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2019-2020年高中化學(xué) 《化學(xué)與技術(shù)》3.1《有機(jī)藥物的制備》精編教案 蘇教版選修2 [課標(biāo)要求] 1. 通過實例了解精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn)原理、簡單流程、原料和產(chǎn)品。 2. 舉例說明化學(xué)工業(yè)和化學(xué)過程工業(yè)的特點。 [活動和探究建議] 1. 實驗：紡織品的漂白、染色。 2. 參觀當(dāng)?shù)氐木?xì)化工企業(yè)（或者觀看有關(guān)的影像片、收集有關(guān)的資料），討論精細(xì)化工發(fā)展的前景和可能存在的問題。 3. 參觀調(diào)查：化學(xué)在農(nóng)林產(chǎn)品深加工（例如用淀粉制取酒精或高吸水材料，果脯的制作加工等）中的應(yīng)用。 [教學(xué)內(nèi)容增減建議] 1、 以有機(jī)藥物制備2、 為基礎(chǔ)，3、 復(fù)4、 習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中的合成思想，5、 使學(xué)生建立全面的有機(jī)合成的方法； 6、 洗滌劑單元基本是原硬脂酸鈉的去污原理，7、 只作簡化處理。 8、 纖維素的化學(xué)加工，9、 在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)“糖類蛋白質(zhì)”單元已做介紹，10、 在此刪去。 11、 建議本專題以全面復(fù)12、 習(xí)有機(jī)合成的方法為主進(jìn)行一定程度的有機(jī)綜合復(fù)13、 習(xí)。 [課時建議] 2. 第一單元 有機(jī)藥物的制備學(xué)案——3課時 3. 第二單元 合成洗滌劑的生產(chǎn)——1課時 4. 第四單元 有機(jī)高分子合成——2課時 5. 知識梳理總結(jié)——1課時 第一單元 有機(jī)藥物的制備 [知識回顧] 1、 工業(yè)合成時，2、 應(yīng)全面考慮的因素有哪些。 3、 工業(yè)上分別以石油為原料和以食物淀粉為原料合成乙酸乙酯的方法。 第一課時： [知識復(fù)習(xí)]（在此用一節(jié)課時間將有機(jī)化學(xué)中的基本反應(yīng)與合成方法進(jìn)行回顧與復(fù)習(xí)。） 2 有機(jī)合成的常用方法：（分別以代表物質(zhì)用方程式表示下列過程，注意反應(yīng)的條件） 1、 官能團(tuán)的引入 3 引入羥基（-OH）： 1 烯烴與水加成 2 醛（酮）與氫氣加成 3 鹵代烴堿性水解 4 酯的水解 5 格氏試劑與醛、酮反應(yīng) 6 4 引入鹵原子（-X）： 5 烷烴與X2取代 6 不飽和烴（烯、炔）與HX或X2加成 7 醇與HX取代等 8 芳香烴取代 9 10 引入C=O雙鍵： 11 醇的氧化 12 烯的氧化 13 炔加成H2O 14 15 引入C=C雙鍵： 16 烷烴裂解 17 炔烴加成 18 某些醇或鹵代烴的消去C=C 19 某些鹵代烴的消去C=C 20 21 引入羧基： 22 醛氧化 23 酯水解 24 某些芳香烴的支鏈氧化 25 格氏試劑與CO2 26 2、 官能團(tuán)的消除 27 通過加成消除不飽和鍵 28 通過消去或氧化、酯化等消除羥基（-OH） 29 通過加成或氧化等消除醛基（-CHO） 3、 官能團(tuán)間的衍變 根據(jù)合成需要（有時題目信息中會明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間產(chǎn)物遞進(jìn)。常見有三種方式： 2 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇醛羧酸。 3 通過某種化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。 4 通過某種手段改變官能團(tuán)的位置。 4、 增長碳鏈的方法： 5 獲得高分子化合物 1 加聚： C=C或C=C-C=C C≡C 2 縮聚： 由苯酚與甲醛縮聚 乙二醇與乙二酸類縮聚 HO-CH2-COOH類縮聚 氨基酸類縮聚 6 由制乙苯或異丙苯 7 與乙烯 8 與丙烯 9 格氏試劑法： 10 R’MgCl+RCl→R’—R 11 R’MgCl+R——H→R’—HR 12 R’MgCl+O=C=O→R’-OH 13 酯化反應(yīng)、加成。 14 其它一般會以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。 5、 減少碳鏈的反應(yīng)：某些烴（如苯的同6、 系物，7、 烯烴）的氧化，8、 15 水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解； 16 裂化和裂解反應(yīng)； 17 氧化反應(yīng)：燃燒，某些烴（如苯的同系物，烯烴）的氧化（信息題）； 羧酸鹽脫羧反應(yīng)（信息題）。 9、 成環(huán)反應(yīng)： 2 加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；； 3 二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán) 4 二元醇和二元酸酯化成環(huán)； 5 羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。 第一課時： [新知識學(xué)習(xí)] 1. 以氯苯為原料合成阿司匹林 +H2O+HCl +CO2（水楊酸） +(CH3CO)2O+CH3COOH。 醋酸酐 乙酰水楊酸 醋酸 2. 有機(jī)藥物制備的一般過程： 通過結(jié)構(gòu)分析確定分子結(jié)構(gòu)→根據(jù)分子結(jié)構(gòu)研究物質(zhì)的合成路線→通過具體的化學(xué)合成實驗探究合成每一種中間產(chǎn)物的生成條件→選擇最經(jīng)濟(jì)的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。（合成過程中要防止產(chǎn)生對環(huán)境有害的副產(chǎn)物或廢棄物）。 [知識鞏固] 1. 由電石（CaC2）、食鹽水合成聚氯乙稀。 2. 由乙醇及無機(jī)試劑合成乙二醇。 3. 工業(yè)上分別以石油為原料和以食物淀粉為原料合成乙酸乙酯的方法。 4. 以乙烯為原料合成 5. 以電石為原料合成乙酸乙酯。 6. 以丁烷為原料合成 7. 以甲苯、丙稀為原料合成 8. CH≡CH為原料合成2=CHn CH≡CH（ ）2=CHn 此過程中涉及到的反應(yīng)類型有 9. CH2=CH2為原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3OH CH3COOHCH2=CHCOOH反應(yīng)過程涉及到的類型有 10. CH3CH3為原料制取CH3CH3 CH3CH3（ ）CH3CH3 11. CH3CHO和HCHO為原料合成CH2=CHCHO CH3CHO+HCHO（ ）CH2=CHCHO 反應(yīng)過程涉及到的類型有 12. 由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 13. 學(xué)習(xí)小結(jié)： 通過對以上有機(jī)合成過程的分析，同學(xué)們思考原料和目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機(jī)合成中合成路線的合理設(shè)計的關(guān)鍵是什么？ 本節(jié)總結(jié)： 有機(jī)合成設(shè)計的基本內(nèi)容是由目標(biāo)分子經(jīng)骨架和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化得到合成元或中間體。轉(zhuǎn)化是依據(jù)已知或可靠的反應(yīng)而進(jìn)行的，由此可倒推至目標(biāo)分子所需的起始原料，此過程正好與合成相反，因此也稱為反合成。 同一目標(biāo)分子可以進(jìn)行多途徑的反合成分析，因此可推導(dǎo)出不同的合成路線和起始原料，形成所謂合成樹。再進(jìn)一步的合成設(shè)計工作是將此合成樹進(jìn)行裁剪，從經(jīng)濟(jì)性、有效性以及靈活性等多方面進(jìn)行綜合考察，然后選定在實驗室中付諸實施的合成計劃。