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2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 第2節(jié) 芳香烴 鹵代烴課時(shí)提升作業(yè)（含解析）新人教版 一、選擇題(本題包括10小題，每小題6分，共60分) 1.芳香烴在人們的日常生產(chǎn)、生活中扮演著重要角色，下列關(guān)于芳香烴的說法正確的是( ) A. 不屬于芳香烴 B.芳香烴都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.芳香烴能使溴水褪色 D.苯用途廣泛，不污染環(huán)境 2.鹵代烴廣泛用于化工生產(chǎn)，下列關(guān)于鹵代烴的說法正確的是( ) A.鹵代烴性質(zhì)穩(wěn)定，不會(huì)對(duì)環(huán)境造成破壞 B.鹵代烴均難溶于水 C.鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng) D.有小分子(如水)生成的反應(yīng)是消去反應(yīng) 3.檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素存在的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是( ) ①加入AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加入適量HNO3； ④加熱煮沸一段時(shí)間；⑤冷卻。 A.②④⑤③① B.①②④ C.②④① D.②④⑤① 4.下列各組液體混合物,用分液漏斗能分開的是( ) A.溴乙烷和氯仿 B.乙醇和水 C.甲苯和水 D.苯和溴苯 5.苯、甲苯、溴乙烷均能發(fā)生的反應(yīng)是( ) A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.水解反應(yīng) D.消去反應(yīng) 6.分子組成為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，下列說法中正確的是( ) A.該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng) B.該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但能使溴水褪色 C.該有機(jī)物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D.該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體 7.(xx蚌埠模擬)關(guān)于 下列結(jié)論中正確的是( ) A.該有機(jī)物分子式為C13H16 B.該有機(jī)物屬于苯的同系物 C.該有機(jī)物分子至少有4個(gè)碳原子共直線 D.該有機(jī)物分子最多有13個(gè)碳原子共平面 8.某有機(jī)物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列敘述中正確的是( ) A.有機(jī)物A屬于芳香烴 B.有機(jī)物A可以和Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng) C.有機(jī)物A和濃硫酸混合加熱，可發(fā)生消去反應(yīng) D.1 mol A和足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可以消耗3 mol NaOH 9.(能力挑戰(zhàn)題)二溴苯有三種同分異構(gòu)體，其中一種為M，M苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由M形成的三溴苯只能是( ) 10.將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體有(除它之外)( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 二、非選擇題(本題包括3小題，共40分) 11.(12分)(xx安慶模擬)已知: CH3—CHC＝H2+HBr→CH3—CHBr—CH3,1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式:_______________,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______________________。 (2)上述反應(yīng)中,①是_________反應(yīng),⑦是________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。 (3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: C_________,D_________,E_________,H_________。 (4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________。 12.(14分)(能力挑戰(zhàn)題)已知： 已知D為 ，F(xiàn)1和F2互為同分異構(gòu)體，G1和G2互為同分異構(gòu) 體。 請(qǐng)?zhí)羁眨? (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：__________________________________________。 (2)框圖中屬于取代反應(yīng)的是(填數(shù)字代號(hào))：______________________。 (3)框圖中屬于加成反應(yīng)的是____________________________________。 (4)G1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：__________________________________________。 13.(14分)(能力挑戰(zhàn)題)芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名為對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得： 請(qǐng)回答下列問題： (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A___________、B___________、C___________。 (2)用核磁共振氫譜可以證明化合物C中有_________種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。 (3)寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(E、F、G除外)____________。 ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基； ②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán) 注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下： (4)E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________。 (5)芐佐卡因(D)的水解反應(yīng)如下： 化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域，請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 答案解析 1.【解析】選C。是3個(gè)苯環(huán)相連，且只有碳、氫兩種元素，屬于芳香烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芳香烴能萃取溴水中的溴，而使溴水褪色，C項(xiàng)正確；苯有毒，污染環(huán)境，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2.【解析】選B。鹵代烴性質(zhì)穩(wěn)定，但會(huì)破壞臭氧層，會(huì)對(duì)環(huán)境造成破壞，A項(xiàng)錯(cuò)誤；鹵代烴均難溶于水，B項(xiàng)正確；有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl，C項(xiàng)錯(cuò)誤；有小分子(如水)生成的反應(yīng)不一定是消去反應(yīng)，如兩個(gè)乙醇分子脫水生成乙醚，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3.【解析】選A。在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加入AgNO3溶液不能鑒別，而溴乙烷的水解反應(yīng)產(chǎn)物中有Br-，水解反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的水溶液、加熱，反應(yīng)后檢驗(yàn)Br-時(shí)應(yīng)先要加入HNO3(中和堿)，然后加入AgNO3溶液。 4.【解析】選C。溴乙烷和氯仿、乙醇與水、苯和溴苯能相互溶解,不能用分液漏斗分離；甲苯和水互不溶解,可以用分液漏斗進(jìn)行分離。 5.【解析】選A。