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2019-2020年高三化學二輪復習 考點突破84 研究有機化合物的一般步驟和方法（含解析） 1、10 mL某氣態(tài)烴與50 mL氧氣在密閉容器中點燃恰好完全反應，測得同條件下生成的CO2 20 mL、CO 20 mL、水蒸氣40 mL，則該烴的分子式為（ ） A．C2H4 B．C3H8 C．C4H8 D．C4H10 【答案】C 【解析】根據原子守恒可知，分子中含有4個碳原子，8個氫原子，所以分子式為C4H8，答案選C。 2、為提純下列物質(括號內為雜質)，選用的試劑和分離方法都正確的是（　?。? 物質 試劑 分離方法 ① 硝酸鉀 (氯化鈉) 蒸餾水 降溫 結晶、過濾 ② 二氧化碳 (氯化氫) 飽和碳酸鈉 洗氣 ③ 苯 (硝基苯) 飽和碳酸鈉 蒸餾 ④ 苯(苯酚) 濃溴水 分液 A.①② B．①③ C．只有③ D．③④ 【答案】B 【解析】CO2和HCl均能與飽和碳酸鈉溶液反應，②不正確；苯酚能與濃溴水反應，但生成的三溴苯酚易溶于苯，難溶于水，④錯。 3、能夠快速、微量和精確的測定相對分子質量的物理方法是（　?。? A．質譜 B．紅外光譜 C．紫外光譜 D．核磁共振譜 【答案】A 【解析】試題分析：能夠快速、微量、精確的測定相對分子質量的物理方法是質譜，紅外光譜和紫外光譜用于測定化學鍵或官能團。核磁共振譜用于測定氫原子的種類，答案選A。 考點：考查有機物相對分子質量測定方法的判斷 點評：該題是基礎性試題的考查，試題注重基礎，側重考查學生對有機物研究方法的熟悉了解掌握程度，難度不大，學生記住即可。 4、只含碳、氫、氧三種元素的有機物完全燃燒時消耗的氧氣和生成的二氧化碳的體積比是1:2，這類有機物中（ ） A．相對分子質量最小的化合物的分子式為CH2O2 B．相對分子質量最小的化合物的分子式為CH2O C．含相同碳原子數的各化合物，其相對分子質量之差是16的整倍數 D．含相同碳原子數的各化合物，其相對分子質量之差是16的整倍數 【答案】A 5、有一種稱為“搖頭丸”的毒品己從國外流入我國某些省市，我司法機關堅決予以了查緝和打擊。已知這種毒品中氮元素的質量分數為10.37％，它的結構簡式可能是 （ ） 【答案】B 6、X、Y兩種有機物的分子式不同，但均含有C、H或C、H、O，將X、Y以任意比例混合，只要物質的量之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣量和生成水的物質的量也分別不變。則下列有關判斷正確的是（ ） A．X、Y分子式中氫原子數一定要相同，碳原子數必定不同 B．若X為，則相對分子質量最小的Y是甲醇 C．若X為，則相對分子質量最小的Y是乙二醇 D．X、Y的化學式應含有相同的氫原子數，且相差n個碳原子，同時相差2n個氧原子(n為正整數) 【答案】D 7、在核磁共振氫譜中出現三組峰，其氫原子數之比為3∶1∶1的化合物是（ ） 【答案】B 8、有一種稱為“搖頭丸”的毒品己從國外流入我國某些省市，我司法機關堅決予以了查緝和打擊。已知這種毒品中氮元素的質量分數為10.37％，它的結構簡式可能是 （ ） 【答案】B 9、某烴1 mol最多能與2 mol HCl加成，生成氯代烴，此氯代烴l mol能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應，生成物中只有碳氯兩種元素，此烴為（　?。? A．C2H2 B．C2H4 C．C3H4 D．C6H6 【答案】C 【解析】試題分析：某烴1 mol最多能和2 mol HCl加成，生成氯代烴，說明該烴分子中只含有一個三鍵或是兩個雙鍵，生成的氯代烴l mol能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應，說明氯代烴分子中只含有6個氫原子，故原烴分子含有4個氫原子，故選C。 考點：考查取代反應與加成反應的特征及分子式的確定。 點評：本題考查學生有機反應類型中的加成反應和取代反應，難度不大，注意烴和氯氣發(fā)生完全取代反應時，烴中的氫原子的物質的量與氯氣的物質的量相等。 