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2019-2020年高中化學(xué) （大綱版）第二冊 第五章 烴 第二節(jié)烷烴(第二課時) ［師］現(xiàn)在給每個學(xué)習(xí)小組發(fā)一些小球，(黑色稍大球代表碳原子，紅色稍小球代表氫原子)和小棍，要求按照烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點，來制作含有五個碳原子的烷烴分子的可能結(jié)構(gòu)的球棍模型，并根據(jù)自己所制作的模型寫出對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和分子式，看看哪個小組又準又快。 ［學(xué)生活動］以小組為單位進行討論和制作，綜合各組結(jié)果得到三種結(jié)構(gòu)： 分子式：C5H12 分子式：C5H12 分子式為C5H12 并初步認識到它們的結(jié)構(gòu)雖然不同，但分子組成即分子式是相同的。 ［師］從大家的制作結(jié)果可以看出含有五個碳原子的烷烴分子盡管分子式相同，均為C5H12，但它們的結(jié)構(gòu)是完全不一樣的，這一現(xiàn)象在有機化合物中非常普遍。我們稱之為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有相同分子式但結(jié)構(gòu)不同的化合物之間互稱為同分異構(gòu)體。 ［板書］二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念 ［問］同分異構(gòu)體的性質(zhì)相同嗎？ ［生甲］相同，因它們的分子式相同。 ［生乙］不同，因它們的結(jié)構(gòu)不同。 ［師］評價兩學(xué)生的回答，肯定生乙的。并同時指出：同分異構(gòu)體的分子式雖然相同，但結(jié)構(gòu)不同，而物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，所以它們的性質(zhì)不同。如丁烷，存在兩種同分異構(gòu)體，一種是分子里的碳原子互相結(jié)合成直鏈，被稱為正丁烷，另一種分子里的碳原子卻帶有支鏈被稱為異丁烷，它們的性質(zhì)就有明顯的差異。 ［投影顯示］正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì) 名 稱 熔點/℃ 沸點/℃ 相對密度 正丁烷 －138.4 －0.5 0.5788 異丁烷 －159.6 －11.7 0.557 ［設(shè)疑］根據(jù)表中數(shù)據(jù)分析同分異構(gòu)體之間的熔沸點、相對密度有何變化規(guī)律？ ［生］從表中數(shù)據(jù)可以看出異丁烷的熔沸點、相對密度均比正丁烷的低。 ［問］兩種分子結(jié)構(gòu)上有什么差異？ ［生］異丁烷含有支鏈，而正丁烷為直鏈。 ［問］將表中數(shù)據(jù)與它們的結(jié)構(gòu)區(qū)別結(jié)合起來可以得到什么結(jié)論？ ［生］分子中支鏈數(shù)越多，熔沸點越低，相對密度越小。 ［師］這一結(jié)論已被實驗證明是正確的，即在其他條件相同時，各同分異構(gòu)體當(dāng)中分子里支鏈數(shù)越多，該分子的熔沸點越低，相對密度越小。 ［板書］2.烷烴同分異構(gòu)體之間熔沸點的變化規(guī)律。 ［投影練習(xí)］1.將CH3(CH2)3CH3、CH3(CH2)2CH3、CH3CH(CH3)2三種烷烴熔沸點(相同條件)由低到高的順序自左向右排列。 ［思路分析與答案］本題解決時應(yīng)考慮兩個因素：①碳原子數(shù)越多沸點越高，②支鏈越多物質(zhì)的熔沸點越低。故由低到高的順序為：CH3CH(CH3)2、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)3CH3。 ［師］通過開始大家的模型制作得知，含五個碳原子的烷烴分子即戊烷存在三種同分異構(gòu)體，分別稱為正戊烷(不含支鏈)、異戊烷(含一個支鏈)、新戊烷(含兩個支鏈)。很顯然它們的性質(zhì)也應(yīng)該有明顯的差異。那么在烷烴分子里，若含碳原子數(shù)越多，碳原子的結(jié)合方式就越趨復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目就越多，如含十個碳原子的癸烷，其同分異構(gòu)體的數(shù)目就有75種之多。 ［生］思考、體會，進一步理解有機物種類繁多的原因。 ［師］(強調(diào))大家在理解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體概念時應(yīng)注意把握兩點：一是分子式相同。分子式相同必然相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同分子式不一定相同。如H3PO4與H2SO4、C2H6O與CH2O2相對分子質(zhì)量相同，但分子式不同。二是分子結(jié)構(gòu)不同。分子結(jié)構(gòu)不同是分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的。 ［設(shè)疑］什么叫烴基？烴基的“基”與以前學(xué)過的“根”有何區(qū)別？ ［生］自學(xué)烴基的概念，思考、討論“基”與“根”的區(qū)別，并作答。 生甲：烴失去1個氫原子后所剩余的原子團叫做烴基。烴基一般用“R—”表示。 