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2019-2020 年高二化學 第 3 節(jié) 合成高分子化合知識精講 魯科版選修 5 【本講教育信息】 一. 教學內(nèi)容： 第 3 節(jié) 合成高分子化合物 教學目的： 1. 掌握高分子化合物及單體、鏈節(jié)等概念，能根據(jù)指定高分子化合物判定其單體鏈節(jié)。 2. 掌握高分子化合物合成的幾種反應類型并會應用。 3. 掌握高分子反應的概念及類型。 4. 了解合成高分子材料及分類。 二. 重點、難點： 高分子化合物的概念和合成反應 知識分析： （一）高分子化合物概述 1. 高分子化合物：由許多小分子化合物以共價鍵結(jié)合成的、相對分子質(zhì)量很高的一類化 合物。 單體：能用來合成高分子化合物的小分子化合物。 鏈節(jié)：重復結(jié)構(gòu)單元是組成高分子鏈的基本單位，稱作鏈節(jié)。 鏈節(jié)數(shù)：鏈節(jié)的數(shù)目 n 稱為鏈節(jié)數(shù)。 2. 高分子化合物的分類 （二）高分子化合物的合成 1. 聚合反應：由相對分子量較小的化合物互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的化合物。 2. 加聚反應：由不飽和的、相對分子量較小的化合物結(jié)合成相對分子量。 例如：聚乙烯、聚異戊二烯、有機玻璃等等。 3. 縮聚反應：單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物，同時還生成小分子的反 應。 如尼龍－66、酚醛樹脂的制備。 （三）高分子化學反應 1. 高分子化學反應：有高分子化合物參與的化學反應稱為高分子化學反應。 2. 高分子化學反應的應用 （1）合成帶有特定功能基團的高分子化合物 （2）合成不能由小分子物質(zhì)直接聚合得到的高分子化合物 （3）橡膠的硫化及其作用 （4）高分子化合物的降解及作用 （四）合成高分子材料 1. 常見高分子材料包括：塑料、合成橡膠、合成纖維等 （1）塑料：組成、性能的影響因素、樹脂、填料、增塑劑、溫度劑、潤滑劑。 （2）涂料： （3）黏合劑： 2. 功能高分子材料 （1）定義：在合成高分子的主鏈或支鏈上帶有某種特定功能的官能團，使它們具有特 殊的功能以滿足光學、電學、磁學、化學、生物學、醫(yī)學等方面的要求，這樣形成的高分 子化合物統(tǒng)稱為功能高分子。 （3）離子交換樹脂 ①定義：由一種不溶的高分子骨架和若干活性基團組成的具有離子交換能力的樹脂。 ②應用 陽離子交換樹脂（硬水軟化原理） 陰離子交換樹脂 （4）醫(yī)用高分子 ①分類：硅橡膠、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。 ②特點：生物相溶性好、安全無毒。 ③應用：用于制造機械和人造器官。 （5）高分子的其他應用 （五）合成材料與環(huán)境保護 1. 合成材料廢棄物的急劇增加帶來環(huán)境污染問題，一些塑料制品所帶來的“白色污染” 尤為嚴重。 2. 對“白色污染”的治理 ①目前處理城市垃圾的一個主要方法是填埋作業(yè)，但仍會導致土壤污染和水污染。 ②近年來一些國家要求做到廢塑料的減量化、再利用、再循環(huán)。 ③塑料的發(fā)展趨勢：研制出各種類型的自毀塑料或生物降解塑料. 【典型例題】 例 1. 下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是（ ） A. 二者都能使溴水退色，性質(zhì)相似 B. 二者互為同系物 C. 二者最簡式相同 D. 二者分子組成相同 解析：要正確區(qū)分單體和高聚物，熟悉二者的結(jié)構(gòu)差別：乙烯分子中含 C=C 雙鍵，而 聚乙烯分子中無碳碳雙鍵，二者結(jié)構(gòu)上不相似，性質(zhì)不同，不能互為同系物，也不能說分 子組成相同。 答案：C 點評：加聚產(chǎn)物和單體的關(guān)系是 n 倍的關(guān)系，這是解決問題的出發(fā)點。 例 2. 下列說法中正確的是（ ） A. 只有熱塑性高分子材料才可能是塑料 B. 用于包裝食品的塑料通常是聚氯乙烯 C. 有機玻璃是一種透明的塑料制品 D. 塑料在自然環(huán)境下不易分解，可造成白色污染 解析：有些合成樹脂具有熱塑性，用它制成的塑料就是熱塑性塑料，相反，象體型的 酚醛樹脂，具有熱固性，用它制成的塑料就是熱固性塑料，這種塑料一旦加工成型，就不 會受熱熔化；用于包裝食品的塑料通常就是聚乙烯而不是聚氯乙烯。 答案：CD 點評：本題考查功能高分子材料的性質(zhì)、用途等。 例 3. 推斷合成的單體。 解析：該高分子鏈中有肽鍵的結(jié)構(gòu)（） ，屬“聚酰胺類”高聚物，可推測出單體分子中 有—COOH 和—NH 2。在各個中斷裂碳氮鍵 即可得有兩種單體 答案： 點評：切斷高分子主要看分子的鏈節(jié)，從而初步判斷是加聚、還是縮聚而成的。 例 4. 液晶是一類新型材料，MBBA 是一種研究較多的液晶化合物。它可以看做是由醛 A 和胺 B 去水縮合的產(chǎn)物： （1）對位上有一個—C 4H9 的苯胺可能有 4 種異構(gòu)體，它們是： __________________________、__________________________。 （2）醛 A 的異構(gòu)體甚多。其中屬于酯類化合物，而且結(jié)構(gòu)式有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就 有 6 種，它們是： 、_____________________、_____________________、_____________________、________ _____________。 解析：此題起點高——利用新科技知識設(shè)題，但落點低——寫物質(zhì)的同分異構(gòu)體。 （1）實際上是寫出化學式為—C 4H9 的四種烴基：CH 3CH2CH2CH2—、 。 （2）題中已知的兩個結(jié)構(gòu)提示了可形成乙酸酯、甲酸酯，還可形成什么酸的酯呢? 故有：、 。 答案：（1） （2） 點評：高分子化合物是有機的綜合點，要善于聯(lián)系有機化學綜合知識。 【模擬試題】 （答題時間：40 分鐘） 一. 選擇題 1. 丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式如圖，合成此種橡膠的單體應是（ ） ①C 6H5—CH=CH2 ②CH 3－CH=CH －CH 3 ③CH 2=CH—CH=CH2 ④CH≡C －CH 3 ⑤C 6H5－CH 2－CH=CH 2 A. ①③ B. ①② C. ③⑤ D. ④⑤ 2. 硅橡膠的主要成分如右圖所示： 是由二氯二甲基硅烷 SiCH3CH3ClCl 經(jīng)兩步反應制成的，這兩步反應是（ ） A. 消去、加聚 B. 水解、縮聚 C. 氧化、縮聚 D. 水解、加聚 3. 有 4 種有機物：①②③ ④CH 3－CH＝CH －CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子 材料的正確組合為（ ） A. ①③④ B. ①②③ C. ①②④ D. ②③④ 4. 有一種脂肪醇通過一系列反應可得丙三醇，這種醇可通過氧化、酯化、加聚反應而制 得高聚物，這種脂肪醇為（ ） A. CH3CH2CH2OH B. CH2=CH－CH 2－OH C. D。 5. 塑料制品廢棄物會嚴重污染環(huán)境，故常稱它為“白色污染”物。為了防止塑料污染， 有一條重要的途徑是將其降解為小分子。目前對類似如下結(jié)構(gòu)的塑料的降解已經(jīng)取得成功： 試分析若用 CH3OH 來處理它，能得到的有機物可能是（ ） A. B. C. D. 6. 高分子分離膜可以讓某些物質(zhì)有選擇的通過而將物質(zhì)分離，下列應用不屬于高分子分 離膜的應用范圍的是（ ） A. 分離工業(yè)廢水，回收廢液中的有用成分 B. 食品工業(yè)中，濃縮天然果汁、乳制品加工和釀酒 C. 將化學能轉(zhuǎn)換成為電能，將熱能轉(zhuǎn)換成電能 D. 海水淡化 7. 下列敘述正確的是（ ） A. 單體的質(zhì)量之和等于所生成高聚物的質(zhì)量 B. 單體為一種物質(zhì)時，則單體發(fā)生加聚反應 C. 縮聚反應的單體至少有兩種物質(zhì) D. 淀粉和纖維素的鏈節(jié)都是 C6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分異構(gòu)體 8. 不 屬 于 新 型 有 機 高 分 子 材 料 的 是 （ ） A. 高 分 子 分 離 膜 B. 液 晶 高 分 子 材 料 C. 生 物 高 分 子 材 料 D. 有 機 玻 璃 9. 下列高分子材料屬于功能高分子材料的是（ ） ①玻璃鋼 ②高分子分離膜 ③丁苯橡膠 ④硅聚合物 ⑤聚氨脂 ⑥酚醛樹脂 ⑦ 聚甲基丙烯酸甲酯 A. ①②⑤ B. ②③⑦ C. ②④⑥ D. ②④⑤ 10. 下列對于高分子化合物的敘述不正確的是（ ） A. 有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反 應而制得的 B. 有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，但通常結(jié)構(gòu)并不復雜 C. 對于一塊高分子材料， n 是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 D. 高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 二. 填空題 11. 已知：只具有單鍵不具有不飽和鍵的環(huán)狀化合物，可以發(fā)生類似烯烴的加成加聚反 應，如均為環(huán)氧化合物開環(huán)加聚而生成的高分子化合物。 試寫出它們的單體。 12. 單體異氰酸酯和多元醇發(fā)生加聚生成高分子物質(zhì)為 請寫出 2，6-二甲基苯異氰酸酯與 1，3- 丙二醇生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡式。 __________________________________________________ 13. 石墨化纖維是一種能耐 1000℃以上高溫的高聚物，它的結(jié)構(gòu)如圖所示。 （1）構(gòu)成石墨化纖維的元素有____________，其原子個數(shù)比依次為____________。 （2）石墨化纖維是用聚丙烯腈纖維經(jīng)高溫處理而形成的。丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡式為，聚丙 烯腈纖維的結(jié)構(gòu)簡式可表示為___________________________。 三. 計算題 14. 某橡膠分解產(chǎn)物為碳氫化合物，對這種碳氫化合物進行如下實驗：①取一定量的橡 膠完全燃燒，燃燒后的氣體通過干燥管，干燥管增重 0.72g，再通過足量的石灰水，石灰水 增重 2.2g。②經(jīng)測定，該碳氫化合物（氣體）的密度是相同狀況下 H2 密度的 34 倍。③該 碳氫化合物 0.1mol 能和 32g 的溴蒸氣起加成反應，經(jīng)分析，產(chǎn)物中溴原子分布在不同的碳 原子上，且溴代物中有一個碳原子在支鏈上。試推斷： （1）該碳氫化合物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱； （2）該橡膠的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 【試題答案】 一. 1. A 2. B 3. D 4. B 5. BC 6. CD 7. D 8. D 9. D 10. C 二. 11. 12. 13. （1）C、H、N 3:1:1 （2） 三. 14. （1）CH 2=C(CH3)CH=CH2 異戊二烯 （2） 聚異戊二烯