10、下列物質中，核磁共振氫譜只有一個吸收峰的是（ ） A. CH3CH2OH B. CH3OCH3 C. CH2=CH－CH3 D. CH3COOCH3 【答案】B 11、要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是（） ①蒸餾　②過濾?、垤o止分液　④加足量鈉?、菁尤胱懔縃2SO4?、藜尤胱懔縉aOH溶液?、呒尤胍宜崤c濃H2SO4混合液后加熱?、嗉尤霛怃逅? A．⑦③ B．⑧⑤② C．⑥①⑤② D．⑥①⑤① 【答案】D 【解析】分離的具體流程如下 因此選項D答案是合理的操作組合。 12、在核磁共振氫譜中出現三組峰，其氫原子數之比為3：4：1的化合物是（　?。? A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．由其結構可知，含兩種位置的H原子，故A錯誤； B．由結構可知，含有三種位置的H原子，苯環(huán)上兩種，﹣OCH3上一種，原子個數比為6：2：2=3：1：1，故B錯誤； C．由對稱結構可知，含3種H原子，分別為6（甲基）、2（與甲基相連的C上）和8（鄰位亞甲基上），個數比為3：4：1，故C正確； D．由對稱結構可知，含兩種H原子，故D錯誤． 故選C． 13、在20℃時，某氣態(tài)烴與氧氣混合，裝入密閉容器中，點燃爆炸后，又恢復到20℃，此時容器內氣體的壓強為反應前的一半，經NaOH溶液吸收后，容器內幾乎成真空，此烴的分子式可能是（雙選）（） A．CH4 B．C2H4 C．C3H8 D．C7H16 【答案】BC 【解析】設烴的分子式為CxHy 則CxHy＋(x＋)O2―→xCO2＋H2O 根據題意可知：1＋(x＋)＝2x 解得：x＝1＋ 討論：當y＝4時，x＝2 y＝8時，x＝3. 14、下列化合物的1H—NMR譜圖中吸收峰數目正確的是 【答案】D 【解析】核磁共振氫譜通常用于分析有機物的結構，有幾種氫原子就有幾個吸收峰，A.有2種氫原子，核磁共振氫譜有2個吸收峰，錯誤；B. 有3種氫原子，核磁共振氫譜有3個吸收峰，錯誤；C.A.有4種氫原子，核磁共振氫譜有4個吸收峰，錯誤；D. A.有1種氫原子，核磁共振氫譜有1個吸收峰，正確；選D。 15、某有機物A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為90。將9.0 g A 完全燃燒的產物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4 g和13.2 g。A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應，且2分子A之間脫水可生成六元環(huán)化合物。有關A的說法正確的是（ ） A．分子式是C3H8O3 B．A催化氧化的產物能發(fā)生銀鏡反應 C．0.1 mol A與足量Na反應產生2.24 L H2（標準狀況） D．A在一定條件下發(fā)生縮聚反應的產物是 【答案】C 16、苯甲酸廣泛應用于制藥和化工行業(yè)。某化學小組用甲苯作主要原料制備苯甲酸，反應過程如下： 甲苯、苯甲酸鉀、苯甲酸的部分物理性質見下表： 物質 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/gcm-3 在水中溶解性 甲苯 －95 110.6 0.8669 難溶 苯甲酸鉀 121.5～123.5 易溶 苯甲酸 122.4 248 1.2659 微溶 （1）將步驟①得到混合物加少量水，分離有機相和水相。有機相在 （填“上”或“下”）層；實驗操作的名稱是 。 （2）步驟②用濃鹽酸酸化的目的是 。 （3）減壓過濾裝置所包含的儀器除減壓系統(tǒng)外，還有 、 （填儀器名稱）。 （4）已知溫度越低苯甲酸的溶解度越小，但為了得到更多的苯甲酸晶體，重結晶時并非溫度越低越好，理由是 。 （5）重結晶時需要趁熱過濾，目的是 。 