生乙：烴基一般呈電中性，屬于烴的一部分，不可以獨立存在，而“根”往往帶有電荷，可以在溶液中獨立存在。 — ［師］(補充說明)如果該烴是烷烴所形成的烴基便稱之為烷基，如—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基。由于烴分子存在著異構(gòu)現(xiàn)象，那么當(dāng)碳原子較多時，烴基也存在異構(gòu)體，如丙基就有兩種情況：CH3—CH2—CH2—叫正丙基，CH3—CH—CH3叫異丙基。 ［板書］3.烴基的概念 ［設(shè)疑］如何完整地寫出一種碳原子數(shù)較多的烷烴分子的所有同分異構(gòu)體(如C7H16)？ ［生］思考、討論，寫出一些異構(gòu)體，有一部分經(jīng)推敲之后發(fā)現(xiàn)為同一種分子。 ［引導(dǎo)］在書寫烷烴分子的同分異構(gòu)體時一方面為了簡便其見，可以先不寫出氫原子，只用碳原子的不同關(guān)系來表示，因為同分異構(gòu)體的形成正是由于碳原子的位置或排列變化而引起的。書寫時有如下技巧：先寫最長鏈；然后從最長鏈減少一個碳原子作為取代基，在剩余的碳鏈上連接，即主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由中心排向兩邊 。 ［投影顯示］C7H16的同分異構(gòu)體的書寫步驟 ①將分子中全部碳原子連成直鏈做為母鏈 C—C—C—C—C—C—C； ②從母鏈的一端取下一個C原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個C原子上，即 — 得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少一個碳原子的異構(gòu)骨架 C—C—C—C—C—C C C — C—C—C—C—C—C 但應(yīng)注意取代基不能連在末端，否則與原直鏈時相同； ③再從母鏈上一端取下兩個C原子，這兩個C原子相連或分開，依次連在母鏈所剩下的各個碳原子上，得到多個帶乙基或帶兩個甲基、主鏈比母鏈少2個碳原子的異構(gòu)體骨架 ④再從母鏈上取下3個碳原子，依第③步驟書寫： ［提示］從母鏈取下的碳原子數(shù)，不得多于母鏈所剩余的碳原子數(shù)，所以C7H16的同分異構(gòu)共有9種，那么像烷烴分子同分異構(gòu)體這樣的同分異構(gòu)現(xiàn)象，叫做碳鏈異構(gòu)或碳架異構(gòu)，當(dāng)然最后可以將這種碳原子骨架轉(zhuǎn)變成對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。 ［板書］4.烷烴同分異構(gòu)體的寫法 ［投影練習(xí)］2.書寫C6H14的所有同分異構(gòu)體。 ［思路分析及答案］按照同分異構(gòu)體的書寫步驟可以得到：C—C—C—C—C—C， 等五種結(jié)構(gòu)，故C6H14的同分異構(gòu)體共有五種即：CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3。 ［過渡］前邊我們把含有一個碳原子的烷烴分子叫甲烷，含二個和三個碳原子的烷烴分子稱為乙烷和丙烷，又把四個碳原子的兩種烷烴分子分別叫做正丁烷和異丁烷等，這些就像有些同學(xué)除了學(xué)名之外還曾有過小名一樣，下面就來討論有關(guān)烷烴分子的命名。 ［板書］三、烷烴的命名 ［設(shè)疑］什么叫烷烴的習(xí)慣命名法？ ［生］(以學(xué)習(xí)小組為單位自學(xué)、討論、總結(jié)后由一名學(xué)生代表回答)：根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來進行的命名，就叫習(xí)慣命名法。 ［板書］1.習(xí)慣命名法 ［問］習(xí)慣命名法的基本原則有哪些？ ［生］碳原子數(shù)后加一個“烷”字，就是簡單烷烴的名稱，碳原子的表示方法：①碳原子在1～10之間，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；②碳原子數(shù)大于10時，用實際碳原子數(shù)表示，如C6H14叫己烷，C17H36叫十七烷。 ［問］若存在同分異構(gòu)體時如何解決？ ［生］為了區(qū)別同分異構(gòu)體的名稱，可以根據(jù)分子中支鏈數(shù)目的多少以“正”“異”“新”等來區(qū)別，如戊烷的三種同分異構(gòu)體分別叫做正戊烷、異戊烷、新戊烷。 ［問］那么當(dāng)一種烷烴分子的同分異構(gòu)體數(shù)目較多時，如C7H16有9種同分異構(gòu)體，用習(xí)慣命名法該如何命名？ ［生］無法用習(xí)慣命名法進行一一命名。 ［師］這就說明習(xí)慣命名法對于分子里碳原子數(shù)很少，分子結(jié)構(gòu)簡單的烷烴分子還較適用，而分子里碳原子數(shù)多，分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴的命名就顯得力不從心了，這時候就得換一種命名方法，這種命名法叫系統(tǒng)命名法。 ［板書］2.系統(tǒng)命名法 ［師］使用系統(tǒng)命名法該如何對烷烴分子進行命名呢？ ［生］(自學(xué)、歸納總結(jié)，由一名學(xué)生代表回答)：烷烴的系統(tǒng)命名法可以分為以下幾步： (1)選定分子中最長的碳鏈為主鏈，且依主鏈上碳原子的數(shù)目稱之為“某烷”； (2)把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位，以確定支鏈的位置，(板演)如： (3)把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿位伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置，并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開。