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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊(cè) 第六章 烴的衍生物 第四節(jié)苯酚(備課資料) 一、苯酚水溶性現(xiàn)象解釋 1.熱的苯酚濃溶液冷卻后的現(xiàn)象 熱的苯酚濃溶液冷卻后，只呈現(xiàn)渾濁，沒(méi)有晶體析出，這是什么原因呢？原來(lái)苯酚的熔點(diǎn)很低(常壓下為43℃)，含水的苯酚熔點(diǎn)更低，當(dāng)苯酚含10%以上水時(shí)，在常溫下呈液態(tài)。所以，我們實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是液態(tài)苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于溫度低于70℃，因此，液態(tài)苯酚與水不能完全互溶而呈渾濁狀。又因?yàn)樵谶@種渾濁的混合液中沒(méi)有固態(tài)苯酚小顆粒，所以久置后也不會(huì)有晶體析出。 2.苯酚鈉水溶液中滴加鹽酸或通入二氧化碳?xì)怏w充分反應(yīng)后的現(xiàn)象 熱的苯酚濃溶液冷卻后，渾濁狀的油層是沉積在底部的，這說(shuō)明液態(tài)苯酚和少量苯酚水溶液所形成的油層密度較大；但當(dāng)鹽酸加入苯酚鈉水溶液或二氧化碳?xì)怏w通入苯酚鈉水溶液中時(shí)，析出的較多苯酚所形成的渾濁狀油層卻浮于液面，這是為什么呢？這自然是水溶液層含氯化鈉(NaCl)和碳酸氫鈉(NaHCO3)導(dǎo)致密度較大的緣故，因此有含水液態(tài)苯酚上浮且與水溶液分層的現(xiàn)象。 文/尚衍戎、李凡錄，載《中學(xué)化學(xué)》xx年第4期 二、酚類(lèi)化合物及其毒性 酚類(lèi)化合物的種類(lèi)很多，包括苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等。按照苯環(huán)上所含羥基數(shù)目的多少，可分為單元酚和多元酚，按其性能是否與水蒸氣共沸而揮發(fā)，又分為揮發(fā)酚與不揮發(fā)酚。單元酚多具有揮發(fā)性，現(xiàn)在被引起重視的有苯酚、甲酚等。 酚主要來(lái)源于化工廠(chǎng)、煉油廠(chǎng)、煤氣發(fā)生站以及酚的制造廠(chǎng)等工廠(chǎng)的生產(chǎn)過(guò)程中。酚類(lèi)化合物又是工業(yè)上寶貴原料，被廣泛應(yīng)用于塑料、橡膠、酚醛樹(shù)脂、炸藥、制藥、肥皂、鞣皮、木材防腐、殺蟲(chóng)劑、墨水、香料、兒童玩具等行業(yè)中。由于生產(chǎn)過(guò)程中排出大量含酚廢水，這些廢水如不經(jīng)處理，滲透到地下，或排入江河、水庫(kù)，又造成地面水源的污染。另外在糞便和含氮有機(jī)物的分解過(guò)程中，也產(chǎn)生少量的酚類(lèi)化合物，故城市排出的大量糞便污水，也是酚的一個(gè)污染源。 酚是一種原漿毒，對(duì)一切生物個(gè)體都有毒殺作用。酚通過(guò)與皮膚、黏膜的接觸，吸入和經(jīng)口而侵入人體。它與細(xì)胞原漿中蛋白質(zhì)接觸時(shí)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，而使細(xì)胞失去活力，濃酚液能使蛋白質(zhì)凝固。酚作用于蛋白質(zhì)時(shí)，并不與之結(jié)合(此點(diǎn)與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿不同)，所以能繼續(xù)向深部組織滲透，引起深部組織損傷壞死，并被吸收而引起全身中毒。稀酚液對(duì)局部損害力雖不及濃酚液，但具有很強(qiáng)的滲透力，而導(dǎo)致嚴(yán)重的后果。吸入高濃度的酚蒸氣，可引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)障礙，經(jīng)常暴露在酚濃度較低的空氣中，也能引起皮炎，能使皮膚變黃褐色。 關(guān)于甲苯的毒性與苯酚基本相似。在甲酚的三種異構(gòu)體中，以鄰甲酚經(jīng)口侵入時(shí)毒性最大，間甲酚毒性較小。 ●綜合能力訓(xùn)練題 1.能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是 A.苯酚和NaOH溶液反應(yīng) B.苯酚與溴水反應(yīng) C.苯酚與FeCl3溶液反應(yīng) D.苯酚與HNO3反應(yīng) 答案：BC 2.用括號(hào)內(nèi)試劑除去下列各物質(zhì)中雜質(zhì)不正確的是 A.苯中的苯酚(溴水) B.苯酚中的苯酚鈉(通入CO2) C.溴苯中的溴(NaOH) D.乙醇中的水(CaO) 答案：A。因?yàn)槿灞椒硬蝗苡谒?，但可溶于苯? 3.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出H2，A不與NaOH溶液反應(yīng)，而B(niǎo)能與NaOH溶液反應(yīng)。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物(C7H7BrO)有兩種結(jié)構(gòu)。試推斷A和B的分子結(jié)構(gòu)，并說(shuō)明它們各屬于哪一類(lèi)有機(jī)物。 答案：A屬于芳香醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ；B屬于酚類(lèi)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4.以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料，經(jīng)典的合成苯酚的方法可簡(jiǎn)單表示為： (1)寫(xiě)出第②、③、④步反應(yīng)的化學(xué)方程式：② ；③ ；④ 。 (2)根據(jù)上述反應(yīng)判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，并說(shuō)明理由。 (2)在酸與鹽發(fā)生的復(fù)分解反應(yīng)中有規(guī)律：較弱酸鹽+較強(qiáng)酸較強(qiáng)酸鹽+較弱酸