【答案】（1）上 分液 （2）使苯甲酸析出 （3）吸濾瓶 布氏漏斗 （4）其它雜質也有可能析出 （5）為了減少苯甲酸的損失 【解析】（1）烴的密度比水小，浮在上層，利用分液進行分離；（2）用濃鹽酸酸化有兩個作用：把苯甲酸鉀轉化為苯甲酸，同時降低苯甲酸的溶解度，利于其析出；（4）溫度過低，溶液中溶解的其他雜質也可能析出，造成產品不純；重結晶時需要趁熱過濾除去雜質，減少苯甲酸的損失。 17、實驗室用燃燒法測定某固體有機物A的分子組成，測定裝置如圖(鐵架臺、鐵夾、酒精燈等未畫出)： 取17.1 g A放入裝置中，通入過量O2燃燒，生成CO2和H2O，請回答下列有關問題： (1)通入過量O2的目的是 ________________________________________________________________________。 (2)C裝置的作用是 ________________________________________________________________________； D裝置的作用是 ________________________________________________________________________。 (3)通過該實驗，能否確定A中是否含有氧原子？________。 (4)若A的摩爾質量為342 g/mol，C裝置增重9.99 g，D裝置增重26.4 g，則A分子式為____________。 (5)寫出A燃燒的化學方程式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)A可發(fā)生水解反應，1 mol A可水解生成2 mol同分異構體，則A在催化劑作用下水解的化學方程式為 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【答案】(1)使有機物A充分燃燒 (2)吸收A燃燒后生成的H2O　吸收A燃燒后生成的CO2 (3)能　(4)C12H22O11 (5)C12H22O11(蔗糖)＋12O212CO2＋11H2O (6)C12H22O11(蔗糖)＋H2OC6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖) 【解析】(1)顯然是使有機物充分燃燒，(2)濃H2SO4與堿石灰均為干燥劑。 (3)由生成的H2O及CO2分別計算出A中H和C的質量，若H和C的質量之和等于17.1 g，說明A中不含氧；若H和C的質量之和小于17.1 g，則A中必含氧。 (4)17.1 g A中含O的質量： 17．1 g－(12＋2)＝8.8 g 1 mol A中含C：＝12 mol 1 mol A中含H：＝22 mol 1 mol A中含O：＝11 mol， 故A的分子式為C12H22O11。 18、化學上常用燃燒法確定有機物組成，這種方法是在電爐加熱時用純氧氣氧化管內樣品，根據產物的質量確定有機物的組成。圖中所列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。（每一組儀器只能使用一次） 回答下列問題： （1）產生的氧氣按從左到右流向，所選擇的裝置各導管的連接順序是_____ 。 （2）C裝置中濃硫酸的作用是_____ 。 （3）D裝置中MnO2的作用是_____ 。 （4）若準確稱取7.2 g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經充分燃燒后，A管質量增加22 g，B管質量增加10.8 g，則該有機物的最簡式為_____ 。 （5）要確定該有機物的分子式，則_____ （填“是”或“不”）需要測定其他數據，若能確定其分子式，若其一氯代物只有一種，則其結構簡式為_____ 。 【答案】（1）g→f,e→h,i→c,d→a（2）吸收水分，得到干燥純凈的O2（3）作催化劑，加快產生O2的速率 （4）C5H12　　?。?）不　 【解析】據實驗目的和各裝置的作用推知整套裝置為D→C→E→B→A，各導管接口順序為g→f,e→h,i→c,d→a。