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2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第五節(jié)乙醛醛類(備課資料) 一、有關醛基的幾個問題的補充 1.乙醛與Cu(OH)2的反應為什么要用新制的Cu(OH)2 醛的還原性在堿性溶液中比在酸性溶液中強得多，因此常用過量NaOH溶液配制Cu(OH)2,當Cu2+為0.01 mol/L時，在pH＞15的溶液中，Cu2+主要以溶于水的〔Cu(OH)4〕2－{Cu(OH)2+2NaOHNa2〔Cu(OH)4〕}絡陰離子存在；5＜pH＜15時，主要以Cu(OH)2形式存在，且溶液中存在如下平衡：〔Cu(OH)4〕2－2OH－+Cu(OH)2,若放置時間過久，則OH－會和空氣中的CO2反應，導致c(OH－)降低，使平衡正向移動，Na2〔Cu(OH)4〕會逐漸分解為Cu(OH)2沉淀，不利于醛與Cu2+的接觸，因此要用新制的氫氧化銅。 2.乙醛與氫氧化銅反應的條件是什么？ 乙醛與氫氧化銅反應時，課本或參考資料都強調(diào)“新配制”氫氧化銅，似乎“新配制”為反應條件，據(jù)前所述，“新配制”只是提供較多的〔Cu(OH)4〕2－絡離子，不是反應條件，其反應條件是：堿性環(huán)境和加熱。 3.定性檢驗醛基的重要化學實驗。 銀鏡反應，其反應需適宜的堿性環(huán)境，不同的含醛基的化合物需在不同的pH范圍內(nèi)發(fā)生反應，成功地做好銀鏡反應，除配制適宜的溶液濃度外，關鍵是控制好pH。實踐經(jīng)驗是甲醛：pH≈8，乙醛：pH≈11。 4.為什么果糖在堿性環(huán)境中也能發(fā)生銀鏡反應？ 果糖分子的結(jié)構(gòu)中不含有醛基，而含有酮基，那么為什么在堿性條件下能發(fā)生銀鏡反應呢？這是因為在堿性環(huán)境中果糖結(jié)構(gòu)中的酮基不斷轉(zhuǎn)化成醛基，即果糖在堿性條件下轉(zhuǎn)化為葡萄糖，所以果糖也能使銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。 文/孫平，載《中學生化學報》 二、銀鏡反應實驗成功的關鍵 銀鏡反應是一個重要的有機化學反應之一，是一個有趣的實驗，一個很好地將化學知識和生產(chǎn)、生活相結(jié)合的例子。按課本要求做銀鏡反應不易成功，特別是用乙醛作為還原劑的實驗更是如此。在此對銀鏡反應實驗成功的關鍵談幾點體會。 1.試管要干凈。(1)新試管。新試管可以直接用來做銀鏡反應。 (2)舊試管。舊試管要用洗液清洗或經(jīng)下列處理，才能用來做銀鏡反應。 熱NaOH溶液洗→自來水沖洗→HNO3溶液洗→自來水沖洗→蒸餾水洗。(NaOH溶液和HNO3溶液濃度無嚴格要求) 2.AgNO3溶液的配制 用NaOH溶液把蒸餾水調(diào)成pH=8左右，再用它來配制濃度1%～2%范圍內(nèi)的AgNO3溶液(若配成的溶液不夠澄清，也不影響實驗)。 3.氨水的配制 用蒸餾水配成2%的氨水。 4.還原劑的處理和配制 (1)乙醛：用蒸餾水配成20%乙醛溶液，再用NaOH溶液把它再調(diào)到pH在8～10之間。 (2)甲醛：直接用37%～40%的甲醛溶液。 (3)葡萄糖：用蒸餾水配成10%的葡萄糖溶液。 經(jīng)過以上處理，按照課本的用量做銀鏡反應，反應快，現(xiàn)象明顯，成功率高。 文/黎茂堅，載《中學化學教學參考》xx年第8～9期 三、警惕甲醛損害人體健康 甲醛是重要有機原料之一，廣泛用于制聚甲醛樹脂、酚醛樹脂、脲醛樹脂、維尼龍纖維、異戊二烯、烏洛托品、季戊四醇等的原料，也可用于制炸藥、染料、醫(yī)藥(安基比林，氯霉素等)和農(nóng)藥，是良好的殺蟲劑、消毒劑、熏蒸劑、除臭劑等。40%的甲醛溶液在醫(yī)學上稱為福爾馬林，是一種化學防腐劑，常用來保存尸體或人體器官標本。 甲醛主要危險性是： 1.燃燒爆炸性。能燃燒，與氧化劑或火種接觸有燃燒危險。它的蒸氣與空氣混合能成為爆炸性氣體。 2.腐蝕性。純凈的甲醛對大部分金屬無腐蝕性。