)體有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2等3種；分子中有3種氫且原子個(gè)數(shù)比為6∶1∶1的是HCOOCH(CH3)2。,題組設(shè)計(jì) 思維建模,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,解析,答案,,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,答案,(3)3 (CH3)2CHOOCH,鹵代烴在烴的衍生物轉(zhuǎn)化中的“橋梁”作用 通過(guò)烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入—X，引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,(1)一元合成路線 RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線 RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H),題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,,,題組設(shè)計(jì) 思維建模,,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,回答下列問(wèn)題： (1)由A生成B的化學(xué)方程式為________，反應(yīng)類型為________。 (2)D的化學(xué)名稱是________，由D生成E的化學(xué)方程式為______________________________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,答案,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,答案,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,答案,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,(4)在Ⅰ的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________(填化合物代號(hào))。 (5)Ⅰ與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個(gè)峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析判斷,高考真題 明確考向,答案,,,,,,一、有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別方法匯總,1．溴水法 溴水與有機(jī)物混合后會(huì)發(fā)生不同的變化并產(chǎn)生多種不同的現(xiàn)象，具體情況如表中所示。,一、有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別方法匯總,一、有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別方法匯總,2.銀氨溶液法 凡是含有醛基的物質(zhì)如醛類、甲酸及甲酸酯類、還原性糖等在水浴加熱條件下均可與銀氨溶液作用得到“銀鏡”。 3．氫氧化銅法 含有醛基的物質(zhì)在加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液作用可得到磚紅色沉淀，羧酸能與氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)而得到藍(lán)色溶液。 4．高錳酸鉀氧化法 高錳酸鉀溶液能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、—OH、—CHO的物質(zhì)及苯環(huán)上含有烴基的物質(zhì)，同時(shí)本身的紫色褪去。,一、有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別方法匯總,5．燃(灼)燒法 該法是利用點(diǎn)燃后火焰的明亮程度及產(chǎn)生煙的濃黑程度的差異或灼燒時(shí)產(chǎn)生氣味的差異進(jìn)行鑒別的一種方法。它常用于低級(jí)烷烴、烯烴、炔烴(芳香烴)間(纖維類物質(zhì)與蛋白質(zhì)類物質(zhì))的鑒別。具體現(xiàn)象如下：,一、有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別方法匯總,6．顯色法 部分有機(jī)物與某些特殊試劑作用而呈現(xiàn)出一定的顏色變化，如淀粉遇碘顯藍(lán)色；酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色；含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色。 此外鹵代烴的檢驗(yàn)是先水解，再酸化，最后再加AgNO3溶液。,二、有機(jī)實(shí)驗(yàn)中常見(jiàn)回流裝置,,二、有機(jī)實(shí)驗(yàn)中常見(jiàn)回流裝置,實(shí)驗(yàn) 在一個(gè)大試管里，先加入1.5 mL濃硝酸和2 mL濃硫酸，搖勻，冷卻到50～60 ℃以下，然后慢慢地滴入1 mL苯，不斷搖動(dòng)，使混合均勻，然后放在60 ℃的水浴中加熱10 min，把混合物倒入另一個(gè)盛水的試管里。可以明顯地看到，有一種叫做硝基苯(C6H5NO2)的油狀物生成。,二、有機(jī)實(shí)驗(yàn)中常見(jiàn)回流裝置,2．制取溴苯的反應(yīng)(起回流作用的是b段),,二、有機(jī)實(shí)驗(yàn)中常見(jiàn)回流裝置,3．乙酸乙酯的水解反應(yīng),,