其中D為O2發(fā)生裝置（MnO2作催化劑），C中濃H2SO4作用是吸收水分，得到干燥純凈的O2，E為有機物燃燒裝置，B中CaCl2吸收反應生成的H2O，A中NaOH吸收反應生成的CO2。m(CO2)=22 g，n(CO2)=0.5 mol，m(H2O)=10.8 g，則n(H2O)=0.6 mol，則m(C)+m(H)=120.5+0.621=7.2 g，所以該有機物的最簡式為C∶H=0.5∶（0.62） =5∶12，即C5H12，因最簡式中氫原子數已達飽和，故C5H12就是其分子式，若其一氯代物只有一種，則其結構簡式。 19、根據下列框圖回答問題（答題時，方程式中的M、E用所對應的元素符號表示）： ⑴寫出M溶于稀H2SO4和H2O2混合液的化學方程式： 。 ⑵某同學取X的溶液，酸化后加入KI、淀粉溶液，變?yōu)樗{色。寫出與上述變化過程相關的離子方程式： 、 。 ⑶寫出Cl2將Z氧化為K2EO4的化學方程式： 。 ⑷由E制備的E(C2H5)2的結構如下圖，其中氫原子的化學環(huán)境完全相同。但早期人們卻錯誤地認為它的結構為：。核磁共振法能夠區(qū)分這兩種結構。在核磁共振氫譜中，正確的結構有 種峰，錯誤的結構有 種峰。 【答案】⑴Cu + H2O2 + H2SO4 = CuSO4 + 2H2O ⑵4Fe2++O2+4H+=4Fe3++2H2O 2Fe3++2I-=2Fe2++I2 ⑶10KOH + 3Cl2 + 2Fe(OH)3 = 2K2FeO4 + 6KCl + 8H2O ⑷1 3 【解析】M為紅色金屬，與酸反應生成藍色溶液，推知M為Cu。 由Y中加KSCN得紅色溶液，確定Y中含有Fe3+，從而確定E為Fe。M為Cu，X為FeSO4，Y為Fe2(SO4)3，Z為Fe(OH)3，K2EO4為K2FeO4。 （2）FeSO4溶液酸化后加入KI淀粉溶液變藍色，說明有I2生成。其變化過程中相關離子方程式為4Fe2++O2+4H+=4Fe3++2H2O，2Fe3++2I-=2Fe2++I2。 （4）根據題干信息，正確的結構中的氫原子化學環(huán)境完全相同，故在核磁共振氫譜中有1種峰；而錯誤的結構中氫原子有3種不同的化學環(huán)境，故有3種峰。 20、有機物A由碳、氫、氧三種元素組成，經測定其相對分子質量為90。現取1.8g A在純氧中完全燃燒，將產物依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重1.08 g，堿石灰增重2. 64 g?；卮鹣铝袉栴}： （1）1.8 g A中所含氫原子、碳原子的物質的量各是多少? （2）通過計算確定該有機物的分子式。 【答案】 21、某種苯的同系物0.1mol在足量的氧氣中完全燃燒，將產生的高溫氣體依次通過濃硫酸和氫氧化鈉溶液，使?jié)饬蛩嵩鲋?g，氫氧化鈉溶液增重35.2g。 （1）求該有機物的分子式？ （2）實踐中可根據核磁共振氫譜（PMR）上觀察到氫原子給出的峰值情況，確定有機物的結構。此含有苯環(huán)的有機物，在PMR譜上峰給出的穩(wěn)定強度僅有四種，它們分別為：①　3∶1∶1 ②1∶1∶2 ∶6 ③3∶2 ④3∶2∶2∶2∶1 ，請分別推斷出其對應的結構： ① ； ② ； ③ ； ④ 。 【答案】（1）①濃硫酸增重9g，說明生成物水是9g，物質的量是0.5mol ②氫氧化鈉吸收CO2，所以CO2的質量是35.2g，物質的量是 ③根據原子守恒可知有機物中碳原子和氫原子的個數分別為8和 10，所以分子式為C8H10。 （2）①、②、③、④ 【解析】考查有機物分子式的判斷和同分異構體的書寫。一般同一個碳原子上的氫原子是相同的，同一個碳原子所連接的甲基上的氫原子是相同的，具有對稱性結構（類似于平面鏡成像中物體和像的關系）。所以若是①，則應該是鄰二甲苯，②是間二甲苯，③對二甲苯，④是乙苯。 22、有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗： 【答案】(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4 (5) 【解析】(1)A的密度是相同條件下H2的45倍，相對分子質量為452=90。 (2)9.0 g A的物質的量為0.1 mol，燃燒產物是水5.4 g和二氧化碳13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，即0.1 mol A中含有 0.6 mol H、0.3 mol C，氧原子的物質的量為： =0.3 mol, 所以A的最簡式為CH2O，設分子式為(CH2O)n， 則30n=90,n=3,故A的分子式為C3H6O3。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)，說明分子中含有一個—COOH和一個—OH。 (4)A的核磁共振氫譜中有4個峰，說明分子中含有4種處于不同化學環(huán)境下的氫原子，且個數比為1∶1∶1∶3。 (5)綜上所述，A的結構簡式為。 23、如下圖是中學化學中常見物質之間的一些反應關系，其中部分產物未寫出。常溫下X和H是固體，B和G是液體，其余均為氣體，1 mol X分解得到A、B、C各1 mol。 試解答下列各題： (1)寫出下列物質的化學式：X________，B________。 (2)寫出下列反應的化學方程式： ①H＋G―→A＋F： ________________________________________________________________________。 ②C＋D―→E： ________________________________________________________________________。 (3)寫出下列反應的離子方程式： G＋Cu―→E： ________________________________________________________________________。 (4)工業(yè)上合成C，合成后采用加壓降溫液化方法從混合氣體中分離出C，能用上述方法分離出C的原因是 ________________________________________________________________________。 【答案】(1)NH4HCO3　H2O(2)①C＋4HNO3(濃) CO2↑＋4NO2↑＋2H2O②4NH3＋5O24NO＋6H2O (3)3Cu＋2NO3—＋8H＋===3Cu2＋＋2NO↑＋4H2O(4)NH3易液化 【解析】由框圖可知A既能與酸反應生成氣體A，又能與堿反應生成氣體C，故X應為弱酸的銨鹽，該弱酸易分解，而且產生的氣體能與Na2O2反應，猜想X應為NH4HCO3或(NH4)2CO3，又知1 mol X分解得到A、B、C各1 mol，故X只能是NH4HCO3，其它問題迎刃而解。 24、通常用燃燒的方法測定有機物的分子式，可在燃燒室內將有機物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒，根據產品的的質量確定有機物的組成。下圖所示的是用燃燒法確定有機物物分子式的常用裝置。 （1）現準確稱取0.44 g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經燃燒后A管增重0.88 g，B管增重0.36g。請回答：（1）按上述所給的測量信息，裝置的連接順序應是 D F ； （2）A、B管內均盛有有固態(tài)試劑，A管的作用是 ； （3）E中應盛裝什么試劑： ； （4）如果把CuO網去掉，A管重量將 ；（填“增大”、“減小”、或“不變”） （5）請改進這套裝置的一個不足之處 ； （6）該有機物的實驗式為 ； （7）要確定該有機物的分子式，還必須知道的數據是 。（填編號） ① 消耗液體E的質量 ②樣品的摩爾質量 ③CuO固體減少的質量 ④ C裝置增加的質量 ⑤燃燒消耗O2的物質的量 【答案】（1）C、B、A （2）吸收反應生成的CO2 （3）雙氧水 （4）減小 （2分） （5）在A后接一裝有堿石灰的干燥管 （6）CH2O （7）② 25、(xx海南卷)肉桂酸異戊酯G 是一種香料，一種合成路線如下： 已知以下信息： ①RCHO＋RCH2CHORCH=== ②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸汽與氫氣的密度比為22。 