苯、甲苯均可以在濃硫酸作用下，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，溴乙烷在堿性、加熱條件下的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確； 溴乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯、甲苯均不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯、甲苯均不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 6.【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下2點(diǎn)： (1)分子式為C9H12，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基， 則取代基為—C3H7； (2)芳香烴苯環(huán)可以與氫氣加成，側(cè)鏈飽和碳原子上的氫原子可以被鹵素取代。 【解析】選C。分子組成為C9H12的苯的同系物可能是丙苯或異丙苯，這兩種物質(zhì)中均有苯環(huán)，都能發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色；由于支鏈上有甲基，所有原子不可能在同一平面上，丙苯的一溴代物有6種同分異構(gòu)體(溴連在苯環(huán)上有3種，連在支鏈上有3種)，異丙苯的一溴代物有5種同分異構(gòu)體，共11種。 7.【解析】選D。該有機(jī)物分子式為C13H14，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，不屬于苯的同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分析碳碳三鍵附近的原子，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以，該有機(jī)物分子至少有3個(gè)碳原子共直線，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物可以看成甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，該有機(jī)物分子最多有13個(gè)碳原子共平面，D項(xiàng)正確。 【方法技巧】用基本結(jié)構(gòu)判斷有機(jī)物中原子共線或共面問題 (1)對(duì)于原子共面、共線問題，要弄清以哪種結(jié)構(gòu)為主體，通常所運(yùn)用的基本類型是：甲烷(最多只能3個(gè)原子共面)，乙烯(6個(gè)原子共面)，乙炔(4個(gè)原子在一條直線上)，苯(12個(gè)原子共平面)。 (2)凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的原子共平面問題，通常以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體，凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)的原子共直線問題，通常以乙炔的分子結(jié)構(gòu)為主體，若分子中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳三鍵的結(jié)構(gòu)，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基中所含碳原子個(gè)數(shù)大于1時(shí)，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)為主體，當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí)，則以苯環(huán)為主體。 8.【解析】選D。A項(xiàng)，有機(jī)物A含有氧原子和氯原子，不屬于芳香烴；B項(xiàng)，有機(jī)物A沒有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，不能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，有機(jī)物A中連羥基碳的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)，酯基水解產(chǎn)生1個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基，鹵素原子水解產(chǎn)生1個(gè)氫鹵酸，所以，1 mol A和足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可以消耗3 mol NaOH。 9.【解析】選D。二溴苯的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 ，其中 的氫原子被一個(gè)溴 原子取代后只能得到一種產(chǎn)物。 10.【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下2點(diǎn)： (1)根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)及烯烴加成反應(yīng)的規(guī)律，正確推斷出1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱生成的產(chǎn)物，以及產(chǎn)物與溴水反應(yīng)，得到的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (2)注意審題，看清題目要求。 【解析】選B。在NaOH的醇溶液中，1-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH2＝CHCH3，丙烯加溴后，生成1,2-二溴丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3，它的同分異構(gòu)體有： 11.【解析】(1)由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A分子中 碳原子為8個(gè),氫原子也是8個(gè),分子式為C8H8,不飽和度為5,推測(cè)可能有苯環(huán), 由①④知A中必有雙鍵。故A為 。 (2)A加成得B: ；A+HBr→D,由信息知D為 ，F(xiàn)由 D水解得到，F(xiàn)為 ；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯 。 答案：(1)C8H8 (2)加成 酯化(或取代) 12.【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下2點(diǎn)： (1)題目給出的反應(yīng)方程式、流程圖、反應(yīng)條件等均是推斷有機(jī)物的重要信息。 (2)根據(jù)題目給出的條件，推斷出相關(guān)物質(zhì)再回答具體問題。 【解析】由反應(yīng)條件知A含有碳碳雙鍵，可根據(jù)D的結(jié)構(gòu)推斷A的結(jié)構(gòu)，且根 據(jù)各個(gè)反應(yīng)條件可知其類型，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為， E與適量Br2反應(yīng)時(shí)有兩種加成方式，即1,2加成生成 和1,4加成生成 ，再加成HBr時(shí)F1有兩種加成產(chǎn)物，F(xiàn)2只 有一種加成產(chǎn)物，則F2為 答案：(1)(CH3)2C＝C(CH3)2 (2)② (3)①③④⑥⑦⑧ (4) 【方法技巧】從反應(yīng)條件推斷有機(jī)物 從反應(yīng)發(fā)生的條件可以推斷反應(yīng)類型，再借助一些已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)或題給其他條件便可確定相關(guān)物質(zhì)。中學(xué)階段常見反應(yīng)條件和反應(yīng)類型如下： 反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 鹵素，光照 烷烴或烷基上的氫原子被取代 鹵素，鐵或鹵化鐵 苯環(huán)上的氫原子被取代 NaOH醇溶液 鹵代烴消去 NaOH水溶液 鹵代烴水解 酯類水解 氫氣 催化劑 加成反應(yīng) 濃硫酸 170 ℃ 醇的消去反應(yīng) 濃硫酸 140 ℃ 醇相互取代生成醚 13.【解題指南】解答本題時(shí)注意以下2點(diǎn)： (1)依據(jù)框圖，對(duì)比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，確定每一步反應(yīng)的目的，結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行有關(guān)推斷。 (2)注意同分異構(gòu)體書寫的有序性，防止遺漏和重復(fù)。 【解析】(1) 在KMnO4(H+)作用下—CH3被氧化成-COOH，由C轉(zhuǎn)化為D 時(shí)為還原，可知是—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2，說明A轉(zhuǎn)化為C是發(fā)生酯化反應(yīng)，形成 —COOCH2CH3結(jié)構(gòu)，所以A為 、B為CH3CH2OH、C為 ； (2) 共有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的H； (3)中據(jù)信息可知結(jié)構(gòu)中對(duì)位有—NO2且含有結(jié)構(gòu)，說明是酯或酸，先考慮酯，先拿出結(jié)構(gòu)，再有序思維，最后考慮酸； (4)觀察E、F、G可知水解后能產(chǎn)生酚羥基的只有F； (5)芐佐卡因堿性水解，酸化后生成 ，發(fā)生縮聚形成高分子纖維。 答案： (1)