例如，異戊烷用系統(tǒng)命名法應(yīng)該命名為：(板演) (4)如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來，用二、三等數(shù)字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開；如果主鏈上有幾個不同的取代基，就把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。例如：(板演) ［師］總結(jié)同學(xué)的回答(邊總結(jié)邊板書) (1)系統(tǒng)命名法的步驟 ①選主鏈，稱某烷 ②編號碼，定支鏈 ③取代基，寫在前，注位置，連短線 ④不同基，簡在前，相同基，二三連 ［提示］烷烴的系統(tǒng)命名法使用時應(yīng)遵循兩個基本原則：①最簡化原則，②明確化原則，主要表現(xiàn)在長、近、多，即“長”是主鏈最長，“近”是編號起點離支鏈最近，當(dāng)兩個相同支鏈離兩端相等時，以離第三個支鏈最近的一端編號，“多”是指當(dāng)最長的碳鏈有兩條以上時，應(yīng)選含支鏈最多的一條作為主鏈。這些原則在命名時或判斷命名的正誤時均有重要的指導(dǎo)意義。 ［板書］(2)系統(tǒng)命名法的命名原則 ①最簡化原則 ②明確化原則 ［投影顯示］系統(tǒng)命名法命名圖例 ［生］體會、理解系統(tǒng)命名法的基本步驟及命名原則。 ［投影練習(xí)］ 3.寫出下面烴的名稱 答案：a.2，2，3，4—四甲基戊烷 b.2—甲基—3—乙基己烷 ［師］系統(tǒng)命名法不僅能通過命名來區(qū)別不同物質(zhì)，更重要的是利用命名來力求反映出物質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)的特殊性和組成中的數(shù)量關(guān)系，同時，還可以從有機物名稱了解物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，從而可以初步推斷物質(zhì)的大致性質(zhì)。 ［本節(jié)小結(jié)］本節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了烷烴分子知識中實際也是整個有機化學(xué)中的兩個重要知識點；同分異構(gòu)體和系統(tǒng)命名法。了解了同分異構(gòu)體的特點和寫法，不僅可以進一步理解有機物種類繁多的原因，同時還可以培養(yǎng)同學(xué)們的意志品質(zhì)，烷烴的系統(tǒng)命名法不僅適用于烷烴，同時也適合于大多數(shù)的有機化合物。 ［作業(yè)］P120一、2，3 二、2，3，4 P121三、四 ●板書設(shè)計 二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念 2.烷烴同分異構(gòu)體之間熔沸點的變化規(guī)律 3.烴基的概念 4.烷烴同分異構(gòu)體的寫法 三、烷烴的命名 1.習(xí)慣命名法 2.系統(tǒng)命名法 (1)系統(tǒng)命名法的步驟 ①選主鏈，稱某烷 ②編號碼，定支鏈 ③取代基，寫在前，注位置，連短線 ④不同基，簡在前，相同基，二三連 (2)系統(tǒng)命名法的命名原則 ①最簡化原則 ②明確化原則 ●教學(xué)說明 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體很類似于無機化學(xué)中所學(xué)過的同素異形現(xiàn)象和同素異形體，在教學(xué)中以學(xué)生動手制作含等碳原子數(shù)的所有模型為手段，讓學(xué)生感知具有相同的分子式可能具有不同的結(jié)構(gòu)，從而展開同分異構(gòu)體的教學(xué)，盡管同分異構(gòu)體的寫法大綱中沒做過高要求，但通過書寫同分異構(gòu)體既可以使學(xué)生深刻理解引起同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因，同時也可鍛煉同學(xué)們的意志品質(zhì)。烷烴的命名不僅對烷烴適用，而且對所有的有機物的命名都具有指導(dǎo)意義，所以在教學(xué)中注重了學(xué)生自學(xué)能力和歸納能力的培養(yǎng)，并作了適當(dāng)?shù)匮a充，以加深對該知識的理解。 ●參考練習(xí) 1.分子式為C7H16主鏈上為五個碳原子的有機物共有 A.3種 B.5種 C.2種 D.7種 答案：B 2.進行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是 A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 答案：D 3.比較乙烷的二氯代物的種類和四氯代物的種類，前者與后者的關(guān)系是 A.大于 B.等于 C.小于 D.無法判斷 答案：B 4.寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式或名稱。 (1)2，3—二甲基戊烷 (2)2，2，4—三甲基—3—乙基庚烷 答案： (3)2，2，4—三甲基己烷 (4)3，3—二甲基—4—乙基庚烷