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。 (2)B和C反應生成D的化學方程式為______________________。 (3)F中含有官能團的名稱為________________。 (4)E和F反應生成G的化學方程式為___________________，反應類型為__________。 (5)F的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為__________________(寫結構簡式)。 【答案】 (1)苯甲醇 (2) (3)羥基 (4) 取代反應(或酯化反應) (5)6　 【解析】(1)A的不飽和度為4，含苯環(huán)，分子可能為苯甲醇或鄰、間、對甲苯酚，而轉化為B的條件為醇氧化，因而A為苯甲醇；(2)根據信息可得此反應為兩醛縮合，結合G的結構可判斷出用到了乙醛；(3)根據反應條件，E與F反應為酯化，結合G的結構可知F為醇；(5)F的同分異構體不能與金屬鈉反應，則只能是醚。醚的同分異構體書寫時，以氧原子為分界：①左1個碳右4個碳(丁基)，丁基有4種異構，則醚有4種異構體，②左2個碳右3個碳(丙基)，丙基有2種異構，則醚有2種異構體，共6種。 26、德國化學家李比希最早提出關于有機化合物中元素定量分析方法：用CuO作氧化劑（在氧氣流中）將有機物氧化，再對產物進行分析，從而確定有機物的實驗式?，F取m g某種氨基酸（CxHyOzNp）在純氧中完全燃燒，生成CO2、H2O和N2。實驗在下圖裝置中進行：請回答下列問題： ⑴實驗開始時，先要通一段時間的氧氣，其理由是________________________。 ⑵ 裝置圖中需要加熱的儀器有（用字母填空，下同）_____，操作時應先點燃_____處的酒精燈。 ⑶A裝置中發(fā)生反應的化學方程式是_____________________________________。 ⑷ D裝置的作用是_____________________________________。 ⑸ 讀取N2的體積是，應注意：①___________；②_____________。 ⑹ 實驗中測得N2的體積為V mL（已折算成標準狀況下）。為確定此氨基酸的分子式，還需要的有關數據有_______________。 A、生成二氧化碳氣體質量 B、生成水的質量 C、通入氧氣的體積 D、氨基酸的相對分子質量 【答案】（1）將裝置中原有的空氣排出，防止干擾實驗 （2）_AD_ _D_ （3）___CxHYOzNp+（x+y/4-Z/2）O2→XCO2+y/2H2O+P/2N2 （4）_吸收未反應的O2保證最終收集到的氣體是N2 （5）_____視線與凹液面最低處持平_，_量筒內液面與廣口瓶液面處于同一水平線上__，裝置需冷卻至室溫后再讀數___ (6) ABD 27、Ⅰ.有機物A的質譜圖和紅外光譜圖分別如下： (1)A的結構簡式為________。 Ⅱ.相對分子質量不超過100的有機物B，既能與金屬鈉反應產生無色氣體，又能與碳酸鈉反應產生無色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B完全燃燒只生成CO2和H2O。經分析其含氧元素的質量分數為37.21%。經核磁共振檢測發(fā)現B的氫譜如下： (2)B的結構簡式為________。 【答案】(1)CH3CH2OCH2CH3 (2)CH2＝C(CH3)COOH 【解析】(1)抓住譜圖中信息：對稱—CH3，對稱—CH2—，C—O—C就可以寫出其結構。(2)B能與碳酸鈉反應產生無色氣體，說明B中含有—COOH，所以至少有兩個O，當O有兩個時，M＝32/37.21%＝86，當有三個O時，M＝48/37.21%＝129>100，不合題意，所以該有機物的相對分子質量為86；再根據它可以使溴的四氯化碳溶液褪色及有三種不同化學環(huán)境的H，可推出它的結構為CH2＝C(CH3)COOH。