但它容易氧化成甲酸，對多數(shù)金屬材料有腐蝕作用。 3.毒害性。甲醛有毒，口服10～20 mL，會使人致死，主要作用于神經(jīng)系統(tǒng)，尤其對視神經(jīng)有害。有麻醉作用；對皮膚和粘膜有一定的刺激作用；皮膚會過敏、壞死。吸入大量甲醛蒸氣會引起急性中毒，致使眼部灼痛、咽痛、頭痛、惡心、胃痛、嘔吐、呼吸困難等癥狀，嚴重時可引起喉痙攣、肺水腫。長期接觸低濃度甲醛蒸氣可引起頭痛、視物模糊等慢性中毒癥狀，并使皮膚干燥，易破裂，可引起皮炎。甲醛還會危害肝腎功能，并可能引起細胞歧變，導致癌癥發(fā)生。含萬分之一甲醛的牛奶，嬰兒連吃20天可致死。含五萬分之一甲醛的酒類、肉制品、牛奶及其制品，吃后引起胃痛、嘔吐、呼吸困難等。 可是，近年來一些人，特別是不法商販違法使用甲醛，對公眾的健康造成極大危害，主要表現(xiàn)在以下幾個方面： 1.用于水發(fā)食品和偽劣食品。國家曾三令五申，嚴禁用甲醛作食品防腐劑，但好些不法商販置法令于不顧。據(jù)報道，北京，湖北等地有些經(jīng)銷商為了促銷，在水發(fā)海產(chǎn)品如海參、魷魚等水發(fā)到最佳狀態(tài)時，加入福爾馬林溶液，以便保鮮防腐，份量增加，外觀端正美觀。去年，北京有關部門對市內(nèi)74個食品商場和集貿(mào)市場的水發(fā)產(chǎn)品進行了專項檢查，抽檢樣品717件，查出198件含甲醛。不久前，某市衛(wèi)生防疫部門對幾家食品集貿(mào)市場進行了一次突擊檢查，結(jié)果發(fā)現(xiàn)在抽查的海參、魷魚、牛百葉、竹筍、鞭花等水發(fā)食品中，含有甲醛成分者竟達23%。各地風行一時的所謂人造動物血，如牛血堅、豬血堅、雞血堅等，其制作方法是將新鮮動物血加水稀釋，然后注入甲醛攪拌，很快即凝固成為人造血堅，不僅份量增加，而且韌性增強。專家指出，識別、判斷食品中的甲醛，可注意兩點：(1)如果水發(fā)食品海參、魷魚、蝦仁等顏色過白，質(zhì)地很脆，加熱后又迅速萎縮的，可能含有甲醛。(2)如果將血堅放在手里，感覺質(zhì)地松軟、韌性差，易裂，就是天然血堅。如果血堅表面發(fā)硬，韌性強，不易開裂，就是人造血堅。 2.用于米面制品。不法廠家為了牟取更多的經(jīng)濟利益，竟將甲醛及其制劑和入米面制品中。去年和今年春節(jié)期間，廣東的湛江、吳川兩地市衛(wèi)生防疫站檢查當?shù)厥惺勖酌嬷破?38份，檢出含甲醛者80份，占58.0%。如果你購到外觀靚或煮較長時間而不爛的米面制品，暫不要食用，可向當?shù)匦l(wèi)生防疫站投訴，由他們作出鑒定和處理。 3.用于建材及家具。室內(nèi)的甲醛是從建材、家具和壁紙等的粘著劑以及涂料和化學燃料中釋放出來的，越是新的建筑物，釋放出的甲醛濃度就越高。如人造板在制造中都離不開膠粘劑，目前使用的膠粘劑主要有脲醛膠、酚醛膠及三聚氰氨醛。我國木材用膠主要是由木板加工單位自產(chǎn)自用，所以專業(yè)水平低，甲醛含量較高。甲醛密度比空氣重，在室內(nèi)裝修時其氣體沉于室內(nèi)空間下部，不易從窗口散發(fā)到外面空間。我國對膠粘劑中甲醛的含量規(guī)定不能超過50 mg/100 g，而國際標準為10 mg/100 g。世界衛(wèi)生組織制定了室內(nèi)甲醛濃度限度為每立方米100微克的標準，歐美一些國家也已對木板放出的甲醛量作了規(guī)定，以確保消費者的健康。前不久，北京市化學物質(zhì)毒性鑒定檢測中心在普測中，查出有的一年前裝修的居室，目前甲醛濃度仍超過國家衛(wèi)生標準15倍。在家庭裝修中不宜采用過多人造板材，在裝修過程中及裝修后的一段時間內(nèi)，一定要注意通風，有條件者更宜采用強制通風。明顯含有高濃度甲醛的家具，有關部門應當不允許銷售，要待甲醛氣體釋放至低濃度后才能上市。消費者買到家具時如嗅到刺鼻的甲醛氣味。應盡量放出甲醛氣味，特別要注意排氣通風。 4.用于干洗。干洗店在洗滌中，常用甲醛和四氯乙烯。四氯乙烯對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的損害可導致頭痛、頭暈、疲勞。如果超過職業(yè)接觸限度時，能引起知覺減退，甚至死亡。