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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第一節(jié)溴乙烷鹵代烴(第一課時) ●教學(xué)目標(biāo) 1.了解烴的衍生物及官能團的概念； 2.使學(xué)生掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)； 3.使學(xué)生了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過對有關(guān)鹵代烴數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)學(xué)生的分析、綜合能力； 4.使學(xué)生對氟氯代烷對環(huán)境的影響有一個大致的印象，對學(xué)生進行環(huán)境保護意識的教育； 5.內(nèi)因是根本，外因是條件，通過鹵代烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)對學(xué)生進行辯證思維教育。 ●教學(xué)重點 溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。 ●教學(xué)難點 溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件。 ●課時安排 二課時 ●教學(xué)方法 1.通過溴乙烷分子的比例模型、實物展示分析溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)，并了解其物理性質(zhì)； 2.通過實驗探究、設(shè)疑、啟發(fā)、誘導(dǎo)學(xué)習(xí)溴乙烷的水解反應(yīng)； 3.采用對比分析學(xué)習(xí)溴乙烷的消去反應(yīng)； 4.學(xué)習(xí)鹵代烴部分知識，采用教師提問、學(xué)生閱讀、總結(jié)、分析、討論的方式來完成。 ●教學(xué)用具 溴乙烷的比例模型、投影儀、膠片、試管、燒杯、鐵架臺、三角架、石棉網(wǎng)、酒精燈、火柴； 溴乙烷、NaOH溶液、NaOH固體，無水乙醇、HNO3、AgNO3溶液、溴水。 ●教學(xué)過程 第一課時 ［引言］在第五章，我們學(xué)習(xí)了烴，知道烴可與許多物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，請同學(xué)們思考如下問題。 ［投影顯示］1.苯與濃HNO3、濃H2SO4混合，水浴加熱至50℃～60℃生成什么物質(zhì)？ 2.寫出乙烯和氯氣反應(yīng)、乙炔與氯化氫反應(yīng)的化學(xué)方程式。 3.甲烷與氯氣混合后光照生成什么？ ［結(jié)合學(xué)生寫出的生成物分析］硝基苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烴分子中的氫原子被其他原子(或原子團)取代后的生成物，這就是今天我們將要學(xué)習(xí)的——烴的衍生物。 ［板書］第六章 烴的衍生物 ［師］那么什么叫做烴的衍生物呢？請大家給它下一個較準(zhǔn)確的定義。 ［生］從結(jié)構(gòu)上說，可看作烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的產(chǎn)物叫烴的衍生物。 ［強調(diào)］烴的衍生物僅僅是可以看作烴分子中氫原子被取代后的生成物，實際上并非都是由烴反應(yīng)得到的。 ［講述］ CH4與CH3Cl性質(zhì)有明顯的差異，這說明新導(dǎo)入的基團對 物質(zhì)的性質(zhì)有影響。這種決定有機化合物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團叫官能團。 ［板書］官能團——決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 ［思考］烯烴和炔烴的性質(zhì)是由什么決定的？ ［生］CC和CC ［師］對。CC和CC就分別是烯烴和炔烴的官能團。以后我們還會學(xué)習(xí)一些新的官能團，如： ［投影顯示］ ［師］今天我們通過學(xué)習(xí)鹵代烴的性質(zhì)，來了解一下官能團對烴的衍生物的性質(zhì)的影響。 ［板書］第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴 ［師］先展示乙烷的分子結(jié)構(gòu)模型，后拼裝成溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)模型。 ［請同學(xué)們觀看后填寫］ ［投影顯示］ 1.溴乙烷的分子式 ，式量 ，結(jié)構(gòu)式 ，結(jié)構(gòu)簡式 ，官能團 。 2.乙烷是 分子，溴乙烷是 分子(填極性或非極性)。 答案：1.C2H5Br 109 CH3CH2Br —Br 2.非極性 極性 ［學(xué)生活動，教師板書］一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) ［師］展示溴乙烷樣品，并將少量的溴乙烷倒入盛少量水的試管中。讓學(xué)生觀察，概括溴乙烷的重要物理性質(zhì)。 ［生］無色液體，難溶于水，密度比水大，沸點38.4℃。 ［板書］2.溴乙烷的物理性質(zhì) ［過渡］官能團決定化合物的化學(xué)特性，在溴乙烷中，官能團—Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化學(xué)性質(zhì)呢？下面我們通過實驗探究進行驗證。 ［板書］3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) ［設(shè)疑］溴乙烷在水中是否能電離出Br－？它是否為電解質(zhì)？請設(shè)計實驗驗證。 ［學(xué)生設(shè)計實驗］將溴乙烷與AgNO3溶液混合。 ［現(xiàn)象］無明顯現(xiàn)象。 ［學(xué)生總結(jié)］溴乙烷是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br－，加AgNO3溶液無沉淀。 ［設(shè)疑］溴乙烷與NaOH溶液混合后振蕩，其上層清液直接加AgNO3溶液有何現(xiàn)象？為什么？ ［學(xué)生實驗］ ［現(xiàn)象］有褐色沉淀生成。 ［學(xué)生總結(jié)］NaOH和AgNO3反應(yīng)生成褐色Ag2O沉淀。由于褐色沉淀的影響，無法判斷有無AgBr淺黃色沉淀生成，從而也無法判斷在NaOH溶液作用下溴乙烷是否發(fā)生水解反應(yīng)，溶液中是否含有Br－。 ［師］如何消除NaOH的干擾？ ［生］先用HNO3酸化，再加AgNO3溶液。 ［學(xué)生實驗］溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，分層，取上層水溶液加入HNO3酸化后，再加AgNO3溶液。 ［現(xiàn)象］有淺黃色沉淀生成。 ［學(xué)生總結(jié)］在NaOH的作用下，溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，溶液中有Br－生成。 ［板書］(1)溴乙烷的水解反應(yīng) ［問］該反應(yīng)還屬于什么有機反應(yīng)類型？ ［生］取代反應(yīng)。 ［討論］1.NaOH在反應(yīng)中起什么作用？ 2.如何檢驗鹵代烴中的鹵原子？ ［學(xué)生討論后回答］ 1.NaOH能中和溴乙烷水解生成的HBr，減小生成物的濃度，使水解平衡正向移動。 2.先在鹵代烴中加NaOH溶液，再加HNO3酸化，最后加AgNO3溶液，從產(chǎn)生沉淀的顏色來判斷是哪種鹵代烴。 ［過渡］鹵代烴除了可以水解外，還有什么重要化學(xué)性質(zhì)呢？ ［補充演示］按下圖裝置演示溴乙烷的消去反應(yīng)。 ［現(xiàn)象］溴水褪色。 ［結(jié)論］溴乙烷在NaOH、乙醇溶液加熱的條件下發(fā)生了反應(yīng)，生成了乙烯。 ［副板書］ ［師］在實驗室中乙烯是如何制備的？ ［生］乙醇與濃H2SO4共熱到170℃。 ［副板書］ ［師］對比這兩個反應(yīng)，它們有什么共同之處？ ［生］都是從分子內(nèi)脫去一個小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 ［師］化學(xué)上把這類反應(yīng)叫消去反應(yīng)。 ［板書總結(jié)］(2)溴乙烷的消去反應(yīng) △ CH3CH2BrCH2CH2↑+HBr △ CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr)，而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。 ［討論］溴乙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)相比，所用藥品有何不同？NaOH的作用是否相同？ ［生］水解反應(yīng)用的是NaOH水溶液，而消去反應(yīng)用的是NaOH醇溶液，反應(yīng)中NaOH都起到了減小生成物濃度，促進平衡正向移動的作用。 ［投影練習(xí)］ 1.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合。 (2) 與NaOH的乙醇溶液混合加熱 2.下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)嗎？若不是，指出是何種反應(yīng)類型？ 2.不屬于消去反應(yīng)，是取代反應(yīng)。 ［討論］是否所有的鹵代烴都可發(fā)生消去反應(yīng)？舉例說明。 ［學(xué)生討論后回答］不是。如CH3Cl只有一個C原子不能消去； 溴原子所連碳的相鄰碳原子上沒有氫原子，也不能發(fā)生消去反應(yīng)。 ［小結(jié)］通過這節(jié)課的學(xué)習(xí)，我們可以看出，由于受鹵原子的影響，使溴乙烷變得比乙烷活潑了，溴乙烷能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，但條件不同，產(chǎn)物不同?？捎孟铝锌谠E記憶：“無醇則有醇，有醇則無醇。” ［布置作業(yè)］P149一、1 二、1、4 三、四。 ●板書設(shè)計 第六章 烴的衍生物 第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴 官能團——決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 一、溴乙烷 1.分子結(jié)構(gòu) 2.物理性質(zhì) 3.化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng) (2)消去反應(yīng) 消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。 ●教學(xué)說明 本節(jié)是烴的衍生物的第一節(jié)，在知識體系上起了承前啟后的作用，鹵代烴往往是由烴合成其他衍生物的中間體，或由單官能團向多官能團轉(zhuǎn)變的中間體。因此，學(xué)好本節(jié)知識對后續(xù)有機合成有極重要的意義。 “官能團”的概念首次提出，在講解過程中應(yīng)始終抓住—X官能團決定鹵代烴的性質(zhì)這一主線，體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，為今后學(xué)習(xí)其他衍生物做好鋪墊。 ●參考練習(xí) 1.下列說法正確的是 A.凡是鹵代烴一定能發(fā)生消去反應(yīng) B.能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)一定是鹵代烴 C.CH3CH2CH2Br在氫氧化鈉的乙醇溶液中共熱，副產(chǎn)物可能有CH3CH2CH2OH D.乙基是溴乙烷的官能團 答案：C 2.下列鹵代烴中，能發(fā)生消去反應(yīng)且有機產(chǎn)物可能有兩種的是 A.②③④⑤ B.⑤④③ C.④③ D.③ 答案：D