只要甲醛和四氯乙烯在操作間的空氣里達到一定的濃度，就會造成對人體的危害。從事干洗工作中要注意采取的防護措施有：戴防護手套，穿防護服，佩防護目鏡，工作中不要進食、飲水；工作環(huán)境要注意通風，休息時盡量到室外呼吸新鮮空氣，工作結(jié)束時用清水和肥皂沖洗皮膚；并根據(jù)接觸的程度定期進行醫(yī)療檢查。 5.用于添加在衣服布料上。為了使衣服布料潔白硬挺，不易變皺及不縮水、防霉，生產(chǎn)廠家通常在衣服里添加甲醛和熒光劑，這對人體健康具有極大的傷害性，尤其對嬰幼兒嬌嫩肌膚傷害性更大。目前，在美、日等國，對嬰幼兒貼身衣服不得檢出含有甲醛殘留量。幾年前，我國臺灣的消費者文教基金會對市場上出售的嬰兒衣物，進行了化學測試，結(jié)果發(fā)現(xiàn)八成含有甲醛，九成含有熒光劑。實驗證實，一件含有甲醛的衣物即使洗滌多次，還是無法洗掉。這就是臺灣發(fā)生的“甲醛事件”。近年，市場上不少衣料經(jīng)整理后，有一定的特殊功能，因而受到人們的青睞。一般有樹脂整理、“免燙”整理及拒污整理等，所用的藥劑中很多有明顯的刺激性或毒性，藥劑中包括甲醛。如果購買了整理后的內(nèi)衣，應充分水洗，盡量使游離甲醛的含量降到最低限度，以減少對人體的污染。對甲醛過敏的人或皮膚過敏性強的人，應避免穿著標有“免燙”字樣的衣服。 文/梁英豪，載《中學生數(shù)理化》(高中版)xx年11號 四、關于銀鏡反應實驗前乙醛的處理 關于乙醛銀鏡反應，人們經(jīng)過長期探索努力，提供了不少改進方法，但忽視一個關鍵性的因素——雜質(zhì)干擾。 1.雜質(zhì)形成 市售乙醛試劑的濃度一般為40%，長期放置易自動聚合成三聚乙醛，若用這種乙醛試劑做銀鏡反應實驗，肯定達不到預期的目的。為此，乙醛試劑出廠時都加了稀硫酸，以防止或減少乙醛聚合，但造成乙醛試劑呈酸性，且引入了硫酸根離子。此外，乙醛與空氣接觸還能慢慢氧化成乙酸，由于硫酸銀、醋酸銀均為難溶物，使銀離子濃度降低，造成鍍銀不勻或徹底失敗。在銀氨溶液中加入未經(jīng)處理的乙醛試劑，馬上出現(xiàn)白色渾濁，就是這種原因。 2.除雜方法 由于乙醛試劑呈酸性，同時混有醋酸根離子、硫酸根離子等干擾離子，所以在做銀鏡反應之前，向乙醛試劑中加入足量氧化鈣，浸泡30 min后，取上層清液即可。 3.除雜原理 2H++SO+CaO====CaSO4↓+H2O 2CH3COOH+CaO====(CH3COO)2Ca↓(乙醛試劑中)+H2O 文/張小林，載《中學化學》xx年第4期 ●綜合能力訓練題 1.某有機物的化學式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應和加成反應。若將它與H2加成，所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式可能是 A.(CH3)3 C CH2OH B.(CH3CH2)2CHOH C.CH3(CH2)3CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH 答案：AC 2.已知丁基有四種，不必試寫，立即可斷定分子式為C5H10O的醛有 A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案：B 3.下列有機物中，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，還能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應的是 A.1，3－丁二烯 B.苯酚 C.二甲苯 D.丙烯醛 答案：D 4.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為： 根據(jù)已有知識 判斷下列說法不正確的是 A.它可使KMnO4溶液褪色 B.它可與銀氨溶液反應生成銀鏡 C.它可使溴水褪色 D.它被催化加氫的最后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為C10H20O 答案：D